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卤代烃
卤代烃
知识点一、溴乙烷的结构和性质
1．分子结构。
溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构式为
，结构简式为CH3CH2Br或C2H5—Br。
2．物理性质。
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
3．化学性质。
（1）水解反应（或取代反应）。
C2H5—Br+H—OH
C2H5—OH+HBr或C2H5—Br+NaOH
C2H5—OH+NaBr
注意：
卤代烃的水解反应的实质是取代反应。
NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，从而加快反应速率，
并提高卤代烃的利用率。
（2）消去反应。
注意：
卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。
如
果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
例1.由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是（ ）
A. 消去、加成、水解 B. 取代、加成、水解 C. 水解、消去、加成 D. 消去、水解、取代
答案A
【解析】解：
由溴乙烷制取乙二醇，先发生消去反应：
CH2Br﹣CH3+NaOH
CH2=CH2+H2O+NaBr；然后发生加成反应：
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；最后发生水解反应（取代反应）：
CH2BrCH2Br+NaOH
CH2OHCH2OH+2NaBr，故选：
A．
例2．溴乙烷与氢氧化钾的溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其条件区别是（ ）
A．生成乙烯的是热的氢氧化钾的水溶液
B．生成乙醇的是热的氢氧化钾的水溶液
C．生成乙烯的是在170℃下进行的
D．生成乙醇的是热的氢氧化钾的醇溶液
答案 B
知识点二、卤代烃
1．烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。
2．卤代烃有多种分类方法。
根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。
一卤代烃的结构式为R—X。
3．卤代烃的物理性质。
（1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
（2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃是很好的有机溶剂。
（3）卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。
（4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
（5）同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。
如：
沸点：
RF＜RCl＜RBr＜RI。
（6）卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。
4．卤代烃的化学性质。
卤代烃的化学性质一般比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应等，从而转化为各种其他类型的化合物。
（1）取代反应
R—X+H2O
R—OH+HX或R—X+NaOH
R—OH+NaX
（2）消去反应
注意：
若与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式，如：
在发生消去反应时，生成物可能为
或
。
5．卤代烃中卤素原子的检验方法。
（1）实验原理。
R—X+H2O
R—OH+HX
HX+NaOH==NaX+H2O
HNO3+NaOH==NaNO3+H2O
AgNO3+NaX==AgX↓+NaNO3
根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（Cl、Br、I）。
（2）实验步骤。
①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。
（3）实验说明。
①加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。
②加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
③量的关系：
R—X～NaX～AgX↓，1mol一卤代烃可得到1mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。
例3．卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是（ ）
A．发生水解反应时，被破坏的键是④
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
C．发生水解反应时，被破坏的键是①和④
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
答案 D
例4．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是（ ）
CH3Cl
甲 乙
丙 丁
A．分别加入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应
C．均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
答案 B
例5．为探究一溴环己烷（
）与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是（ ）
甲：
向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：
向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：
向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
A．甲B．乙
C．丙D．都不正确
答案 D
知识点三、卤代烃对人类生活的影响
1．卤代烃用途十分广泛，对人类的生产生活有着巨大的影响，如：
有些卤代烃可用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
2．卤代烃通常比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃（如氟氯代烃）还会破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到了较大的限制。
知识点四、卤代烃的水解反应与消去反应的比较
卤代烃的水解反应与消去反应的比较（见下表）。
比较项目
水解反应
消去反应
卤代烃结构特点
一般是一个碳原子上只有一个—X
与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质
—X被—OH取代
从碳链上脱去HX分子
反应条件
NaOH的水溶液，常温或加热
NaOH的醇溶液，加热
反应特点
有机物碳架结构不变，—X变为—OH，无副反应
有机物碳架结构不变，可能有副反应
示例
CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr
CH3CH2Br+NaOH
CH2＝CH2↑+NaBr+H2O
例6．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。
若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
答案 B
例7．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（ ）
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
答案 C
例8．为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：
①加入AgNO3溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入5mL4mol·L－1NaOH溶液；⑤加入5mL4mol·L－1HNO3溶液。
正确的顺序是（ ）
A．②④③①B．②③①
C．②④③⑤①D．②⑤③①
答案 C
随堂练习：
1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是（ ）
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤素原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。
甲同学：
取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
乙同学：
取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是（ ）
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
3．运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂（沸点约为12℃）进行冷冻麻醉处理。
关于氯乙烷的说法不正确的是（ ）
A．在一定条件下能发生水解反应
B．一定条件下反应可以制备乙烯
C．该物质易溶于水
D．该物质官能团的名称是氯原子
4．烃分子中的氢原子被卤素原子取代的产物称为卤代烃，卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（ ）
5．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ）
A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去
6．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
（1）多氯代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。
工业上分离这些多卤代甲烷的方法是________。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________________________（不考虑立体异构）。
（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式是_______________________________________，
反应类型为__________，反应②的反应类型为______________。
7．
（1）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
已知：
反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为__________________________。
（2）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是____________，反应②的反应试剂和反应条件是________________，反应③的反应类型是________。
答案
（1）Cl2、光照（答案合理即可）
（2）氯代环戊烷 氢氧化钠的乙醇溶液，加热 加成反应
8．1mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O，F的结构简式为
。
该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
（1）A的化学式：
________，A的结构简式________________________________。
（2）上述反应中，①是________反应，⑦是________反应（填反应类型）。
（3）写出下列物质的结构简式：
C________________，D________________，
E________________，H________________。
（4）写出DF反应的化学方程式：
__________________________________________。
课后作业：
一、选择题
1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（）
A．溴乙烷不溶于水，其密度比水的密度小
B．溴乙烷加入到硝酸银溶液里，溶液变浑浊
C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可得到乙烯
D．溴乙烷通常由乙烯与溴化氢反应制得
2．1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的醇溶液共热的反应中，两反应（）
A．产物相同，反应类型相同B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同D．碳溴键断裂的位置相同
3．分子式为C7H15C1的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代烃的结构可能是（）
4．有关卤代烃的下列说法中正确的是（）
A．所有卤代烃都不溶于水，而能溶于多种有机溶剂
B．所有卤代烃在一定条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
D．所有卤代烃都能水解得到醇类物质
5．组成C3H6Cl2的卤代烃，可能存在的同分异构体有（）
A．3种B．4种C．5种D．6种
6．氟利昂是一种氟氯代烃，常用作冰箱（柜）的制冷剂，但国际环保组织提出，到2000年禁止生产使用氟利昂做制冷剂的冰箱（柜），其主要原因是（）。
A．氟利昂化学性质稳定、有毒B．氟利昂会产生温室效应
C．氟利昂会破坏臭氧层D．氟利昂会形成酸雨
7．将1—氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，产物再跟溴的CCl4溶液反应，得到一种有机物，则这种有机物的同分异构体有（除它之外）（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
8．分子式为C2HF3BrCl是一种全身麻醉剂，它的同分异构体有（）
A．3种B．4种C．5种D．6种
9．要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是（）
①加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的溴出现
②滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成
③加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
④加入NaOH的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
A．①③B．②④C．①②D．③④
二、填空题
1．根据下面的反应路线图及所给信息填空：
（1）A的结构简式是________，名称是________。
（2）①的反应类型是________，③的反应类型是________。
（3）反应④的化学方程式是________。
2．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。
例如H
，该反应式也可表示为
下图是八个有机化合物的转换关系
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是________。
（2）上述框图中，①是________反应，③是________反应。
（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式________。
（4）C2的结构简式是________。
F1的结构简式是________。
F1和F2互为________。
3．图中A～I均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题。
（1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%。
B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为__________。
（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为_____________。
（3）由A生成D的反应类型是__________，由D生成E的反应类型是__________，由H生成I的反应类型是__________。
（4）分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应：
则由E和A反应生成F的化学方程式为________________________。
（5）H中含有的官能团是________，I中含有的官能团是________。
4．某一氯代烷1.85g与足量的NaOH水溶液混合加热后，用稀硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87g。
通过计算确定该一氯代烷的分子式，并写出其可能有的结构简式。
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