第三章 检测发现闯关同步人教选修5.docx
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第三章检测发现闯关同步人教选修5
（时间：
90分钟，满分100分）
一、选择题（本题包括16小题，每小题3分，共48分）
1．下列说法中正确的是（ ）
A．含有羟基的有机物称为醇
B．能发生银镜反应的有机物都是醛
C．苯酚俗称石炭酸，酸性比碳酸强
D．含高级饱和脂肪酸成分的甘油酯一般呈固态
解析：
A选项中要注意醇与酚的区别，醇是羟基与链烃基相连的化合物，而酚是羟基与苯环直接相连的化合物；B选项中应是只要有醛基的物质都能发生银镜反应；C选项中应是苯酚的酸性比碳酸弱。
答案：
D
2．（2012·嘉兴八校联考）皮肤上若沾有少量苯酚，正确的处理方法是（ ）
A．用70℃热水洗 B．用酒精洗
C．用稀NaOH溶液洗D．不必冲洗
解析：
热水和碱都对皮肤有伤害，故应选B。
答案：
B
3．（2012·江阴一中期中）下列反应不属于取代反应的是（ ）
A．CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl
B．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
D．CH3CHO＋2Ag（NH3）2OHCH3COONH4＋Ag↓＋3NH3＋H2O
解析：
根据取代反应的定义判断，A、B、C三项中的反应都是取代反应；D项中的有机物发生的是氧化反应，不属于取代反应。
答案：
D
4．（原创）化学实验必须注意安全，下列做法不存在安全隐患的是（ ）
A．制取乙酸乙酯时，先将1体积的酒精倒入3体积的浓硫酸中
B．配置银氨溶液时，将稀氨水滴加到硝酸银溶液中至白色沉淀恰好溶解为止
C．实验室做钠与乙醇的实验时，余下的钠屑投入到废液缸中
D．制乙烯时，用量程为100℃的温度计代替量程为300℃的温度计，测反应液的温度
解析：
制取乙酸乙酯时，应将浓硫酸倒入酒精中，A选项错误；实验中剩余的金属钠不能投入到废液缸中，因为金属钠能和水发生反应，C选项错误；实验时制取乙烯的温度是170℃，100℃的温度计代替量程为300℃的温度计会因为测量温度超过温度计的量程而使温度计破裂，D选项错误。
答案：
B
5．有下列物质：
①乙醇；②苯酚；③乙醛；④乙酸乙酯；⑤丙烯酸（CH2===CH—COOH）。
其中与溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反应的是（ ）
A．仅①③ B．仅②④ C．仅⑤ D．仅③⑤
解析：
能与NaHCO3反应的是比H2CO3酸性强的无机酸或羧酸；能与溴水、KMnO4酸性溶液反应，表明该物质含有碳碳双键或具有还原性。
答案：
C
6．是某有机物与H2发生加成反应后的产物。
该有机物
不可能是（ ）
C．乙醛的同系物
D．丁醛的同分异构体
解析：
该有机物的结构简式有两种可能，分别是
答案：
A
7．（2012·江阴一中期中）某有机物的结构简式为，它
在一定条件下可能发生的反应有（ ）
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A．②③④B．①③④⑤⑥
C．①③④⑤D．①③⑤⑥
解析：
该有机物分子中存在－OH、－CHO、－COOH三种官能团，可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应，由于－CH2OH连接在苯环上，不能发生消去反应。
答案：
C
8．[双选题]在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则这种
碳原子被称为“手性碳原子”。
凡含有手性碳原子的物质一定具有光学活性，如物质有光学活性，发生下列反应后生成的有
机物无光学活性的是（ ）
A．与甲酸发生酯化反应
B．与NaOH水溶液共热
C．与银氨溶液作用后酸化
D．在催化剂存在下与氢气作用
解析：
A中发生酯化后的产物为，仍存在一
个手性碳原子，C中与银氨溶液作用是将醛基变成羧基，生成的有机物中仍有手性碳原子。
而B中酯水解后的产物CH3COOH和，不再存在
手性碳原子，D中与H2加成后的产物中也不存在手性碳原子。
答案：
BD
9．一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5min后，溶液的颜色逐渐变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体。
取少量晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。
则该有机物可能是（ ）
解析：
加NaOH加热后红色变浅，说明有机物能发生水解，加盐酸显酸性时加入FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基。
答案：
A
10．乙烯酮（CH2===C===O）在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应
可表示为：
，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是（ ）
A．与CH3OH加成生成CH3COCH2OH
B．与HCl加成生成CH3COCl
D．与H2O加成生成CH3COOH
解析：
根据信息知道，乙烯酮发生加成反应时，断开的是碳碳双键中的一条，其中H加成到亚甲基（－CH2－）上，故乙烯酮与CH3OH加成生成CH3COOCH3，A选项错误。
答案：
A
11．（原创）下列装置或操作能达到实验目的（必要的夹持装置及石棉网已省略）的是
（ ）
A．实验室制乙烯
B．实验室制乙炔并验证乙炔发生氧化反应
C．实验室中分馏石油
D．若A为醋酸，B为贝壳（粉状），C为苯酚钠溶液，验证醋酸、碳酸、苯酚酸性的强弱
解析：
A选项中装置中没有温度计；B选项中气体发生装置是简易启普发生器，乙炔不能用简易启普发生器制取；C选项中温度计的水银球的位置和冷凝水的流向不正确。
答案：
D
12．下列叙述正确的是（ ）
A．的同分异构体中，有醇、酚、酯类物质
B．1mol最多能与4molNaOH反应
C．纯净物C4H8的核磁共振氢谱中峰的数目最多为4
D．化学式为C8H8的有机物，一定能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：
A项中的有机物不存在酯类的同分异构体；B中1mol的有机物最多能与5molNaOH反应；当C4H8的结构简式为CH2===CHCH2CH3时，氢原子的种类最多，有4种，C项正确；分子式为C8H8的有机物可能是饱和烃，如立方烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
答案：
C
13．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：
产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（ ）
解析：
由于苯胺还原性强易被氧化，应先氧化甲基再还原硝基。
答案：
A
14．（2012·衡水中学检测）下列叙述正确的是（ ）
A．甲苯既可使溴的四氯化碳溶液褪色，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．有机物发生消去反应的有机产物有两种
C．有机物A（C4H6O2）能发生加聚反应，可推知A的结构一定是CH2===CH－COOCH3
D．可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸
解析：
A项，甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
B项，的消去产物只有一种。
C项，A还可以是不饱和羧酸。
D项，直馏汽油可以从溴水中萃取溴，上层液体有颜色；四氯化碳可以从溴水中萃取溴，下层液体有颜色；乙酸可以和溴水互溶，不分层。
答案：
D
15．ButylatedHydroxyToluene（简称BHT）是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：
下列说法正确的是（ ）
C．BHT久置于空气中不会被氧化
D．两种方法的反应类型都是加成反应
解析：
酚羟基不能和Na2CO3反应产生CO2，A选项错误；BHT是一种常用的食品抗氧化剂，故它可以被空气中的氧气氧化，C选项错误；方法一是加成反应，方法二是取代反应，D选项错误。
答案：
B
16．分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体共有（包括A）（ ）
A．8种B．12种
C．16种D．18种
解析：
由题中条件知A为酯，B为一元酸、C为一元醇，且B、C的相对分子质量相等，故B应为丁酸，C为戊醇，丁酸有两种，戊醇有八种，可被氧化为羧酸的有四种，故符合题意的A的酯类同分异构体共有8种。
答案：
C
二、非选择题（本题包括6小题，共52分）
17．（6分）分子式为C4H8O2的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。
说明：
①碳碳双键上连有羟基的结构不稳定；②不考虑同一个碳原子上连有两个羟基的结构。
（1）甲分子中没有支链，能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为________。
（2）乙可发生银镜反应，还能与钠反应，则乙可能的结构简式为________（任写一种）。
（3）1mol丙与足量的金属钠反应能生成1molH2，丙还能使溴水褪色，则丙可能的结构简式为______________（任写一种）。
（4）丁是一种有果香味的物质，能水解生成A、B两种有机物，A在一定条件下能转化为B，则丁的结构简式为________。
解析：
符合CnH2nO2（n≥2）的有机物可以是羧酸、酯或者是羟基醛，故甲为CH3CH2CH2COOH；乙可为HOCH2CH2CH2CHO；丁为CH3COOCH2CH3；1mol丙物质可生成1molH2，说明有2个可以与Na反应生成H2的官能团。
原分子式中只有2个O，故有2个－OH，丙能使溴水褪色，故丙中存在，所以丙可为：
HOCH2CH===CHCH2OH。
答案：
（1）CH3CH2CH2COOH
（2）HOCH2CH2CH2CHO
（3）HOCH2CH===CHCH2OH
（4）CH3COOCH2CH3
18．（8分）（2012·江阴市一中月考）水杨酸是合成阿司匹林的重要原料。
水杨酸的学名邻羟基苯甲酸，结构简式为，请回答下列问题：
（1）请写出水杨酸中具有的官能团名称________；
（2）请写出与水杨酸互为同分异构体，既属于酚类又属于醛类化合物的结构简式（写一种即可）：
________________________________________________________________________；
（3）水杨酸的另一种同分异构体的结构简式为,1mol该有机物在适宜条件下与氢氧化钠经过一系列反应，最多能消耗氢氧化钠的物质的量为（填序号）________；
A．1molB．2mol
C．3molD．4mol
（4）已知有机物CH3COOH可以表示为：
，在一定条件下，水杨酸与乙酸酐可
合成阿司匹林，阿司匹林可表示为：
，则阿司匹林的分子式为________；
（5）阿司匹林药片需要保存在干燥处，受潮的药片易变质不宜服用；检验受潮药片是否
变质的试剂是（只选一种试剂即可）___________________________________________。
解析：
（1）水杨酸的分子中含有羟基和羧基。
（2）只要将水杨酸中－COOH分成－CHO和－OH分别连接在苯环上即可。
（3）水解后生成 ，
故1mol可与3molNaOH反应。
（4）阿司匹林的分子式为C9H8O4。
（5）阿司匹林变质时酯键断裂生成，可以用检验酚的试剂检验。
答案：
（1）羟基（酚羟基）、羧基
（2）
（3）C （4）C9H8O4 （5）三氯化铁溶液或浓溴水
19．（10分）某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH；②有关有机物的沸点见表：
试剂
乙醚
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
沸点/℃
34.7
78.5
118
77.1
请回答：
（1）浓硫酸的作用是________________________；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：
________________________
________________________________________________________________________。
（2）球形干燥管C的作用是________________。
若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是__________________________________（用离子方程式表示；
反应结束后D中的现象是_______________________________________________
____________________________________。
（3）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出________。
（4）某化学课外小组设计了如图所示的制取乙酸乙酯的装置（图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去），与上图装置相比，此装置的主要优点有______________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（请写出两点）
解析：
（1）在制取乙酸乙酯的反应中，浓硫酸作催化剂和吸水剂，CH3COOH脱羟基，CH3CH2OH脱氢，由此可写出含18O的化学方程式。
（2）由于乙酸、乙醇都易溶于水，所以增加干燥管防止倒吸。
D中有Na2CO3溶液，Na2CO3为强碱弱酸盐，溶液显碱性。
乙酸乙酯为油状液体且不溶于水，所以D中液体分层，上层为油状液体，下层溶液颜色变浅。
（3）向混合物中加入CaCl2，CaCl2（除乙醇外）与其他物质不反应，故先分离出乙醇。
（4）①有温度计可准确控制反应温度，减少原料的损耗，避免副反应的发生。
②增加冷凝装置有利于产物的收集。
答案：
（1）催化剂、吸水剂
CH3COOH＋C2HOH
CH3CO18OC2H5＋H2O
（2）防止倒吸、冷凝蒸气
液体分层，上层有无色油状液体，下层溶液颜色变浅
（3）乙醇
（4）①增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度 ②增加了水冷凝装置，冷却效果好，有利于收集产物
20．（9分）小华同学家的厨房漏水，在做防水层的处理时他发现工人用丙烯酸酯乳液水泥砂浆处理地面，于是他在网上搜索关于丙烯酸酯的资料，他发现丙烯酸酯在工业上有着广泛的用途。
高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。
已知：
①磷酸的结构式为：
②M的结构为：
M可以用丙烯为原料，通过如下图所示的路线合成：
回答下列问题：
（1）反应②的反应类型为：
______________________________________________。
反应⑥的反应类型为________。
（2）写出E中两种官能团名称________和________。
（3）符合下列条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体数目为________（不含甲基丙烯酸）。
①能与溴水反应褪色；
②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
（4）反应③的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为________。
（5）请用反应流程图表示A→丙烯酸的合成线路，并注明反应条件
（提示：
氧化羟基的条件足以氧化C===C）。
例：
由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：
解析：
根据题目的信息，丙烯由反应①发生取代反应生成CH2===CH－CH2－Cl，反应②发生水解反应生成丙烯醇，反应③是丙烯醇与溴化氢的加成反应，会产生同分异构体，结合反应④的产物可知，该反应的主产物是2溴 1丙醇，副产物是3溴 1丙醇，反应④是2溴 1丙醇中的溴原子与氰化钠的取代反应，反应⑤是氰基水解成羧基的反应，反应⑥是醇的消去反应，反应⑦是丙烯与溴的加成反应，反应⑧是1,2二溴丙烷的水解反应，反应⑨是酯化反应，反应⑩是加聚反应。
根据以上的分析可以逐项的解答题目中的问题。
答案：
（1）取代反应（水解反应） 消去反应
（2）碳碳双键 酯基 （3）2
（4）BrCH2CH2CH2OH
（5）CH2===CH－CH2OHCH3CHClCH2OH
CH3CHClCHOCH3CHClCOOHCH2===CH－COONaCH2===CH－COOH
21．（11分）有机物A1和A2分别和浓H2SO4在一定温度下共热都只生成烃B，B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍，在催化剂存在下，1molB可以和4molH2发生加成反应，B的一元硝化产物有三种（同种类型）。
有关物质之间的转化关系如下所示：
（1）反应①属于________反应，反应②属于________反应。
（2）写出A2的结构简式：
______________________________________________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
③________________________________________________________________________。
④________________________________________________________________________。
（4）化合物E有多种同分异构体，其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体有四种，已给出其中的两种，请补写出另外两种的结构简式：
解析：
解答本题的关键在F，F在一定条件下反应生成高分子G，则F是羟基酸，说明在前面的反应中，D分子中有一个羟基不能被催化氧化，即该羟基所连的碳原子上没有氢原子。
烃B的相对分子质量为118，分子式为C9H10。
因1molB可以和4molH2发生加成反应，B的一元硝化产物有三种，所以B中含有一个苯环和一个烯烃基，从D的结构可知B为。
A1中含有－CH2OH结构，其结构简式
为，A1发生消去反应生成B，B发生加成反应生成C（二溴代烃），C发生水解反应生成D（二元醇），D被催化氧化成E（羟基醛），E被氧化成F（羟基酸），F与A1发生酯化反应生成X，F发生缩聚反应生成G。
化合物E是羟基醛，支链上有3个碳原子。
写同分异构体时，对亚甲基（－CH2－）进行移位得
答案：
（1）消去 加成
22．（8分）（2011·山东高考）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
（X为卤原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：
回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是________。
a．取代反应b．酯化反应
c．缩聚反应d．加成反应
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________________________________________________________________________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。
（3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________。
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：
苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为。
解析：
本题考查有机化学基础，意在考查考生的分析推断能力。
（1）M含有酯基，能够发生水解反应（属于取代反应），a对；含有碳碳双键，能够发生加成反应，d对；不能发生缩聚反应和酯化反应。
（2）根据图示转化关系，可以推断C为（CH3）2CHCH2CH2OH，
能够发生加聚反应，得到的高分子G为
（3）A为CH2===CHCHO，检验A是否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。
（4）根据K的结构特点，可以推断K为，与过量NaOH溶液共热的反应为：
答案：
（1）ad
（2）（CH3）2CHCH===CH2
（3）新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）
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