有机化学合成与推断高考真题汇编.docx

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有机化学合成与推断高考真题汇编

专题有机化学合成与推断（2015-2017高考真题汇编）

1．化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________。

（3）E的结构简式为____________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物

的合成路线________（其他试剂任选）。

2．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为_______。

（5）G的分子式为___________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

3．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

C的化学名称是______________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。

（4）G的分子式为______________。

（3）⑤的反应方程式为_______________。

吡啶是一种有机碱，其作用是____________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（

）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（

）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。

4．羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：

已知：

RCOOR'+R''OH

RCOOR''+R'OH（R、R'、R''代表烃基）

（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。

B中所含的官能团是________________。

（2）C→D的反应类型是___________________。

（3）E属于脂类。

仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：

______________________________。

（4）已知：

2E

F+C2H5OH。

F所含官能团有

和___________。

（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

5．2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

回答下列问题：

（1）

分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。

（2）B的名称为_________。

写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。

a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。

（4）写出⑥的化学反应方程式：

_________，该步反应的主要目的是____________。

（5）写出⑧的反应试剂和条件：

_______________；F中含氧官能团的名称为__________。

（6）在方框中写出以

为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

……

目标化合物

6．化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。

（2）D→E的反应类型为__________________________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

_____________________。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

（4）G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：

__________________。

（5）已知：

（R代表烃基，R'代表烃基或H）

请写出以

、

和（CH3）2SO4为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

7．秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。

（填标号）

a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为______。

（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。

（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

8．氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为

，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_______。

（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。

（3）由C生成D的反应类型为________。

（4）由D生成E的化学方程式为___________。

（5）G中的官能团有_____、_____、_____。

（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。

（不含立体异构）

9．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—H

R—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为______，D的化学名称为______。

（2）①和③的反应类型分别为______、______。

（3）E的结构简式为______。

用1molE合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

（4）化合物（

）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:

1，写出其中3种的结构简式_______________________________。

（6）写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。

10．功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。

（2）试剂a是_______________。

（3）反应③的化学方程式：

_______________。

（4）E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团：

_______________。

（5）反应④的反应类型是_______________。

（6）反应⑤的化学方程式：

_______________。

（5）已知：

。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

11．化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：

已知：

①化合物A的结构中有2个甲基

②RCOOR′+R′′CH2COOR′

请回答：

（1）写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。

（2）Y→Z的化学方程式是____________。

（3）G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。

（4）若C中混有B，请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。

12．乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。

回答下列问题：

（1）B和A为同系物，B的结构简式为_______。

（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。

（3）反应③的反应类型为____________。

（4）C的结构简式为___________。

（5）反应②的化学方程式为______。

13．富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。

以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____；由A生成B的反应类型为_____。

（2）C的结构简式为_____。

（3）富马酸的结构简式为_____。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

（5）富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____LCO2（标况）；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_______（写出结构简式）。

14．化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团名称为____________（写两种）。

（2）F→G的反应类型为___________。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

_________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（4）E经还原得到F，E的分子是为C14H17O3N，写出E的结构简式：

___________。

（5）已知：

①苯胺（

）易被氧化

②

请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备

，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

15．异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C（CH3）CH=CH2。

完成下列填空：

（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。

X的结构简式为_______________。

（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：

A能发生的反应有___________。

（填反应类型）B的结构简式为______________。

（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体

的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：

）

16．M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：

完成下列填空：

（1）反应①的反应类型是____________。

反应④的反应条件是_____________。

（2）除催化氧化法外，由A得到

所需试剂为___________。

（3）已知B能发生银镜反应。

由反应②、反应③说明：

在该条件下，_______________。

（4）写出结构简式。

C________________M________________

（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。

_______

（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。

____________

①不含羰基②含有3种不同化学环境的氢原子

已知：

双键碳上连有羟基的结构不稳定。

17．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的名称是___

___，试剂Ⅱ中官能团的名称是___

___，第②步的反应类型是____

___。

（2）第①步反应的化学方程式是_____________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH。

若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_____。

18．反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。

根据该合成路线回答下列问题：

已知：

RCHO+R＇OH+R＂OH

（1）A的名称是_______；B分子中共面原子数目最多为________；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。

（2）D中含氧官能团的名称是_____，写出检验该官能团的化学反应方程式：

_____。

（3）E为有机物，能发生的反应有__________。

a．聚合反应b．加成反应c．消去反应d．取代反应

（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：

________。

（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的补充完整。

（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。

19．四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。

以下是TFE的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：

（1）A的名称是______；试剂Y为_____。

（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______。

（3）E→F的化学方程式是_______________________。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：

①属于萘（

）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。

写出W所有可能的结构简式：

_____。

（5）下列叙述正确的是______。

a．B的酸性比苯酚强b．D不能发生还原反应

c．E含有3种不同化学环境的氢d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃

20．“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。

该反应可高效构筑五元环化合物：

（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）

合成五元环有机化合物J的路线如下：

已知：

（1）A属于炔烃，其结构简式是。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。

B的结构简式是

（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是

（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。

（5）M和N均为不饱和醇。

M的结构简式是

（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：

。

21．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______（填序号）。

a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色

c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d．1molM完全水解生成2mol醇

（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：

已知：

①烃A的名称为______。

步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。

②步骤II反应的化学方程式为______________。

③步骤III的反应类型是________.

④肉桂酸的结构简式为__________________。

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。

22．A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是，B含有的官能团是。

（2）①的反应类型是，⑦的反应类型是。

（3）C和D的结构简式分别为、。

（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。

23．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃：

化合物C的分子式为C5H8；

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；

④

。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为。

（2）由B生成C的化学方程式为。

（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为。

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。

a．48b．58c．76d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：

1：

1的是（写结构简式）：

D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____（填标号）。

a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪

24．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：

RX

ROH；RCHO＋CH3COOR’

RCH＝CHCOOR’

请回答：

（1）E中官能团的名称是。

（2）B＋D→F的化学方程式。

（3）X的结构简式。

（4）对于化合物X，下列说法正确的是。

A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应

（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是。

25．某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。

（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是；

（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。

（3）D→E的化学方程式为。

（4）G与新制的Cu（OH）2发生反应，所得有机物的结构简式为。

（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M的结构简式为。

（6）已知

，则T的结构简式为。

26．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：

_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.

（2）

中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：

_____________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_____种。

（4）D→F的反应类型是__________,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：

________mol.

写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：

______

①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（5）已知：

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：

27．化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；

请回答下列问题：

（1）试剂I的化学名称是①，化合物B的官能团名称是②，第④步的化学反应类型是③。

（2）第①步反应的化学方程式是。

（3）第⑤步反应的化学方程式是。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。

H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。

28.对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。

完成下列填空：

（1）写出该共聚物的结构简式。

（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体

。

写出该两步反应所需的试剂及条件。

。

（3）将

与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。

A的结构简式为。

由上述反应可推知。

由A生成对溴苯乙烯的反应条件为。

（4）写出B的结构简式。

。

设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B的合成路线。

。

（合成路线常用的表示方式为：

）

29．局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为

）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

完成下列填空：

（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。

（2）写出反应试剂和反应条件。

反应①；③（3）设计反应②的目的是。

（4）B的结构简式为；C的名称是。

（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。

①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子

1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。

（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。

30．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：

（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。

（2）由A生成B的反应类型是____________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：

31．化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以