整理烯炔与高锰酸钾的反应.docx
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整理烯炔与高锰酸钾的反应
（完整）烯、炔与高锰酸钾的反应
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烯、炔与高锰酸钾的反应
一、规律
规律一：
与同一个碳原子相连的羟基个数越多越不稳定。
一般情况下，与同一个碳原子连接的羟基个数为一个时稳定，与同一个碳原子连接的羟基个数为两个或两个以上时不稳定，易脱水生成羰基。
如：
OH
|
OH－C－→O=C－+H2O
||
OH
｜
OH－C－→O=C－+H2O
｜｜
OHOH
OH
|
OH－C－OH→O=C－OH+H2O→O=C=O+H2O
｜|
OHOH
规律二：
与羰基碳原子连接的氢原子易被氧化为羟基。
即醛基易被氧化为羧基。
OO
｜｜｜|
-C—H→-C-OH
规律三：
C≡C键、C=C键中的π键易断裂,σ键较难断裂.所以含C≡C键、C=C键的物质可以被高锰酸钾溶液氧化，而烷烃类不能被高锰酸钾溶液氧化。
C≡C键、C=C键被氧化时，C≡C键、C=C的每断裂一个键，均在两个碳原子上各氧化添加一个羟基。
若是稀的、冷的、中性或碱性的高锰酸钾溶液（即氧化性弱的高锰酸钾溶液），则C≡C键、C=C键中的π键断裂，而σ键仍不断裂。
即：
OHOHOO
||｜|｜｜
-C≡C—→-C—C—→-C—C—
|｜
OHOH
OHOH
｜｜
—C=C-→—C-C-
||｜|
若是浓的、热的、酸性的高锰酸钾溶液（即氧化性强的高锰酸钾溶液），则C≡C键、C=C键中的所有键均断裂。
即:
OHOHOO
||｜|｜｜
—C≡C—→-C—OH+-C—OH→-C+—C+2H2O
｜|｜|
OHOHOHOH
OHOHOO
｜|||｜|
-C=C—→—C—OH+—C—OH→—C+—C+2H2O
｜｜｜|||
二、实例分析
以下R均表示烃基或氢原子。
1、烯与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应
R2R3R2R3
|｜｜｜
R1—C=C—R4→R1—C—C—R4
｜｜
OHOH
2、烯与酸性的高锰酸钾反应
酸性条件下，KMnO4将碳碳双键断开:
R2R3R2R3
|｜｜|
R1-C=C—R4→R1—C—OH+OH—C—R4
|｜
OHOH
与同一个碳原子连接的两个羟基R2R3
脱去一个水分子||
--—-——————---——-—-—---—--—--—---→R1—C+C—R4+2H2O
｜｜｜｜
OO
当R2为H时
HR3HR3
｜｜||
R1—C=C—R4→R1-C-OH+OH—C-R4
｜|
OHOH
与同一个碳原子连接的两个羟基HR3
脱去一个水分子｜｜
-————-——-—-——--———---—-—--—————-→R1—C+C—R4+2H2O
||｜|
OO
OHR3与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基|｜
--—-—-——-————---—--——-——-—----—--—-—--—→R1—C+C—R4+2H2O
｜|｜｜
OO
当RI、R2均为H时
HR3HR3
||||
H—C=C—R4→H—C—OH+OH—C—R4
｜|
OHOH
与同一个碳原子连接的两个羟基HR3
脱去一个水分子|｜
——-—-—-—-——-—----—-———--——---—-—→H—C=O+C—R4+2H2O
｜|
O
OHR3
与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基｜｜
—----———-—-——-——----————--—--———-—-—-—→OH-C+C—R4+2H2O
|｜|｜
OO
与同一个碳原子连接的两个羟基R3
脱去一个水分子｜
——--——---—-—--——-—---—----——--—-→O=C=O↑+C—R4+3H2O
｜｜
O
3、炔与冷的稀的中性的或碱性的高锰酸钾反应
OHOH
||
R1—C≡C—R2→R1—C—C—R2
|｜
OHOH
与同一个碳原子连接的两个羟基OO
脱去一个水分子｜||｜
-—--——-—---—-—---—-——----——-----——-—→R1—C-C—R2+2H2O
当R2为H时
OHOH
|｜
R1—C≡C-H—-——-————-—-—--———-—→R1-C—C—H
||
OHOH
与同一个碳原子连接的两个羟基OO
脱去一个水分子|｜｜|
—---—--—---——————-----—-———-—-—-→R1-C—C—H+2H2O
OO
与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基|｜|｜
—---—---——--————---—-———-—--——---—-—-→R1-C—C—OH+2H2O
当R1、R2均为H时
OHOH
｜｜
H—C≡C—H---—--—————-—---—-—-→H—C—C—H
｜|
OHOH
与同一个碳原子连接的两个羟基OO
脱去一个水分子|｜||
—--——-———-—-—-——————--—---———--————-→H—C—C—H+2H2O
OO
与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基｜|｜|
—--—-——--—-—-———---—————-—--——--—--——→OH—C-C-OH+2H2O
4、炔与酸性的高锰酸钾反应
酸性条件下，KMnO4将碳碳叁键断开：
OHOH
|｜
R1-C≡C—R2→R1—C—OH+OH—C-R2
|｜
OHOH
与同一个碳原子连接的两个羟基OO
脱去一个水分子｜|｜｜
—-——--—-——-—--—-——-—-—-——-——-—--—-—→R1—C-OH+OH—C-R2+2H2O
当R2为H时
OHOH
｜|
R1—C≡C—H----→H—C-OH+OH-C—H
｜|
OHOH
与同一个碳原子连接的两个羟基OO
脱去一个水分子｜|｜｜
——---—-—-------————---——--——----—-→R1—C—OH+OH—C—H+2H2O
OO
与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基|｜｜|
—-—-———--—--——--——-——--————————--—-—→R1—C—OH+OH-C—OH+2H2O
与同一个碳原子连接的两个羟基O
脱去一个水分子||
--——-—-—-—-—————-—--——-—-—--—--——--—→R1-C—OH+O=C=O+2H2O
当R1、R2均为H时
OHOH
|｜
H-C≡C—H----→H—C—OH+OH-C-H
｜|
OHOH
与同一个碳原子连接的两个羟基OO
脱去一个水分子｜|｜｜
-—-———-——-------——--—————-——----——-———→H—C—OH+OH—C—H+2H2O
OO
与羰基碳原子连接的氢原子被氧化为羟基｜｜||
—----—--—--—-—-—--———---—----—--——-—→OH—C—OH+OH-C—OH+2H2O
与同一个碳原子连接的两个羟基
脱去一个水分子
--—-——-----—-————-—-——-——-—————-—-→O=C=O+4H2O
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