对溴苯胺的全合成.docx

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对溴苯胺的全合成

2010级有机化学实验设计性实验报告

题目：

以硝基苯为原料合成对溴苯胺

报告作者：

苏华虹

专业名称：

化学（师范）

行政班级：

2010级化学6班

学生学号：

20102401160

指导老师：

汪朝阳老师

实验时间：

20102-5-9--2012-5-23

提交时间：

2012-6-12

对溴苯胺的全合成

班级：

10级化学（师范）六班

姓名：

苏华虹

学号：

20102401149

摘要：

对溴苯胺是非常重要的有机化工原料，其合成过程要经历硝化、还原、保护、溴代、去保护等多个步骤。

本实验以本实验以16mL硝基苯为初始原料，在酸性环境下被金属锡还原为苯胺。

再用醋酸将苯胺乙酰化制成乙酰苯胺，用溴单质亲电取代乙酰苯胺对位上的氢生成对溴乙酰苯胺，最后在酸性条件下把对溴乙酰苯胺转化为目标产物对溴苯胺，称量得到其质量为3.2g.

Abstract:

Bromoanilineisveryimportantorganicchemicalrawmaterials,itssynthesisprocessgothroughnitration,reduction,protection,bromination,toprotectandanumberofsteps.Inthisexperiment,16mLnitrobenzeneastherawmaterial,anilineisreducedbymetaltininanacidicenvironment.Andthenaceticacidmadeanilineacetylationtoacetanilide.BrominereplacetheAcetanilidehydrogengeneratedonthebitbytheElectrophilicsubstitutionandgeneratepara-Bromoacetanilide.Atlast,underacidicconditionsBromoacetanilideisturnedintobromoaniline---thetargetproduct.Themassofthetargetproductis3.2g.

关键词：

硝基苯对溴苯胺亲电取代反应

Keywords：

Nitrobenzenepara-bromoaniline

Electrophilicsubstitutionreaction

1.前言：

乙酰苯胺是白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。

无臭或略有苯胺及乙酸气味。

呈中性或极弱碱性。

在遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。

在苯环上比较容易发生亲电取代反应，和硝酸、卤素等反应生成对应的取代乙酰苯胺。

目前，国内生产芳香族胺类多采用酸性条件下的铁粉还原法，碱性条件下的硫化碱还原法及中性条件下的Raney-Ni及贵金属还原法。

贵金属（如Pt、Pd、Ru等）型催化还原法所用的催化剂价格较贵，成本高，虽然回收后可适当降低成本，但工艺复杂，目前还不适合工业化生产。

中性条件下的Raney-Ni还原法虽然产品产率高，催化剂可循环利用，工艺过程简单，易操作，也基本无环境污染，适合工业化生产，但对实验室的设备要求高，不适合学生在实验室里进行。

本次实验所用的是酸性条件下的锡还原法，此法同碱性条件下硫化碱还原法一样对环境有较严重的污染，不适合可持续发展要求，但成本较低，设备要求也低，适合学生在实验室里进行。

本实验通过多步反应，先由硝基苯、锡和浓盐酸反应，得到中间体乙酰苯胺；中间体乙酰苯胺和乙酸发生亲电取代反应，得到对溴乙酰苯胺中间体，保护了氨基；对溴乙酰苯胺和溴在冰醋酸溶剂中发生亲电取代反应，得到对溴乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护，最终得到乙酰苯胺。

本实验的实验过程较复杂，需要经过多步反应，耗费的时间也较长，产率较低。

本次实验的最终产率为19%。

1.1、实验目的

1.1．1中间体苯胺的制备

1.1.1.1掌握硝基还原成苯胺的实验原理和方法。

1.1.1.2固水蒸气蒸馏和简单蒸馏的基本操作。

1.2中间体乙酰苯胺的制备

1.1.2.1熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法。

1.1.2.2掌握分馏装置的安装与操作。

1.1.2.3熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。

1.1.2.4掌握易氧化基团的保护方法。

1.3中间体对溴乙酰苯胺的合成

1.1.3.1学习芳烃卤化反应理论，掌握芳烃溴化方法。

1.1.3.2熟悉溴的物理化学性质及其使用操作方法。

1.1.3.3巩固重结晶及熔点测定技术。

1.4目标产物对溴苯胺的合成

1.1.4.1掌握脱保护基乙酰基的方法。

1.1.4.2巩固重结晶、熔点测定等操作方法。

1．2、实验原理

为了得到对溴苯胺，在合成中采用了以下合成路线：

具体原理如下：

1.2.1中间体苯胺的制备

芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法。

实验室中常用的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原，常用锡-盐酸来还原简单的硝基化合物。

1.2.2中间体乙酰苯胺的制备

乙酰苯胺为无色晶体，具有退烧镇痛的作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。

乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。

胺的酰基化在有机合成中有着重要的作用。

作为一种保护措施，一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物，以降低胺对氧化降解的敏感性，使其不被反应试剂破坏；同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的反应能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中等强度的第Ⅱ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，由于乙酰基的空间位阻很大，往往选择性地生成对位取代物。

伯胺、仲胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合规模较大的制备。

酸酐一般来说是比酰氯更好地酰化试剂。

如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解比酰化速率慢得多，可以得到高纯度的产物。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂，如乙酰苯氯、乙酐、或者乙酸等直接作用来制备。

反应活性是乙酰氯>乙酸酐>乙酸。

由于乙酰氯和乙酸酐价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。

反应式如下：

冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应式可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

1.2.3中间体对溴乙酰苯胺的合成

苯环卤代反应：

卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。

常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。

由于苯环上有邻对位定位基酰胺基，同时酰基的空间位阻比较大，因此反应往往会选择性生成对位取代物，得到对溴乙酰苯胺。

反应如下：

1.2.4目标产物对溴苯胺的合成

对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成对溴苯胺，是常见的去保护方法。

2.实验部分

2.1、实验仪器及试剂

该实验所用基本装置主要有如下：

图1回流装置图2水蒸气蒸馏装置

图3萃取装置图4蒸馏装置

图5分馏装置图6布氏漏斗抽滤装置图

图7自动搅拌装置图8尾气吸收装置

图9加液回流装置

2.1.1中间体苯胺的制备

仪器：

圆底烧瓶、锥形瓶、回流冷凝管、水蒸气蒸馏装置，分液漏斗试剂：

硝基苯（分析纯）、乙醚、浓盐酸、氢氧化钠、锡粒、饱和氯化钠该反应所用仪器流程图为：

2.1.3中间体乙酰苯胺的制备

仪器：

圆底烧瓶、刺形分馏柱、直形冷凝管、接液管、量筒、烧杯、吸滤瓶、布氏漏斗、小水泵、保温漏斗、电热套试剂：

苯胺（自制）、冰醋酸、锌粉

该反应所用仪器流程图为：

2.1.4中间体对溴乙酰苯胺的合成

仪器：

电动搅拌器、水浴锅、100mL三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温度计、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗试剂：

乙酰苯胺（自制）、溴、冰醋酸、乙醇

该反应所用仪器流程图为：

2.1.5目标产物对溴苯胺的合成

仪器：

100mL三口烧瓶、恒压滴液漏斗、75°弯头、尾接管、锥形瓶、试纸、抽滤瓶、布氏漏斗试剂：

对溴乙酰苯胺（自制）、乙醇、浓盐酸、20%氢氧化钠溶液。

该反应所用仪器流程图为：

对溴苯胺熔点的测定：

2.2实验步骤与现象记录

中间体苯胺的制备［1］

（1）在一个100ml圆底烧瓶中，放置36g锡粒，16ml硝基苯，装上回流装置，量取80ml浓盐酸，分数次从冷凝管口加入烧瓶并不断摇动反应混合物。

若反应太激烈，瓶内混合物沸腾时，将圆底烧瓶侵入冷水中片刻，使反应缓慢［2］。

（2）当所有的盐酸加完后，将烧瓶至于沸腾的热水浴中加热30min，使还原趋于完全［3,4,7］。

（3）然后使反应物冷却至室温，在摇动下慢慢加入50%NaOH溶液使反应物呈碱性。

然后将反应瓶改为水蒸气蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏直到蒸出澄清液为止，将馏出液放入分液漏斗中，分出粗苯胺。

（4）水层加入氯化钠3-5g使其饱和后，用20ml乙醚分两次萃取，合并粗苯胺和乙醚萃取液，用粒状氢氧化钠干燥［5,6］。

（5）将干燥后的混合液小心的倾入干燥的50ml蒸馏烧瓶中，在热水浴上蒸去乙醚，然后改用空气冷凝管，在石棉网上加热，收集180-185℃的馏分，产量2.3-2.5g（产率63%-69%）。

纯苯胺的bp为184.1℃，n20D为1.5863。

中间体乙酰苯胺的制备

⑴酰化在100ml圆底烧瓶中，加入10ml新蒸馏的苯胺（10.2g，0.11mol）［1］、15ml冰醋酸和0.1g锌粒（约0.1g）［3］。

立即装上分馏柱，在柱顶安装一支温度计，用小量筒收集蒸出的水和乙酸。

（2）圆底烧瓶放在石棉网上用小火加热回流，保持温度计度数在105℃约1小时［4］，反应生成的水和少量醋酸被蒸出，当温度下降表明反应已经完成。

（3）结晶抽滤在烧杯中加入100ml冷水［5］，将反应液趁热以细流倒入水中，边倒边不断搅拌，此时有细粒状固体析出。

冷却后抽滤，并用少量冷水洗涤固体，得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。

中间体对溴乙酰苯胺的合成

（1）

（1）在250mL三口烧瓶上配置电动搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗，并在恒压低液漏斗上连接气体吸收装置，以吸收反应中的溴化氢。

在100mL锥形瓶中，取上一步骤产物中10.5g乙酰苯胺溶解于45.0mL乙醇中，将3.93g溴溶解于3mL的冰醋酸中，一边搅拌一边慢慢地将溴-冰醋酸溶液加至乙酰苯胺的醇溶液中，滴加速度以棕红色的溴色较快退去为宜

（2）滴加完毕，在45℃浴温下，继续搅拌反应1h，然后将浴温提高至60°，在搅拌一段时间，直到反应混合物液面不再有红棕色蒸汽溢出为止。

（3）在搅拌下将反应物慢慢变加至100mL水中，此时既有固体析出。

若有黄色，可加入饱和的亚硫酸氢钠水溶液洗涤，使溶液黄色恰好退去。

（4）减压过滤收集产物，并用冷水充分洗涤，干燥，用乙醇-水重结晶，得到白色针状固体

目标产物对溴苯胺的合成

（1）在100mL三口烧瓶上，配置回流冷凝管和恒压滴液漏斗，向三口烧杯中加入6.42g（0.03mol）的对溴乙酰苯胺，15mL95%乙醇和三粒沸石，加热至沸，

（2）自滴液漏斗慢慢滴加8.5mL浓盐酸［1］。

加毕，回流30min，加入25mL水使反应混合物稀释。

（3）将回流装置改为蒸馏装置，加热蒸馏。

将残余物对溴苯胺盐酸盐倒入盛有50mL的冰水的烧杯中，在搅拌下滴加20%的氢氧化钠溶液，使之刚好呈碱性。

（4）抽滤、水洗，抽干后，用乙醇-水重结晶，自然晾干［2］.

中间体苯胺的制备

（1）滴加浓盐酸时有淡黄绿色的沉淀产生；接着沉淀又溶解，溶液呈黄色油状

（2）溶液分层，上薄层乳白色，下层黄色；回流过程中，下层液体颜色变深，回流液中有乳白色油珠，则反应完全

（3）冷却时有橙黄色固体析出，加碱时变成黄色浆状物

（4）加氯化钠、乙醚后，溶液分层，下层无色液体水，上层淡黄色液体。

蒸去乙醚后，溶液呈淡黄色

（5）三口瓶中液体沸腾，有乳白状的液体蒸出

中间体乙酰苯胺的制备

（1）随着试剂的加入，溶液逐渐产生气泡，随之变成黄色的油状液体，Zn粒开始溶解，颜色逐渐变深。

持续加热一段时间，发现溶液颜色逐渐变浅，并有蒸汽冲进分馏柱，然后冷凝回流下来。

（2）有少量的液体蒸出，并带有刺激性气味产生。

（3）反应物导入冷水中后，产生了白色乳状悬浮物。

中间体对溴乙酰苯胺的合成

（1）滴加溴时，棕红色溶液退去很快，溶液变黄色

（2）45℃水浴加热时，溶液颜色浅。

60℃浴温时，溶液变成淡黄色，无棕红色蒸汽产生

（3）有白色固体析出，溶液呈无色

（4）得到白色针状的晶体，抽滤瓶内还有晶体析出，再次抽滤得到稍带黄色的粉末状固体。

目标产物对溴苯胺的合成

（1）得到无色透明的溶液

（2）加浓盐酸时溶液仍然是无色透明的

（3）蒸馏时在86~90℃有液体（乙醇）流出。

倒入冰水时，溶液变白色浑浊。

加氢氧化钠时，大量白色固体产生。

（4）抽滤得到略带棕色的粉末状固体，晾干后称得2.4g。

测熔点，始熔为64℃，全熔为66℃

【注释】

中间体苯胺的制备

[1]苯胺有毒，操作时避免与皮肤接触，或吸入蒸汽

[2]本实验是一个放热反应，当每次加入硝基苯时均有一阵猛烈的反应发生，故要审慎加入及时振摇与搅拌。

[3]硝基苯为黄色油状物，如果回流液中，黄色油状物消失，而转变成乳白色油珠，表示反应已完全。

[4]反应完后，圆底烧瓶上粘附的黑褐色物质，用1:

1盐酸水溶液温热除去。

[5]在20℃时每100gH2O中可溶解3.4g苯胺，根据盐析原理，加氯化钠使溶液饱和，则析出苯胺。

[6]本实验用粒状NaOH干燥，原因是CaCl2与苯胺形成的分子化合物。

[7]反应物内的硝基苯与盐酸互不相溶，而这两种液体与固体铁粉接触机会很少，因此充分振摇反应物，是使还原作用顺利进行的操作关键。

中间体乙酰苯胺的制备

[1]玻璃仪器必须干燥。

[2]苯胺因为氧化而颜色较深，使用前要重新蒸馏。

因为苯胺的沸点较高，蒸馏时选用空气冷凝管冷凝，或采用减压蒸馏。

[3]锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。

加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。

[4]反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。

[5]冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。

[6]切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。

[7]趁热过滤时，也可采用抽滤装置。

但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。

滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。

[8]若让反应液冷却，则乙酰苯胺固体析出，沾在烧瓶壁上不易倒出。

中间体对溴乙酰苯胺的合成

[1]搅拌器与三口烧瓶连接处的密封性要好，一防止溴化氢从瓶口逸出

[2]溴具有强腐蚀性和刺激性，必须在通风橱中；量取，操作时应带上乳胶手套

[3]滴溴时滴速不宜过快，否则会反应太剧烈，会导致一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一起逸出，用时也可能产生二溴代产物

目标产物对溴苯胺的合成

[1]滴加浓盐酸不宜太快

[2]对溴苯胺易氧化，不能烘干

3.结果与讨论

3.1结果及计算

表1产品的熔点数据

 原料

硝基苯

苯胺

乙酰苯胺

对溴乙酰苯胺

用量

 16mL

10mL 

 10.5

6.42

产物

苯胺 

乙酰苯胺 

对溴乙酰苯胺 

对溴苯胺

理论产量

14.88g 

14.85g 

 16.65g

 5.16g

实际产量

10.3g

12.7g

7.8g

2.4g

产率

69%

85%

47%

47%

总产率

19%

表2产品的熔点数据

Ⅰ

Ⅱ

Ⅲ

平均值

始熔温度（℃）

 64．0

 65.0

64.0

 64.3

全熔温度（℃）

66．0

67.0

66.0

66.3

熔程（℃）

 2．0

2.0

2.0

 2.0

3.2.实验讨论

由硝基苯制备对溴苯胺的实验，总反应产率低，其可能原因有如下：

3.2.1该反应反应步骤多，中间产物损失多，导致产率较低。

3.2.2．该反应所有的反应物都加倍，因而有可能反应时间不够长，导致反应不完全。

可通过适当延长反应时间，可使产率提高一些。

3.2.3反应过程中影响产率的因素可能有：

a.由硝基苯制备苯胺时，在滴加浓盐酸的过程中，要不断摇晃，使反应完全，因为硝基苯和盐酸与固体锡粒接触机会很少，因此要充分振摇。

若反应液沸腾，应将反应瓶浸入冷水中片刻，减缓反应的进行，使反应充分和完全，以提高产率。

b.硝基苯与锡粒、盐酸反应后一定要用NaOH溶液调溶液PH，反复用PH试纸测定溶液的PH值直至溶液稳定地呈碱性，否则在酸性条件下可能无法得到产物。

c．已制备的苯胺在空气中可能被氧化而造成一定的产量损失。

同时可以通过加入锌粉防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。

通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。

但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品，同样会影响产率。

d.用苯胺制备乙酰苯胺时，反应时分馏的温度最好要控制在105℃，这是由醋酸与水的混合物的共沸点决定的，若是温度过高，则会使大量的乙酸蒸出而降低产率。

若温度过低，则不能将生成的水及时蒸出，使反应向逆反应方向进行，同样会影响产率。

e.用苯胺和冰醋酸制备乙酰苯胺时，反应速率较慢而且反应是可逆的，一般采用比醋酸过量的方法同时也要利用分馏柱将反应生成的水从平衡中除去，以提高乙酰苯胺的产率。

f.利用乙酰苯胺制备中间体对溴乙酰苯胺时，滴加溴的速度不宜太快，否则反应会太剧烈，导致一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一起逸出，导致产率降低，也有可能会产生二溴代物。

g.用对溴乙酰苯胺制备目标产物乙酰苯胺时，对粗产品进行重结晶时应该用尽量少的乙醇-水，否则产物会损失较多。

h.用对溴乙酰苯胺制备目标产物乙酰苯胺时要用小火加热以防止制成的对溴苯胺再次被氧化而造成目标产物的损失，影响产率。

I．用对溴乙酰苯胺制备目标产物乙酰苯胺时，滴加浓盐酸不宜太快。

浓盐酸的挥发性很大。

J.用对溴乙酰苯胺制备乙酰苯胺时,重结晶时要用尽量少的乙醇-水，以免产物太多损失。

对溴苯胺易氧化，不能烘干，应自然晾干，以防止制成的产物被氧化而变质。

3.2.4.本实验所用化学物质有一定毒性，如：

硝基苯、苯胺、溴、对溴苯胺等，在实验过程中应小心。

3.2.5.苯胺的制备过程中，一开始加浓盐酸的时候，溶液沸腾，颜色变为了橙黄，最终变为了棕红色。

这是由于浓盐酸加入后，反应太过剧烈导致的。

加浓盐酸不仅应缓慢，还应该分数次少量加入。

后来将装置改成水蒸气蒸馏装置，把苯胺从反应混合物分离出来。

这是根据道尔顿分压定律，整个体系的蒸气压力应等于各组分的蒸气压之和，P＝PA＋PB，苯胺和水在98.5℃时,蒸气压分别为5.73KPa和90.8KPa,从计算得到馏液中苯胺的含量应占23%。

分离萃取步骤中，由于苯胺在水中有一定的溶解度，因此进行分离萃取的时候，应该在溜出液中加入氯化钠，使水层达到饱和，让苯胺在水中溶解度降低，以减少苯胺的流失。

萃取后的粗苯胺，用氢氧化钠颗粒进行干燥处理，而不能用实验室里常见的硫酸镁和氯化钙。

硫酸镁的干燥效能较弱，干燥的时间长；氯化钙的干燥性能虽可以，但吸水后表面为薄层液体所覆盖，放置时间要长一些。

而粒状氢氧化钠干燥性能好，干燥速度很快，这样就避免了苯胺在长时间放置过程中，被空气中的氧氧化，颜色变暗。

此外，如果最后收集到的苯胺中残留有少量的硝基苯的话，可以加盐酸使苯胺成盐溶液将硝基苯分离除去，在碱化而复回。

3.2.6乙酰苯胺是由苯胺和乙酸在加热条件下反应而成的。

此实验之所以加入少量金属锌，是由于锌可以防止苯胺被氧化，并可使少许已被氧化的苯胺（棕黄色）还原成苯胺（白色），但是，金属锌不能加得过多，否则会出现不溶于水的氢氧化锌。

另外，此次实验采取了分馏的方法将水和乙酸分离开来。

乙酸沸点118℃，水沸点100℃，二者相差较小，若采用简单的蒸馏是无法分离这两者的，而分馏就做得到了。

之所以要把水从反应物中分馏出去，这是因为乙酸易溶于水，除去水能使乙酸释放出来，从而使反应向右移动，这也是本实验要保持105℃反应一个小时的原因。

为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必

需控制柱顶温度在105ºC左右。

当然，收集到的液体为8.6mL，如果按照本次实验的产率85%来算的话，产生的水应该为2.3mL，很显然，收集到的不仅仅是水，还有不少的乙酸。

也正因为乙酸被大量蒸出，才导致了产率较低。

3.2.7．乙酰苯胺的醇溶液与溴-冰醋酸在搅拌下反应，生成邻对位的一溴代物和溴化氢气体。

由于邻位位阻大，因此产物以对溴乙酰苯胺为主。

在将溴滴加到乙酰苯胺里面时，滴加速度不能过快，否则反应太过剧烈，会导致一部分溴来不及参与反应就与溴化氢一起逸出，用时也可能会产生二溴代产物。

乙酰苯胺是活性居中的芳香族化合物，为了加快反应的进行，本实验将反应温度提高到45℃，后又升到60℃使反应进行完全。

将反应物倒入水中，产生了偏黄色的的固体，这是由于固体里含有溴单质，此时用亚硫酸氢钠洗涤固体可除去溴。

3.2.8用对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成目标产物对溴苯胺时，产物为2.4g，产率为47%。

此次实验在用滴液漏斗滴加浓盐酸时，应该缓慢滴加。

否则会使反应太过剧烈而导致部分浓盐酸挥发，反应不充分。

最后在加20%的氢氧化钠时，溶液如果刚好呈碱性但还只是浑浊而已的话，应该继续滴加，直至溶液出现明显沉淀为止。

否则在抽滤时会流失过多的产物。

3.2.8.该试验中测得最终产物的熔点为66.3℃，与目标产物对溴苯胺的熔点66.4℃相近，说明该实验中最终得到的产物纯度较高，

结论：

本实验步骤较多，操作较为繁琐，且所用药品和试剂均有一定的毒性。

因而不是很环保，且试验过程中应该做好防护措施，而且产物产率较低，但本次试验对设备要求较低，所以可在实验室开展，但是总体来说，该全反应过程不适合投入工业大规模生产。

本次实验综合性强。

有利于我们学生掌握硝基还原、氨基的保护与去保护、芳烃卤化等实验方法。

同时，也可以使学生对重结晶及熔点测定等技术的熟练掌握。

还可以帮助学生建立起有机化合物全合成的概念。

4.参考文献：

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化学工业出版社.2010.

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