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烃的衍生物知识总结

烃的衍生物知识总结

一、卤代烃(代表物C2H5Br):

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。

(卤素原子)

1、通式:

CnH2n+1X、R—X

2、化学性质:

(1)、取代反应:

C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr(水解反应)

C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr

(2)、消去反应:

C2H5Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O

3、卤代烃中卤素原子的检验:

取少量卤代烃,加NaOH溶液,加热,一段时间后加HNO3酸化后再加AgNO3,如有白色沉淀说明有Cl¯,如有浅黄色沉淀则有Br¯,如有黄色沉淀则有I¯。

二、醇(代表物:

CH3CH2OH)

1、通式:

R—OH,饱和一元醇CnH2n+1OH

2、化学性质:

 

(1)非电解质,中性,不电离出H+;

(2)与K、Ca、Na等活泼金属反应放出H2;

2C2H5OH+2Na

2C2H5ONa+H2↑

(3)氧化反应:

燃烧:

C2H5OH+3O22CO2+3H2O

催化氧化:

2C2H5OH+O22CH3CHO+H2O

(4)脱水生成乙烯或乙醚。

消去反应:

C2H5OHCH2==CH2↑+H2O

取代反应:

2C2H5OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

(5)酯化成酯;

三、酚(代表物:

1、化学性质:

(1)、弱酸性:

酸性:

+NaOH

+H2O

弱酸性:

+H2O+CO2

+NaHCO3(强酸制弱酸)

(2)、取代反应:

+3Br2

↓+3HBr

(3)、显色反应:

与Fe3+反应生成紫色物质

 四、醛(代表物:

CH3CHO、HCHO)

1、通式:

RCHO,一元饱和醛:

CnH2n+1CHO,分子式:

CnH2nO

2、化学性质:

(1)、加成反应:

CH3CHO+H2

CH3CH2OH(还原反应)

(2)、氧化反应:

①催化氧化:

2CH3CHO+O2

2CH3COOH

②银镜反应:

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O

③与新制Cu(OH)2反应:

CH3CHO+2Cu(OH)2

Cu2O+CH3COOH+2H2O

3、制法:

(1)乙烯氧化法

(2)乙炔水化法(3)乙醇氧化法

五、羧酸(代表物:

CH3COOH、HCOOH)

1、通式:

R—COOH,一元饱和酸CnH2n+1COOH,分子式CnH2nO2

 2、化学性质:

(1)具有酸的通性(羧酸盐几乎全溶于水):

CH3COOH+NaOH===CH3COONa+H2O

2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑

(2)与醇酯化成酯(酸脱羟基醇脱氢):

CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O

(3)甲酸、甲酸盐、甲酸形成的酯都具有醛基能发生银镜反应。

六、酯(代表物:

CH3COOC2H5)

1、通式:

R`—C—O—R,分子式CnH2nO2

2、化学性质:

(1)水解反应:

生成酸和醇

酸性条件:

CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

碱性条件:

CH3COOC2H5+NaOH

CH3COONa+C2H5OH

(2)甲酸某酯具有还原性能发生银镜反应

七、各类物质间转化关系

八、各类物质性质比较:

(均为饱和一元物质)

类别

 性质

卤代烃

羧酸

官能团

—X

—OH

—OH

—CHO

—COOH

—COO—

通式

R—X

CnH2n+1X

R—OH

CnH2n+2O

Ar—OH

CnH2n-6O

R—CHO

CnH2nO

R—COOH

CnH2nO2

RCOOR`

CnH2nO2

与H2

×

×

×

×

×

与KMnO4(H+)

×

×

×

与Br2

×

×

×

×

与Na

×

×

×

与NaOH

×

×

与Na2CO3

×

×

×

×

与NaHCO3

×

×

×

×

×

有机推断六大“题眼”

一.有机物的性质

1.能使溴水褪色反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—或“—CHO”。

2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—、“—CHO”或为“苯的同系物”(除苯外

3.

能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

4. 能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”(醛类、甲酸及其盐、酯)。

5.能与Na反应放出H2的有机物必含有“—OH”或“—COOH”。

6.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有“—COOH”。

7.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

8.能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

9.遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

10.发生连续氧化的有机物是具有“—CH2OH”的醇。

比如有机物能如下反应:

A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。

二.有机反应的条件

1.卤代烃的消去:

2.卤代烃或酯的水解:

3.酯化反应,醇的分子间脱水生成醚或醇的分子内脱水(消去反应)生成不饱和化合物:

4.酯或淀粉的水解:

5.醇氧化成醛或醛氧化成酸:

 6.“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”的加成反应:

7.烷或苯环侧链烃基上的原子与X2的取代反应:

8.苯环上的取代+X2:

三.有机反应的数据

1.

根据与H2加成时所消耗的物质的量:

1mol“—C=C—”加成时需1molH2、1mol“—C≡C—”加

成时需2molH2、1mol“—CHO”或1mol“—C—”加成时需1molH2、而1mol“苯环”加成时需3molH2。

2.1mol“—CHO”完全反应时生成2molAg或1molCu2O。

3.2mol“—OH”或2mol“—COOH”与活泼金属Na反应放出1molH2。

4.1mol“—COOH”与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出1molCO2。

5.1mol一元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。

6. 某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84,则生成2mol乙酸

四.物质结构

1.具有4原子共线的可能含有“—C≡C—”。

2.具有4原子共面的可能含有“—CHO”。

3.具有6原子共面的可能含有“—C=C—”。

4.具有12原子共面的应含有“苯环”。

五.物质通式

1.烷烃:

CnH2n+2

2.烯烃:

CnH2n

3.炔烃:

CnH2n-2

 4.苯的同系物:

CnH2n-6

5.饱和一元脂肪醇或醚:

CnH2n+2O

6.饱和一元醛或酮:

CnH2nO

7.饱和一元脂肪酸或其与饱和一元脂肪醇生成的酯:

CnH2nO2

六.物质的物理性质

1.通常情况下为气态的烃:

C≤4。

2.通常情况下为气态的烃的衍生物:

CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO。

练习题:

1、从中草药茵陈蒿中可提取一种利胆的有效成分,其结构简式为推测该

药不可能具有的化学性质是

 

A.与氢氧化钠溶液反应                             B.与碳酸氢钠溶液反应

 C.与浓溴水反应                                              D.在一定条件下被还原成醇类物质

2、中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构如图所示,下列叙述正确的是

  A.M的相对分子质量是180

 B.1molM最多能与2molBr2发生反应

C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机物的化学式为C9H4O5Na4

D.1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2

3、(2010重庆高考)贝若霉是由阿司匹林,扑热息痛经化学法并合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下:

阿司匹林    扑热息痛        贝诺酯

下列叙述错误的是

 A. FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

 B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH 

 C.常温下贝若脂在水中的溶解度小于扑热息痛

 D.C6H7NO是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物

4、M的名称是乙烯雌酚,它是一种激素类药物,结构简式如下。

下列叙述不正确的是

A.M的分子式为C18H20O2

B.M可与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应

C.1molM最多能与7molH2发生加成反应

D.1molM与饱和溴水混合,最多消耗5molBr2

5、1mol

与足量的NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量为:

  A.5mol      B.4mol           C.3mol         D.2mol

6、有一种非常诺贝特胶囊,可以降胆固醇和降甘油三酯,它的结构式如下:

关于非诺贝特的叙述正确的是

 A.此物质的分子式是C20H20C1O4

 B.属于芳香族化合物

 C.1mol此物质最多能与2mol氢氧化钠反应

 D.它既能发生取代反应又能发生加成反应,1mol此物质最多能与8molH2加成

7、水果有香味的原因之一是因为其中含有酯类化合物。

某酯(C6H12O2)在一定条件下可水解生成A、

C两种产物,A在一定条件下可发生以下变化:

   

  

(1)写出该酯(C6H12O2)发生水解反应的化学方程式                                                                                   。

  

(2)写出用银氨溶液检验物质B的化学方程式                                                                 。

(3)写出物质C属于酯类的同分异构体的结构简式                               

8、某有机物A(相对分子质量为74)可在一定条件下氧化成无支链的B(碳原子数不变),转化关系如

图所示(部分反应条件和产物略),其中有机物G的分子结构中不含溴。

 

 

(1)A的分子式为     ,B中含有的官能团名称为  。

D的结构简式为           。

(2)A→E反应的化学方程式为        。

F→G的反应类型为          。

(3)E在一定条件下可加聚生成聚合物H,H的结构简式为        。

(4)与A同类的所有同分异构体的简式为:

         。

9、A和B是具有相同碳原子数的一氯代物,A-I转换关系如图所示:

根据框图回答下列问题;

(1)B的结构简式是                     ;

(2)反应③的化学方程式是                                          ;

(3)上述转换中属于取代反应的是                     ;(填写反应序号)

(4)图中与E互为同分异构体的是          ;(填化合物代号)。

图中化合物带有的含氧官能团有         种。

(5)C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是                          ;

(6)I的结构简式是              ;名称是              。

 10、下图中,A为芳香族化合物,苯环上有两个邻位取代基:

 

请回答:

(1)B所含的官能团的名称是            

(2)反应C→D的化学方程式是                             反应类型是           

(3)A的结构简式是                E的结构简式是                  

(4)1molG的溶液可跟           mo1CO2反应

(5)B有多种同分异构体,属于酯类有        种,写出酯类中能发生银镜反应的同分异构体的结构

简式        。

11、芳香族化合物A有如下图的转化关系:

已知D能与NaOH溶液反应,E转化为F时,产物只有一种结构,且能使溴水褪色。

请回答下列问题:

(1)B的分子式是             

(2)A、F的结构简式A               F             

(3)写出B→C、E→F的化学反应方程式,并注明反应类型

 B→C:

                                     (          )

  E→F:

                                      (          )

(4)符合下列3个条件的A的同分异构体有多种

①苯环含有对二取代结构          ②遇FeCl3溶液不变色③能发生银镜反应

请写出其中任意一种的结构简式                           

12、有机物A燃烧只生成CO2、H2O两种产物,A分子中碳、氢的质量分数依次为:

C%=50.0%,H%

=5.6%,A的相对分子质量为72。

A还能发生如下图所示的转化(其中H分子含有7个原子构成的环

状结构):

   回答下列问题:

(1)写出A的分子式    ;

(2)写出A的结构简式     ,H的结构简式    ;

(3)写出图中下列反应的反应类型:

A→C    反应,B→D    反应;E→F    反应;

(4)写出图中F转化为G的化学方程式    。

 

(5)写出属于链状结构的A的两种同分异构体    、    。

13、(2009朝阳二模)有机物A仅含C、H、O三种元素组成,能与小苏打反应产生CO2,A蒸气对

氢气的相对密度是30。

(1)①A分子中官能团的名称是    。

 ②A与小苏打溶液反应的离子方程式是       。

(2)A可以通过下列变化得到环状化合物D:

 

① C→D的化学方程式是                。

②已知:

 

C的一种同系物结构简式是

,俗称乳酸,乳酸经过聚合

制得的聚乳酸树脂,可以广泛用于医疗、包装、纺织等行业。

若用丙烯(其他无机试剂任选)为原

料合成乳酸,合成过程中涉及到的反应类型依次是            。

(3)在

(2)中的B经过以下合成路线可以得到食用香精菠萝酯:

 

 

①下列叙述不正确的是      (填字母代号)。

a.已知B是一种有毒物质,可用氢氧化钠溶液除去菠萝酯中残留的B

b.甲分子中与三个碳原子处于同一平面的原子至少还有三个

c.菠萝酯易溶于水,且能使酸性KMnO4溶液褪色

 d.菠萝酯在稀硫酸中能稳定存在

②E有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式                     。

a.分子内含有羧基

b.是芳香族化合物,且不与FeCl3溶液发生显色反应

c.1mol物质和足量的金属钠反应产生1mol氢气

 

答案1、B2、C3、(2010四川高考)C4、(2010重庆高考)B 5、(2010东城检测)B

6、(2009全国高考)A7、(2008上海二联)B

8、C7H8

9、

(1)CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O

CH3CH2COOH+CH3CH2CH2OH

(2)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH

CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

(3)CH3COOCH3HCOOCH2CH3

 10、(2008泉州模拟)

(1)羟基、醛基

(2)HOCH2CH2CH2COOH 

+H2O;酯化(或取代)

(3)

 

(4)1

(5)4,HCOOCH2CH2CH3;HCOOCH(CH3)2

11、(2008泉州质检)

(1)C3H4O2

(2)

(3)CH2=CHCOOH+CH3OH

  CH2=CHCOOCH3+H2O;取代

 

 

+H2O;消去

(4)

12、(2009杭州质检)

(1)C3H4O2

(2)CH2=CHCOOH;

(3)加成  取代 氧化

 

(4)   CH2COOH+2Ag(NH3)2OH

CH2(COONH4)2+2Ag+2NH3+H2O

(5)     

   CH≡C—O—CH2OH(其他合理的结构也给分)

13、(2009朝阳二模)

(1)①羧基

 ②CH3COOH+HCO3—==CH3COO—+CO2↑+H2O

(2)①

②加成反应、取代反应(水解反应)、氧化反应、氧化反应、加成反应(还原反应)  

(3)① acd

1、(2009海淀期中)

(1)C4H10O  醛基 CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3

(2)CH3CH2CH2CH2OH

   CH2CH2CH=CH2+H2O消去反应

(3)

(4)

2、(2008四川高考)

(1)

 

(2)

(3)④⑦⑧

(4)H;4

(5)2CH3CH=CH2+2H2O

CH3CH(OH)CH3+CH3CH2CH2OH

 (6)CH3CH2COOCH(CH3)2;丙酸异丙酯

O

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