有机化学第二版课后答案解析.docx

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有机化学第二版课后答案解析

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 

（2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷

（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷  （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

（1）（CH3）3CC（CH2）2CH2CH3  

（2）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH2CH2CH3  

（3）（CH3）3CCH2CH（CH3）2   （4）（CH3）2CHCH2C（CH3）（C2H5）CH2CH2CH3  

（5）（CH3）2CHCH（C2H5）CH2CH2CH3    （6）CH3CH2CH（C2H5）2

（7）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH3      （8）CH3CH（CH3）CH2CH（C2H5）C（CH3）3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？

如有错，指出错在哪里？

试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷 

（2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷

5、（3）＞

（2）＞（5）＞

（1）＞（4）

6、略

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构

（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

（1） C（CH3）4  

（2） CH3CH2CH2CH2CH3  （3） CH3CH（CH3）CH2CH3 （4）同

（1）

10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

（1） （CH3）2CHCH（CH3）CH3  

（2）CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ,（CH3）3CCH2CH3

（3）CH3CH2CH（CH3）CH2CH3   （4）CH3CH2CH2CH（CH3）2

14、（4）＞

（2）＞（3）＞

（1） 

第三章 烯烃

1、略

2、

（1）CH2=CH— 

（2）CH3CH=CH—  （3）CH2=CHCH2—   

3、

（1）2-乙基-1-戊烯  

（2） 反-3,4-二甲基-3-庚烯（或（E）-3,4-二甲基-3-庚烯

  （3） （E）-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯  （4） （Z）-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

（5） 反-5-甲基-2-庚烯或（E）-5-甲基-2-庚烯 （6）反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

（7） （E）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯  （8）反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 

（2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷

（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷  （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷

（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷

2、试写出下列化合物的结构式

（1）（CH3）3CC（CH2）2CH2CH3  

（2）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH2CH2CH3  

（3）（CH3）3CCH2CH（CH3）2   （4）（CH3）2CHCH2C（CH3）（C2H5）CH2CH2CH3  

（5）（CH3）2CHCH（C2H5）CH2CH2CH3    （6）CH3CH2CH（C2H5）2

（7）（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH3      （8）CH3CH（CH3）CH2CH（C2H5）C（CH3）3

3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗？

如有错，指出错在哪里？

试正确命名之。

均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷 

（2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷

4、略

5、略

6、

7、活性中间体分别为：

CH3CH2+ CH3CH+CH3 （CH3）3C+

 稳定性:

 CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ （CH3）3C+

 反应速度:

异丁烯＞丙烯＞乙烯

8、略

9、

（1）CH3CH2CH=CH2  

（2）CH3CH2C（CH3）=CHCH3 （有顺、反两种）

  （3）CH3CH=CHCH2CH=C（CH3）2 （有、反两种）

用KMnO4氧化的产物:

（1）CH3CH2COOH+CO2+H2O 

（2）CH3CH2COCH3+CH3COOH

          （3）CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10、

（1）HBr，无过氧化物  

（2）HBr，有过氧化物  （3）①H2SO4 ，②H2O

（4）B2H6/NaOH-H2O2  （5）①Cl2，500℃ ②Cl2，AlCl3

（6）①NH3，O2 ②聚合，引发剂 （7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O③NaOH

11、烯烃的结构式为：

（CH3）2C=CHCH3 。

各步反应式略

12、该烯烃可能的结构是为：

13、该化合物可能的结构式为：

14、（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCH3 及CH3CH=CHCH2CH2C（CH3）C=C（CH3）2

以及它们的顺反异构体.

15、①Cl2，500℃ ②Br2，

第四章炔烃 二烯烃

1、略

2、

（1）2,2-二甲基-3-己炔（或乙基叔丁基乙炔） 

（2） 3-溴丙炔 （3） 1-丁烯-3-炔（或乙烯基乙炔）

 （4） 1-己烯-5-炔 （5）2-氯-3-己炔 （6） 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 （7） （3E）-1,3,5-己三烯

3、

（7）（CH3）3C—C≡CCH2CH3

4、

（1） CH3CH2COOH+CO2  

（2） CH3CH2CH2CH3 （3） CH3CH2CBr2CHBr2

（4） CH3CH2C≡CAg    （5） CH3CH2C≡CCu  （6）CH3CH2COCH3

5、

（1）CH3COOH  

（2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3

  （3）[CH3CH=C（OH）CH3],CH3CH2COCH3 （4） 不反应

6、

（1） H2O+H2SO4+Hg2+  

（2） ①H2,林德拉催化剂 ②HBr （3）2HBr

（4）①H2,林德拉催化剂 ②B2H6/NaOH,H2O2  （5）①制取1-溴丙烷（H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH）②制取丙炔钠（加NaNH2） ③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

7、

8、

（1）CH2=CHCH=CH2+CH≡CH 

（2）CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2

  （3）CH2CH=C（CH3）=CH2+CH2=CHCN

（2）可用

（1）中制取的1-丁炔+2HCl  

（3）可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH

10、

11、

（1）①Br2/CCl4 ②银氨溶液  

（2）银氨溶液  

12、

（1）通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

（2）用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13、

（1）1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

（2）1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.

14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.

15、此烃为:

CH2=CHCH=CHCH=CH2 （有顺反异构体）

第五章 脂环烃

1、

（1）1-甲基-3-异丙基环己烯  

（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯

（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷  （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷

（5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯

3、略

4、

（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种

（6）全顺、反-1、反-2、反-4共四种

5、

6、

7、该二聚体的结构为：

（反应式略）   8、

9、

第六章 单环芳烃

1、略

2、

3、

（1）叔丁苯  

（2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯

（6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯

4、

（1）①Br2/CCl4 ②加浓硫酸（或HNO3+H2SO4）

（2）①Ag（NH3）2NO3 ② Br2/CCl4 

6、

（1）AlCl3 ClSO3H

7、

（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H。

（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。

 （3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。

8、

（1）间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯

（2）甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯

（3）对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸

（4）氯苯＞对氯硝基苯＞2，4-二硝基氯苯

9、只给出提示（反应式略）：

（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：

①硝化②溴代（环上）③氧化

   3-硝基-4-溴苯甲酸：

①溴代（环上）②氧化③硝化

（2）①溴代（环上）②氧化  （3）①氧化②硝化 （4）①硝化②溴代（环上） 

（5）①硝化② 氧化 （6）①烷基化 ②氧化 ③氯代

10、只给出提示（反应式略）：

（1）以甲苯为原料：

①Cl2/Fe ② Cl2，光

（2）以苯为原料：

 ①CH2=CH2，AlC3 ② Cl2,光 ③ 苯，AlCl3

（3）以甲苯为原料：

①Cl2,光 ②CH3Cl，AlCl3 ③甲苯，AlCl3

（4）以苯为原料：

 ①CH3CH2COCl，AlC3 ②Zn-Hg+HCl

11、

（1）乙苯 

（2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯

（5）间甲乙苯  （6）均三甲苯 

12、两种：

连三溴苯；三种：

偏三溴苯；一种一元硝基化合物：

均三溴苯。

13、

14、15、略

第七章 立体化学

1、

（1）3 

（2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）3

2、略   3、

（1）（4）（5）为手性分子

4、对映体

（1）（5） 相同

（2）（6） 非对映体（3）（4）

5、

7、（4）为内消旋体

8、

（1）

（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体

（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体

9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2  （B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3

10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3

10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3

（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3

11、

第九章卤代烃

1、

（1）1，4-二氯丁烷 

（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯

（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷  （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯

（7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯

2、

（1） CH2=CHCH2Cl  （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl

（6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3 

3、

（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3

（2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH

（3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl

（6）CH3CH（CH3）CHClCH3  CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3

（7）（CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓

（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3

（11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl

4、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH3CH2CH2CH2OH  

（2）CH3CH2CH=CH2  

（3）A：

CH3CH2CH2CH2MgBr B：

CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr

（4）CH3CH2CH2CH2I+NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN

（7）CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3

（9）CH3（CH2）6CH3  （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2

5、

（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

CH2=CHCH2Cl＞CH3CH2CH2Cl＞CH3CH=CHCl（几乎不反应）

（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）

（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成

（4）试剂、现象同

（2），反应速度：

苄氯＞1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）

6、

（1）a：

（CH3）3CBr＞CH2CH2CHBrCH3＞CH3CH2CH2CH2Br

（2）a：

CH3CH2CH2Br＞（CH3）2CHCH2Br ＞（CH3）3CCH2Br 

   b：

CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr

7、

（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3＞（CH3）2CHCH2CH2Br

8、

（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。

因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。

（2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。

（CH3）2CHBr首先进行SN2反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。

（3）-SH反应快于-OH，因为S的亲核性大于O。

（4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl易离去。

9、

（1）SN2 

（2）SN1 （3）SN2 （4）SN1（5）SN1 （6）SN2 （7）SN2 

10、

（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。

（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。

（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。

（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。

（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。

（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。

11、只给出提示（反应式略）：

（1）①KOH（醇） ②HBr过氧化物   

（2）①KOH（醇） ②Cl2，500℃ ③[H]

（3）①KOH（醇） ②Cl2 ③2KOH（醇） ④2HCl

（4）①KOH（醇） ②Cl2，500℃ ③Cl2

（5）①Cl2，500℃ ②HOCl ③Ca（OH）2,100℃

（6）①Cl2，500℃ ②Cl2 ③KOH（醇） ④KOH，H2O ⑤KOH（醇）

（7）①KOH（醇） ②HCl  （8）①KOH（醇） ②Br2 

（9）①Cl2 ②H2/Ni ③NaCN

（10）1,1-二氯乙烯：

①HCl  ②Cl2 ③KOH（醇）

三氯乙烯：

①2Cl2 ②KOH（醇）

（11）①KOH（醇） ②Cl2，500℃ ③KOH，H2O

（12）①HCHO/ZnCl2+HCl  ②KOH，H2O

（13）①KOH（醇） ②Br2 ③2KOH（醇）④Na，液氨 ⑤CH3CH2CH2Br

12、略

13、（反应式略）

14、（反应式略）

A:

CH2=CHCH（CH3）CH2CH3  B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性）

15、（反应式略）

A：

CH3CH（Br）CH=CH2  B:

CH3CHBrCHBrCH2Br   C:

CH3CH（OH）CH=CH2

D:

CH3CH=CHCH2OH   E:

CH3CH（OH）CH2CH3   F:

CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章 醇和醚

1、

（1）2-戊醇 2° 

（2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3，5-二甲基-3-己醇 3°

（4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1，3-丙二醇 1° 

（7）2-丙醇 2°（8）1-苯基-1-乙醇 2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇 2°

（10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1° 

2、

（2）＞（3）＞

（1）

3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：

（4）＞

（2）＞

（1）＞（3）＞（5）

4、

（1）①Br2 ②AgNO3（醇）

（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：

3°＞2°＞1°

 （3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。

5、分别生成：

3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇

6、只给出主要产物

（1）CH3CH=C（CH3）2  

（2） （CH3）2C=CHCH2OH  （3）C6H5-CH=CHCH3

（4）C6H5-CH=CHCH（CH3）2 （5）CH3CH=C（CH3）C（CH3）=CHCH3

7、

（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇

（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇

8、提示：

在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。

9、略

10、（反应式略）

（1）CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO 或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO

（2）CH3MgBr+CH3COCH2CH3 或CH3CH2MgBr+CH3COCH3

（3）CH3CH2MgBr+C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr+CH3CH2CHO

（4）CH3MgBr+C6H5-COCH3 或C6H5-MgBr+CH3COCH3

（5）①Cl2，500℃ ②H2O，NaOH ③HOCl ④H2O，NaOH ⑤3HNO3 

12、只给出提示（反应式略）：

（1）①–H2O②HCl 

（2）①-H2O ②直接或间接水合

（3）①–H2O ②HBr ③KOH/醇

13、只给出提示（反应式略）：

（1）①PBr3 ②Mg/干醚 ③环氧乙烷 ④H2O

（2）①CH3CH¬2CH2Mg，干醚 ②H3O+ ③–H2O/H+，△ ④硼氢化氧化

（3）①C2H5Cl/AlCl3 ②NaOH ③CH3I ④CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4

（4）选1，3-丁二烯和3-丁烯-2-酮 ①双烯合成 ②CH3Mg ③H3O+ ④ H2/Ni

14、该醇的结构式为：

（CH3）2CHCH（OH）CH3

15、原化合物的结构式为:

 CH3CH（OH）CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH （反应式略）

16、A：

（CH3）2CHCHBrCH3 B：

（CH3）2CHCH（OH）CH3 C：

（CH3）2C=CHCH3

（反应式略）

18、A：

CH3CH2CHBrCH（CH3）2  B：

CH3CH2CH=C（CH3）2 C：

CH3CH=CHCH（CH3）2

D：

CH3CH2CHO  E：

CH3COCH3

（各步反应式略）

19、

（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷）

CH3OCH（CH3）2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）

（2）CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚（甲氧基丁烷） 

CH3OCH（CH3）CH2CH3甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） 

   CH3OCH2CH（CH3）2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷） 

CH3OC（CH3）3甲叔丁醚（2-甲氧基-2-甲基丙烷）

CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚（乙氧基丙烷） CH3CH2OCH（CH3）2乙异丙醚（2-乙氧基丙烷）

20、

（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。

（2）①加Ag（NH3）2NO3，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。

   ②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠（固体），分离，再加水可还原为原化合物。

21、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH3OCH2CH2CH3+NaI 

（2）CH3CH2OCH（CH3）CH2CH3+NaBr

（3）CH3CH2C（CH3）2OCH2CH2CH3+NaCl（4）（CH3）2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl 

22、只给出提示（反应式略）：

（1）制取乙二醇二甲醚：

①乙烯O2/Ag，△ ②2CH3OH

制取三甘醇二甲醚：

①乙烯O2/Ag，△ ②H2O，H+ 

③环氧乙烷 ④环氧乙烷  ⑤2CH3OH/H2SO4，△

（2）①O2/Ag，△ ②NH3 ③环氧乙烷

（3）①O2/Cu，加压、△制得甲醇 ②–H2O

（4）①直接或间接水合制异丙醇 ②–H2O

（5）从苯出发：

①Cl2/Fe ②HNO3+H2SO4 ③Na2CO3 ④CH3Br

   其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O

（6）①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2→环氧乙烷

③由①和②→CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O

23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。

乙二醇二甲醚不能