药物合成卤化反应习题.docx

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药物合成卤化反应习题

题库

第一章卤化反应

1卤化反应在有机合成中的应用？

为什么常用一些卤代物作为反应中间体？

2归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？

它们的主要理化性质及应用范围？

3根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。

（1）卤素对双键的离子型加成

（2）芳香环上的取代

（3）方向化合物侧链上的取代

（4）卤化氢对醇羟基的置换

（5）NBS的取代反应

4比较X2、HX、HOX对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。

怎样判断加成方向

5在-OH得置换反应中各种卤化剂各有何特点？

他们的应用范围如何？

6预测Br2/CCl4于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。

CH2=CH2（CH3）2C=CH2HOOC-CH=CH-COOH（CH3）2C=C（CH3）2CH3CH2=CH2CH2=CH-CN

7根据反应机理，指出下列反应的产物应属何种构型？

（如苏式、赤式、R、S等）

8解释下列反应机理

9对比下列反应的条件有何不同？

结合反应机理加以说明：

H3C_CH2—CH2Br

⑴H3C_CH=CH2

'''''

H3C-CHBr—CH3

RH2C—CH=CH2i

Br

i

OH

10在对氯氯苄CIC6H4CH2C1的植被中有如下两种路线，如按1进行需要什么条件？

2发有何特点？

讨论他们的优缺点。

（1）H3C—C=CH—CH3

I

CH3

11下列反应选用何种氯化剂为好？

说明原因。

H3C—C=CH—CH2Br

I

CH3

H2C二C_（CH2）6_COOH

H2C=HC-（CH2）6—COOH

Br—H2C-（CH2）6-COOH

12完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件:

13完成下列反应，写出其主要生成物

Ca（OCI）2/HOAc/H2O

（1）

⑵

⑶

H3C—C=CH—CH3

H3C

HC=CH2

NBS/H2O

2HBr/Bz2O2

CH3_C三CH

OH

48%HBr

CH2CH=CHCH2CH=CHBr>

ImoIBr2/CCI4

CH2二CH-COO-CH-CH2，a

（CH3）2C=CHCH2CH=CH2」