完整版有机化学各种整理.docx

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完整版有机化学各种整理

化学:

高中有机化学知识点总结

1．需水浴加热的反应有:

（1）、银镜反应

（2）、乙酸乙酯的水解

（3）苯的硝化

（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取

（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：

温度变化平稳，不会大起大落,有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有:

（1）、实验室制乙烯（170℃）

（2）、蒸馏

（3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）

（5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕:

（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。

（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有:

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖—-凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。

）

7．密度比水大的液体有机物有:

溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：

烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐.

10．不溶于水的有机物有:

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有:

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：

含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：

强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：

具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：

（2）羧酸:

（3）卤代烃（水溶液：

水解；醇溶液：

消去）

（4）酯：

（水解，不加热反应慢，加热反应快）

（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应:

1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

2．KMnO4酸性溶液的褪色；

3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

一、物理性质

甲烷:

无色无味难溶

乙烯:

无色稍有气味难溶

乙炔：

无色无味微溶（电石生成：

含H2S、PH3特殊难闻的臭味）

苯:

无色有特殊气味液体难溶有毒

乙醇:

无色有特殊香味混溶易挥发

乙酸：

无色刺激性气味易溶能挥发

二、实验室制法

甲烷：

CH3COONa+NaOH→（CaO，加热）→CH4↑+Na2CO3

注:

无水醋酸钠：

碱石灰=1:

3

固固加热（同O2、NH3）

无水（不能用NaAc晶体）

CaO：

吸水、稀释NaOH、不是催化剂

乙烯:

C2H5OH→（浓H2SO4,170℃）→CH2=CH2↑+H2O

注:

V酒精：

V浓硫酸=1:

3（被脱水，混合液呈棕色）

排水收集（同Cl2、HCl）

控温170℃（140℃:

乙醚）

碱石灰除杂SO2、CO2

碎瓷片：

防止暴沸

乙炔:

CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca（OH）2

注：

排水收集无除杂

不能用启普发生器

饱和NaCl：

降低反应速率

导管口放棉花：

防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管

乙醇：

CH2=CH2+H2O→（催化剂，加热，加压）→CH3CH2OH（话说我不知道这是工业还实验室。

.。

）

注：

无水CuSO4验水（白→蓝）

提升浓度：

加CaO再加热蒸馏

三、燃烧现象

烷:

火焰呈淡蓝色不明亮

烯:

火焰明亮有黑烟

炔：

火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：

氧炔焰）

苯:

火焰明亮大量黑烟（同炔）

醇：

火焰呈淡蓝色放大量热

四、酸性KMnO4＆溴水

烷:

都不褪色烯

炔：

都褪色（前者氧化后者加成）

苯:

KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

五、重要反应方程式

烷:

取代CH4+Cl2→（光照）→CH3Cl（g）+HCl

CH3Cl+Cl2→（光照）→CH2Cl2（l）+HCl

CH2Cl+Cl2→（光照）→CHCl3（l）+HCl

CHCl3+Cl2→（光照）→CCl4（l）+HCl

现象：

颜色变浅装置壁上有油状液体

注:

4种生成物里只有一氯甲烷是气体

三氯甲烷=氯仿四氯化碳作灭火剂

烯:

1、加成CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2=CH2+HCl→（催化剂）→CH3CH2Cl

CH2=CH2+H2→（催化剂,加热）→CH3CH3乙烷

CH2=CH2+H2O→（催化剂，加热加压）→CH3CH2OH乙醇

2、聚合（加聚）nCH2=CH2→（一定条件）→［－CH2－CH2－]n（单体→高聚物）

注：

断双键→两个“半键”高聚物（高分子化合物）都是【混合物】炔:

基本同烯.。

。

苯：

1。

1、取代（溴）◎+Br2→（Fe或FeBr3）→◎—Br+HBr

注：

V苯：

V溴=4：

1

长导管：

冷凝回流导气

防倒吸

NaOH除杂

现象：

导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、

CCl4：

褐色不溶于水的液体（溴苯）

1。

2、取代-—硝化（硝酸）

◎+HNO3→（浓H2SO4，60℃）→◎-NO2+H2O

注：

先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯

50℃—60℃【水浴】温度计插入烧杯

除混酸：

NaOH

硝基苯：

无色油状液体难溶苦杏仁味毒

1.3、取代——磺化（浓硫酸）

◎+H2SO4（浓）→（70－80度）→◎—SO3H+H2O

2、加成

◎+3H2→（Ni,加热）→○（环己烷）

醇：

1、置换（活泼金属）

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

钠密度大于醇反应平稳

{cf。

}钠密度小于水反应剧烈

2、消去（分子内脱水）

C2H5OH→（浓H2SO4，170℃）→CH2=CH2↑+H2O3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH→（浓H2SO4，140度）→CH3CH2OCH2CH3（乙醚）+H2O（乙醚：

无色无毒易挥发液体麻醉剂）

3、催化氧化

2CH3CH2OH+O2→（Cu,加热）→2CH3CHO（乙醛）+2H2O

现象：

铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味

酸：

取代（酯化）

CH3COOH+C2H5OH→（浓H2SO4,加热）→CH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯：

有香味的无色油状液体）

注：

【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）

碎瓷片：

防止暴沸

浓硫酸：

催化脱水吸水

饱和Na2CO3：

便于分离和提纯

卤代烃：

1、取代（水解）【NaOH水溶液】

CH3CH2X+NaOH→（H2O,加热）→CH3CH2OH+NaX

注：

NaOH作用：

中和HBr加快反应速率

检验X：

加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀

2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl+NaOH→（醇，加热）→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注：

相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）

醇溶液：

抑制水解（抑制NaOH电离）

六、通式

CnH2n+2烷烃

CnH2n烯烃/环烷烃

CnH2n-2炔烃/二烯烃

CnH2n—6苯及其同系物

CnH2n+2O一元醇/烷基醚

CnH2nO饱和一元醛/酮

CnH2n-6O芳香醇/酚

CnH2nO2羧酸/酯七、

七、燃烧公式：

CxHy+（x+y/4）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O

CxHyOz+（x+y/4—z/2）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O

其他知识点1、天干命名：

甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式：

CxHy+（x+y/4）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2OCxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→（点燃）→xCO2+y/2H2O3、反应前后压强/体积不变：

y=4变小：

y<4变大：

y〉44、耗氧量：

等物质的量（等V）：

C越多耗氧越多等质量：

C%越高耗氧越少5、不饱和度（欧买嘎~）=（C原子数×2+2–H原子数）/2双键/环=1，三键=2，可叠加6、工业制烯烃:

【裂解】（不是裂化）7、医用酒精:

75%工业酒精：

95%（含甲醇有毒）无水酒精：

99%8、甘油:

丙三醇9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间食醋：

3%～5％冰醋酸：

纯乙酸【纯净物】10、烷基不属于官能团

有机物间的相互转化关系]

一．考点梳理

1．各类烃的衍生物的结构与性质

二．方法归纳

有机化学中几个小规律总结

一、烃类物燃烧规律

1、烃或烃的衍生物的燃烧通式:

2、有机物完全燃烧时，C、H的耗氧关系为C~O2～CO2，4H～O2～2H2O

3、燃烧反应的有关问题，可抓住以下规律

（1）同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律

a、若燃烧后生成液态水:

根据：

可得：

规律之一，燃烧前后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关.

b、若燃烧后生成气态水：

有机物中羟基（—OH）上的氢电离难易程度：

羧酸〉酚>醇（孩子们可以联想下酸性强弱啊,反应啊呼啦啦）。

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1．需水浴加热的反应有:

（1）、银镜反应

（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点：

温度变化平稳，不会大起大落,有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有:

（1）、实验室制乙烯（170℃）

（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕:

（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。

（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖--凡含醛基的物质.

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有:

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色.）

7．密度比水大的液体有机物有：

溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等. 

8、密度比水小的液体有机物有：

烃、大多数酯、一氯烷烃.

9．能发生水解反应的物质有：

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卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有:

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有:

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚.

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：

含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：

强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：

具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚:

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液:

水解；醇溶液:

消去）

（4）酯：

（水解,不加热反应慢，加热反应快）

（5）蛋白质（水解） 

18、有明显颜色变化的有机反应：

1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;

2．KMnO4酸性溶液的褪色；

3．溴水的褪色;

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

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