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天然产物化学课程论文完整版

HENsystemofficeroom【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】

天然产物化学课程论文

天然产物化学课程设计

论文

题目：

香椿叶中槲皮素的提取分离与鉴定

姓名：

刘子发

学号：

院系：

材料与化工

专业：

13应用化学

完成日期：

2016年05月16日

香椿叶中槲皮素的提取分离与测定

摘要

本文主要介绍了槲皮素的结构和各种物化性质及其药理作用，继而对槲皮素的提取分离方法进行综述，还叙述了黄酮类化合物的结构鉴定方法。

后续提出实验方案，对香椿叶中槲皮素的提取分离以及测定方法进行了研究，用萃取的方法从香椿叶中提取黄酮类化合物，然后再运用聚酰胺色谱柱法分离出槲皮素。

接着对分离出的物质测定与结构鉴定。

关键词：

槲皮素；紫外光谱；超声提取法；香椿叶；萃取；聚酰胺色谱法

Abstract

Thisarticlemainlyintroducedthestructureandvariousphysicalandchemicalpropertiesofquercetinanditspharmacologicalaction,thenforextractionandseparationmethodsofquercetinweresummarized,alsodescribesthestructureidentificationmethodsofflavonoids.Subsequentexperimentschemeisputforward,thecedrelasinensisleavesintheextractionandseparationofquercetinanddeterminationmethodwerestudied,withtheextractionmethodtoextractflavonoidcompoundsfromcedrelasinensisleaves,andthenusingthemethodofpolyamidecolumnchromatographyseparationofquercetin.Andthentoisolatethematerialidentificationandstructuredetermination.

Keywords：

Quercetin；ultravioletspectrum；ultrasonicextraction；cedarleaf；extraction；polyamidecolumnchromatography

1.文献综述

槲皮素结构及物化性质

槲皮素是一种多羟基黄酮类化合物，化学名为3，3’，4’，5，7-五羟基黄酮，具有多种生物学活性及很高的药用价值。

槲皮素广泛存在于植物的花、叶、果实中，已知有100多种中草药中含有槲皮素，如槐米、槐花、

图1

丹皮、香椿叶、菊花、田基黄、车前子、桑寄生、仙鹤草、杠板归、绞股蓝、山

楂、贯叶连翘、菟丝子、银杏叶、刺五加、白花蛇舌草、鸡冠花、鱼腥草、余甘子、三白草、番石榴叶、蜜柑草、紫花地丁、垂盆草等。

槲皮素，又名栎精，槲皮黄素，溶于冰醋酸，碱性水溶液呈黄色，几乎不溶于水，乙醇溶液味很苦。

二水合物为黄色针状结晶（稀乙醇），在95-97°C成为无水物，熔点314°C（分解）。

能溶于冷乙醇（1:

290），易溶于热乙醇（1:

23），可溶于甲醇、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶、丙酮等，不溶于水、苯、乙醚、氯仿、石油醚等，碱性水溶液呈黄色，几乎不溶于水，乙醇溶液味很苦。

黄色针状结晶,槲皮素属黄酮类化合物，多以甙的形式存在，经酸水解可得到槲皮素。

可作为药品，具有较好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用。

栎精为五羟黄酮，其分子中2、3位间有双键，37、47位处有2个羟基故具有能作为金属螯合作用或油脂等氧化过程中产生的游离基团接受体的功能，可作为油脂、抗坏血酸的抗氧化剂。

此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉，增加冠脉血流量等作用。

用于治疗慢性支气管炎。

对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。

槲皮素等中药的基本提取方法与原理

用于中药有效成分的提取方法主要是溶剂提取法,溶剂提取法是指利用溶剂对中药不同成分的溶解性差异,将有效成分提取出来,对不需要的成分尽量少的溶解,从而将有效成分从药材组织内溶解出来的方法。

现今中药中大部分的有效成分,均可以采用溶剂提取法来进行提取。

溶剂提取法的原理很简单。

将中药浸泡于溶剂中,溶剂通过扩散和渗透作用进入到药物的细胞内,将可溶性物质溶解。

此时细胞内外形成了目标成分的浓度差,于是目标成分在细胞内外间不断交换,直至细胞内外浓度达到动态平衡。

将此溶液滤出,继续多次加入新的溶剂,就可以把所需要的成分近于完全溶出或大部溶出。

传统的溶剂提取法包括煎煮法、浸渍法、渗流法、回流法、连续回流提取法、升华法等'。

但传统的溶剂提取法工艺复杂、流程长,具有许多固有的缺点。

下面分别介绍一下传统的溶剂提取方法及其优缺点。

煎煮法,是将经过处理的药材,加入适量水加热煮沸次,使其有效成分煎出,这也是一种简便、常用的方法。

该法能煎出大部分有效成分,但煎出液杂质较多,容易霉变、腐败,并且一些不耐热或挥发性成分在煎煮过程中易被破坏、挥发而损失。

浸渍法,是最常见的简便浸出方法。

除特别规定外,浸渍法一般在常温下进行。

其最适用于有效成分遇热挥发或易被破坏的药材。

缺点是操作时间长,且往往不易完全浸出有效成分。

渗渡法,是用流动的溶剂渗过药粉而进行提取。

由于随时保持相对大的浓度差,故提取效率高,浸出液比较澄清,缺点是溶剂消耗量太大,费时,且操作较为麻烦。

回流法,是在应用乙醇等易挥发有机溶剂时,为减少溶剂消耗,提高效率而采用的方法。

在回流时要加热,故对受热易破坏成分不适用,且溶剂消耗量仍大,操作较麻烦。

连续回流法,又称索氏提取法。

索氏提取器由冷凝器、烧瓶以及带有虹吸管的提取器这三部分组成。

此种方法克服了简单回流法提取时溶剂量大、操作繁琐的缺点,但仍需较长时间加热,对受热易破坏的成分不适用。

升华法,是利用中药中有些成分具有升华的性质,直接对固体加热,将可升华的成分气化,气体遇冷又凝固为固体,从而达到提取的目的。

但此种方法仅限具有升华性质的某些成分使用,并且在升华过程中常伴有挥发性焦油状物产生,并粘附在升华物上,不易除去。

近年来,一些新的提取分离技术己开始引入中药有效成分提取的研究中。

这些新方法、新技术包括超声提取法、超临界流体提取法、微波辅助提取法、半仿生提取法、酶法、反胶团溶剂提取法、双水相提取技术、空气爆破法、破碎提取法和液泛法等。

许多研究结果表明,与传统方法相比,这些技术有产率高、纯度高、速度快、物耗能耗少等特点,有着广阔的研究和应用前景。

本节将对超声提取法和超高压提取法进行较深入的介绍。

微波提取法

微波技术在人们的生产生活中应用越来越广泛，此法在黄酮类物质的提取上也取得了良好的效果。

它的原理是利用磁控管所产生的每秒24．5亿次超高频率的快速震动，使药材内分子间相互碰撞、挤压，这样有利于药材有效成份的浸出。

龚盛昭等用微波协同提取槐米中芦丁的研究表明，协同提取10?

min，其提取率94．1％。

在银杏叶中提取黄酮，用60％乙醇溶液做萃取溶剂，仅仅用微波处理15?

min，用70℃水浴浸提1?

h便可与70℃水裕浸提4h的黄酮得率相当，这大大地降低了成本和时间。

微波在提取过程中具有反应高效性和强选择性等特点，而且操作简便，副产物少，产率高及产物易提纯等优点；并且浸出过程中药材细粉不凝聚，不糊化，克服了热水法易凝聚易糊化的不足。

但微波技术不适于热敏性物质的提取，而且高频电场和微波辐射对人体机能有不利影响，使用时应防止微波泄露，注意加强安全防护措施。

此外微波提取是否会影响药物的稳定性、及疗效等尚需深入研究和探讨。

超声提取法

中药中许多有效化学成分为细胞内成分,提取时需要破碎细胞壁或细胞膜,而现有的化学和机械方法破碎细胞往往很难起到理想的破碎效果,从而影响提取结果。

超声提取法因其独特的提取机制与理想的提取效果,在中药化学成分的提取中已经显示出了明显的优势。

超声提取法一是近年来应用于中药有效成分提取分离中的一种手段。

超声提取法的原理

超声波是一种高频率的机械波,一般其频率高于。

现普遍认为超声技术空化效应、热效应和机械作用是其在中药提取中的三大理论依据。

空化作用。

液体中存在一些真空的或含有少量气体或蒸汽的小气泡,当一定频率的超声波作用于液体时,尺寸适宜的小泡便能发生共振现象,大于共振尺寸的小泡被赶出液体,而小于共振尺寸的小泡在超声作用下会逐渐变大。

小泡长大到接近共振尺寸时,声波的稀疏阶段使小泡迅速胀大,在声波的压缩阶段,小泡又突然被绝热压缩,直至湮灭。

湮灭过程中,小泡内部温度可达几千度,压力可达几千个大气压,上述现象称为空化现象。

空化作用被用于清洗、雾化、乳化及加速化学反应速度等方面。

热效应。

热效应是指由于介质吸收超声波以及内摩擦消耗,分子产生剧烈振动,超声波的机械能转化为介质的内能,引起介质温度升高。

超声波的强度愈大,产生的热作用愈强。

在提取中,控制超声强度,可使药物组织内部的温度瞬间升高,加速有效成分的溶出,并且不改变其性质。

机械作用。

超声波是机械波,可在液体中形成有效的搅动与流动,破坏介质的结构,击碎液体中的颗粒,其效果是普通低频机械搅动所达不到的'“。

机械作用常用于击碎、切割、凝集等方面。

超声波可以使常温常压不能发生的化学反应在空化作用下发生,甚至使非常坚硬的固体被粉碎。

控制一定的超声频率和强度,空化作用产生的极大压力造成生物细胞壁及整个生物体破裂,而且整个破碎过程在瞬间完成,同时超声波产生的振动作用加强了胞内物质的释放、扩散及溶解。

被浸提的物质在被破碎瞬间生物活性保持不变,同时提高破碎速度和提取率。

超高压提取法

超高压技术是一种新兴技术,广泛用于食品加工,达到灭菌、灭酶、改变生物大分子结构的目的张守勤等在国际上率先开展了超高压提取中药有效成分的研究,为天然药物有效成分的提取提供了一种新技术、新工艺。

超高压提取法的基本原理。

超高压提取,也称超高冷等静压提取,它是在常温下用一的液体静压力作用于药液上,使提取溶剂渗透到药物细胞内,在预定压力下保持一段时间使有效成分达到溶解平衡后迅速卸压,由于细胞内外渗透压力差突然增大,细胞内的有效成分转移到细胞外的提取液中,于是达到了提取有效成分的目的。

槲皮素等黄酮类化合物的结构测定与含量分析

随着对黄酮类化合物的深入研究和不断开发利用，其分析方法近年来也得到了迅速的发展。

分析对象有天然产物（如中草药、水果、蔬菜）及其加工制品（如药品、功能食品）、人体液（如血液、尿液）。

分析方法有分光光度法，荧光法、极谱法、库仑测定法、离子选择电极法、薄层色谱法、薄层扫描法、气相色谱法以及近年来发展迅速的结合紫外检测、荧光检测、电化学检测的高效液相色谱法，高效毛细管电泳法和色谱新技术，如超临界液体色谱、色谱和质谱联用。

其中液相色谱是从20世纪70年代被应用于黄酮类化合物的分析和鉴定，也是唯一的可以分离鉴定6大类黄酮物质的分析系统，同时黄酮类作为重要的天然产物也成为现代HPLC最早分析的样品之一。

钱秋霞等用高效液相色谱法以水一乙睛一磷酸为流动相分离测定不同干燥方法的贯叶连翘中黄酮类化合物的含量，检测在60℃烘干4h时测得的芦丁和金丝桃昔的含量最高。

杨洁等对血浆中芦丁和棚皮素的HPLC检测方法及其在大鼠体内的药物动力学进行研究，其药效主要是由于芦丁、棚皮素在肠内酶和细菌丛的作用下发生代谢和分解作用，而进入血浆中的为其代谢产物所致。

该结果表明，芦丁和棚皮素同时给药有协同作用，使棚皮素药效增加，芦丁消除减慢，此结果对中药单方、复方给药剂量方面有参考价值。

从中也可以发现研究食品及中药中黄酮类化合物原型成分的必要性。

紫外吸收光谱在黄酮类结构测定方面的应用

大多数黄酮类化合物在甲醇中的紫外吸收光谱由两个主要吸收带组成。

出现在300～400nm之间的吸收带称为带Ⅰ，出现在240～280nm之间的吸收带称为带Ⅱ。

不同类型的黄酮化合物的带Ⅰ或带Ⅱ的峰位、峰形和吸收强度不同，因此从紫外光谱可以推测黄酮类化合物的结构类型。

结构类型

峰位（nm）

组内区别

组间区别

带Ⅰ

带Ⅱ

（峰位）

（峰强）

黄酮

310～350

250～280

带Ⅰ不同

Ⅰ、Ⅱ皆强

黄酮醇

350～385

250～280

异黄酮

310～330（肩峰）

245～275

带Ⅱ不同

Ⅰ弱Ⅱ强

二氢黄酮（醇）

300～330（肩峰）

275～295

查耳酮

340～390

230～270（低强度）

带Ⅰ不同

Ⅰ强Ⅱ弱

橙酮

380～430

230～270（低强度）

表1

当向黄酮类化合物的甲醇（或乙醇）溶液中分别加入甲醇钠（NaOMe）、乙酸钠（NaOAc）、乙酸钠-硼酸（NaOAc-H3BO3）、三氯化铝或三氯化铝-盐酸（AlCl3/HCl）试剂能使黄酮的酚羟基离解或形成络合物等，导致光谱发生变化。

据此变化可以判断各类化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂。

（一）黄酮、黄酮醇类在甲醇中的UV光谱特征

黄酮或黄酮醇的带Ⅰ是由B环桂皮酰基系统的电子跃迁所引起的吸收，带Ⅱ是由A环的苯甲酰基系统的电子跃迁所引起的吸收。

黄酮和黄酮醇的UV光谱图形相似，仅带Ⅰ位置不同，黄酮带Ⅰ位于304～350nm，黄酮醇带Ⅰ位于358～385nm。

利用带Ⅰ的峰位不同，可以区别这两类化合物。

黄酮、黄酮醇的B环或A环上取代基的性质和位置不同将影响带Ⅰ或带Ⅱ的峰位和形状。

例如，7和4＇位引入羟基、甲氧基等含氧取代基，可引起相应吸收带向红位移。

又如3-或5-位引入羟基，因能与C4＝O形成氢键缔合，前者使带Ⅰ向红位移，后者使带Ⅰ、带Ⅱ均向红位移。

B环上的含氧取代基逐渐增加时，带Ⅰ向红位移值（nm）也逐渐增加，但不能使带Ⅱ产生位移。

有时（例如3＇，4＇-位有2个羟基或2个甲氧基或亚甲二氧基）仅可能影响带Ⅱ的形状，使带Ⅱ歧分为双峰或1个主峰（Ⅱb位于短波处）和1个肩峰（sh）或弯曲（Ⅱa位于长波处）。

A环上的含氧取代基增加时，使带Ⅱ向红位移，而对带Ⅰ无影响，或影响甚微（但5-羟基例外）。

黄酮或黄酮醇的3-，5-或4＇-羟基被甲基化或苷化后，可使带Ⅰ向紫位移，3-OH甲基化或苷化使带Ⅰ（328～357nm）与黄酮的带Ⅰ的波长范围重叠（且光谱曲线的形状也相似），5-OH甲基化使带Ⅰ和带Ⅱ都向紫位移5～15nm，4＇-OH甲基化或苷化，使带Ⅰ向紫位移3～10nm。

其他位置上的羟基取代对甲醇中的紫外光谱几乎没有影响。

（二）利用诊断试剂对黄酮、黄酮醇类化合物UV光谱的影响检出羟基位置

1．甲醇钠（NaOMe），主要是判断是否有4＇-OH，3、4＇－二OH或3、3＇、4＇－三OH。

2．乙酸钠，较为突出的是判断是否有7-OH。

〔举例说明〕

3．乙酸钠/硼酸　主要判断A环或B环是否有邻二酚羟基（5，6-二OH除外）。

4．三氯化铝及三氯化铝/盐酸，为判断有无邻二酚羟基，3-OH、5-OH提供信息。

（三）异黄酮、二氢黄酮和二氢黄酮醇类在甲醇中的UV光谱特征

这三类化合物都有苯甲酰系统，而无桂皮酰结构，所以它们的紫外光谱都有强的带Ⅱ吸收，异黄酮带Ⅱ吸收在245～270nm，而二氢黄酮和二氢黄酮醇的带Ⅱ在270～295nm，一般只受A环的含氧取代基的影响，A环含氧取代基数增加，吸收峰向红位移。

（四）利用诊断试剂对异黄酮、二氢黄酮和二氢黄酮醇类化合物的UV光谱的影响判断羟基位置

1．甲醇钠

①带Ⅱ向红位移，示A环上有羟基。

②如有5，6，7-或5，7，8-三羟基或3＇，4＇-二羟基，则吸收带将随放置的延长而逐渐衰退。

③二氢黄酮、二氢黄酮醇带Ⅱ向红位移的大小取决于是否有游离的5-OH。

2．乙醇钠

①乙醇钠使7-羟基异黄酮的带Ⅱ向红位移6～20nm，但6-位有含氧取代基时，乙醇钠几乎不能使带Ⅱ产生移动。

4＇，5，6，7-四羟基异黄酮的紫外光谱随时间延长而衰退。

②乙醇钠使5，7-二羟基二氢黄酮和5，7-二羟基二氢黄酮醇带Ⅱ向红位移34～37nm，而其相应的5-去氧化合物则移动51～58nm。

5，6，7-三羟基二氢黄酮的紫外光谱随时间延长而衰退。

3．乙醇钠/硼酸

不能用NaOAc/H3BO3对异黄酮、二氢黄酮和二氢黄酮醇类的紫外光谱的影响来检查B环邻位二羟基，因为它们的B环与主要发色团缺少有效的共轭。

但它们中的A环有6，7-二羟基时，加入NaOAc/H3BO3后使带Ⅱ向红位移10～15nm。

4．三氯化铝和三氯化铝/盐酸

①异黄酮、二氢黄酮（可能也包括二氢黄酮醇）的A环如有邻二羟基（6，7-或7，8-，不包括5，6-），则带Ⅱ在AlCl3中比在AlCl3/HCl中向红位移11～30nm。

②有5-羟基的异黄酮，其带Ⅱ在AlCl3/HCl存在下与在甲醇中的光谱相比，向红位移10～14nm，而有5-羟基的二氢黄酮和有5-羟基的二氢黄酮醇类的带Ⅱ在同样情况下向红位移20～26nm。

目标检测：

黄酮类化合物的鉴别与结构测定现在多依赖于谱学的综合解析，而化学方法和色谱方法已降至辅助地位。

未知黄酮类化合物的鉴定，多在测定分子式的基础上，利用PPC或TLC得到的Rf值或hRf值与文献比较或分析对比样品在甲醇溶液中及加入各种诊断试剂后得到的紫外及可见光谱进行剖析。

同时，对于化合物的颜色反应，以及在提取分离过程中所表现的行为（如溶解度、酸或碱中的溶解情况、铅盐沉淀等）也应注意分析。

但这些方法均有一定局限性，并曾导致得出过一些错误结论。

质子核磁共振（1H—NMR）因为可定量测定H的个数，以及根据质子的化学位移和芳香氢核之间的自旋偶合所提供的信息（裂分数目及偶合常数大小），可确定黄酮母核上的取代模式。

近来由于仪器分辨率的不断改进，加以同核去偶、溶剂位移以及核磁共振技术的使用，1H－NMR谱的测定对分析天然黄酮类化合物的结构已经成为一种非常重要的手段。

但是正如以后谈到的那样，在黄酮类化合物的1H-NMR谱上，有时要想确切指认每个信号并不是一件容易的事情。

例如当黄酮类母核的A-环上只有一个芳香氢核时，要想与H-3信号区别，就是十分困难的问题。

解决这种问题，13C核磁共振（13C－NMR）技术有很大的优势。

加上各种取代基位移及苷化位移效应的发现，使得图谱的解析工作大大简化。

因此，13C-NMR技术在黄酮类化合物的结构鉴定中发挥着越来越重要的作用。

质谱（MS）技术，尤其场解析质谱（FD－MS）与快速原子轰击质谱（FAB－MS）及串联质谱（MS－MS）的出现与应用，使其成为黄酮类化合物结构鉴定的重要手段之一（质谱技术的优势是只需要微量的样品就可获得有关整个分子结构及其主要碎片结构的重要信息）。

实际工作中常常根据需要，灵活、综合运用上述方法和手段，并辅以必要的化学方法，以求结构鉴定获得满意的结果。

2.实验方案设计

实验目的

了解槲皮素的黄酮化合物结构及其物化性质

能够运用溶剂萃取法提取天然产物中的槲皮素

掌握聚酰胺色谱柱法分离黄酮化合物

掌握黄酮化合物的多种结构测定方法

熟悉紫外光谱和红外光谱在黄酮结构鉴定中的应用

实验原理

槲皮素（quercetin）：

C15H10O7·2H2O，黄色结晶，mp313～314℃（2分子结晶水），316℃（无水物）。

能溶于冷乙醇（1：

290），易溶于沸乙醇（1：

23），可溶于甲醇、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶、丙酮等；难溶于水、苯、石油醚等溶剂。

图2

因此可运用石油醚、氯仿等有机溶剂萃取的方法把黄酮类化合物提取出来。

仪器与药品

80%乙醇溶液，石油醚，氯仿，25%HCL，乙酸乙酯，苯，甲醇，2%氯化锆，枸橼酸溶液，镁粉，

三口烧瓶，回流管，电动搅拌器，分液漏斗，烧杯玻璃棒，电热恒温水浴锅，电热套，聚酰胺色谱柱，紫外光灯，紫外分光光度计，红外光谱仪，高效液相色谱仪

实验步骤

萃取

图3

聚酰胺色谱法分离

图4

实验具体操作与时间安排

第一天

取香椿叶粉末500g，在三口烧瓶中与80%乙醇加热回流3h，滤渣再重复一次，两次滤液分别用水：

石油醚：

氯仿为1：

1：

1萃取其中的黄酮类化合物，母液加入25%的盐酸加热，然后再用乙酸乙酯萃取。

保留上层乙酸乙酯混合液。

第二

天

第一天保留的乙酸乙酯溶液，用水洗至中性，蒸干得样品。

加入适量乙醇溶解，在聚酰胺色谱柱上依次用20%，50%，70%

90%的乙醇进行梯度洗脱，浓缩后的液体继续在聚酰胺色谱柱上依次用70%，90%的乙醇梯度洗脱，浓缩液再在聚酰胺色谱柱上用苯：

甲醇为1：

1进行洗脱的黄色流分，浓缩得黄色粉末

第三天

开始检测物化性质及结构鉴定

表2

结构鉴定

1.熔点315～317℃，（分解）紫外灯下显兰色荧光，加AlCl3乙醇溶液萤光变黄绿色，盐酸一镁粉反应显红色，a-萘粉浓硫酸反应不显紫色。

锆一枸橼酸反应：

当加2%氯化锆甲醇液时显黄色，再加2%橼酸甲醇液用水稀释黄色不褪。

2.紫外光谱UV：

λmax，nm，255，301sh370（MeOH）；241sh，331，412（NaOMe）；271，342sh，446（AlCl3）；266，302sh，359，427（AlCl3／HCl）；258sh，270，324，382（NaCAC）；260，386（NaCAC／H3BO3），与槲皮素标准品的紫外光谱一致。

3.红外光谱IRνmaxcm-13459—3284（OH），1670（c=0）

（高效薄层层折）：

展开剂为苯：

乙酸乙酯：

甲酸（40：

10：

5），PA—TLC（聚酰胺薄膜层析）：

展开剂为苯：

甲醇（1：

1），所得斑点的Rf值与显色萤光皆与槲皮素标准品一致。

根据以上论据确定该化台物为槲皮素。

3.结语

本论文以香椿叶为原料，对香椿叶中的黄酮类化合物进行提取、分离、纯化、结构鉴定。

萃取的方法提取香椿叶中的槲皮素，聚酰胺色谱法分离得到槲皮素。

该分离方法方便快捷，绿色节俭，具有一定的可行性。

槲皮素是一种天然的黄酮类化合物，具有广泛的生理活性。

槲皮素可扩张冠状血管，降低血脂，抗血小板聚集，抗炎和抗氧自由基等。

近年来槲皮素对肿瘤的化学预防作用和治疗作用日益受到人们的重视。

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