药化实验武汉大学药学院.docx
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药化实验武汉大学药学院
药物化学实验
武汉大学药学院
2008.2.21
目录
一、基本药化实验2
一阿司匹林的合成2
二贝诺酯的制备3
三巴比妥的合成4
四地巴唑的合成7
五苯恶丙嗪的合成9
六尼可刹米的合成10
二、重要的实验方法11
一基本药化实验
实验一阿司匹林（Aspirin）的合成
一、目的要求
1.掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。
2.熟悉搅拌机的安装及使用方法。
二、实验原理
阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。
近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。
阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸，化学结构式为：
阿司匹林为白色针状或板状结晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：
三、实验方法
（一）酯化
在装有搅拌棒及球形冷凝器的100mL三颈瓶中，依次加入水杨酸10g，醋酐14mL，浓硫酸5滴。
开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度反应30min。
停止搅拌，稍冷，将反应液倾入150mL冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部析出。
抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得粗品。
（二）精制
将所得粗品置于附有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中，加入30mL乙醇，于水浴上加热至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性碳回流脱色10min，趁热抽滤。
将滤液慢慢倾入75mL热水中，自然冷却至室温，析出白色结晶。
待结晶析出完全后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置红外灯下干燥（干燥时温度不超过60℃为宜），测熔点，计算收率。
（三）水杨酸限量检查
取阿司匹林0.1g，加1mL乙醇溶解后，加冷水定适量，制成50mL溶液。
立即加入1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀；30秒内显色，与对于照液比较，不得更深（0.1%）。
对照液的制备：
精密称取水杨酸0.1g，加少量水溶解后，加入1mL冰醋酸，摇匀；加冷水定适量，制成1000mL溶液，摇匀。
精密吸取
1mL，加入1mL乙醇，48mL水，及1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液，摇匀。
稀硫酸铁铵溶液的制备：
取盐酸（1mol/L）1mL，硫酸铁铵指示液2mL，加冷水适量，制成1000mL溶液，摇匀。
（四）结构确证
1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2.核磁共振光谱法。
思考题：
1.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？
是否可以不加？
为什么？
2.本反应可能发生那些副反应？
产生哪些副产物？
3.阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理？
为何滤液要自然冷却？
实验二贝诺酯的制备
一、反应式
二、操作
配料比：
阿斯匹林：
氯化亚砜：
扑热息痛=1：
1：
0.952
在250ml干燥的三颈瓶中，装上搅拌器，温度计，冷凝管和吸收尾气的装置，加入21g阿斯匹林，21g氯化亚砜，搅拌，再加入1-2滴无水吡啶，油浴缓缓加热至75℃开始回流，继续保温1小时左右，至无尾气放出，然后改成蒸馏装置，用水泵减压蒸去多余的氯化亚砜，稍冷至40℃以下，残留物加入约一半量丙酮，待投料。
取另一250ml三口烧瓶，装上搅拌，温度计和滴液漏斗，加住扑热息痛20g，水120ml，搅拌，冰浴冷至10℃以下，加入20%的氢氧化钠溶液，使pH为10-11，滴加上步所得的乙酰水杨酰氯，保持温度10-15℃，pH10以上，滴加完后，复测pH应为10（可用氢氧化钠调节）继续搅拌2小时，抽气过滤，用水洗至中性得粗品。
将粗品加入适量的95%的乙醇中（约为粗品的6-7倍），水浴加热回流使溶、稍冷，加入适量的活性炭脱色半小时，趁热过滤，滤液放冷自然降温至10℃以下，析出结晶，抽气过滤，以少许乙醇洗涤，抽干，熔点175-178℃总收率约44%。
思考题
1、本实验酯化反应为何需pH10以上？
试估计氢氧化钠用量约需多少？
2、做乙酰水杨酸酰氯一步中，尾气是什么？
设计一简易的气体吸收装置。
实验三巴比妥（Barbital）的合成
一、目的要求
1.通过巴比妥的合成了解药物合成的基本过程。
2.掌握无水操作技术。
二、实验原理
巴比妥为长时间作用的催眠药。
主要用于神经过度兴奋、狂躁或忧虑引起的失眠。
巴比妥化学名为5，5-二乙基巴比妥酸，化学结构式为：
巴比妥为白色结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦。
mp.189~192℃。
难溶于水，易溶于沸水及乙醇，溶于乙醚、氯仿及丙酮。
合成路线如下：
三、实验方法
（一）绝对乙醇的制备
在装有球形冷凝器（顶端附氯化钙干燥管）的250mL圆底烧瓶中加入无水乙醇180mL，金属钠2g，加几粒沸石，加热回流30min，加入邻苯二甲酸二乙酯6mL，再回流10min。
将回流装置改为蒸馏装置，蒸去前馏份。
用干燥圆底烧瓶做接受器，蒸馏至几乎无液滴流出为止。
量其体积，计算回收率，密封贮存。
检验乙醇是否有水分，常用的方法是：
取一支干燥试管，加入制得的绝对乙醇1mL，随即加入少量无水硫酸铜粉末。
如乙醇中含水分，则无水硫酸铜变为蓝色硫酸铜。
（二）二乙基丙二酸二乙酯的制备
在装有搅拌器、滴液漏斗及球形冷凝器（顶端附有氯化钙干燥管）的250mL三颈瓶中，加入制备的绝对乙醇75mL，分次加入金属钠6g。
待反应缓慢时，开始搅拌，用油浴加热（油浴温度不超过90℃），金属钠消失后，由滴液漏斗加入丙二酸二乙酯18mL，10~15min内加完，然后回流15min，当油浴温度降到50℃以下时，慢慢滴加溴乙烷20mL，约15min加完，然后继续回流2.5h。
将回流装置改为蒸馏装置，蒸去乙醇（但不要蒸干），放冷，药渣用40~45mL水溶解，转到分液漏斗中，分取酯层，水层以乙醚提取3次（每次用乙醚20mL），合并酯与醚提取液，再用20mL水洗涤一次，醚液倾入125mL锥形瓶内，加无水硫酸钠5g，放置。
（三）二乙基丙二酸二乙酯的蒸馏
将上一步制得的二乙基丙二酸二乙酯乙醚液，过滤，滤液蒸去乙醚。
瓶内剩余液，用装有空气冷凝管的蒸馏装置于砂浴上蒸馏，收集218~222℃馏分（用预先称量的50mL锥形瓶接受），称重，计算收率，密封贮存。
（四）巴比妥的制备
在装有搅拌、球型冷凝器（顶端附有氯化钙干燥管），及温度计的250mL三颈瓶中加入绝对乙醇50mL，分次加入金属钠2.6g，待反应缓慢时，开始搅拌。
金属钠消失后，加入二乙基丙二酸二乙酯10g，尿素4.4g，加完后，随即使内温升至80~82℃。
停止搅拌，保温反应80min（反应正常时，停止搅拌5~10min后，料液中有小气泡逸出，并逐渐呈微沸状态，有时较激烈）。
反应毕，将回流装置改为蒸馏装置。
在搅拌下慢慢蒸去乙醇，至常压不易蒸出时，再减压蒸馏尽。
残渣用80mL水溶解，倾入盛有18mL稀盐酸（盐酸：
水=1：
1）的250mL烧杯中，调pH3~4之间，析出结晶，抽滤，得粗品。
（五）精制
粗品称重，置于150mL锥形瓶中，用水（16mL/g）加热使溶，加入活性碳少许，脱色15min趁热抽滤，滤液冷至室温，析出白色结晶，抽滤，水洗，烘干，测熔点，计算收率。
（六）结构确证
1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2.核磁共振光谱法。
注释；
1.本实验中所用仪器均需彻底干燥。
由于无水乙醇有很强的吸水性，故操作及存放时，必须防止水分侵入。
2.制备绝对乙醇所用的无水乙醇，水分不能超过0.5%，否则反应相当困难。
3.取用金属钠时需用镊子，先用滤纸吸去沾附的油后，用小刀切去表面的氧化层，再切成小条。
切下来的钠屑应放回原瓶中，切勿与滤纸一起投入废物缸内，并严禁金属钠与水接触，以免引起燃烧爆炸事故。
4.加入邻苯二甲酸二乙酯的目的是利用它和氢氧化钠进行如下反应：
因此避免了乙醇和氢氧化钠生成的乙醇钠再和水作用，这样制得的乙醇可达到极高的纯度。
5.溴乙烷的用量，也要随室温而变。
当室温30℃左右时，应加28mL溴乙烷，滴加溴乙烷的时间应适当延长，若室温在30℃以下，可按本实验投料。
6.内温降到50℃，再慢慢滴加溴乙烷，以避免溴乙烷的挥发及生成乙醚的副反应。
7.砂浴传热慢，因此砂要铺得薄，也可用减压蒸馏的方法。
8.尿素需在60℃干燥4h。
9.蒸乙醇不宜快，至少要用80min，反应才能顺利进行。
思考题：
1.制备无水试剂时应注意什么问题？
为什么在加热回流和蒸馏时冷凝管的顶端和接受器支管上要装置氯化钙干燥管？
2.工业上怎样制备无水乙醇（99.5%）？
3.对于液体产物，通常如何精制？
本实验用水洗涤提取液的目的是什么？
实验四地巴唑（Dibazole）的合成
一、目的要求
1.熟悉合成杂环药物的方法。
2.掌握脱水反应原理及操作技术。
二、实验原理
地巴唑为降压药，对血管平滑肌有直接松弛作用，使血压略有下降。
可用于轻度的高血压和脑血管痉挛等。
地巴唑化学名为α-苄基苯并咪唑盐酸盐，化学结构式为：
地巴唑为白色结晶性粉末，无臭。
mp.182~186℃，几乎不溶于氯仿和苯，略溶于热水或乙醇。
合成路线如下：
三、实验方法
（一）成盐
将浓盐酸11.2mL稀释至17.4mL，取其半量加入50mL烧杯中，盖上表面皿，于石棉网上加热至近沸。
一次加入邻苯二胺用玻璃棒搅拌，使固体溶解，然后加入余下的盐酸和活性碳1g，搅匀，趁热抽滤。
滤液冷却后，析出结晶，抽滤，结晶用少量乙醇洗三次，抽干，干燥，得白色或粉红色针状结晶，即为邻苯二胺单盐酸盐。
测熔点，计算收率。
（二）环合
在装有搅拌器、温度计和蒸馏装置的60mL三颈瓶中，加入苯乙酸适量（苯乙酸与邻苯二胺单盐酸盐的克分子比为1.06:
1），沙浴加热，使内温达99~100℃。
待苯乙酸熔化后，在搅拌下加入邻苯二胺单盐酸盐（将上一步产品全部投料）。
升温至150℃开始脱水，然后慢慢升温，于160~240℃反应3h（大部分时间控制在200℃左右）。
反应结束后，使反应液冷却到150℃以下，趁热慢慢向反应液中加入4倍量的沸水（按邻苯二胺单盐酸盐计算），搅拌溶解，加活性碳脱色，趁热抽滤，将滤液立即转移到烧杯中，搅拌，冷却，结晶（防止结成大块）抽滤，结晶用少量水洗三次，得地巴唑盐基粗品。
（三）盐基的精制
取约为地巴唑盐基湿粗品5.5倍量的水，加入烧杯中，加热煮沸，投入地巴唑盐基粗品，加热溶解后，用10%氢氧化钠调节到pH9，冷却，抽滤，结晶用少量蒸馏水洗至中性，抽干，即得地巴唑盐基精品。
（四）成盐
将地巴唑盐基湿品用1.5倍量蒸馏水调成糊状，加热，抽滤，结晶用盐酸调节pH4~5，使完全溶解。
加活性碳脱色，趁热抽滤，使滤液冷却，析出结晶，用蒸馏水洗三次，得地巴唑盐粗品。
（五）盐的精制
将地巴唑盐粗品用二倍量蒸馏水加热溶解，加活性碳脱色，趁热抽滤，滤液冷却，析出结晶。
抽滤，用蒸馏水洗三次，抽干，干燥，测熔点，计算收率。
（六）结构确证
1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。
2.核磁共振光谱法。
注释：
1.用盐酸溶解邻苯二胺时，温度不宜过高，约80~90℃即可，否则所生成的邻苯二胺单盐酸盐颜色变深。
由于邻苯二胺单盐在水中溶解度较大，故所用仪器应尽量干燥。
邻苯二胺单盐酸盐制好后，应先在空气中吹去大部分容媒，然后再于红外灯下干燥。
否则，产品长时间在红外灯下照射，易被氧化成浅红色。
2.在环合反应过程中，气味较大，可将出气口导至水槽，温度上升速度视蒸出水的速度而定。
开始由160℃逐渐升至200℃，较长时间维持在200℃左右，最后半小时升至240℃，但不得超过240℃，否则邻苯二胺被破坏，产生黑色树脂状物，产率明显下降。
在加入沸水前，反应液须冷却到150℃以下，以防反应瓶破裂。
3.在精制地巴唑盐基时，结晶用少量蒸馏水洗至中性的目的是洗去未反应的苯乙酸。
思考题：
1.在邻苯二胺单盐酸盐制备中，取半量盐酸加热近沸，此时为什么温度不宜过高？
2.环合反应温度太高有何不利？
为什么？
实验五苯恶丙嗪的合成
一、目的和要求
1、通过本合成实验学习恶唑杂环的合成方法。
2、掌握环合反应的实验操作。
3、了解“一勺烩“工艺的操作法。
二、实验原理
三、实验方法
（一）原料规格及配比
原料名称
规格
投料量
克分子数
克分子比
安息香
CP
10g
琥珀酸酐
CP
7.1g
吡啶
CP
5.1ml
醋酸铵
CP
7.3g
冰醋酸
CP
30ml
（二）操作
在装有搅拌器、回流冷凝器和温度计的反应瓶中，依次加入安息香、琥珀酸酐和吡啶水浴上加热到90-95℃，搅拌反应4小时。
然后冷至室温，加入醋酸铵和冰醋酸，继续升温至90-95℃搅拌反应3小时。
停止反应，冷至室温加入50ml蒸馏水得白色晶体，收集晶体，用蒸馏水洗涤，然后将结晶再加入反应瓶中，同时加入水适量，加热到60-70℃搅拌1.5小时，冷却至室温，收集结晶，用蒸馏水洗涤，干燥后即的苯恶丙嗪白色针状结晶，mp163-165℃收率约65%左右（按安息香计）。
（三）思考题
1、写出环合反应机制，醋酸铵在反应中起什么作用?
2、苯恶丙嗪为哪类作用药，其主要的作用和用途是什么？
3、采用“一勺烩“的合成工艺有哪些优缺点？
实验六尼可刹米的合成
一、目的要求
1.熟悉尼可刹米的性能。
2.掌握无水操作技术。
二、实验原理
尼可刹米（Nikethamidum，又名Coramine）本品为中枢兴奋药，用于中枢性呼吸及循环衰竭。
结构式化学结构式为：
尼可刹米为无色或淡黄色的油状液体，放置冷处，即成结晶，本品凝点22-24℃，嗅微香，味苦，随后有轻微温暖感。
露置空气中可吸收二氧化碳，与水可任意混合，易溶于醇，醚及氯仿中。
合成路线如下：
三、实验方法
1缩合、中和
配料比（克分子比）烟酸：
二乙胺：
三氯氧磷=1：
1.38：
0.55
在干燥的100ml三口烧瓶中，加入12.3g烟酸（用前在80℃干燥过），10.2g二乙胺（含量99%），开动搅拌，慢慢加热，使固体全部熔融，冷至60℃以下，慢慢滴加8.4g三氯氧磷，使反应温度不超过140℃，然后维持温度在135℃左右，反应2.5h。
将反应物冷至80℃，慢慢加入12ml水，待温度降至55℃后，用20%NaOH溶液中和，控制温度在60℃以下，调pH6.7，然后将反应液移至分液漏斗中，分出水层弃去。
2、氧化、提取
将油层转到100ml三角瓶中，加10ml水稀释，加入10%KmnO4溶液3ml，摇匀放置。
然后将氧化后的反应液通过铺有活性炭（约3g）的漏斗脱色过滤，用适量水洗滤瓶，洗液合并于滤液中，以10%K2CO3溶液调pH7.5，转至分液漏斗中用氯仿提取四次（20ml、20ml、15ml、15ml）合并氯仿层，用蒸馏水洗四次，每次用水8ml，上层用无水Na2CO3干燥。
3、减压蒸馏
将氯仿提取液过滤除去Na2CO3滤液移至50ml克氏蒸馏瓶中，先在常压蒸除氯仿，然后用水泵减压蒸除残留的少量氯仿，再在真空泵减压下蒸馏，收集160-170℃110-115mmHg的产品。
收率70%以上。
注意事项
（1）二乙胺和三氯氧磷等试剂，用前要重蒸馏一次。
（2）用NaOH溶液中和反应时，注意勿使温度高于60℃，以免产物水解。
二重要的实验方法
一、液体化合物的分离与提纯方法
有机合成产生的液体化合物其分离纯化一般采用蒸馏的方法。
根据待分离组分和理化性性质的不同，蒸馏可以分为简单蒸馏和精馏（分馏）；根据装置系统内的压力不同又可分为常压和减压蒸馏。
对于沸点差极小的组分分离或对产物纯度要求极高的分离，则可应用高真空技术。
参见《有机化学实验》。
二、固体化合物的提纯方法
化学合成药物的纯度和质量是关系到人身安危的重大问题。
为了获得高纯度的药品，对最终成品及关键中间体必须进行提纯和精制。
固体物质一般采用结晶（重结晶、分级结晶等）或升华的方法进行纯化。
参见《有机化学实验》。
三、常用色谱方法
色谱（又称层析）是一种物理的分离方法。
它的分离原理是使混合物中各组分在两相间进行分配，其中一相是不动的，称为固定相，另一相是携带混合物流过此固定相的流体，称为流动相。
当流动相中所含混合物经过固定相时，就会与固定相发生作用。
由于各组分在性质和结构上有差异，与固定相发生作用的大小、强弱也有差异，因此在同一推动力作用下，不同组分在固定相中的滞留时间有长有短，从而按先后不同的次序从固定相中流出。
这种借助在两相间分配差异而使混合物中各组分分离的技术，称为色谱法。
（一）薄层色谱
薄层色谱（TLC）是一种简单实用的实验技术，属固液层析。
一般薄层色谱的固定相是硅胶或氧化铝，属吸附层析。
在层析过程中，吸附剂对样品中各组分的吸附力不同，当展开剂流过时，各组分被展开剂从吸附剂上解析下来的难易程度不同，从而造成各组分移动时的速度差别，而达到分离的目的。
薄层色谱可以用来分离混合物、鉴定精制化合物、测量混合物中各组分的含量、测定样品纯度。
其展开时间短，几十分钟就能达到分离目的，分离效率高，还可用制备板分离几毫克到几百毫克的样品。
在药物合成实验中，还常用来跟踪反应进程和确定反应的终点。
薄层色谱特别适用于挥发性小的化合物以及在高温下化学性质不稳定的化合物的分析。
（二）柱层析色谱
柱层析色谱是通过层析柱来实现分离的，主要用于大量化合物的分离。
层析柱内装有固体吸附剂，也就是固定相，如氧化铝或硅胶等。
液体样品从柱顶加入，在柱的顶部被吸附剂吸附，然后从柱的顶部加入有机溶剂也就是展开剂进行洗脱。
由于吸附剂对各组分的吸附能力不同，各组分以不同速度下移，被吸附较弱的组分在流动相里的含量较高，以较快的速度下移。
各组分随溶剂按一定顺序从层析柱下端流处，分段收集流出液，再用薄层色谱来鉴定各组分。
柱层析的分离条件可以套用该样品的薄层色谱条件，分离效果亦相同。
（三）纸层析色谱
纸层析是以滤纸为载体，用一定的溶剂系统展开而达到分离、分析目的的层析方法。
此法可用于定性，亦可用于分离制备微量样品。
纸层析的原理是分配层析。
滤纸是载体，水为固定相，展开剂为流动相。
试样在固定相水与流动相展开剂之间连续抽提，依靠溶质在两相间的分配系数不同而达到分离的目的。
物质在两相之间有固定的分配系数，在纸层析色谱上也有固定的比移值。
纸层析色谱法的一般操作时，将待试样品溶于适当溶剂，点样于滤纸一端，另用适当挑选的溶剂系统，从点样的一端通过毛细现象向另一端展开。
展开完毕，滤纸取出阴干，以适当显色剂显色，即得纸层析色谱。
样品层析往往用比移值Rf来表示某一化合物在纸层析色谱中的位置。
（四）高效液相色谱
高效液相色谱（HPLC）是一种具有高灵敏度、高选择性的高效、快速分离分析技术，广泛应用于医药分析的各个领域。
在药品质量控制如主要成分的定性定量分析、杂质的限量检查和测定、稳定性考察等、药物合成反应的监测、药物体内过程和代谢动力学研究、中药的成分研究及人体内源活性物质的测定中，HPLC都是重要的分析手段。
例如，β-肾上腺素受体拮抗剂类药物均为手性分子的外消旋体，其对映异构体的药效学差异显著。
近年来在这些药物的对映体选择性HPLC分析方法研究上取得了令人瞩目的进展。
常见的HPLC手性拆分方法有手性固定相直接拆分法、手性试剂衍生化法和手性流动相添加法。
四、光学异构药物的拆分
药物的立体结构与生物活性密切相关。
含手性中心的药物，其对映体之间的生物活性往往有很大的差异。
研究表明药物立体异构体药效差异的主要原因是他们与受体结合的差异。
近年来人们对光学异构体间的药效有了长足的认识，以单一异构体供药用已引起各方面的重视，今后的新药研制将日益朝着单一对应体药物的方向发展。
对应异构体的药物一般可以通过不对称合成或拆分方法得到。
然而就目前医药工业生产而言，尚未有成熟的不对称合成方法用于药物的大量生产，因此，拆分仍然是获得手性药物的重要方法。
常用的光学异构药物的拆分方法与拆分原理包括：
（一）播种结晶法
在外消旋体的饱和溶液中加入其中一种纯的单一光学异构体（左旋或右旋）结晶，使溶液对这种异构体成过饱和状态，然后在一定温度下该过饱和的旋光异构体优先大量析出结晶，迅速过滤得到单一光学异构体。
再往滤液中加入一定量的消旋体，则溶液中另一种异构体达到饱和，经冷却过滤后得到另一个单一光学异构体，经过如此反复操作，连续拆分便可以交叉获得左旋体和右旋体。
播种结晶法的优点是不需用光学拆分剂，因此原料消耗少、成本低。
而且该法操作较简单、所需设备少、生产周期短、母液可套用多次、拆分收率高。
但该法仅适用于两种对映体晶体独立存在的外消旋混合物的拆分，对大部分只含一个手性碳原子的互为对映体的光学异构药物，无法用播种结晶法进行拆分。
另外，播种结晶法拆分的条件控制也较麻烦，制备过饱和溶液的温度和冷却析晶的温度都必须通过实验加以确定，拆分所得的光学异构体的光学纯度不高。
（二）形成非对映异构盐法
对映异构体一般都具有相同的理化性质，用重结晶、分馏、萃取及常规色谱法不能分离。
而非对映异构体的理化性质有一定差异，因此利用消旋体的化学性质，使其与某一光学活性化合物（即拆分剂）作用生成两种非对映异构盐，再利用它们的物理性质（如溶解度）不同，将他们分离，最后除去拆分剂，便可以得到光学纯的异构体。
目前国内外大部分光学活性药物，均用此法生产。
（三）酶拆分法
利用酶对光学活性异构体选择性的酶解作用，使外消旋体中的一个光学异构体优先酶解，而另一个难酶解，后者被保留而达到分离的目的。
（四）色谱拆分法
利用气相和液相色谱可以测定光学异构体纯度，进行实验室少量样品制备，推断光学异构体的构型和构象等。
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