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有机化合物的命名

有机化合物的命名

有机化合物结构复杂,种类繁多,普遍存在着同分异构现象。

为了使每一种有机化合物对应一个名称,按照一定的原则和方法,对每一种有机化合物进行命名是最有效的科学方法。

烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。

【知识解析】

一.烷烃的命名

1.烃基

烃基:

烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。

烷基:

烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基。

以英文缩写字母R表示。

常见的烃基:

甲基-CH3乙基-CH2CH3

正丙基:

-CH2CH2CH3

异丙基:

CH3-CH-CH3

-CH-CH3

CH3

 

2.烷烃的习惯命名法

烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,在分子内所含的碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的名称。

碳原子数在十以下,依次用天干名称:

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示,碳原子数在十以上的,用汉字数字来表示,如十一、十二、十三等。

例如:

CH4、CH3(CH2)2CH3、CH3(CH2)10CH3分别称为甲烷、丁烷、十二烷。

区别同一种烷的同分异构体,又分别用“正”“异”“新”来表示。

3.烷烃的系统命名法

命名步骤:

(1)选主链

选定分子中最长的,且有最多支链的碳链为主链,按主链上含碳原子数称“某烷”,与主链连接的其他基团均看作是主链的取代基(或支链)。

(2)编号位

从距支链最近的一端开始,用阿拉伯数字(1,2,3……)给主链上的碳原子编号,以确定支链位置,。

(3)写名称

将支链名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明支链位置,数字与支链名称之间用短线隔开。

主链上有多个取代基时,应按由简单到复杂的顺序排列;连有几个相同取代基时可合并,用二、三、四等数字表示其个数;表示取代基位置的两个或多个阿拉伯数字之间用逗号“,”隔开。

注意:

主链的选择有多种可能时,应选择含支链较多的最长碳链为主链;

烷烃命名原则可解释为:

一长一近一简一多一少。

①“一长”即主链要长。

②“一近”即编号起点离支链最近。

③“一简”即两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。

④“一多”即支链数目要多。

⑤“一少”即要支链编号之和最小。

烷烃命名步骤归纳:

选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。

烷烃的系统命名法使用时应遵循两个基本原则:

①最简化原则,②明确化原则,主要表现在长、近、多,即“长”是主链最长,“近”是编号起点离支链最近,当两个相同支链离两端相等时,以离第三个支链最近的一端编号,“多”是指当最长的碳链有两条以上时,应选含支链最多的一条作为主链。

这些原则在命名时或判断命名的正误时均有重要的指导意义。

三、烯烃和炔烃的命名:

 命名方法:

与烷烃相似,即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。

但不同点是主链必须含有双键或叁键。

 命名步骤:

1.将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。

CH2=CH-CH2-CH31-丁烯

1234

2.从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

CH3-CH≡CH-CH2-CH32-戊炔

12345

3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。

用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

4.支链的定位应服从双键或三键碳原子的定位。

CH3

H3C-C=CH-CH=CH-CH32-甲基-2,4-己二烯

2-甲基-2-戊烯

四、苯的同系物的命名

最简单的此类单环芳烃是苯。

其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。

苯的一元烃基取代物只有一种。

命名的方法有两种,一种是将苯作为母体。

烃基作为取代基,称为××苯。

另一种是将苯作为取代基,称为苯基,它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团,可简写成ph−,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)××。

例如:

甲苯异丙苯

苯为母体

苯乙烯苯乙炔

苯为取代基

61

苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻表示两个取代基处于邻位,用间表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用1,2−、1,3−、1,4−表示。

例如:

11

21

11

51

61

61

51

4

31

21

11

4

31

21

51

4

31

邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯

 

邻甲基乙苯间甲基丙苯对甲基异丙苯

【典型例题】

例1:

命名下面有机物:

CH3

CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3

H3C-CH2CH2-CH3

错解:

5-甲基-2、3-二乙基己烷

错解剖析:

选错主链,选择主链的原则是一长一多即主链要最长且含支链最多。

正确解答:

正确的选主链及编号方式如下

21

51

41

31

11

CH3

71

61

CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3

H3C-CH2CH2-CH3

所以正确命名为:

2、5-二甲基-4-乙基庚烷

 

例2:

命名下面有机物:

CH3—CH—C—CH2—CH3

H3CCH2

错误解析:

1.2-异丙基-1-丁烯

2.2-甲基-3-戊烯

错解剖析:

第一种错解原因为没有遵循选取的主链含有的支链最多的原则;

第二种错解原因为主链中没有包含双键,这是初学者最易出现的错误。

正确解析:

3—甲基—2—乙基—1—丁烯

正确的选主链及编号方式如下

31

21

CH3—CH—C—CH2—CH3

41

11

H3CCH2

例3:

命名下面有机物:

错误解析:

1.2-乙基-3-己烯

2.3-甲基-4-庚炔

错解剖析:

第一种错解原因为炔烃命名时没有选取含叁键的最长碳链作为主链;

第二种错解原因为炔烃命名编号时应优先使官能团即叁键的编号最小,其次才是考虑使支链编号之和最小。

正确解析:

5-甲基-3-庚炔

5

4

3

2

11

正确的选主链及编号方式如下

6

7

【巩固练习】

1.写出下列物质的结构简式:

(1)2,4-二甲基-3-乙基己烷

(2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯(3)对甲基苯乙炔

2.命名有机物

名称:

_______________

(3)

名称:

________________

(4)

 

3.下列物质命名正确的是()

A.1,3-二甲基丁烷B.2,3-二甲基-2-乙基己烷

C.2,3-二甲基-4-乙基己烷D.2,3,5-三甲基己烷

4.有机物

正确的命名是()

A.3,4,4-三甲基己烷B.3,3,4-三甲基己烷

C.3,3-二甲基-4-乙基戊烷D.2,3,3-三甲基己烷

5.下列有机物的命名正确的是()

A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷

C.3,4,4-三甲基己烷D.2,3-三甲基己烷

6.某烷烃的结构为:

,下列命名正确的是()

A.1,2,4-三甲基-3-乙基戊烷B.3-乙基-2,4-二甲基己烷

C.3,5-二甲基-4-乙基己烷D.2,4-二甲基-3-乙基己烷

7.某有机物的系统命名的名称为3,3,4,4-四甲基己烷,它的结构简式为()

A.(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3B.CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2CH3

C.CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH2CH3D.CH3CHC(CH3)3CH2C(CH3)2CH3

8.下列烷烃的命名正确的是()

【参考答案】

1.

2.

(1)3-乙基-1-戊烯

(2)5-甲基-2-己烯

(3)习惯命名:

邻二甲苯;系统命名:

1,2-二甲基苯

(4)1,3,5-三甲基苯

3.CD4.B5.B6.D7.B8.D

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