高二选修5总结学案第一章 第三节 《有机化合物的命名》人教版选修5.docx
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高二选修5总结学案第一章第三节《有机化合物的命名》人教版选修5
第三节 有机化合物的命名
一、烷烃命名时要注意哪些问题?
命名的基本原则有哪些?
1.烷烃命名的步骤
口诀为:
选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。
(1)找主链:
最长、最多定主链
①选择最长碳链作为主链。
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。
如
含7个碳原子的链有A、B、C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。
(2)编碳号:
编号位要遵循“近”、“简”、“小”
①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
如:
②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。
即同“近”,考虑“简”。
如
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。
如:
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。
原则是:
先简后繁,相同合并,位号指明。
阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接。
如
命名为:
2,4,6三甲基3乙基庚烷。
2.烷烃命名的5个原则和5个必须
(1)5个原则
①最长原则:
应选最长的碳链作主链;
②最近原则:
应从离支链最近的一端对主链碳原子编号;
③最多原则:
若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链作主链;
④最小原则:
若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和为最小为原则,对主链碳原子编号;
⑤最简原则:
若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
(2)5个必须
①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示;
②相同取代基的个数,必须用中文数字“二,三,四,……”表示;
③位号2,3,4等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”);
④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“”隔开;
⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处?
1.主链选择不同
烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链,而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
2.编号定位不同
编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置尽可能的小,而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近,保证双键或三键的位置最小。
但如果两端离双键或三键的位置相同,则从距离取代基较近的一端开始编号。
3.书写名称不同
必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例
4.实例
(1)选主链:
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
(虚线框内为主链)
(2)编序号:
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。
(3)写名称:
先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
特别提醒 有机物的命名方法,有两种,一种是习惯命名法,另一种是系统命名法,如结构简式为CH3CH2CH2CH3,用习惯命名时,其名称是正丁烷,而用系统命名法时,其名称是丁烷;另外,在习惯命名法中的“某烷”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数,而在系统
命名法中是指主链中的碳原子数。
类型1给结构写名称
例1 用系统命名法命名下列各有机物:
答案
(1)3乙基戊烷
(2)2,5二甲基3乙基庚烷
(3)3甲基6乙基辛烷 (4)2,2,5三甲基3乙基己烷
解析 烷烃命名应遵循“最长碳链,最多支链,最近编号,总序号和最小”的原则,逐一分析解答各题。
(1)选取最长的主链上应有5个碳原子,因—C2H5位于正中间的碳原子上,从哪一端编号都一样,即
其正确名称为3乙基戊烷。
(2)该有机物其最长的主链是7个碳原子,但有两种可能的选择(见下图①、②),此时应选取含支链较多的碳链作为主链,可以从图中看出,图①的支链有2个[—CH3与—CH(CH3)2],图②的支链有3个,则应选用图②所示的主链。
故该有机物的正确名称为2,5二甲基3乙基庚烷。
(3)该有机物最长的碳链有8个碳原子,由于—CH3比—C2H5简单,应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。
则该有机物的系统名称为3甲基6乙基辛烷。
(4)该有机物主链上有6个碳原子,因“碳原子编号应使总序号和最小”,故应从左到右对主链碳原子编号。
则该有机物的系统名称为2,2,5三甲基3乙基己烷。
本题考查烷烃的命名。
解题关键是熟练掌握烷烃系统命名的原则。
特别要注意:
在烷烃命名中,碳链的1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此类推,否则,主链的选择不符合选择最长碳链为主链的原则。
类型2结合名称写结构
例2 写出下列物质的结构简式:
(1)2,4二甲基3乙基己烷
(2)4甲基2乙基1戊烯
(3)对甲基苯乙炔
类型3有机化合物名称正误判断
例3 下列有机物命名正确的是( )
A.3,3二甲基丁烷B.3甲基2乙基戊烷
C.2,3二甲基戊烯D.3甲基1戊烯
答案 D
解析
(1)可按名称写出相应的结构简式,重新命名,判断名称是否正确。
A项,结构为
,根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则,应命名为2,2二甲基丁烷,A不正确;B项,结构为
,主链碳原子数为6而不是5,命名为戊烷不正确,名称应为3,4二甲基己烷,B不正确;C项,结构可为
,也可为
等等,命名为2,3二甲基戊烯,未指明双键位置,因此无法确定其结构,则C不正确;D项,结构为
,符合命名原则。
解答此类题的方法是先按题中的名称写出有机物的结构简式,再按系统命名法检查命名是否正确。
如果熟悉命名原则及烃类命名的一般规律,可较快判断,不必逐一写出结构式分析。
A项,命名为丁烷,则支链上有两个甲基且在同一碳原子上时,只能在第2个碳原子上,否则违背从离支链较近一端开始给主链碳原子编号的原则,故A不正确;B项,在烷烃命名中,碳链1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此类推。
否则,主链的选择必不符合选取最长碳链为主链的原则。
B中“2乙基”必定是错误的命名,则B不正确;C项,主链碳原子数为3个以上的烯烃,必须标明双键的位置,本命名中戊烯未标
明双键位置,则必定是错误的命名,C不正确;D项的命名方式是正确的。
烷烃的同分异构体随着碳原子数目的增多而增多,并且烃基数目也会增多,你能写出丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式吗?
点拨 丙烷分子中有两种不同类型的氢原子,因此,当丙烷分子中失去一个氢原子后形成两种烷基,即正丙基—CH2CH2CH3和异丙基—CH(CH3)2。
请用系统命名法给新戊烷命名。
点拨 新戊烷的结构简式为:
,利用系统命名法命名为:
2,2二甲基丙烷。
[
1.B 点拨 主链一定是最长的碳链。
2.
(1)3,3,4三甲基己烷
(2)3乙基1戊烯
(3)1,3,5三甲基苯
点拨 有机化合物的命名应注意以下几点:
(1)选最长的碳链为主链(若为烯烃或炔烃,一定要包含双键或三键且最长)。
(2)从离支链最近的一端开始编号(若为烯烃或炔烃,应离双键或三键最近)。
(3)两个不同取代基跟主链等近时,从简单的取代基编号。
(4)遇等长碳链时,选支链较多的为主链。
(5)支链编号之和要最小。
点拨 由有机物的名称书写其结构简式,实质上是有机化合物命名的逆过程,在书写时要先写出主链碳原子,并编上号,然后写上所有支链,最后把主链上的氢原子补齐即可。
1.下列取代基或粒子中,碳原子最外层均满足8电子结构的是( )
A.甲基(—CH3)B.碳正离子[(CH3)3C+]
C.碳负离子(CH3CH
)D.碳酸根(
)
答案 CD
解析 本题考查取代基、粒子等结构特征。
A项甲基的碳原子上还有一个单电子未参与成键,最外层有7个电子;B项中心碳失去了1个电子,最外层有6个电子;C项相当于乙基碳上多1个电子,满足8电子结构;D项碳原子全部成键,满足8电子结构。
2.下列名称不正确的是( )
A.2甲基丁烷B.1,2二甲基戊烷
C.3,4二甲基戊烷D.2甲基4乙基庚烷
答案 BC
解析 解答此类题常用方法是:
先根据名称写出结构简式,然后再根据系统命名法重新命名,看是否一致,若两者相同,则原命名正确,如:
A项
正确;B项
应为:
3甲基己烷,原命名错误;C项
应为2,3二甲基戊烷,原命名取代基位号之和不是最小;D项
正确。
3.下面选项中是2,3二甲基2丁烯的结构简式的是( )
答案 D
解析 本题实质上是考查了根据有机化合物的名称书写其结构简式。
解答时要按如下过程:
先写主链碳,再标官能团,最后补齐氢原子。
4.有机物
用系统命名法命名为( )
A.间甲乙苯B.1,3甲乙苯
C.1甲基3乙基苯D.1甲基5乙基苯
答案 C
解析 苯环上的取代基编号时,简单的取代基定为1号。
5.有机物
的命名正确的是( )
A.2,3二乙基2丁烯B.2,3二乙基3丁烯
C.3甲基2乙基2戊烯D.3,4二甲基3己烯
答案 D
6.某烷烃一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,这种烷烃的名称是( )
A.正壬烷B.2,6二甲基庚烷
C.2,2,4,4四甲基戊烷D.2,3,4三甲基己烷
答案 C
解析 由题给条件可知,该烷烃分子中只能有两类氢原子,这样其一氯代物才有两种,而其中一定会有—CH3结构,所以可得它们处于对称位置,从而可写出其结构简式:
该分子中只有两种氢原子,一种是处于对称位置的—CH3,另一种是—CH2—,即其一氯代物是两种,然后再给该有机物命名,可得该烷烃的名称为2,2,4,4四甲基戊烷。
也可先根据名称写出各选项中的结构简式,再判断其一氯代物的同分异构体。
7.由烷烃失去一个氢原子后形成的烷基的通式是________________,甲基的电子式是______________,乙基的结构简式是______________。
答案
解析 烷烃的通式为CnH2n+2,失去一个氢原子后为烷基—CnH2n+1;甲烷失去一个氢原子形成甲基—CH3,
,乙烷失去一个氢原子形成乙基CH3—CH3
CH3—CH2—。
8.下列烷烃的命名是否正确?
若有错误加以改正,把正确的名称填在横线上。
2乙基丁烷________。
3,4二甲基戊烷________。
1,2,4三甲基丁烷________。
2,4二甲基己烷________。
答案 ①3甲基戊烷 ②2,3二甲基戊烷 ③3甲基己烷 ④正确
9.
(1)有机物
的系统名称是______________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统名称是____________。
(2)有机物
的系统名称是____________,将其在催化剂存在下完全氧化,所得烷烃的系统名称是__________。
答案
(1)3甲基1丁烯 2甲基丁烷
(2)5,6二甲基3乙基1庚炔 2,3二甲基5乙基庚烷
解析 根据有机物的命名方法,可得如下过程:
(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号,则该有机物的系统名称为3甲基1丁烯,其完全氢化后的烷烃的系统名称为2甲基丁烷。
(2)该炔烃的系统名称为5,6二甲基3乙基1庚炔,其完全加氢后的烷烃的系统名称为2,3二甲基5乙基庚烷。
[来源:
学。
科。
网Z。
X。
X。
K]
1.已知下列两个结构简式:
CH3—CH3和CH3—,两式中均有短线“—”,这两条短线所表示的意义是( )
A.都表示一对共用电子对
B.都表示一个共价单键
C.前者表示一对共用电子对,后者表示一个未成对电子
D.前者表示分子内只有一个共价单键,后者表示该基团内无共价单键
答案 C
解析 CH3—CH3分子中的短线表示碳碳键,即表示一对共用电子对,而CH3—中的短线仅表示1个电子,所以A、B均错误,C正确;CH3—CH3和CH3—含有C—H键,所以选项D错误。
2.将下列各烷烃用系统命名法将它们命名。
(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3;
(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2。
答案
(1)2,2,5,5,6五甲基3,3,4三乙基庚烷
(2)2,2,3,4,6五甲基7乙基壬烷
解析 先将上述结构简式按照碳为四价原则展开为带有短线的结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。
(1)变形为:
名称为:
2,2,5,5,6五甲基3,3,4三乙基庚烷。
(2)变形为:
其名称为:
2,2,3,4,6五甲基7乙基壬烷。
3.
(1)按系统命名法给下列有机物命名。
①
命名为_______________________________________。
②
命名为__________________________________________。
③
命名为______________________________________________。
④
命名为______________________________________。
(2)写出下列物质的结构简式:
①2,4二甲基3乙基己烷
②4甲基2乙基1戊烯
③对甲基苯乙炔
答案
(1)①2甲基2戊烯 ②2甲基1,3丁二烯
③2乙基1,3丁二烯 ④5甲基3乙基1己炔
解析 由名称写结构式,应首先写出母体的结构,然后再在相应位置添加取代基。
4.给下列苯的同系物命名。
(1)
的系统名称为____________。
(2)
系统名称为____________。
(3)
的系统名称为__________。
答案
(1)3甲基乙苯
(2)1,3,5三甲基苯
(3)3甲基2乙基丙苯
解析 苯的同系物是以苯环为母体来命名的,对苯环上碳原子的编号是从较复杂的支链开始的,并使较简单的支链的编号和为最小,据此可写出其中各有机物的名称。
1.对于烃的命名正确的是( )
A.4甲基4,5二乙基己烷B.3甲基2,3二乙基己烷
C.4,5二甲基4乙基庚烷D.3,4二甲基4乙基庚烷
答案 D
2.有机物
的命名正确的是( )
A.2,3二甲基1,3戊二烯B.3,4二甲基2,4戊二烯
C.2,3二甲基2,4戊二烯D.2,3二甲基戊二烯
答案 A
3.某烯烃与氢气加成后得到2,2二甲基丁烷,则该烯烃的名称是( )
A.2,2二甲基3丁烯B.2,2二甲基2丁烯
C.2,2二甲基1丁烯D.3,3二甲基1丁烯
答案 D
解析 2,2二甲基丁烷为
,显然加氢的位置只能在①位,所以该烯烃为
,名称为3,3二甲基1丁烯。
4.化学式为C8H10的芳香烃,苯环上的一硝基(—NO2是一种官能团)取代物只有一种,该芳香烃的名称是( )
A.乙苯B.邻二甲苯
C.间二甲苯D.对二甲苯
答案 D
解析 化学式为C8H10的芳香烃有以下几种:
,其中一硝基取代物只有一种的为
,名称是对二甲苯。
5.某有机化合物的名称是2,2,3,3四甲基戊烷,其结构简式书写正确的是( )
A.(CH3)3CCH(CH3)2B.(CH3)3CCH2C(CH3)3
C.(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3D.(CH3)3CC(CH3)3
答案 C
解析 把各项展开,选出主链,并编号:
A项
B项
C项
D项
,不难得出C项正确。
6.下列有机物的一氯代物的同分异构体数目相等的是( )
①3,4二甲基2乙基1戊烯 ②
③2,3,4三甲基戊烷 ④间甲乙苯
A.①②B.②③C.③④D.①④
答案 BD
解析 写出①、③、④的结构简式分别为
、
,①的一氯代物共有7种,③的一氯代物共有4种,④的一氯代物共有7种,②的一氯代物共有4种。
7.下列有机物命名正确的是( )
A.
2乙基丙烷B.CH3CH2CH2CH2OH 1丁醇
C.
间二甲苯D.
2甲基2丙烯
答案 B
解析 A项物质(烃)的正确命名应为2甲基丁烷,故A错;C项应为对二甲苯,C错;D项应为2甲基丙烯,D错。
8.萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称为2硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是( )
A.2,6二甲基萘B.1,4二甲基萘
C.4,7二甲基萘D.1,6二甲基萘
答案 D
解析 (Ⅰ)中1、4、5、8四个碳原子的位置是等同的,其中任何一个位置都可定为1,则另三个分别为4、5、8。
再由命名时,支链位置之和最小的原则,(Ⅱ)的名称为1,6二甲基萘。
9.下列有机物的命名是否正确?
若有错误加以改正,把正确的名称填在横线上。
(1)
2乙基丁烷_____________________________________________________________。
(2)
2,2,3三甲基3丁烯______________________________________________________。
(3)
1,2,4三甲基丁烷________________________________________________________。
(4)
2乙基2戊炔___________________________________________________________。
(5)
间甲基苯乙烯___________________________________________________________。
[来源:
高考资源网KS5U.COM]
答案 (5)正确;
(1)
(2)(3)(4)错。
改为:
(1)3甲基戊烷
(2)2,3,3三甲基1丁烯 (3)3甲基己烷(4)3甲基1戊炔
解析
(1)、(3)的命名是错选了主链;
(2)是错选了主链的首位,应从离双键近的一端编号;(4)是错选了主链;(5)的命名正确。
10.Ⅰ.用系统命名法给下列有机物命名。
[来源:
K]
Ⅱ.下列各组中的两种有机物属于同分异构体的是__________,属于相同物质的是________,属于同系物的是___________________________________________________。
①2甲基丁烷和丁烷;②新戊烷和2,2二甲基丙烷;③间二甲苯和乙苯;④1己烯和环己烷
答案 Ⅰ.
(1)4,4二甲基2戊炔
(2)4甲基2戊烯 (3)4,4二甲基2庚烯 (4)3,4,5三甲基4乙基1己炔 (5)邻二乙苯(1,2二乙苯)
(6)5,6二甲基1,5庚二烯
Ⅱ.③④ ② ①
11.有9种微粒:
①NH
;②—NH2;③Br-;④OH-;
⑤—NO2;⑥—OH;⑦NO2;⑧CH
;⑨—CH3
(1)上述9种微粒中,属于官能团的有________(填序号)。
(2)其中能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有________(填序号)。
(3)其中能跟C2H
结合生成有机物分子的微粒有______(填序号)。
答案
(1)②⑤⑥
(2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
解析
(1)官能团属于基,而基不一定是官能团,容易判断②⑤⑥是官能团,要注意的是烷基、苯环都不是官能团。
(2)—C2H5是基,根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可得:
能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。
(3)C2H
是根,根据“根与根之间依异性相吸的原理结合成分子”的原则可得:
能跟C2H
结合生成有机物分子的微粒有①③④。
探究创新
12.某学生为确定某烃的分子式及其可能的结构简式,做了如下下实验:
标准状况下,取0.1mol某烃,在氧气中完全燃烧,生成的二氧化碳体积为22.4L,同时得到16.2g水。
(1)该烃的摩尔质量为__________。
(2)该烃的分子式为________。
(3)该烃有一种可能的结构为
,其名称为____________。
(4)
属于__________(选填序号)。
a.环烃b.烷烃c.芳香烃d.不饱和烃
答案
(1)138g/mol
(2)C10H18
(3)4,5二甲基3乙基1环己烯 (4)ad
解析 n(C)=n(CO2)=
=1mol
n(H)=2n(H2O)=2×
=1.8mol
故1mol该烃中有10molC,18molH,其分子式为C10H18,其摩尔质量为138g/mol。
其系统命名为4,5二甲基3乙基1环己烯,它应属于环烃和不饱和烃。