版高考化学二轮复习教案+练习专题七第6讲有机化学实验教案.docx
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版高考化学二轮复习教案+练习专题七第6讲有机化学实验教案
第6讲 有机化学实验
[考试说明]
知识内容
考试要求
（1）烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质（取代反应、加成反应、加聚反应）
c
（2）醇、酚的组成和结构特点
b
（3）卤代烃的化学性质
c
（4）醛、羧酸的组成、结构和性质特点
b
（5）葡萄糖的检验原理和方法
b
（6）淀粉、纤维素的化学性质及主要用途
b
（7）蛋白质的检验和提纯
b
（8）苯的结构特点和化学性质
b
（9）苯的同系物的结构特点和化学性质
c
（10）乙酸乙酯的制备实验
b
（11）甲醛的性质、用途以及对健康的危害
b
（12）卤代烃的应用以及对人类生活的影响
a
有机物的鉴别、检验与推断[学生用书P74]
1．常见有机物的鉴别方法
试剂
银氨溶液
新制Cu（OH）2
悬浊液
酸性KMnO4溶液
溴水
碘水
FeCl3
溶液
石蕊
溶液
少量
浓，过量
被鉴别
的物质
醛、还原性糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等含醛基的物质
含
、—C≡C—、
—CHO的物质、苯的同系物等
含
、
—C≡C—、
—CHO的物质
酚类
物质
淀粉
酚类
物质
含
—COOH
的物质
反应
现象
出现银镜
煮沸后产生砖红色沉淀
酸性KMnO4溶液褪色
水层、有机层均变成无色
产生白
色沉淀
呈蓝色
呈紫色
溶液显
红色
2.有机物的检验与推断
（1）卤代烃中卤族元素的检验
①原理
⇒根据沉淀AgX颜色判断X是Cl、Br还是I
⇒同上原理判断X的类型（此方法只适用于能发生消去反应的卤代烃）
②步骤：
取少量卤代烃―→加NaOH（醇）溶液―→加热―→冷却―→加足量稀HNO3―→加AgNO3。
（2）淀粉水解程度的推断
①原理：
（C6H10O5）n＋nH2O
nC6H12O6；
淀粉遇碘水变蓝；
CH2OH（CHOH）4CHO＋2Ag（NH3）2OH
CH2OH（CHOH）4COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3。
③现象与结论：
A为出现银镜，B为无明显变化，则淀粉完全水解。
A为出现银镜，B为变蓝，则淀粉部分水解。
A为无明显变化，B为变蓝，则淀粉未水解。
（3）醛基的检验
①原理：
R—CHO＋2Ag（NH3）2OH
RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O或R—CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH
RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。
②步骤：
取少量待检液
摇匀
出现银镜或砖红色沉淀
③现象与结论：
出现银镜或砖红色沉淀，则含有醛基。
④银氨溶液与新制氢氧化铜悬浊液配制
a．取1mL2%的硝酸银溶液于试管中，在不断振荡试管的同时向试管中滴加2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好完全溶解。
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3，
AgOH＋2NH3·H2O===Ag（NH3）2OH＋2H2O。
b．向试管里加入3mL5%的NaOH溶液，滴入3～4滴2%的CuSO4溶液，振荡均匀。
上述两种溶液都保证在强碱性条件下使用。
（4）蛋白质的检验方法
方法或试剂
现象
灼烧
烧焦羽毛气味
茚三酮溶液
蓝紫色
浓HNO3
黄色
1．下列关于有机物因果关系的叙述完全正确的一组是（ ）
选项
原因
结论
A
乙烯和苯都能使溴水褪色
乙烯和苯分子都含有碳碳双键
B
乙酸乙酯和乙烯一定条件下都能和水反应
两者属于同一类型的反应
C
乙酸和葡萄糖都能与新制的氢氧化铜悬浊液反应
两者所含的官能团相同
D
乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
两者褪色的本质不相同
解析：
选D。
苯分子中不存在碳碳双键，不能与溴水反应，但能萃取溴水中的溴单质，A错误。
乙酸乙酯水解属于取代反应，乙烯与水反应属于加成反应，B错误。
乙酸含有羧基，与Cu（OH）2发生的是酸碱中和反应；葡萄糖与新制Cu（OH）2悬浊液反应可生成砖红色沉淀Cu2O，是因为葡萄糖中含有醛基，发生氧化反应，C错误。
乙烯中含有碳碳双键可与溴加成，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。
2．下列实验能获得成功的是（ ）
A．氯乙烷与NaOH溶液共热，在水解后的溶液中加入AgNO3溶液检验Cl－
B．向苯酚浓溶液中滴入少量浓溴水可观察到白色三溴苯酚沉淀
C．苯和液溴用铁作催化剂生成溴苯
D．向淀粉在酸性条件下水解的产物中加银氨溶液，水浴加热，检验葡萄糖的生成
解析：
选C。
A项应先加入HNO3中和过量的NaOH；B项苯酚和过量浓溴水发生反应，能产生白色沉淀，若和少量浓溴水发生反应，则产生的三溴苯酚会溶解在过量的苯酚中，故观察不到白色沉淀；D项银镜反应需要在碱性条件下进行。
3．如图所示，试分析确定各有机物的结构简式。
A_____________，B_____________，C_______________________________，
D_____________，E_____________，F______________________________________，
G_____________。
解析：
由题图所示可知，D的水解产物为B、G，且B可发生银镜反应，这是解题的突破口。
依题意D为酯，它的水解产物醇与羧酸中能发生银镜反应的必是甲酸，所以B是甲酸。
G与B蒸气的密度相同，B是甲酸，其相对分子质量为46，则G的相对分子质量也为46，这样的醇必为乙醇。
显然D为甲酸乙酯，又E为酯，且与D互为同分异构体，所以E为乙酸甲酯。
A经氧化得B，A经还原得到C，B为甲酸，故C为甲醇，A为甲醛。
E水解得F与C，则F为乙酸。
答案：
HCHO HCOOH CH3OH HCOOC2H5 CH3COOCH3 CH3COOH CH3CH2OH
有机物的制备与分离提纯[学生用书P75]
1．有机物的制备
实验名称
装置特点
反应原理
反应操作与条件
产品检验、分离
制备乙
酸乙酯
①长导管作用
②导管位置
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋
H2O
①先加乙醇，再加浓H2SO4和冰醋酸
②用酒精灯均匀加热试管，且时间不能太长
①闻气味或观察Na2CO3溶液上层液体
②分液后取上层液体
③饱和Na2CO3有三个作用：
减少CH3COOC2H5溶解度，吸收挥发出来的乙酸和乙醇
制备溴苯
①冷凝管作用
②Br2干扰的排除
③产物分离
①将Br2与
混合液加入三颈烧瓶，再加入铁粉，实验完成后加入NaOH
②接冷凝管，防止Br2和
挥发
③排除Br2对HBr检验的干扰
反应完成后，向三颈烧瓶混合液中加NaOH，过滤，分液，取下层油状液体，洗涤、干燥即得到无色溴苯
制备酚
醛树脂
①水浴加热意义
②长导管作用
①用水浴加热控制温度
②用长导管冷凝，减少HCHO挥发
③大试管中加2.5g
，再加2.5mL40%HCHO溶液，后加少量浓盐酸
产物取出，观察固态物质颜色
制备乙烯
①长导管作用
②干扰气体去除
CH3CH2OH
H2O＋CH2===CH2↑
①先加无水乙醇，再加浓H2SO4，加入沸石，加热
②加热快速升温到170℃
③用NaOH溶液吸收副反应产生的CO2、SO2等气体
用排水法收集；通入溴的CCl4溶液中检验
2．混合物的分离提纯
混合物
除杂试剂
分离方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液（除去
挥发出的Br2蒸气）
洗气
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
续 表
混合物
除杂试剂
分离方法
化学方程式或离子方程式
乙烯（SO2、CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2＋2NaOH===Na2SO3＋H2O
CO2＋2NaOH===Na2CO3＋H2O
提取白酒中的酒精
——
蒸馏
——
从95%的酒精中
提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO＋H2O===Ca（OH）2
提取碘水中的碘
汽油或苯或四氯化碳
萃取、分液、
蒸馏
——
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴的四氯化碳溶液
萃取、分液
Br2＋2I－===I2＋2Br－
乙醇（乙酸）
NaOH、Na2CO3、NaHCO3
溶液均可
蒸馏
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
乙酸（乙醇）
NaOH溶液、稀H2SO4
蒸发、蒸馏
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
2CH3COONa＋H2SO4―→Na2SO4＋2CH3COOH
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——
浓轻金属盐溶液
盐析
——
高级脂肪酸钠
溶液（甘油）
食盐
盐析
——
1．分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图如下所示：
上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（ ）
A．①蒸馏；②过滤；③分液
B．①分液；②蒸馏；③结晶、过滤
C．①蒸馏；②分液；③分液
D．①分液；②蒸馏；③蒸馏
解析：
选D。
分析图示以及各物质的性质，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，乙酸、乙醇的溶解度大，三者均为液态物质，①采取分液法；分离后甲溶液为乙醇、乙酸钠和水的混合物，根据各物质的沸点不同，②采用蒸馏法；分离后乙溶液为乙酸钠的水溶液，若制得纯净的乙酸需加入硫酸进行蒸馏，③采用蒸馏法。
2．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】 制取乙酸乙酯
【实验原理】 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，反应的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
其中浓硫酸的作用是________和________。
【装置设计】 甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置是________（选填“甲”或“乙”）。
丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________。
【实验步骤】
①按选择的实验装置，在试管中先加入3mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2mL冰醋酸；
②将试管固定在铁架台上；
③在试管B中加入适量的______________；
④用酒精灯对试管A加热；
⑤当观察到试管B中有明显现象时停止实验。
解析：
制备乙酸乙酯的反应中浓硫酸既作催化剂又作吸水剂（吸收水促使平衡右移），提高反应产率。
用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯时，要注意防倒吸，不能插入液面以下，也可以用丙中的装置，连接一个干燥管防倒吸。
答案：
【实验原理】CH3COOH＋C2H5OH
H2O＋CH3COOC2H5 催化剂 吸水剂（顺序可以颠倒）
【装置设计】乙 防止倒吸
【实验步骤】饱和Na2CO3溶液
实验室里制取乙酸乙酯的注意事项
（1）加入试剂的顺序为C2H5OH→浓硫酸（或CH3COOH）→CH3COOH（或浓硫酸），特别注意不能先加浓硫酸。
（2）导管不能插入到Na2CO3溶液中（防止倒吸）。
（3）对反应物加热不能剧烈，以减少反应物的挥发。
课后达标检测[学生用书P130（单独成册）]
一、选择题
1．下列关于制取乙酸乙酯实验的说法错误的是（ ）
A．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理方法是用足量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
B．制乙酸乙酯时，向乙醇中缓慢加入浓硫酸和乙酸
C．可将导管通入饱和碳酸钠溶液中收集反应生成的乙酸乙酯
D．1mol乙醇与2mol乙酸在浓硫酸催化作用下不能生成1mol乙酸乙酯
解析：
选C。
收集乙酸乙酯时导管不能插入饱和碳酸钠溶液中，应置于液面上方贴近液面处，以防止倒吸。
2．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯净乙烷的方法是（ ）
A．通过足量的NaOH溶液
B．通过足量的溴水
C．在Ni催化、加热条件下通入H2
D．通过足量的KMnO4酸性溶液
解析：
选B。
乙烷是饱和烃，不与溴水、KMnO4酸性溶液反应，不能使它们褪色。
乙烯通过溴水时与Br2发生加成反应生成1，2 二溴乙烷（液态），B方法可行。
乙烯通过KMnO4酸性溶液，有氧化生成的CO2逸出，乙烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D方法不可行。
通入的H2的量不好控制，通入少了不能将乙烯全部除去，通入多了就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高，C方法不可行。
乙烯与NaOH溶液不反应，A方法不可行。
3．下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是（ ）
A．溴水 B．新制Cu（OH）2悬浊液
C．NaOH溶液D．水
解析：
选A。
溴水分别加入四种液体的现象：
苯酚中会有白色沉淀（2，4，6 三溴苯酚）生成；戊烯会使溴水褪色；己烷没有反应，但溶液会分层；乙醇与溴不反应，且乙醇能溶于溴水，不会分层。
4．下列有机物检验方法正确的是（ ）
A．取少量卤代烃与NaOH水溶液共热，冷却，再加AgNO3溶液检验卤素原子存在
B．用KMnO4酸性溶液检验溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热后的产物是否是乙烯
C．用溴水鉴别乙烯与乙炔
D．不能只用NaOH水溶液来鉴别一氯乙烷和三氯乙烷
解析：
选D。
卤代烃水解后应先用稀HNO3酸化，否则NaOH和AgNO3会反应，影响实验的结果，A错；乙烯和乙炔均能使溴水褪色，所以溴水无法鉴别两者，C错；只用NaOH水溶液无法鉴别一氯乙烷和三氯乙烷中氯原子的多少，D正确。
5．能把乙醇、乙酸、甲酸、麦芽糖溶液用一种试剂区别开来的是（ ）
A．溴水 B．新制Cu（OH）2悬浊液
C．石蕊试剂D．银氨溶液
解析：
选B。
甲酸和麦芽糖分子中都含有醛基，因此都能使溴水褪色并且都能与银氨溶液反应，甲酸和乙酸都能使石蕊试剂变红，无法区别。
乙醇与新制Cu（OH）2悬浊液不反应，在加热条件下也无任何现象；乙酸与新制Cu（OH）2悬浊液发生中和反应生成蓝色透明溶液，加热时无变化；甲酸与新制Cu（OH）2悬浊液先生成蓝色透明溶液，加热生成红色沉淀；麦芽糖与新制Cu（OH）2悬浊液只在加热条件下生成红色沉淀。
6．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。
甲同学：
取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
乙同学：
取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是（ ）
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析：
选C。
甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成褐色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
二、非选择题
7．如图为实验室制取乙酸乙酯的装置。
请回答：
（1）检验该装置气密性的方法是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（2）浓硫酸的作用是________________。
（3）下列有关该实验的说法中，正确的是________。
A．向a试管中加入沸石，其作用是防止加热时液体暴沸
B．饱和碳酸钠溶液可以除去产物中混有的乙酸
C．乙酸乙酯是一种无色透明、密度比水大的油状液体
D．若原料为CH3COOH和CH3CH
OH，则乙酸乙酯中不含18O
答案：
（1）连接好装置，将导管末端插入水中，用手捂住试管a，若导管口出现气泡，片刻后松开手，导管末端形成一段水柱，则气密性良好
（2）催化剂、吸水剂 （3）AB
8．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：
在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题。
（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是________________________________________________________________________。
（2）反应中加入过量的乙醇，目的是
________________________________________________________________________。
（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。
这样操作可以提高酯的产率，其原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下列框图是分离操作步骤流程图：
则试剂a是________，分离方法Ⅰ是________，分离方法Ⅱ是________，试剂b是______，分离方法Ⅲ是______。
（5）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。
甲、乙两人实验结果如下：
甲得到了显酸性的酯的混合物，乙得到了大量水溶性的物质，丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。
试解答下列问题：
①甲实验失败的原因是
________________________________________________________________________；
②乙实验失败的原因是
________________________________________________________________________。
解析：
（1）乙酸与乙醇的酯化反应需要加热，所以为防止液体受热时剧烈沸腾，需要加入碎瓷片来防止暴沸。
（2）由于酯化反应是可逆反应，所以加入过量的乙醇可以提高乙酸的转化率。
（3）这样操作可以及时把乙酸乙酯蒸发出来，从而降低生成物的浓度，有利于酯化反应向生成酯的方向进行。
（4）乙酸乙酯不溶于水，所以可以通过加入饱和碳酸钠溶液来除去乙酸和乙醇，然后分液即得到乙酸乙酯，干燥后即得到纯净的乙酸乙酯。
B中含有乙醇、乙酸钠和碳酸钠。
由于乙醇的沸点低，蒸馏即得到乙醇。
然后加入稀硫酸，将乙酸钠转化成乙酸，最后蒸馏将得到乙酸。
（5）乙酸乙酯能在碱性条件下水解，甲同学加入的碱量不足，有酸剩余，所以蒸馏后得到含有乙酸的酯；乙同学加入的碱过量使生成的酯发生了水解，所以得到了大量水溶性的物质。
答案：
（1）碎瓷片 防止暴沸
（2）提高乙酸的转化率
（3）及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行
（4）饱和Na2CO3溶液 分液 蒸馏 稀硫酸 蒸馏
（5）①所加的NaOH溶液较少，没有将余酸完全中和
②所加的NaOH溶液过量使酯发生了水解
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