有机化学知识框架图.pdf

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有机化学有机化学有机化学有机化学课堂教学教案主讲：

冯建申1111第一章第一章绪论绪论1.1.1.1.有机化合物及其特点有机化合物及其特点（2222）有有机机化化合合物物结结构构的的特特点点（3333）有有机机化化合合物物性性质质的的特特点点组组成成元元素素少少（CC，HH，OO，NN，PP，SS，XX等等）种种类类繁繁多多、数数目目庞庞大大物物理理性性质质方方面面的的特特点点化化学学性性质质方方面面的的特特点点AA.挥挥发发性性大大DD.密密度度低低，硬硬度度小小CC.水水溶溶性性差差BB.熔熔点点、沸沸点点低低DD.反反应应复复杂杂，副副反反应应多多CC.反反应应速速度度慢慢BB.热热稳稳定定性性差差，易易受受热热分分解解AA.易易燃燃烧烧（1111）定定义义:

指指碳碳氢氢化化合合物物及及其其衍衍生生物物（即即:

CC、HH化化合合物物中中的的氢氢原原子子被被其其它它原原子子或或基基团团所所取取代代的的产产物物）。

2.2.2.2.有机化合物的研究有机化合物的研究-有机化学有机化学有有机机合合成成化化学学天天然然有有机机化化学学生生物物有有机机化化学学元元素素有有机机及及金金属属有有机机化化学学物物理理有有机机化化学学有有机机分分析析化化学学应应用用有有机机化化学学（1111）定定义义:

是是研研究究有有机机化化合合物物的的化化学学；（2222）研研究究内内容容:

包包括括有有机机化化合合物物的的组组成成、结结构构、性性质质（物物理理性性质质与与化化学学性性质质）、合合成成方方法法、化化合合物物之之间间的的相相互互转转化化、应应用用以以及及在在此此基基础础上上建建立立起起来来的的规规律律和和理理论论。

（3333）有有机机化化学学的的分分支支3.3.3.3.共价键和有机化学反应类型共价键和有机化学反应类型共共价价键键的的均均裂裂-自自由由基基型型反反应应共共价价键键的的异异裂裂-离离子子型型反反应应（2222）共共价价键键的的断断裂裂方方式式（3333）有有机机化化学学反反应应类类型型自自由由基基型型反反应应离离子子型型反反应应协协同同反反应应（周周环环反反应应）AAAA.加加成成反反应应BBBB.取取代代反反应应aa.亲亲电电加加成成bb.亲亲核核加加成成aa.亲亲电电取取代代bb.亲亲核核取取代代AAAA.加加成成反反应应BBBB.取取代代反反应应（1111）共共价价键键的的一一些些基基本本概概念念共共价价键键理理论论AA.价价键键理理论论aa.原原子子轨轨道道重重叠叠bb.轨轨道道杂杂化化CC.电电负负性性BB.分分子子轨轨道道理理论论共共价价键键的的键键参参数数AA.键键长长BB.键键角角CC.键键能能DD.键键矩矩电电子子效效应应酸酸碱碱理理论论阿阿累累尼尼乌乌斯斯酸酸碱碱理理论论勃勃朗朗斯斯德德（BBBBrrrroooonnnnsssstttteeeedddd）酸酸碱碱质质子子论论路路易易斯斯（lleewwiiss）酸酸碱碱电电子子论论aa.诱诱导导效效应应的的表表示示bb.诱诱导导效效应应的的方方向向cc.诱诱导导效效应应的的强强度度bb.非非极极性性共共价价键键aa.极极性性共共价价键键AA.诱诱导导效效应应BB.共共轭轭效效应应4.4.4.4.有机化合物的分类有机化合物的分类有机化学有机化学有机化学有机化学课堂教学教案主讲：

冯建申2222（2222）按按碳碳架架分分类类（3333）按按官官能能团团分分类类（1111）按按元元素素的的组组成成分分类类（1111）烃烃类类：

仅仅含含CC和和HH两两种种元元素素；（2222）非非烃烃类类：

含含CC、HH、OO、NN、SS、CCll等等；脂脂环环族族化化合合物物芳芳香香族族化化合合物物AA.苯苯系系芳芳烃烃BB.非非苯苯系系芳芳烃烃饱饱和和脂脂肪肪族族化化合合物物不不饱饱和和脂脂肪肪族族化化合合物物AA.饱饱和和脂脂环环族族化化合合物物BBBB.不不饱饱和和脂脂环环族族化化合合物物开开链链化化合合物物（脂脂肪肪族族化化合合物物）碳碳环环化化合合物物杂杂环环化化合合物物烷烷烃烃烯烯烃烃炔炔烃烃卤卤代代烃烃醛醛、酮酮醇醇、酚酚醚醚酯酯羧羧酸酸胺胺物物质质的的命命名名物物质质的的结结构构物物质质的的物物理理性性质质物物质质的的化化学学性性质质物物质质的的来来源源和和制制备备AA.状状态态BB.熔熔点点CC.沸沸点点EE.溶溶解解性性DD.密密度度FF.折折射射率率GG.光光谱谱性性质质aa.化化学学反反应应bb.化化学学反反应应机机理理定定义义:

化化合合物物环环上上除除含含碳碳原原子子外外，还还含含有有氧氧、硫硫、氮氮等等原原子子（常常称称为为杂杂原原子子），其其化化学学性性质质类类似似芳芳烃烃的的环环状状化化合合物物。

例例外外:

环环醚醚、内内酰酰胺胺、内内酯酯芳芳香香性性（易易取取代代,难难加加成成,难难氧氧化化）5.5.5.5.有机化合物的结构和同分异构有机化合物的结构和同分异构（1111）构构造造（2222）构构型型（3333）构构象象电电子子式式价价键键式式缩缩写写式式键键线线式式（4444）同同分分异异构构构构造造异异构构立立体体异异构构AAAA.碳碳干干异异构构BBBB.位位置置异异构构CCCC.官官能能团团异异构构DDDD.互互变变异异构构AAAA.构构型型异异构构BBBB.构构象象异异构构aa.顺顺反反异异构构bb.对对映映异异构构透透视视式式纽纽曼曼（NNeewwmmaann）投投影影式式6.6.6.6.有机化合物的研究程序有机化合物的研究程序（1111）分分离离提提纯纯:

重重结结晶晶、升升华华法法、蒸蒸馏馏法法、色色层层分分析析法法以以及及离离子子交交换换法法等等;（4444）有有机机化化合合物物结结构构的的确确定定（3333）元元素素分分析析-相相对对分分子子质质量量的的测测定定和和分分子子式式的的确确定定;（2222）物物理理常常数数鉴鉴定定:

测测定定熔熔点点、沸沸点点、相相对对密密度度和和折折射射率率等等（纯纯度度的的鉴鉴定定）;物物理理方方法法:

红红外外（IIRR）、紫紫外外（UUVV）、核核磁磁（NNMMRR）、质质谱谱（MMSS）、气气液液色色谱谱和和XX衍衍射射等等;化化学学方方法法:

官官能能团团分分析析、化化学学降降解解及及合合成成;7.7.7.7.有机化合物的命名概要有机化合物的命名概要（1111）普普通通命命名名法法（习习惯惯命命名名法法）（2222）衍衍生生物物命命名名法法（母母体体命命名名法法）（3333）系系统统命命名名法法（4444）俗俗名名及及缩缩写写有机化学有机化学有机化学有机化学课堂教学教案主讲：

冯建申3333第二、三、四章第二、三、四章烷烃、烯烃、炔烃以及二烯烃烷烃、烯烃、炔烃以及二烯烃1.1.1.1.烃烃（1111）定定义义:

只只有有碳碳和和氢氢两两种种元元素素组组成成的的有有机机化化合合物物称称为为碳碳氢氢化化合合物物，简简称称为为烃烃。

（2222）分分类类开开链链烃烃（脂脂肪肪烃烃）AA.脂脂环环烃烃BB.芳芳香香烃烃碳碳环环烃烃aa.饱饱和和脂脂环环烃烃bb.不不饱饱和和脂脂环环烃烃aa.单单环环芳芳烃烃bb.多多环环芳芳烃烃cc.非非苯苯芳芳烃烃AA.饱饱和和脂脂肪肪烃烃BB.不不饱饱和和脂脂肪肪烃烃aa.烯烯烃烃bb.炔炔烃烃cc.二二烯烯烃烃烷烷烃烃.累累积积二二烯烯烃烃.共共轭轭二二烯烯烃烃.隔隔离离二二烯烯烃烃.环环烯烯烃烃.环环炔炔烃烃环环烷烷烃烃2.2.2.2.饱和烃饱和烃（烷烃烷烃）（3333）烷烷烃烃的的系系统统命命名名法法（5555）烷烷烃烃的的物物理理性性质质（4444）烷烷烃烃的的构构象象（1111）定定义义:

（2222）烷烷烃烃的的通通式式和和同同系系列列通通式式：

CCnnHH22nn+22同同系系列列同同系系物物：

同同系系列列中中的的各各化化合合物物互互称称为为同同系系物物。

系系差差组组成成:

系系统统名名称称=取取代代基基位位次次+取取代代基基名名称称+母母体体名名称称取取代代基基命命名名原原则则AA.烷烷基基BB.亚亚烷烷基基CC.次次基基AA.直直链链烷烷烃烃命命名名与与普普通通命命名名法法相相同同，只只是是不不加加正正字字；BB.支支链链烷烷烃烃则则作作为为直直链链烷烷烃烃的的衍衍生生物物命命名名aa.主主链链的的选选择择bb.主主链链的的编编号号cc.取取代代基基位位置置及及名名称称的的表表示示dd.烷烷烃烃名名称称的的写写出出乙乙烷烷的的构构象象AA.交交叉叉式式丁丁烷烷的的构构象象AA.对对位位交交叉叉式式BB.邻邻位位交交叉叉式式CC.部部分分重重叠叠式式DD.全全重重叠叠式式BB.重重叠叠式式状状态态沸沸点点熔熔点点密密度度:

正正烷烷烃烃的的相相对对密密度度都都小小于于11，随随着着分分子子量量的的增增加加而而增增加加，最最后后接接近近于于00.88（2200）；溶溶解解度度:

不不溶溶与与水水，溶溶于于某某些些有有机机溶溶剂剂，尤尤其其是是烃烃类类中中（相相似似相相溶溶原原理理）。

折折射射率率:

正正烷烷烃烃随随碳碳原原子子数数增增多多而而折折射射率率增增加加；气气态态:

CC11CC44的的烷烷烃烃液液态态:

CC55CC1166的的烷烷烃烃固固态态:

CC1177以以上上的的烷烷烃烃AA.正正烷烷烃烃随随着着碳碳原原子子数数的的递递增增，沸沸点点依依次次升升高高；BB.随随着着碳碳原原子子数数的的增增多多，相相邻邻同同系系物物之之间间的的沸沸点点差差越越小小；CC.原原子子数数相相同同时时，支支链链越越多多，沸沸点点越越低低；AA.正正烷烷烃烃的的熔熔点点随随着着碳碳原原子子数数目目增增加加，熔熔点点升升高高；BB.相相邻邻正正烷烷烃烃之之间间，偶偶数数碳碳原原子子的的烷烷烃烃熔熔点点升升高高趋趋势势大大于于奇奇数数碳碳原原子子的的烷烷烃烃；CC.原原子子数数相相同同时时，分分子子越越对对称称，熔熔点点越越高高。

有机化学有机化学有机化学有机化学课堂教学教案主讲：

冯建申4444（8888）烷烷烃烃的的来来源源:

烷烷烃烃广广泛泛存存在在于于自自然然界界中中,其其主主要要来来源源是是石石油油和和天天然然气气.（7777）烷烷烃烃的的制制法法（6666）烷烷烃烃的的化化学学性性质质取取代代反反应应AA.卤卤代代反反应应BB.卤卤代代反反应应历历程程CC.伯伯、仲仲、叔叔氢氢原原子子的的活活性性和和自自由由基基的的稳稳定定性性氧氧化化反反应应AA.燃燃烧烧BB.催催化化氧氧化化裂裂解解AA.深深度度裂裂化化（裂裂解解）:

88000011110000BB.催催化化裂裂化化:

440000550000异异构构化化aa.链链引引发发bb.链链增增长长cc.链链终终止止不不饱饱和和烃烃催催化化加加氢氢卤卤代代烷烷还还原原武武兹兹（WWuurrttzz）反反应应科科瑞瑞-豪豪斯斯（CCoorreeyy-HHoouussee）反反应应3.3.3.3.不饱和烃不饱和烃（1111）不不饱饱和和烃烃的的结结构构及及键键的的性性质质（4444）不不饱饱和和烃烃的的物物理理性性质质（3333）不不饱饱和和烃烃的的命命名名（2222）不不饱饱和和烃