学年高中化学 专题5 生命活动的物质基础 第一单元 糖类 油脂学案 苏教版选修5.docx
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学年高中化学专题5生命活动的物质基础第一单元糖类油脂学案苏教版选修5
第一单元 糖类 油脂
1.认识糖类的组成和性质特点,能正确判断单糖、低聚糖和多糖。
2.通过实验探究认识蔗糖、淀粉、纤维素的性质,知道其他常见二糖的性质及其差异。
3.能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
4.了解油脂的组成和结构特点。
5.理解油脂典型的化学性质。
6.了解糖类、油脂与人体健康的关系。
糖 类
1.组成及分类
(1)组成
糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质,是由碳、氢、氧三种元素组成的。
(2)分类
①单糖:
一般是指多羟基醛或多羟基酮,不能进一步水解。
a.按照分子中所含碳原子数的多少,单糖分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、半乳糖、果糖)等。
b.按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同,单糖分为醛糖和酮糖,最简单的醛糖是
。
②低聚糖:
由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物。
③多糖,如淀粉和纤维素。
2.两种主要的单糖——葡萄糖和果糖
(1)分子结构
葡萄糖和果糖的分子式都为C6H12O6。
葡萄糖属于己醛糖,其结构简式可表示为HOCH2(CHOH)4CHO;果糖属于己酮糖,其结构简式可表示为
,两者互为同分异构体。
(2)葡萄糖的化学性质(用化学方程式表示)
①燃烧:
C6H12O6+6O2
6CO2+6H2O。
②与乙酸完全酯化的反应:
HOCH2(CHOH)4CHO+5CH3COOH
5H2O+CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO。
③发生银镜反应:
HOCH2(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+3NH3+HOCH2(CHOH)4COONH4+H2O。
④与新制Cu(OH)2悬浊液反应:
HOCH2(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
Cu2O↓+3H2O+HOCH2(CHOH)4COONa。
⑤与氢气发生加成反应:
HOCH2(CHOH)4CHO+H2
HOCH2(CHOH)4CH2OH。
3.二糖
(1)形成:
由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。
(2)组成:
常见的二糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖,互为同分异构体,分子式为C12H22O11。
(3)性质
①银镜反应:
能发生银镜反应的常见二糖有麦芽糖、乳糖、纤维二糖。
②水解反应
蔗糖在硫酸催化下会水解生成葡萄糖和果糖,化学方程式为
C12H22O11+H2O
C6H12O6+C6H12O6。
蔗糖 葡萄糖 果糖
麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖,乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。
麦芽糖、纤维二糖性质明显不同:
麦芽糖有甜味且能被人体水解,而纤维二糖无甜味且不能被人体水解。
4.多糖
(1)组成:
淀粉和纤维素的组成都可以用(C6H10O5)n表示,淀粉分子中含有几百到几千个葡萄糖单元,纤维素分子中所含的葡萄糖单元更多。
(2)性质
①水解反应
在无机酸或酶的催化下,淀粉和纤维素可以发生水解反应。
淀粉在淀粉酶的催化下水解生成麦芽糖,在酸催化下水解则生成葡萄糖。
纤维素完全水解的化学方程式为
(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6。
纤维素 葡萄糖
②纤维素的硝化反应
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)。
化学方程式为
。
含氮量高的硝化纤维俗称火棉,它是一种烈性炸药。
纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维),它常用于生产电影胶片片基。
短的粘胶纤维称为人造棉,长的粘胶纤维称为人造丝。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)蔗糖是自然界中分布最广的一种二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的两倍。
( )
(2)蔗糖和麦芽糖水解的产物不同。
( )
(3)组成符合通式Cm(H2O)n的有机物都是糖类。
( )
(4)麦芽糖、葡萄糖、淀粉和纤维素水解的最终产物均相同。
( )
(5)向淀粉水解液中加入Cu(OH)2并加热未出现红色沉淀,说明淀粉没有水解。
( )
(6)葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别互为同分异构体,淀粉和纤维素也互为同分异构体。
( )
(7)淀粉和纤维素在人体内最终都水解为葡萄糖。
( )
答案:
(1)×
(2)√ (3)× (4)× (5)× (6)× (7)×
2.下列物质中,属于糖类的是( )
答案:
C
3.葡萄糖是单糖的主要原因是( )
A.在糖类中含碳原子数最少
B.不能水解生成更简单的糖
C.分子结构中只有一个醛基
D.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
解析:
选B。
糖类物质分为单糖、低聚糖、多糖,是按照能否水解为更简单的糖来分类的,而不是以官能团和碳原子数目的多少分类。
单糖不能再水解,而低聚糖、多糖都可以再水解。
4.下列关于二糖的说法中不正确的是( )
A.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
B.蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11
C.蔗糖的水解产物是葡萄糖
D.麦芽糖能发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应
解析:
选C。
蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互为同分异构体;麦芽糖是还原型二糖,而蔗糖是非还原型二糖;蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖。
5.对于淀粉和纤维素两种物质,下列说法正确的是( )
A.二者都能水解,且水解的最终产物不相同
B.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同,且互为同分异构体
C.它们都属于糖类,且都是高分子化合物
D.都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤维素不能
解析:
选C。
淀粉和纤维素都是由葡萄糖单元缩合而生成的,含有相同的葡萄糖单元“C6H10O5”,因此水解的最终产物都是葡萄糖,A项错误。
由于二者的n值都很大且不同,所以它们是高分子化合物,但不是同分异构体,B项错误,C项正确。
二者都是非还原型糖,D项错误。
一、蔗糖、麦芽糖及蔗糖水解产物的还原性
实验操作
实验现象
实验结论
无明显现象
蔗糖分子内无醛基,是非还原型糖
试管内壁出现光亮的银镜
麦芽糖分子内有醛基,是还原型糖
①银镜反应;②与新制的氢氧化铜悬浊液反应
①实验试管内壁出现光亮银镜;②实验试管内出现红色沉淀
蔗糖水解产物中有还原型糖
二、淀粉的水解程度及水解产物的检验
1.实验原理
淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖,反应物淀粉遇碘变蓝色,不能发生银镜反应;产物葡萄糖遇碘不变蓝,能发生银镜反应。
2.淀粉水解的化学方程式
(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
3.实验步骤
淀粉溶液
水解液
中和液
现象A
现象B
4.实验现象及结论
实验
现象A
现象B
结论
(1)
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
(2)
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
(3)
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
5.小结
淀粉水解到不同程度时溶液中的物质:
:
(1)不水解时:
淀粉;
(2)部分水解:
淀粉、葡萄糖;
(3)完全水解:
葡萄糖。
(1)验证水解产物时,首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。
(2)要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水,而不能在加入NaOH溶液中和后再加碘水,因碘水与NaOH溶液反应。
某学生设计了四个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
方案甲:
淀粉液
水解液
中和液
溶液变蓝
结论:
淀粉尚未水解。
方案乙:
淀粉液
水解液
无银镜现象
结论:
淀粉尚未水解。
方案丙:
淀粉液
水解液
中和液
有银镜现象
结论:
淀粉已经水解。
方案丁:
结论:
淀粉部分水解。
根据上述操作现象,回答设计、结论是否正确。
然后简要说明理由。
(1)甲方案
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乙方案
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)丙方案
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)丁方案
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[解析] 在具体设计实验时,要注意两点:
在检验葡萄糖存在时,加银氨溶液之前,要加碱中和溶液中的硫酸,否则银氨配离子被破坏;检验淀粉存在时,不能是碱性溶液,因为碘能与NaOH反应,因此水解液可以直接加碘水检验,不必先中和。
若淀粉水解完全时,则在溶液中加入碘水,溶液不会出现蓝色;若淀粉尚未水解时,则加入银氨溶液,水浴加热,溶液不会出现银镜反应;若淀粉正在水解中,则既要用碘水检验淀粉的存在,又要用银氨溶液检验有无葡萄糖或麦芽糖的存在。
[答案]
(1)设计和结论都不正确。
设计不正确是因为加入NaOH溶液呈碱性后,加入碘水,I2与NaOH溶液发生反应,没有I2存在,不能证明淀粉是否存在;结论不正确是因为若淀粉部分水解,溶液中也会有淀粉存在
(2)设计和结论都不正确。
因为在酸性条件下,加入的银氨溶液被破坏,不能与葡萄糖发生银镜反应。
按方案乙的设计,无银镜现象,淀粉可能完全水解,也可能部分水解或尚未水解
(3)设计和结论都正确。
按设计的方案进行实验,有银镜现象,说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。
按设计方案进行实验,淀粉变蓝又有银镜现象,说明水解液中既有淀粉又有葡萄糖,淀粉部分水解
为检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80℃的水浴加热5~6min,试管乙不加热。
待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:
取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,没有红色沉淀出现。
实验2:
取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:
取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式:
____________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)设计甲和乙是为了探究________对淀粉水解的影响,设计甲和丙是为了探究________对淀粉水解的影响。
(3)实验1失败的原因是___________________________________________________
(4)实验3中溶液颜色无明显变化的原因是____________________。
(5)下列结论合理的是________(填字母)。
a.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
b.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘
c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,应先在水解液中加入氢氧化钠溶液中和稀硫酸至溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜并加热
d.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象
解析:
(1)在酸性条件下,淀粉最终水解生成葡萄糖,化学方程式是(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6;
(2)甲与乙的反应物均相同,但甲加热,乙未加热,所以甲、乙是探究温度对淀粉水解的影响;甲中有稀硫酸,而丙中无稀硫酸,所以甲、丙是探究催化剂对淀粉水解的影响;
(3)甲中淀粉是在酸性条件下水解生成葡萄糖,而加入新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀时应在碱性条件下,所以应先加入氢氧化钠中和酸,再加入氢氧化铜,所以实验1失败;
(4)加入的碘与氢氧化钠反应,导致碘无法与淀粉反应,所以溶液颜色无明显变化;
(5)a.根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行,正确;b.因为碘易升华且能与NaOH反应,所以水解液冷却后直接加入碘,可判断淀粉是否完全水解,正确;c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,根据红色沉淀的产生判断水解产物的还原性,正确;d.唾液中含有淀粉酶,且为中性,淀粉在淀粉酶的作用下水解为麦芽糖,麦芽糖是还原型糖,所以可用唾液代替稀硫酸进行实验1,可达到预期的现象,正确。
答案:
(1)
(2)温度 催化剂 (3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸 (4)氢氧化钠与碘反应 (5)abcd
糖类的组成和分类 葡萄糖与果糖
1.下列有关糖类物质的叙述中正确的是( )
A.糖类是有甜味的物质
B.由碳、氢、氧三种元素组成的有机物属于糖类
C.葡萄糖和果糖互为同系物,蔗糖和麦芽糖互为同系物
D.糖可分为单糖、低聚糖和多糖
解析:
选D。
单糖、低聚糖一般有甜味,多糖如淀粉、纤维素没有甜味,A错;由碳、氢、氧组成的有机物除了糖外,常见的还有醇、醛、羧酸、酯等,B错;葡萄糖和果糖分子式相同而结构不同,互为同分异构体,蔗糖和麦芽糖互为同分异构体,C错;糖分为单糖、低聚糖和多糖,如葡萄糖和果糖属于单糖,蔗糖和麦芽糖属于低聚糖中的二糖,淀粉和纤维素属于多糖,D正确。
2.下列有关葡萄糖的叙述中,错误的是( )
A.能加氢生成六元醇
B.能发生银镜反应
C.能与醇发生酯化反应
D.能被氧化为CO2和H2O
解析:
选C。
葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,其分子中含有五个醇羟基和一个醛基。
含有醛基,可与氢气加成得到六元醇,与银氨溶液反应可生成银镜;含有醇羟基,可与羧酸反应生成酯;葡萄糖由C、H、O三种元素组成,可燃烧生成CO2和H2O(或在人体中被氧化为CO2和H2O)。
3.下列有关葡萄糖与果糖的说法中,不正确的是( )
A.两者互为同分异构体
B.两者都易溶于水
C.葡萄糖在乙醚中不溶,而果糖易溶
D.葡萄糖比果糖要甜
解析:
选D。
葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6,但前者是多羟基醛,后者是多羟基酮,两者结构不同,互为同分异构体;葡萄糖和果糖都易溶于水,都具有甜味,但果糖比葡萄糖甜得多,在糖类中,果糖是最甜的糖。
蔗糖与麦芽糖
4.下列关于蔗糖和麦芽糖的说法中,不正确的是( )
A.麦芽糖的相对分子质量是葡萄糖的两倍
B.在纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液,微热,不产生银镜
C.在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再水浴加热,看不到银镜生成
D.在蔗糖里加入浓硫酸,可观察到颜色变黑,并有气泡出现
解析:
选A。
麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的,故其相对分子质量不是葡萄糖的两倍。
5.如图表示一个反应过程,图中的黑球表示两个相同的单糖分子,则图中的a、b、c分别表示( )
A.麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖
B.蔗糖、蔗糖酶、果糖
C.淀粉、淀粉酶、葡萄糖
D.以上都不可能
解析:
选A。
据图示,b在反应前后未变化,应为催化剂,即酶,a是水解后生成两个相同的单糖分子的二糖。
1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖,1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和1mol果糖,而淀粉属于多糖。
淀粉与纤维素
6.下列说法中错误的是( )
A.碘化钾溶液不能使淀粉显蓝色
B.纤维素的水解难于淀粉的水解
C.用淀粉制乙醇仅发生了水解反应
D.多糖一般没有还原性,也没有甜味
解析:
选C。
碘化钾溶液不能使淀粉显蓝色,只有碘单质才能使淀粉显蓝色;用淀粉制乙醇的过程为淀粉
葡萄糖
乙醇,其中反应①是水解反应,反应②不是水解反应。
7.下列关于淀粉和纤维素的叙述中,不正确的是( )
A.它们都是混合物
B.它们都是天然高分子化合物
C.它们是同分异构体
D.它们水解的最终产物都是葡萄糖
解析:
选C。
淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示,但二者的n值不同,不属于同分异构体;它们都是天然高分子化合物,为混合物,它们水解的最终产物都是葡萄糖。
油 脂
1.油脂的组成与结构
人类摄入的营养物质中,油脂的热能最高。
(1)组成
油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类化合物。
(2)结构
油脂的结构可表示为
。
(3)分类
单甘油酯:
R1、R2、R3相同;混甘油酯:
R1、R2、R3不同。
天然油脂是以混甘油酯为主要成分的混合物。
(4)油和脂肪
①油:
常温常压下呈液态的油脂叫油,油水解得到的主要是不饱和脂肪酸,烃基中不饱和键较多。
②脂肪:
常温常压下呈固态的油脂叫脂肪,脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸,烃基为饱和烃基。
2.油脂的性质
(1)硬脂酸甘油酯在脂肪酶催化条件下水解的化学方程式为
。
(2)在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应,产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂,反应方程式为
。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)油脂属于酯类,均难溶于水。
( )
(2)酯和油脂都含有酯基。
( )
(3)单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物。
( )
(4)汽油属于油脂。
( )
(5)油脂水解得到的产物均含有丙三醇。
( )
(6)皂化反应的实质是酯的水解反应。
( )
(7)所有的油脂在酸性或碱性条件下都能发生水解反应。
( )
(8)油脂和矿物油中加入含酚酞的NaOH溶液、加热,溶液红色均变浅且不分层。
( )
答案:
(1)√
(2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)√ (7)√ (8)×
2.下列物质属于油脂的是( )
解析:
选C。
油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类化合物。
3.下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A.油脂都可以发生水解反应
B.油脂没有固定的熔、沸点
C.油脂是高级脂肪酸甘油酯
D.油脂都不能使溴水褪色
解析:
选D。
从油脂的定义、结构特点来分析,油脂是高级脂肪酸甘油酯,所以A、C正确。
油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,所以B正确。
油酸甘油酯与溴加成能使溴水褪色,所以D不正确。
1.酯和油脂的区别
(1)酯和油脂在概念上不尽相同,酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。
如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质,而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同,使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别,如天然油脂都是混合物,无固定的熔、沸点,而一般酯类是纯净物,有固定的熔、沸点等。
2.油脂、矿物油、甘油的比较
物质
油脂
矿物油
甘油
油
脂肪
组成
高级不饱和脂肪酸甘油酯
高级饱和脂肪酸甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
丙三醇
状态
液态
固态
液态
液态
性质
具有酯的性质,能水解,兼有烯烃的性质
具有酯的性质,能水解
具有烃的性质,不能水解
具有醇的通性
续 表
物质
油脂
矿物油
甘油
油
脂肪
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
加水,溶解
存在
油料作物
动物脂肪
石油
油脂的水解产物
类别
酯类
烃类
醇类
3.工业生产肥皂的过程
按一定比例
油脂A的通式为
(烃基R中不含碳碳叁键)。
0.1molA与溶有96g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应,且0.1molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6mol。
则油脂A的结构简式为____________________,分别写出油脂A发生氢化反应及皂化反应的化学方程式:
__________________________________________________
________________________________________________________________________。
[思路点拨]
(1)熟悉油脂的形成;
(2)由0.1molA可与96g液溴恰好完全反应可知A中含有的碳碳双键的个数;
(3)结合“0.1molA完全燃烧……物质的量之和为10.6mol”,可得出其结构简式。
[解析] 设与形成油脂A的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2,则3CnH2nO2+C3H8O3―→C3n+3H6n+2O6+3H2O,即形成的油脂的分子式为
C3n+3H6n+2O6。
n(Br2)=
=0.6mol,即1mol油脂A与Br2完全反应时消耗6molBr2,故A为不饱和高级脂肪酸的甘油酯,且每个不饱和高级脂肪酸分子中应含有2个碳碳双键,则油脂A的分子式为
C3n+3H6n+2-12O6,即C3n+3H6n-10O6。
又因0.1molA完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6mol,即0.1mol×(3n+3)+0.1mol×(3n-5)=10.6mol,解得n=18。
故油脂A的结构简式为
。
[答案]
含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯,我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”,得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”,可以用来制肥皂,也可以用来生产人造奶油。
油脂的组成和结构
1.下列关于牛油的叙述中,不正确的是( )
A.牛油属于酯类
B.牛油没有固定的熔沸点
C.牛油是高级脂肪酸的甘油酯
D.经过精制后的牛油是纯净物
解析:
选D。
牛油是混合物,没有固定的熔沸点。
2.下列关于油、脂、矿物油的说法中,不正确的是( )
A.油是不饱和高级脂肪酸的单甘油酯,是纯净物
B.脂是含饱和烃基较多的高级脂肪酸甘油酯,脂属于酯类
C.油和脂是由含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起的熔点不同进行区分的
D.区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液加热的方法
解析:
选A。
油和脂均为高级脂肪酸甘油酯,有单甘油酯和混甘油酯之分,天然油脂多为混甘油酯,其中油是由不饱和高级脂肪酸形成的,脂是由饱和高级脂肪酸形成的,天然油脂为混合物。
植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯,矿物油为烃类化合物,可以利用酯和烃的性质不同进行区分,加入NaOH溶液加热,酯水解不分层,而矿物油不发生反应,分层,可根据现象不同进行区分。
油脂的性质及应用
3.油脂
能发生的反应有( )
①皂化反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应