有机化学基础分解.docx

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有机化学基础分解

有机化学基础

有机化学基础

一、知识梳理：

六部分

第一部分有机基本概念

第二部分有机反应的基本类型

第三部分有机物的结构和性质

第四部分有机物之间的转化和衍生关系

第五部分生产和生活中的有机物

第六部分知识规律的总结归纳

第一部分有机基本概念

多对比，多辨析，多小结，多举例，真正理解概念的内涵，并注意其外延和变化：

1、基本概念--有机物定义：

含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）尿素：

CO（NH2）2碳酸：

CO（OH）2史实：

维勒用无机物合成了有机物--尿素NH4CNO===△==CO（NH2）2

结构特点：

碳原子有四个价电子，和碳原子或其他的原子形四个共价键；可能为单、双或三键，可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结构--有机物种类繁多的原因

性质特点：

多为分子晶体，多为非电解质，多为弱极性或非极性分子（同中存异）

①溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）

②耐热性（CCl4可以作为电器着火的灭火剂）

③电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用）

④化学反应：

复杂、缓慢、副反应多（原因）

2、基本概念--同系物：

判断依据①结构相似：

官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：

分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差14n举例辨析：

CH4和C3H8、C2H4和C3H6、葡萄糖和核糖是否互为同系物性质规律①化学性质相似②同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律）

3、基本概念--同分异构体：

种类：

碳链异构：

位置异构：

CH2=CHCH2CH3和CH3-CH=CH-CH3

官能团异构：

官能团异构的种类（重视常见）

①CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃

②CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃

③CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯

④CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚

⑤CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇

⑥CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛

⑦CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚

⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物

⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，

⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖

书写顺序:

碳链异构→位置异构→官能团异构即判类别、定碳链、移官位、氢饱和。

方法：

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边排列由邻到间

判断：

等效转换法：

若CxHy中的n卤代物与m卤代物的同分异构体的数目相等，则m+n=y。

等效氢原子法（等效氢原种类=一卤代物种类）：

①同一碳原子上的氢原子是等效的②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的③处于中心对称位置上的氢原子是等效的

4、基本概念--烷烃命名：

习惯命名法：

正、异、新

系统命名法：

选主链，要最长，做母体，称某烷；定支链，看两端，离端近，支号先；写名称，支在前，支链异，简在前，支链同，要合并；数字间，逗号隔，数字文字间，短线连，烷烃写在最后面

5、基本概念--原子共平面问题

几种基本结构模型

空间构型

结构特点

甲烷

正四面体

任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转

乙烯

平面

三角

6个原子共平面，双键不能旋转

乙炔

直线型

4个原子在同一直线上，三键不能旋转

苯

平面正

六边形

12个原子共平面

复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，另外注意问题的条件是"所有碳原子"还是"所有原子"、是"一定"还是"可能"共平面。

练习：

（MCE96）描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是

A．6个碳原子有可能都在一条直线上

B．6个碳原子不可能都在一条直线上

C．6个碳原子有可能都在同一平面上

D．6个碳原子不可能都在同一平面上

6、基本概念--官能团涵义：

官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质（高考常考多元、多官能团化合物）

常见官能团（名称）：

卤原子（-X）、羟基（-OH）、醛基（-CHO）、羧基（-COOH）、硝基（-NO2）、酯基（-COO-）、碳碳双键（-C=C-）、

碳碳三键（-C≡C-）

基本概念比较--基、根、官能团

基

根

官能团

特性

电中性，不能单独稳定存在

显电性，能独立存在

决定有机物的化学性质

实例

氯原子（Cl-）

羟基（-OH）

甲基（CH3-）

氯离子Cl-

氢氧根OH-

氯原子Cl-

羟基-OH

关系

官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基CH3-不是官能团

7、基本概念比较--四同（同系物、同分异构体、同位素、同素异形体）

8、基本概念比较--"五式"、"二模"

分子式：

由"分子"构成的物质

结构式：

并不能体现物质的空间构型

结构简式：

有机方程式一定要用结构简式

最简式：

用于计算和比较各元素含量，原子和离子晶体的化学式常用最简式表达

电子式：

判断化合物各原子最外层是否达到8e

比例模型和球棍模型体现空间结构

9、基本概念比较--三馏（蒸馏水、石油的分馏、煤的干馏）

10、基本概念比较--芳香族、芳香烃、苯的同系物

练习：

将下列物质分类：

①苯酚②硝基苯③溴苯④甲苯⑤乙苯⑥苯乙烯⑦萘

基本概念--一些需要强调的知识

*油脂不是高分子，油脂属于酯

*甘油不属于油脂，是丙三醇（和水互溶）

*硝化甘油不是硝化反应的产物，是酯化反应产物

*酚醛树脂不是酯

*硝酸纤维不是纤维素，是酯

*蛋白质和纤维素不是同分异构体

*乙醚中有4个碳

*人造纤维与合成纤维不等同，黏胶纤维属于前者，"六大纶"属于后者

*羊毛属于纤维蛋白

*石炭酸不属于有机酸，属于酚类

*糖类不一定都有甜味，如淀粉和纤维素

*氟氯代烷本身无毒，但会在高空破坏臭氧层

*碳碳双键和三键是官能团，苯环、甲基不是

*己烷和己烯常温为液态，加溴水都会有分层现象，后者褪色

*一般使溴水褪色属于加成反应，而使高锰酸钾褪色属于氧化反应

*碳氢化合物引起的温室效应比CO2厉害

*一般含硝基较多的物质有爆炸性能，如TNT、硝化甘油、火棉（纤维素三硝酸酯）

第二部分有机反应基本类型--官能团化学的横向复习

有机反应主要包括八大基本类型：

取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应

1、有机反应类型--取代反应

原理：

"有进有出"

包括：

卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水

2、有机反应类型--加成反应

原理：

"有进无出"

包括：

烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成

和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热

和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下

不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物

醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应

若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定

3、有机反应类型--消去反应

原理：

"无进有出"

包括：

醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃

说明：

消去反应的实质：

-OH或-X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去不能发生消去反应的情况：

-OH或-X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物

消去反应的条件：

醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOH醇溶液+加热

4、有机反应类型--氧化反应

原理：

有机物得氧或去氢

包括：

燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu（OH）2悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）

说明：

有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：

伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化生成酮，如（CH3）2CHOH叔醇不能被氧化，如（CH3）3CO多官能团物质被氧化的顺序看信息

5、有机反应类型--还原反应原理：

有机物得氢或去氧

包括：

烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：

"氧化"和"还原"反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应

6、有机反应类型--加聚反应类型（联系书上提到的高分子材料）：

乙烯型加聚聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的共聚乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）

说明：

单体通常是含有C=C或C≡C的化合物，链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物，由加聚产物判断单体的"二、四"法

7、有机反应类型--缩聚反应类型

酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键）氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚

说明：

缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物。

判断缩聚反应的单体（水解法）：

先判断缩聚类型，再解聚解聚方法：

先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子

8、有机反应类型--显色反应

包括：

苯酚遇FeCl3溶液显紫色；淀粉遇碘单质显蓝色；含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色；多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu（OH）2悬浊液生成绛蓝色物质。

有机反应类型--酯化反应拓展

机理：

一般为羧酸脱羟基，醇脱氢

类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯；二元羧酸和二元醇

部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成环状酯和2分子H2O，

或生成高聚酯和2nH2O，羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。

如乳酸分子

乙二酸和乙二醇酯化

其它酯：

硝化甘油（三硝酸甘油酯）、硝酸纤维（纤维素硝酸酯）、油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）、苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）

反应条件不同，反应不同：

温度不同，产物和反应类型不同：

如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应，溶剂不同，产物和反应类型不同：

如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应，催化剂不同，反应不同：

如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应

有机反应类型--知识归纳：

书写有机化学反应的注意事项：

1、写有机物的结构简式及反应条件；2、不漏写除了有机物外的其它无机小分子；如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等；3、配平：

如醇、醛的催化氧化、银镜反应；4、专用名词不能出错如，苯写"笨"、"酯"和"脂"混用、"硝化"写"消化"，"水浴"写成"水狱"，"褪色"写成"腿色"

反应条件

常见反应

催化剂加热加压

乙烯水化、油脂氢化

催化剂

加热

　　　烯、炔、苯环、醛加氢，

　　　烯、炔和HX加成，醇的消去和氧化，

　　　乙醛和氧气反应，酯化反应

水浴加热

　　制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、

　　乙酸乙酯水解

只用催化剂

苯的溴代

只需加热

　卤代烃消去、乙醛和Cu（OH）2反应

不需外加

条件

制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系被KMnO4氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解

反应条件

反应类型

NaOH水溶液、加热

卤代烃或酯类的水解反应

NaOH醇溶液、加热

卤代烃的消去反应

稀H2SO4、加热

酯和糖类的水解反应

浓H2SO4、加热

酯化反应或苯环上的硝化反应

浓H2SO4、170℃

醇的消去反应

浓H2SO4、140℃

*醇生成醚的取代反应

溴水

不饱和有机物的加成反应

浓溴水

苯酚的取代反应

反应条件

反应类型

液Br2、Fe粉

苯环上的取代反应

X2、光照

烷烃或芳香烃烷基上的卤代

O2、Cu、加热

醇的催化氧化反应

O2或Ag（NH3）2OH或新制Cu（OH）2

醛的氧化反应

酸性KMnO4溶液

不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应

H2、催化剂

不饱和有机物的加成反应

第三部分有机物的结构和性质--官能团化学的纵向复习

结构和性质--各类有机物的性质高分子化合物天然高分子：

纤维素（棉花、羊毛、木材）、淀粉、蛋白质、天然橡胶

合成高分子塑料：

聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂合成纤维：

丙纶、氯纶、腈纶、维纶、涤纶、锦纶合成橡胶：

氯丁橡胶、丁苯橡胶

1、纤维的分类

2、橡胶的分类

*苯、甲苯、苯酚比较

类别

苯

甲苯

苯酚

结构简式

C6H6

C6H5-CH3

C6H5-OH

氧化反应

不被高锰酸钾酸性溶液氧化

可被高锰酸钾酸性溶液氧化

常温下在空气中就能被氧化，呈粉红色

溴代反应

反应

条件

液溴

催化剂

液溴

催化剂

浓溴水

无催化剂

产物

一溴苯

*邻、间、对三种一溴苯

2，4，6-三溴苯酚

结论

酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼，易被取代。

甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2，4，6-三硝基甲苯

烃的羟基衍生物比较

烃的羰基衍生物比较

3、结构和性质--一些总结归纳

有机物分子中的原子个数比

C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

C︰H=l︰2，可能为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO（NH2）2]

水解的检验

淀粉、纤维素、二糖水解常在无机酸（一般为稀硫酸）催化作用下发生水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物，必须要加入NaOH中和酸，再加入银氨溶液或Cu（OH）2

淀粉水解程度的检验

检验是否进行了水解用银镜反应或Cu（OH）2

检验是否水解完全用碘水

是否部分水解两者都用

第四部分有机物之间的衍生和转化关系

一般有以下几种：

相互取代关系，如卤代烃与醇，实质是卤原子和羟基之间的相互取代

氧化还原关系：

醇与醛、羧酸之间的转化

消去加成关系：

如乙醇和乙烯

结合重组关系；如醇和羧酸之间的酯化以及酯的水解

1、有机物的衍生转化--链烃及其衍生物间的关系

2、有机物的衍生转化--链烃及其衍生物间的关系

3、有机物的衍生转化--转化网络图一（写方程）

4、有机物的衍生转化--转化网络图二（写方程）

5、有机物的衍生转化--官能团的引入方法

第五部分生产和生活中常见的有机物

1、常见有机物--俗名、成分、用途

第六部分知识规律的总结归纳

1、知识规律--物理性质规律

状态：

n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态；

低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态

苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态

密度：

比水轻：

烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂

*比水重：

硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液态苯酚

溶解性

*有机物均能溶于有机溶剂

*有机物中的憎水基团：

-R（烃基）；亲水基团：

羟基，醛基，羧基

*能溶于水的：

低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠

*难溶于水的：

烃，卤代烃，酯类，硝基化合物

*微溶于水：

苯酚、苯甲酸

　*苯酚溶解的特殊性：

常温微溶，65℃以上任意溶，常见的防水材料：

聚氯乙烯，聚酯等高分子材料

*吸水保水材料：

尿不湿

沸点

*同系物比较：

沸点随着分子量的增加（即C原子个数的增大）而升高

*同类物质的同分异构体：

沸点随支链增多而降低

*衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷

*饱和程度大、极性大的有机物沸点高于饱和程度小的、极性小的有机物，如脂肪>油

*分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：

乙醇>乙醚

有毒物质

与生活有关的：

涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室装修产生的甲醛气体

2、知识规律--有机反应中的定量关系

烃和氯气的取代反应，被取代的H原子和被消耗的Cl2分子之间的数值关系

不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中，C=C、C≡C键与无机物分子的个数比关系

含-OH的有机物与Na的反应中，-OH与H2分子的个数比关系（推测醇的元数）

-CHO与Ag或Cu2O的物质的量比关系。

醇被氧化成醛的反应中，被氧化的-OH和消耗的O2的个数比关系

酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系。

含-COOH的物质与NaOH反应，-COOH与NaOH的个数比关系（推测酸的元数）

四类烃

烷烃CnH2n+2，n值越大，C%越大；单烯烃CnH2n，n值越大，C%不变

炔烃CnH2n-2，n值越大，C%越小；苯及其同系物CnH2n-6,n值越大,C%越小

结论

四类烃中：

甲烷的含氢量最大（25%），C2H2含碳量最小（75%）；单烯烃含氢量（14.3%）和含碳量（85.7%）为定值；乙炔或苯含氢量最小（7.7%），含碳量最大（92.3%）；含碳量比较：

烷烃<烯烃<炔烃

3、知识规律--燃烧规律

*完全燃烧通式

注意：

若氧气不足，燃烧不充分，除了生成CO2和H2O外，还可能生成CO；

同T、P下，气态烃完全燃烧体积变化规律：

若燃烧后生成液态水（低于100℃）

规律：

燃烧后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。

同T、P下，气态烃完全燃烧体积变化规律：

若燃烧后生成气态水（高于100℃）

规律：

燃烧后生成气态水的规律（高于100℃）若燃烧后气体体积减小，则y<4，即为C2H2；若燃烧后气体的体积不变,则y=4，常见的烃有CH4、C2H4、C3H4；若为两种混合烃，且燃烧后气体的体积不变，则氢原子的平均数为4；若是按一定比例混合的，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；若是按任意比例混合的，则两种烃的氢原子数都等于4

燃烧耗氧规律：

等n的烃（CxHy）完全燃烧，耗氧量取决于（X+Y/4）的值，此值越大，耗氧越多；

等m的烃（CxHy）完全燃烧时，耗氧量取决于含氢量，将烃（CxHy）转化为CHy/x的形式，y/x值越大，含氢越多，耗氧越多；

等质量烃耗氧量比较：

烷烃>烯烃>炔烃；

等物质的量的有机物CxHyOz完全燃烧时，耗氧量取决于（X+Y/4-Z/2）的值，此值越大，耗氧越多

分子组成中相差若干个"CO2"或"H2O"的物质，其耗氧量相等。

如等物质的量的C2H4与C2H5OH完全燃烧时耗氧量相同

由燃烧产物推测有机物

若燃烧产物n（CO2）：

n（H2O）=1：

1，则有机物中碳氢原子的个数比为1：

2，可能为单烯烃CnH2n，醛或酮CnH2nO，羧酸或酯CnH2nO2；

若燃烧产物n（CO2）：

n（H2O）=1：

2，则有机物中碳氢原子的个数比为1：

4，可能为甲烷（CH4）、甲醇（CH4O）；

若燃烧产物n（CO2）：

n（H2O）=2：

1，则有机物中碳氢原子的个数比为1：

1，可能为乙炔（C2H2）、苯（C6H6）、苯乙烯（C8H8）、苯酚（C6H6O）、乙二酸（C2H2O4）

4、知识规律--最简式相同的有机物

最简式相同的有机物，所含各元素的原子个数比相同，各元素所占的质量分数相同

常见有：

CH：

C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯）

CH2：

所有的单烯烃

CH2O：

HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6

C2H4O：

CH3CHO、C4H8O2的羧酸和酯

C6H10O5：

淀粉、纤维素

规律：

最简式相同的有机物无论以任何比例混合，各元素所占的质量分数不变；

最简式相同的有机物无论以任何比例混合，只要总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2和H2O的量也一定

5、知识规律--相对原子质量相同的有机物

烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等，如C2H6和HCHO

饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，如乙酸和丙醇

常见式量相同的有机物和无机物

式量为28的有：

C2H4，N2，CO

式量为30的有：

C2H6,NO,HCHO

式量为44的有：

C3H8,CH3CHO,CO2,N2O

式量为46的有：

CH3CH2OH,HCOOH,NO2

式量为60的有：

C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2

式量为100的有：

CaCO3,KHCO3,Mg3N2

6、知识规律--一些实验规律

要求：

加热方式：

水浴加热：

苯的硝化（50℃-60℃）、银镜反应（热水浴）、乙酸乙酯和糖的水解

受热均匀，且温度不超过100℃

酒精灯直接加热：

制甲烷，乙烯，酯化反应及乙醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应

不需要加热：

制乙炔、溴苯

温度计的使用

温度计水银球在液面下，测反应温度：

制乙烯

温度计水银球在水浴中，测反应条件的温度：

制硝基苯

温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处，测产物沸点：

石油分馏

使用冷凝和防倒吸装置

用玻璃管靠空气冷凝并起到回流作用：

*制溴苯（长弯导管），制硝基苯（长直导管）

只冷凝：

制乙酸乙酯（弯导管）

用冷凝管靠循环水冷凝（水流方向为下进上出）：

石油分馏

防倒吸：

制溴苯、制乙酸乙酯

有机物分离提纯的方法

物理方法：

根据不同物质的物理性质差异，采用分（蒸）馏、萃取后分液、盐析、渗析、洗气、过滤等方法化学方法：

一般是加入或通过某种试剂（如NaOH、Na2CO3、NaCl、盐酸、溴水）进行化学反应，再用物理方法分离

溴参与的实验

与溴加成使溴水褪色：

含碳碳双键或三键的烃及其衍生物

与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀：

苯酚（邻对位）

与液溴发生取代反应：

烷烃、苯及其同系物

与溴水发生氧化还原反应褪色：

还原性的SO2、H2S或碱溶液（如NaOH）

7、知识规律--一些反应规律

与H2加成的有机物（还原反应）：

含碳碳双键、三键、苯环、醛基的物质

使酸性KMnO4溶液褪色（氧化反应）

有机物：

烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇类、醛（基）类

硫酸参与的反应

浓硫酸（催化剂、脱水剂）--有水生成；*苯的硝化--取代反应

醇的脱水-消去或取代；醇和酸的酯化-取代反应

稀硫酸（催化剂）--有水参与乙酸乙酯的水解、糖类的水解

与金属Na反应的有机物含－OH的物质（醇、酚、羧酸）

与NaOH溶液反应的有机物卤代烃、酯类-水解反应，卤代烃的消去--NaOH醇溶液，酚类、羧酸类-中和反应。

与Na2CO3溶液反应的有机物-羧酸类（甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸）放出CO2气-体，与苯酚生成NaHCO3，无CO2气体放出

与NaHCO3溶液反应的有机物：

羧酸类（甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸）放出CO2气体--强酸制弱酸的原理--强酸制弱酸的原