化学人教版高中选修5 有机化学基础人教课标版高中化学 选修5第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成教案.docx

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化学人教版高中选修5有机化学基础人教课标版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成教案

高二化学备课材料

中心发言人:

潘月辉

烃的衍生物复习

教学目标

1.理解官能团的涵义。

能根据官能团辨认同系物和列举异构体；

2.以一些典型的烃类衍生物（乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酯、脂肪酸、油脂等）为例，了解官能团在化合物中的作用，结合同系物原理，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应；

3.通过对典型的烃类衍生物的学习，了解其重要工业用途及生活中常见有机物的性质和用途；

4.了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途，理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理；

5.通过烃及烃的衍生物的化学反应，掌握有机反应的主要类型；

6.综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、分离、提纯、推导未知物的结构简式。

结合多种化合物的化学反应，合成指定结构简式的产物。

7.理解同系列及同分异构的概念；

8.能够辨认同系物和列举异构体。

第一课时

1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别

脂肪醇

芳香醇

酚

实例

CH3CH2OH

C6H5-CH2OH

C6H5-OH

官能团

-OH

-OH

-OH

结构特点

-OH与链烃基相连

-OH与芳烃侧链相连

-OH与苯环直接相连

主要化性

（1）与钠反应

（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应

（1）弱酸性

（2）取代反应（3）显色反应

特性

红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）

与FeCl3溶液显紫色

2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较

类别

苯

甲苯

苯酚

结构简式

氧化反应

不被KmnO4溶液氧化

可被KmnO4溶液氧化

常温下在空气中被氧化呈红色

溴

代

反

应

溴状态

液溴

液溴

溴水

条件

催化剂

催化剂

无催化剂

产物

C6H5-Br

邻、间、对三种溴苯

三溴苯酚

结论

苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行

原因

酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代

 3.醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较

通

式

醛R—CHO

羰酸R—COOH

酯

RCOOR′

油脂

化学

性质

①加氢

②银镜反应

③催化氧化成酸

①酸性

②酯化反应

③脱羰反应

酸性条件

水解

碱性条件

水解

氢化（硬化、

还原）

代表物

甲醛、乙醛

甲酸硬脂酸

乙酸软脂酸

丙烯酸油酸

硝酸乙酯

乙酸乙酯

硬脂酸甘油酯

油酸甘油酯

 4.烃的羟基衍生物性质比较

物质

结构简式

羟基中氢原子活泼性

酸性

与钠

反应

与NaOH

的反应

与Na2CO3

的反应

乙醇

苯酚

乙酸

CH3CH2OH

C6H5OH

CH3COOH

增

强

中性

能

不能

不能

与H2CO3弱

能

能

能

强于H2CO3

能

能

能

5.烃的羰基衍生物性质比较

物质

结构简式

羰基稳定性

与H2加成

其它性质

乙醛

CH3CHO

不稳定

容易

醛基中C—H键易被氧化（成酸）

乙酸

CH3COOH

稳定

不易

羧基中C—O键易断裂（酯化）

乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3

稳定

不易

酯链中C—O键易断裂（水解）

6.酯化反应与中和反应的比较

酯化反应

中和反应

反应的过程

酸脱-OH醇去-H结合生成水

酸中H+与碱中OH-结合生成水

反应的实质

分子间反应

离子反应

反应的速率

缓慢

迅速

反应的程序

可逆反应

可进行彻底的反应

是否需要催化剂

需浓硫酸催化

不需要催化剂

随堂练习

1.下列各组物质，只用一种试剂就可鉴别的是（）

A.CH4、CH2

CH2、CH

CH、CH2

CH—CH

CH2

B.CH3OH、HCOOH、CH3CHO、CH3COOH

C.HCOOCH3、CH3CHO、C6H5OH、C2H5OH

2.分别燃烧下列各组物质中的两种化合物，所得CO2和H2O的物质的量之比相同的有（）

A.乙烯、丁二烯B.乙醇、乙醚

C.苯和苯酚D.醋酸、葡萄糖

3.下列有机物各1mol，完全燃烧需氧气最多的是（）

A.C3H6B.C3H8O

C.C3H6O2D.C4H8O2

4.对于结构简式为：

的维生素A，有如下各种说法：

①维生素A是一种醇，②1摩维生素A在催化剂作用下，可与5摩H2加成，③维生素A的分子中有苯环结构，④维生素A具有环己烷的结构，⑤维生素A的分子式为C20H30O，⑥维生素A有异戊二烯的结构单元。

上述各说法中正确的是

A.①③④⑤B.②④⑤⑥C.①②③④D.①②⑤⑥

5.在灼热铜丝网的作用下，1-丙醇跟空气中氧气反应生成一种化合物。

与该化合物互为同分异构体的有（）

其中一氯取代物的同分异构体数目相同的是（）

A.①和④B.②和③C.①和③D.②和④

第二课时

知识点、能力点提示

（一）根据结构掌握和运用各类有机化合物的分子组成通式。

学习有机化学的关键是认识有机化合物的结构，根据内在的物质结构去掌握有关的各种表象和问题。

在掌握和运用各类有机物的分子组成通式时，也是如此。

分子中碳原子个数为n的链状烷烃的结构和其中碳、氢原子个数可表示如下：

由此确定烷烃的分子组成通式为CnH2n+2。

而且当分子中碳原子个数为n个，其中氢原子个数的最大数为2n+2，是氢原子个数上限值。

除了链状烷烃之外的各类有机物分子组成通式中，氢原子的个数都不大于此数值。

若给出的有机物分子中，氢原子和碳原子的个数比大于

时，此分子组成肯定不正确。

以链状烷烃分子结构和分子组成通式（CnH2n+2）为基础进行分析和比较：

在结构中，若增加一个双键，就要少2个氢原子；若增加一个C

C叁键，要少4个氢原子，在结构中出现一个环状结构，也要少2个氢原子。

所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式为CnH2n，炔烃和二烯烃的分子组成通式为CnH2n-2。

苯和苯的同系物结构中有苯环结构，苯的结构用凯库勒式表示为，可看成是具有3个CC双键和1个环状结构，分子中碳原子个数为n时，氢原子个数应是在2n+1的基础上减去2×4，得到苯和苯的同系物分子组成通式为CnH2n-6（n≥6），其他各类烃的分子组成通式，也可用同样的方法进行确定。

烃的衍生物中，卤代烃是饱和链烃基和卤素相结合，根据卤代烃的结构，分子组成通式为

CnH2n+2-mxm，若其中的烃基不是烷烃基时，氢原子个数在此基础上，按前面所述根据不饱和键和环状结构的数量而减少，烃的含氧衍生物中，分子中碳原子个数为n个，每出现1个CO时，也同样减少2个氢原子，单纯氧原子的个数多少，并不影响氢原子的个数，比如，1个碳原子与氢原子相连，或是与1个羟基相连，氢原子个数都是1。

因此，在醇的分子组成通式中，饱和一元醇和醚是CnH2n+2O多元醇就是CnH2n+2Om，苯酚及其同系物、芳香醇是CnH2n-6O，醛酮的分子结构中存在CO键，分子组成通式为CnH2nO，羰酸或酯就是CnH2nO2。

若醛、酮、羰酸和酯的分子结构中烃基也出现碳碳不饱和键和环状结构时，仍要在原烃的衍生物分子组成通式中，相应减少一定个数的氢原子。

如某醛分子式为C3H6O，符合通式CnH2nO，可确定为丙醛，分子组成为C3H4O，与C3H6O相比较少2个氢原子，可知C3H4O为丙烯醛，若将结构中的CO键换成CC双键时，分子式为C3H6O的有机物还可以是丙烯醇，从而可进一步确定：

具有相同碳原子个数的醛、酮和烯醇互为同分异构体。

从上面的叙述和分析过程中，认识到：

“分子结构是学好有机化学的关键”，对于“各类有机物的分子组成通式的掌握不应靠单纯的记忆，也不宜完全依赖数学中的单一数字推导，如苯的同系物看成由苯基和烷基结合而成，苯基为C6H5；烷基设为CmH2m+1，两者结合后化学式为Cm+6H2m+6，即Cm+6H2（m+6）-6，设m+6＝n时，才最终得到苯和苯的同系物分子组成通式为CnH2n-6，这一推导过程明显过于呆滞，不利于对各类有机物分子组成通式的掌握，也不便于应用。

（二）通过分析、比较、综合、归纳掌握同分异构现象及其有关的知识内容。

在有机物中，经常出现由于分子中各原子的可能排列顺序和方式的变化，形成分子式虽然相同，但结构不同的化合物，而出现同分异构现象，这些具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

这就是有机物种类繁多的原因所在。

同分异构体的概念中，有两个突出的要点：

一是同分异构体间的共性，即“分子式相同”或是“分子组成相同”；另一是同分异构体间的差异，即“结构不同”且两个要点必须同时具备。

现将一些存在“相同”和“相异”的概念比较如下：

相同点

不同点

同分异构体

分子式

结构

同系物

性质相似

分子组成中相差1个或n个CH2基因

同位素

质子数

中子数

同素异形体

同种元素

不同单质

将同分异构体和同系物两概念相比较时，同分异构体概念中强调“分子式相同”，所以分子量必相等，而同系物强调“分子组成上相差一个或几个CH2原子团，所以分子量必不等。

因此，在互为同分异构体的各物质中，不可能存在互为同系物的物质，在互为同系物的各物质中，也不可能存在同分异构现象。

根据分子组成判断各同分异构体的结构和总数，是有机化学学习的重点内容之一。

同分异构现象可分为3类：

（1）碳链异构（或称碳骨架异构）：

如乙苯和二甲苯，丁酸和异丁酸。

（2）相同官能团的位置异构：

如1—丁烯和2—丁烯。

（3）官能团的种类异构：

如丙醛和丙酮，乙醇和甲醚。

官能团的异构列表如下：

官能团异构类型

分子组成通式

烯烃—环烷烃

CnH2n

炔烃—二烯烃

CnH2n+2O

醇类—醚类

CnH2n-6O

酚类—芳香醇—芳香醚

CnH2n-6O

醛类—酮类—烯醇类—环氧烷—环烷醇

CnH2nO

羰酸—酯类—羟基醛

CnH2nO2

硝基化合物—氨基酸

CnH2n+1NO2

（三）重视各类物质性质的比较和分析，培养综合归纳的能力。

在有机化学的学习过程中，分别对各类有机物的主要性质，尤其是化学性质，有了比较系统的掌握之后，应注意，各类物质性质的横向比较，认识不同类的相关有机物在性质上的异同。

这本身也是对各种有机物性质的分析和归纳，见前面知识结构内容。

（四）定量认识有机物之间的相互反应。

在学习有机物的化学性质、制备和检验时，都要涉及有关的反应，对待反应的化学方程式，除了明确反应物，生成物的组成和结构以及反应条件等定性内容之外，还必须同时明确各物质之间的定量关系，不断强化理解学习的定量意识，现通过一些具体反应，举例说明如下：

（1）在烷烃和芳香烃与卤素（X2）的一卤取代反应中，被取代的H原子和卤素单质及生成的卤代烃物质的量之比为1∶1∶1。

（2）在不饱和烃与氢气或卤素的加成反应中，CC双键与氢气或卤素单质的量之比都是1∶1，若是C

C叁键，则为1∶2

（3）当醇与金属钠反应时，醇羟基和反应消耗的Na及生成氢气物质的量之比为2∶2∶1。

若醇羟基换成酚羟基或羰基，与金属钠反应时，也有同样的量关系。

（4）当醇被氧化成醛或酮时，反应中被氧化的醇羟基和消耗的O2与生成CO双键、H2O物质的量之比为2∶1；2∶2；若将氧化剂O2换成CuO，上述量关系为1∶1∶1∶1。

（5）在银镜反应中，醛基和消耗的［Ag（NH3）2］+与生成的羟基，析出Ag物质的量之比为1∶2∶1∶2。

在醛和新制的Cu（OH）2悬浊液反应时，醛基、Cu（OH）2和生成的羰基、Cu2O物质的量之比为1∶2∶2∶1。

（6）在有机物（CxHyOz）完全燃烧的反应中，有机物和消耗的氧气、与生成的CO2、H2O物质的量之比为：

1∶（X+

-

）∶X∶

。

（五）正确利用新信息迁移题，培养分析问题，解决问题的能力。

新信息迁移题，其特点是在题中联系社会实践和科学发展给予一定量的新的问题情境或有关信息，结合教材中所学知识而构成的一类新题型。

在解题过程中，可体会到一些科学、社会的发展与化学学科间的重要性质，接触并学习一些新知识，从而提高自身的科学素养和文化素质，同时达到培养自学能力、信息接受和处理能力、问题的分析和解决能力。

在解新信息迁移题时，首先是全面地、认真地分析题中给予的信息内容、要点和规律，然后迁移到教材中有关的知识内容上，解决题中要求的问题。

第三课时练习

（一）选择题

1.根据柠醛的结构简式为

A.它可以使KMnO4酸性溶液褪色。

B.它可以使溴水褪色

C.它可以与银氨溶液发生银镜反应

D.它的催化加氢反应产物的分子式为C10H20O

2.若1摩气态烃能跟2摩HCl加成，而加成产物又可以和6摩Cl2完全取代，则该烃是（）

A.2—甲基丙烯B.乙炔C.1，3—丁二烯D.丙炔

3.1995年3月20日在日本东京地铁发生了震惊世界的“沙林毒气袭击事件”，造成11人死亡，5500多人中毒，恐怖分子使用的“沙林”是剧毒的神经毒剂，它的化学

（二）非选择题

4.美籍埃及人泽维尔用激光闪烁照相机拍摄到化学反应中化学键断裂和形成的过程，因而获得1999年诺贝尔化学奖。

激光有很多用途，例如波长为10.3微米的红外激光能切断B（CH3）3分子中的一个B—C键，使之与HBr发生取代反应：

B（CH3）3+HBr

B（CH3）2Br+CH4

而利用9.6微米的红外激光却能切断两个B—C键，并与HBr发生二元取代反应。

（1）试写出二元取代的化学方程式：

。

（2）现用5.6gB（CH3）3和9.72gHBr正好完全反应，则生成物中除了甲烷外，其他两种产物的物质的量之比为多少?

5.A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。

A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。

且B分子中碳和氢元素总的质量分数为65.2%。

A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。

（1）A、B的相对分子质量之差为。

（2）1个B分子中应该有个氧原子。

（3）A的分子式是。

（4）B可能的三种结构简式是。

8.有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。

它们的分子量相等，可用以下方法合成

请写出：

有机物的名称A、B化学方程式：

A+D

E

B+G

F

X反应的类型及条件：

类型条件

E和F的相互关系属（多选扣分）

①同系物②同分异构体③同一种物质④同一类物质

16.通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：

右图是9个化合物的转变关系。

（1）化合物①是，它跟氯气发生反应的条件是。

（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是，名称是。

（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。

此反应的化学方程式是。

第四课时

 知识规律总结

一、同系物的判断规律

1．一差（分子组成差一个或若干个CH2）

2．二同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质

（2）结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）

（3）同系物间物理性质不同化学性质相同

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

二、同分异构体的种类

1．碳链异构

2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详见下表）

组成

通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃环烷烃

CH2=CHCHH2CCH2

CH2

CnH2n-2

炔烃二烯烃环烯烃

CH=CCH2CH3CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O

醇醚

C2H5OHCH3OCH3

CnH2nO

醛酮烯醇环醇环醚

CH3CH2CHOCH3COCH3CH=CHCH2OH

CH3CHCH2CH2CHOH

OCH2

CnH2nO2

羧酸酯羟基醛羟基酮

CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHO

CnH2n-6O

酚芳香醇芳香醚

H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3

CnH2n+1NO2

硝基烷烃氨基酸

CH3CH2NO2H2NCH2COOH

Cn（H2O）m

单糖或二糖

葡萄糖与果糖（C6H12O6）蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）

三、同分异构体的书写规律

1．主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间

2．按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和从写

四、分异构体数目的判断方法

1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。

例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、　环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种;

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、丁烯、戊炔有3种；

（4）丁基C8H10有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）戊基、C9H12有8种；

2．基元法例如：

丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种；

3．替元法例如：

C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种（将H替代Cl）；

4．对称法（又称等效氢法）判断方法如下：

（1）同一C原子上的氢原子是等效

（2）同一C原子所连甲基上的氢原子是等效氯

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效

 【经典题型】

题型一：

确定异构体的数目

例1某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（）

A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14

解析：

分析C3H8、C4H10、、C6H14各种结构，生成的一氯代物不只1种。

从CH4、C2H6的一氯代物只有1种，得出正确答案为C。

题型二：

列举同分异构的结构

例2液晶是一种新型材料。

MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。

它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

CH3OCH=N——CH2CH2CH2CH3

（MBBA）

CH3O——CHO

H2N——CH2CH2CH2CH3

位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：

CH3CH2CH2CH2——NH2、（CH3）2CHCH2—

—NH2、、；

（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是

—COOCH3、—OCOCH3、HCOO——CH3、、、。

（全国高考题）

解析：

（1）无类别异构、位置异构之虑，只有—C4H9的碳架异构；

（1）题中有两个条件：

属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。

答案是

（1）AD；

（2）B。

题型三：

测试同分异构体的变通策略

 例4已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是

An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D无法确定

解析：

解题过程中要避免犯策略性错误，就要见机而行，变“正面强攻”为“侧翼出击”，转换思维角度和思维方向。

正确思路是：

从萘的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H（C10H8-aBra）与取代8-a个H（C10HaBr8-a）的同分异构体的种数相等，故n+m=a+（8-a）=8,选C。

解答本题的策略在于“等价”变通，如CHCl3与CH3Cl、CH2=CHCl与CCl2=CHCl、

C9H19OH（醇类）与C9H19Cl等等同分异构体的种数相等。

解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。

策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路。

对于高考来说，费时费事，即便做对了，也有策略性错误。

题型四：

由加成产物确定不饱和有机物异构体数

例5某有机物与H2按1：

1物质的量比加成后生成的产物结构为：

CH3

CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3

OHCH3OH

则该有机物可能的结构有（）种（说明羟基与碳碳双双键的结构不稳定）。

解析：

某有机物与H2按1：

1物质的量比加成说明原来的有机物为烯烃，又由C的四价原则，双键位置的情况有四种，再考虑酮的存在情况。

答案是5种。

该题的特点是：

已知某不饱和有机物加成后产物结构，确定原不饱和有机物的同分异构体的种数。

解此类题的关键是：

抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。

第五课时

专题冲刺训练

一、选择题（每题有1-2个正确答案,共10小题,每小题5分）

1．下列化学式中，只表示一种纯净物的是（）

A．CB．C3H8C．C2H4OD．C3H6

2.当今化学界关注的热点之一的C60，它可以看成是金刚石的（）

A．同素异形体B．同分异构体

C．同位素D．同系物

3．下列各组物质中互为同分异构体的是（）

A．1H与2HB．O2与O3

C．乙烯与丙烯D．正丁烷与异丁烷

4．下列各组物质中一定互为同系物的是（）

A．CH4、C3H8B．C2H4、C3H6

C．C2H2、C6H6D．C2H2、C6H6

5．下列各组物质中，互为同系物的是（）

A．—OH与—CH3

B．HCOOCH3与CH3COOH

C．—CH=CH2与CH3—CH=CH2

D．C6H5OH与C6H5CH2OH

6．对尼古丁和苯并[α]芘的分子组成与结构描述正确的是（）

A．尼古丁为芳香族化合物

B．苯并[α]芘的分子式为C20H18

C．苯并[α]芘分子中含有苯环结构单元，是苯的同系物

D．尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并[α]芘分子中的所有碳原子可能都在同一平面上

7．对复杂的有机物的结构，可以用“键线式”简化表示。

如有机物CH2=CH—CHO

可以简写成

。

则与键线式为

的物质互为同分异构体的是（）

A

．—OCH2CH3B．—CHO

C．—COOHD．HO——CH3

8．以M原子为中心形成的MX2Y2分子中，X、Y分别只以单键与M结合，下列说中正确的是（）

A．若MX2Y2分子空间构型为平面四边形，则有两种同分异构体

B．若MX2Y2分子空间构型为平面四边形，则无同分异构体

C．若MX2Y2分子空间构型为四面体型，则有两种同分异构体

E．若MX2Y2分子空间构型为四面体型，则无同分异