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有机化学答案

第二章烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物:

（1）2,5-二甲基-3-乙基己烷

（3）3，4，4，6-四甲基辛烷

（2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷

（4）2,2，4-三甲基戊烷

（5）3,3,6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构

象式（用纽曼投影式表示）

8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序（把沸点高的排在前面）

（1）2-甲基戊烷

（2）正己烷3）正庚

烷（4）十二烷答案：

十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高；同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。

CnH2n+2=7212×+1×2×n+2=72

n5C5H12

101）CH3CCH2）2CH32）CH3CH2CH2CH2CH33）CH3CHCH3）CH2CH3

11、解：

C∣2→2CICH3CH+Cl∙→CH2CH+HCl

CH3CH+Cl2→CHsChlCl+∙Cl

CH3CH∙+∙Cl→CH3CHCI

15、C>A>B

第三章单烯烃

1、CH3CHCHCH=CH1-戊烯

门上3-甲基-1-丁烯

φa

CTVLcIl2-甲基-2-丁烯c⅛c¾^uC⅛

■（Z）-2-戊烯

WH

戊烯

2.命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z,E

（4）4—甲基一2—乙基一1—戊烯

（5）3,4—二甲基一3—庚烯

（6）（E）3,3,4,7—四甲基一4—辛烯

4、写出下列化合物的构造式：

⑴（E）-3,4-二甲基-2-戊烯

（2）2,3-

二甲基-1-己烯

⑸2,2,3,6

-四甲基-5-乙基-3-庚烯

、/Λ,

（1）

（2）

"-Γ'

、一

I

（3）

（4）

（5）—

I..--II

或

J-~~J,

⑶反-3,3-二甲基-2-戊烯⑷（Z）-3-

甲基-4-异丙基-3-庚烯

6、完成下列反应式.

（1）

（E）-2-戊烯

CL

HCL

CH3CHCH3CH3CH2

CH3

（3）

CH3

CH3

CI2

450C

CI

CH^=CHCH（CH3）2

（I）H2SO4

⑵H2O

CH3——CH

CH（CH3）2

OH

（4）

（5）

HBr

H2O2

Br

（CH3）2C=CH2

B2H6

（CH3）2CHCH2BH2

（6）

Br2

CCT^-A

Br

Br

CH3

nCH3CH=CH2一一[-CH-CH2-n

（7）32n

CL2H2O

A

7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物:

（1）H2fcCHCH2CH3

（2）CΞ3CH=CHCH3

（3）（CH3）2C=CHCH2CH3

答案：

（2）

（3）

8、裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃？

答案：

室温下，用浓HSQ洗涤，烯烃与HbS04作用生成酸性硫酸酯而溶于浓HLSO中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。

CH3CH2CH=CH2

10、试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法：

答案：

方法一：

使酸性KMnO溶液褪色为烯烃,烷烃无此反应

方法二：

室温下无光照，迅速使Br2∕CC∣4溶液褪色者为烯烃,烷烃无此反应.

11、化合物中甲，其分子式为C5Ho,能吸收1分子氢，与KMnO∕H2SQ作用生成一分子G酸.但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛，试推测甲可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢？

答案：

按题意:

c3⅛cooh

（可能是单烯烃或环烷烃

C5H10C3∏7CHO+HCHC

（2）Zn∕HX⅛

甲可能的结构式为：

CHCHCHCH=Ch或（CHa）2CHCH=GH

且该烯烃没有顺反异构体.

12、某烯烃的分子式为G0H20,它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A和B分别得到少于一个碳原子的醛和

酮，C还得到丙醛，而D则得到丙酮。

推导该烯烃的构造式.

答案：

由题意：

A、B可能为CHCHCHCH=CHCHCH（CH）CH=CH

C为CHCHCH=CHGHD为CHC（CH）=CHCH

16、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。

（1）＞（3）＞（4）＞

（2）

17、下列溴代烷脱HBr后得到多少产物，那些是主要的。

（1）BrCMCHCHCH

（2）CHaCHBrCHCH（3）CHaCHCHBrCbCH

答案：

（1）一种产物，CH=CHCbCH

（2）两种产物，CHCH=CHGH（主）CW=CH-CHCH（次）

（3）一种产物，CHaCH=CHGCH

20.试列表比较δ键和π键（提示：

从存在、重叠、旋转、电子云分布等方面去考虑）

答案：

δ键

π键

存在

可单独存在

必与δ键共存

重叠

“头碰头”重叠，程度大

“肩并肩”重叠程度小

旋转

成键原子可绕键轴自由旋转

成键原子不能绕键轴旋转

电子云分布

沿键轴呈圆柱形对称分布

通过分子平面对称分布

21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选。

（要求：

常用试剂）

（1）由2-溴丙烷制1-溴丙烷

（2）由1-溴丙烷制2-溴丙烷

（3）从丙醇制1，2-二溴丙烷

（1）

CH^HCH3Br

0H7E坦H

AL*

CH2=CHCH3

Br

CH2CH2CH3

（2）

CH3CH2CH2BrO^EtOHCH2

CHCH3HBr>-CH3CHCH3

Br

（3）

ch3ch2ch⅛oh

川2°3

Sfn2so；CHSCM2

Br

第四章炔烃和二烯烃

1、

UH~⅛UL~∣nU∣~~IULT

1-∈>⅛⅛

CI-I3

UI

-4-甲皋—I-K⅛⅛¾

UIl3uι1j<φιu

OHI3

甲基.—"⅛聚

PI3

C2I—l3φcCM

Cl-I3

3”3—二甲M--j∏⅛⅛⅛

OlH3OlHNOl，二U--CFH3

壬已⅛⅛

OI3

CHI3

T—甲⅛-2-x⅛^⅞

UImUlNo

OOl-INUFH3

2、命名下列化合物。

（1）2,2,6,6—四甲基一3—庚炔

（2）4-甲基-2-庚烯-5-炔

（3）1—己烯—3,5—二炔（4）5—异丙基—5—壬烯—1—炔

（5）（E）,（Z）—3—叔丁基一2,4—己二烯

3.写岀下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。

⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔

⑷异丙基仲丁基乙炔

答案:

（1）

（2）

（3）

（CH3）3CC≡CC（CH3）3

1-戊炔-4-炔

CH2=CHCH2CCH

3-戊烯-1-炔

CH3CH=CH-≡CH

（CH⅛CHC≡CCHCHPi

2,2,5,5-四甲基-3-已炔

2,5-二甲基-3-庚炔

4、

（1）

（CH3）2CHCnCCH（C2H5）CH2CH3

2—甲基一5—乙基一3—庚炔

（2）

CH3CH3

C=C

CH三C

C2H5（Z）—3,4—二甲基一3—己烯一1—炔

CH3

C=C

（3）

CH3

（2E,4E）—2,4—己二烯

C一C

CH3

OH^C——CWC——CH—CFb

（4）

CH3

CHs

2,2,5—三甲基一3—己炔

5.下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式

⑴CH3CH=CHC2H5

（2）CH3CH=C=CHCH3（3）CH3CCCH3

⑷CHC-CH=CH-CH3

答案：

CH

（1）

HH

≡（Z）CH厂勺反式®

（2）无顺反异构体（3）无顺反异构体

HCCHi

（4）顺式（Z）

反式（E）

8写出下列反应的产物。

（1）

CH3CHfH2C≡cH+HBr（Jll）

Br

3CH^Hrt-CH

3r

HSSaruiSQtI?

CH3C⅞C≡CCH2CHj+⅛O->CH3CHaCCH3CHpH3

CHSC=

（4）

CHCH二CH2

（5）W屮

ΓC=CH-CH2⅜

CIr

Br

CHJCH=C-CHJ

（6）

期Zg冬邑亦響T

哪肛*CH1C≡CCCH⅛sCH3

CH3.ZCHZCHfHJY=C

Pd-?

b/CaC03HZ-\

Hs

HCeH-CH厂OCH+血

（7）

>CH2-tH-CH2-C≡CH

&

9.用化学方法区别下列化合物

⑴2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁炔,3-甲基-1-丁烯

（2）1-戊炔,2-戊炔

答案：

（1）

甲$\

CH3-CH-CHpi3CH3

CH3-CH-CHCH3

CH3^CH-c≡CHJ

（2）

Ag（NH）2

（一）

/CCl4

〔―]

或KMnO4

（+）褪色

（+）白色

CH3CHfHip=CHηAg⅛）*

（÷）白色"

CH3CH⅛C≡CCH3_

14.从乙炔出发合成下列化合物，其他试剂可以任选。

（1）

ch≡chJE

理边12θVl⅛C

►CH2=CH-Cl

2HBr

（2）

（3）

CH≡CHCHJCHBC

H（⅛CH-EH

4CH=CH

Cl

H2M**CHΞ

Cl

CH2

CI

（4）

>≡τττ≈N处mPiJTliri1.

CH=LHHC^"Na+2⅛21―HO—CC⅞N⅞E2CH2^CHCE3HBr-

加宣过⅛O

CffiCffiCffiBr

E≡C⅛+CH）^C⅞Br→CHjC¾CH1C≡CH

（5）

Mi+c⅛α

CH）CPGeH——CH）CI⅜C⅛C≡CNa-L÷CH,CζC⅛C≡C-CHj

（6）

NaNU2

CH≡CH——NaC≡CNa

2CHP

Pi-I⅝∕CaCqlMXH

C=C

JfvCH3

（8）

CH≡CH

HgSQriiSQl

HO

0

Il

>CHJ-C-H

15.指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得:

（7）反-2-丁烯

CHJc=CcHJ

2rl¾ι⅞

（3）

（4）

COOH

16.以丙炔为原料合成下列化合物:

（2）

2,2—二溴丙烷

答案:

（3）

（1）

ECW曲曾SC扭CH=C圧

ACH3CHCHj

Br

CH3CNCH~⅛巴空学CHBCH=CHi空旦旦*C圧CMC皿OE

（2）LJ：

：

-

（CH3C⅛CH2S¾lCH3CCH3

（4）

A正己烷

UH3HP^^CacC^CH3CH=CH2化物■CH3CH2CH2Br卫

CH3（^CH_CH3-C-CH3

（5）

18•用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示

解：

CHSCH3

CH2=CH2

（一））

.Ag（NH片（-）J

Br∕CC14

〔+）褪色

CH≡CH（+）白色

方程式：

CH2=CHz+⅛-^→CH2BrCH2B'

CH=CHCH-CAg

O

CH3lbc∏3

19.写出下列各反应中“？

”的化合物的构造式:

（1）CH3C⅛CH^-→

CH⅛

（5）

4）

CH2

H

H

（3）

解

K

（1）

⑶

⑵

<

H

H3

CH3

或

⑷

H

H

CH3

HICH3

HCH3或

HCH3

（2）HC=CCE2A㈣务≡3r?

HC三CCHiCH2CH3逊叫尬WCCH2CR2刪艷一HC三述伽血+娜：

（3）CffiC=CNa+H2θ?

（3）-÷-ξi——

S）MC=C—CH=CE2=ECl

Cffi

CHS-C-CH=CΞ2+CH3-C=CHeffiCI

CH沁

CH2

（6）CE3CH2CH2—c≡C一CH3KMfIQ4MOH•耳20执

J∖1⅝A

十„„03

C7）CH3CH2CH2—c≡C-Cffi?

+?

H20

（6）；I'

（7）厂■!

三J-IBL一匚三--'H÷JBL_■_-

20、1）C>B>A

（2）A>C>B（3）B>A>C

第五章脂环烃习题参考答案

4、写岀下列化合物的构造式（用键线式表示）

（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯

（2）二环［3.1.1］庚烷

（5）cis-1,2-dimethylcyclohexane

¢5）CH

螺［5.5］十^一烷

（4）methylcyclopropane

⑸

5、命名下列化合物:

解：

（2）1-甲基-3-乙基环戊烷

（3）2,6-二甲基二环［222］

6、完成下列反应式，带“

（2）

辛烷（4）1，5-二甲基螺［3.4］辛烷

*”的写岀产物构型：

解:

（1）十HClCl

稀、冷KMnO4溶液

+Br2-XHvOHOH

（1）。

3⑵H2O∕Zn

CHO

Ho

8化合物（生成（B）,溴溶液褪色,步反应式。

解：

化合物

A）分子式为CaH,它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾褪色。

（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。

化合物（也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（

AB、C的构造式为:

A）、（B）、

1mol（A）与1molHBr作用

C）分子式也是CaHs,能使

（C）的构造式，并写岀各

Or

各步反应式如下:

Br

BrBr2,CCI4Br2,CCI4KMnO4»2CH3COOHKMnO4CH3CH2COOH

有机化学（第四版）第六章

+CO2

对映异构

1.说明下列各名词的意义：

⑴旋光性：

⑵比旋光度：

⑶对应异构体：

⑷非对应异构体：

⑸外消旋体：

⑹内消旋体：

答案：

（1）

（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。

（2）通常规定Imol含1g旋光性物质的溶液，放在1dm（10Cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。

（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。

（4）（答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。

（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。

（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。

2.下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）

（IJLLml

（2）无手性碳原子（3）

CH3

⑸中OH

C⅛

（4）'I

3、分子式为C3H6DCI所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？

用投影式表示它们的对应异构体。

答案：

解:

（手性）

⑴

（无手性）

⑵

（无手性）

*

CHfHClCH2D

对映异构体<1>

H——D

Cl

D

HCI

C2H5

!

D

CH£1:

CH£1

⑸H—CI:

Cl—H

CH2D'CH2D

4.⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6CI2的四种构造异构体，写出它们的构造式：

⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5CI3）的数目已由气相色谱法确定。

从A得出一个三氯化物，B给出两个，C和D各给出三个，试推出A，B的结构。

⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么？

D的构造式是怎样的？

⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？

（1）

CHftCHCI（I）CICHfCH^2Cl（II）CH3⅛C1CH2C1（I∏）¾CC12（H3（IV）

（2）解:

A：

CH3CCICH3BCICH2CH2CH2CI

5.

_另两个无旋光性的为:

解：

：

R或SO

答案:

CH2CICHCICH2CC和CH3CCI2CH2CI

指岀下列构型式是

工二R

CH3

DiH

_.ikR型

H2CW

COOH

S型

6.画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们

的构型。

（I）CHaCHaCHCHaCHiCHa

1⑵CH3CHBr-cHOH_Cffl

⑶CfiHJ-CH（CH3）_CH（CH3）C6⅛（4）CHJCHOH—CHOE-Cffi（5）『2一:

IIel

CH2—Jhci

答案：

（1）CHpj2CjHCH2CH2CH3

Br

S型

（2）CH3CHBr-CHOH-CH3

（2S,3S）

（2R,3R）

（2Rj3S）

（2Sj3R）

（3）C5Hs-CH（CH3）-CH（CH3）CbH5

CH3

H-FtyI5:

⅛Hs^pH:

CH3:

（2Sj3S）

C6H計-H

H÷C⅛

CH3

CH3

C6Hξ-⅛

CeHr-H

α⅛

（X3S）

内

消

旋

体

p⅛■氾

CH3

¼h；H-Koh

HO-

-J3-OH:

H叶H

HO-

（2R13R）

HO

CH3

¢2EJ3B

C2Sj3S）

（2K3S）

（巧CH3CHOH-CHOH^CH3

内消旋体

Cl

内消旋体HCl

CI

（IR,2S）

（ISJ2S⅛

（IRJ2R）

7写岀下列各化合物的费歇尔投影式。

⑴

H

H

CH3

CL

H

Br

CH3

CH3

CH3

C2H

H

H

OH

⑷CH3

8.画岀下列化合物的构型。

答案:

Cl）CHCiBrF（R构型）

（2）CH3-CHr（pi-CH=CH2（S构型）

CI

1=1

2

（3）3（R构型）

OH

-2

H

H=C

C

BB

\）/

9.用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：

⑴（R）-2-丁醇⑵2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯

⑶内消旋-3，4-二硝基己烷

答案：

10、答案：

（1）S构型

（2）（b）与⑴相同，

=d∕ci

（3）

（C）与⑴相同，（d）与⑴相同，（e）

CHH一HHTtlNo2HH

——NO2

一H

CH3

与⑴是对映体（f）

与

（1）是对映体.

11.将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式

答案：

（顺叠和反叠）,并画出它们的对映体的相应式子

重叠式

对位交叉式重叠式

13.下列各队化合物那些属于对映体,非对映体，顺反异构体，构造异构体或同一化合物

答案:

（1）非对映体

（2）对映体（3）对映体（4）非对映体

（5）顺反异构体

（6）非对映体（7）同一化合物（有对称面）

CH3

（2E,3R）

（2）KMnO4羟基反应是一种经过五元环中间体的顺式加成过程，其立体化学过程如下:

3OHOH

（8）构造异构体

14.下列化合物的构型式中那些是相同的？

那些是对映体?

那些是内消旋体？

答案：

I与U,山与V,W与^,W与V是相同的，I与∏,≡与別是内消旋体，山与W,V与W为对映体.

1

（1）按题意，二种邻二醇的构型不同，但构造式相同，故熔点为19C的邻二醇是个外消旋体，熔点为32C的邻二醇是内消旋体，它们的构型如下：

CH3■GH3

HO-P-H:

HXOH

H⅛:

叶H

CH3：

CH3

（2R,3R）（2S,2S）

同理：

KMnO4从反-2-丁烯醇另一面与其作用则得（B）OA与B互为对映体

CH.

HJ-OH

H叶H

n316、完成下列反应式，产物以构型式表示

加氢生成C（C6H4），C没有旋光性。

试写出

B、C的构造式和

A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法

命名AO

答

根据题意，A是末端炔烃，

且其中含有手性碳,

因而推测

A的结构为

CH

三C-CH-CH2CH3

T

AgC三C-CH-CH2CH3

CH3CH2CHCH2Ch3

I

A

CH3B

CH3

C

CH3

H

F

C2H5—

—C≡CH

CH三C—

—C2H5

CH3

CH3

（S）

-3-

甲基-1-戊炔

（R）-3-甲基-1-

戊炔

17、有一光学活性化合物

A（CHO）,能与AgNQNH3溶液作用生成白色沉淀B（GHAg）。

将A催化

÷陆科产粋⅛口的Xir映紺

18、化合物A的分子式为CeHh,有光学活性。

A用铂催化加氢得到B（C8He）,无光学活性，用LindIar催

化剂小心氢化得到

C（C8H4）。

有光学活性。

A和钠在液氨中反应得到D（C8H4）,无光学活性。

试推断IA

B、CD的结构

答：

根据题意和分子组成，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中

含有手性碳，推断

A、B、C、D的结构如下:

A、

CH3C三C-CH-C=C

CH3

/CH3

CH3ch2ch2chch2ch2ch3

活性

H3C

HX

CH-C=C

C、

CH3

活性

H

H有光学活性B

H有光学活性

CH3

无光学

H3C∖

ZC=

H

Hx

CH-C=C

CH3

H无光学

注意：

Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。

有机化学（第四版）第七章芳烃

14]

CH3

O2NO2

M-CH3

（51

3>=

（71

CH3-CH2-CFr-CHrCH3

（3）

Br-2

（氨基位置不确定）

（11）

3、写出下列化合物的构造式。

CH3

（3）（邻-二溴苯）

（1（2-硝基苯甲酸）

CooH

N02

BrBr

（7）

（6）

OCH2CH3

Cl

3-氯-1-苯乙醚

CH3CHCHCfOH

CH3

2-甲基-3-苯基-1-丁醇

（8）（12）（14）

HOClJ-SO3H

3-

C（CH3）3

对-氯苯磺酸

叔丁基苯

苯环己醇

（15）

CHSClI

2-苯-2-丁烯

6、完成下列反应。

答案:

（1）

+ClCH2CH（CH）CH2CHAICI^CfCH（