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国际纯粹与应用化学联合会IUPAC有机物系统命名法_(A部)

 

国际纯粹与应用化学联合会IUPAC

有机物命名法A部

有机化学命名法A部规定了烃的命名

包括了无环烃A-0单环烃A-1稠环烃A-2桥烃A-3螺烃A-4

集合环烃A-5具有侧链的环烃A-6及萜烃A-7

A-0无环烃

A-01饱和直链化合物和一价基

A-11饱和无环烃直链及有支链的类名为链烷alkane头四个

饱和直链无环烃为甲烷methane乙烷ethane丙烷propane和

丁烷butane此同系物高级烃的名称由数字词头和词尾烷-ane

组成

o名称举例n为碳原子总数

n中文名英文名

1甲烷methane

2乙烷ethane

3丙烷propane

4丁烷butane

5戊烷pentane

6己烷hexane

7庚烷heptane

8辛烷octane

9壬烷nonane

10癸烷decane

11十一烷undecane

12十二烷dodecane

13十三烷tridecane

14十四烷tetradecane

15十五烷pentadecane

16十六烷hexadecane

17十七烷heptadecane

18十八烷octadecane

19十九烷nonadecane

20二十烷eicosane

21二十一烷henicosane

22二十二烷docosane

23二十三烷tricosane

24二十四烷tetracosane

25二十五烷pentacosane

26二十六烷hexacosane

27二十七烷heptacosane

28二十八烷octacosane

29二十九烷nonacosane

30三十烷triacontane

31三十一烷hentriacontane

32三十二烷dotriacontane

33三十三烷tritriacontane

40四十烷tetracontane

50五十烷pentacontane

60六十烷hexacontane

70七十烷heptacontane

80八十烷octacontane

90九十烷nonacontane

100一百烷hectane

132一百三十二烷dotricontahectane

200二百烷dictane

300三百烷trictane

400四百烷tetractane

500五百烷pentactane

600六百烷hexactane

700七百烷heptactane

800八百烷octactane

900九百烷nonactane

1000一千烷kiliane

1234一千二百三十四烷tetratriacontadictakiliane

2000两千烷diliane

3000三千烷triliane

4000四千烷tetraliane

5000五千烷pentaliane

6000六千烷hexaliane

7000七千烷heptaliane

8000八千烷octaliane

9000九千烷nonaliane

9999九千九百九十九烷nonanonacontanonactanonaliane

A-12由饱和直链无环烃的一个末端碳原子上消除一个氢原子而形成的

一价基作为一类总称为正链烷基normalchainalkyls或直链烷基

unbranchedchainalkyls其名称是由相应的烃名的词尾烷-

ane改为基-yl

o例

戊基§pentyl

十一烷基§undecyl

A-02饱和支链化合物及其一价基

A-21饱和支链无环烃是把侧链的基名放在分子结构中最长的链的名称

之前来命名

o例甲基戊烷§methylpentane§

o下列名称仅在未被取代时才使用

异丁烷§isobutane§

异戊烷§isopentane§

新戊烷§neopentane§

异己烷§isohexane§

A-22最长的链用阿拉伯数字由一端起到另一端编号所选择的方向应

使侧链的编号尽可能最低当逐个比较具有相同项数的位次locants系

列时把最先遇到的不同位次中具有最小编号者视为最低的系列

此原则应用时不考虑取代基的性质

o例

§3-甲基戊烷§3-methylpentane

§235-三甲基己烷

§235-trimethylhexane不是245-位

§278-三甲

基癸烷§278-trimethyldecane不是349-位

5-甲基-4-丙基壬烷§5-methyl-4-propylnonane不是5-甲基-6-丙基壬

A-225由链烃衍生的一价支链基把侧链的名称放在具有尽可能最长

的直链烃基之前该直链烃基从具有游离价的碳原子为1开始编号其

中文名称的词尾由烷改为基英文词尾由-ene改为-yl

o例

1-甲基戊基§1-methylpentyl§

2-甲基戊基§2-methylpentyl§

5-甲基己基§5-methylhexyl§

o下列基的名称只有在未被取代时才使用

异丙基§isopropyl§

异丁基第一丁基§isobutyl§

仲丁基第二丁基§sec-butyl§

叔丁基第三丁基§tert-butyl§

新戊基§neopentyl§

叔戊基§tert-pentyl§

异己基§isohexyl§

A-23如果同时存在两个或更多的不同的侧链中文名称按次序规则排

列英文名称按字母顺序排列

o按字母顺序规定如下

i首先将单基按字母顺序排列好然后插入表示倍数的词

例4-ethyl-33-dimethylheptane4-乙基-33-

二甲基庚烷

ii复基的名称以其全名的第一个字母为准

例7-12-dimethylpentyl-5-

ethyltridecane7-12-二甲基戊基-5-乙基十三

iii若复基的名称由相同的字母组成则由复基全名中的

位次编号决定

例6-1-methylbutyl-8-2-

methylbutyltridecane6-1-甲基丁基-8-2-甲

基丁基十三烷

A-24如果两个或更多的侧链位置相同则将名称中字母在前的侧链

给予较低的编号如

o4-ethyl-5-methyloctane4-乙基-5-甲基辛烷

o4-isopropyl-5-propyloctane4-异丙基-5-丙基辛烷

A-25重复的未被取代的基用相应的倍数词头来表示例如

o33-dimethylpentane33-二甲基戊烷

倍数词头举例二di-三tri-四tetra-五

penta-六hexa-七hepta-八octa-九

nona-十deca-等

o若干个取代方式相同复基可用相应的倍数词头双bis-三

tris-四tetrakis-五pentakis-等来表示这样的

侧链全名可放在括弧中或用带撇的数字来表明侧链中的碳原子

例如

a用括弧而不用带撇的数字55-bis11-

dimetylpropyl-2-methyldecane55-bis11-二甲基丙

基-2-甲基癸烷

b用带撇的数字55-bis-11-dimethylpropyl-2-

metyldecane55-双-11-二甲基丙基-2-甲基癸烷

a用括弧而不用带撇的数字7-11-dimethylbutyl-7-

11-dimethylpentyl-tridecane7-11-二甲基丁基-

7-11-二甲基戊基-十三烷

b用带撇的数字7-11-dimethylbutyl-7-11-

dimethylpentyltridecane7-11-二甲基丁基-7-11-

二甲基戊基十三烷

A-26在一个饱和支链无环烃中若有相同长度的链可作为主链则选

择顺序为

oa具有侧链数目最多的链例如

235-trimethyl-4-propylheptane235-三甲基-4-丙

基庚烷

ob侧链具有最低位次的链例如

4-isobutyl-25-dimethylheptane4-异丁基-25-二甲基

庚烷

oc所含较小侧链的碳原子数目最多的链例如

77-bis24-dimethylhexyl-3-ethyl-5911-

trimethyltridecane77-双24-二甲基己基-3-乙基-

5911-三甲基十三烷

od具有侧链分支最少的链

6-1-isopropylpentyl-5-propyldodecane6-1-异丙基

戊基-5-丙基十二烷

A-03不饱和化合物和一价基

A-31含有一个双键的不饱和直链无环烃的类名为烯alkene其命名

是把相应的饱和烃名称的词尾烷-ane改为烯-ene若有两

个或更多的双键则类名为二烯alkadiene三烯等alkatriene命

名则用二烯-adiene三烯-atriene等为词尾链的编号要

尽可能给双键以最低的数字在环状化合物或其取代产物中双键的两

个碳的位次只差一个单位在命名中只标明其中较低的位次当相差多

于一个单位时将其中一个位次放在括弧内置于另一个位次之后[见规

则A-313和A-314]

o例

2-己烯2-hexene

13-丁二烯13-butadiene

14-己二烯24-hexadiene

o保留下列非系统英文名称

ethylene乙烯

allene丙二烯

A-32含有一个叁键的不饱和直链无环烃的类名为炔alkyne其命名

是把相应的饱和烃名称的词尾烷-ane改为炔-yne若有两

个或更多的叁键则类名为二炔alkadiyne三炔等alkatriyne命

名则用二炔-adiyne三炔-atriyne等为词尾链的编号要

给叁键以尽可能最低的数字而在命名中只标明每个键所占两位次的一

个较低的编号

o保留英文俗名acetylene乙炔

A-33同时含有双键叁键的不饱和直链无环烃的命名是把相应饱和烃

的词尾烷-ane改为烯炔-enyne二烯炔-adienyne

三烯炔-atrieneyne烯二炔-enediyne等把烯炔的位

次编号插入上述中英文名称中将尽可能低的数字编给双键和叁键

有时可把炔的编号低于烯但编号尚有选择时则给双键以最低数字

o例

13-己二烯-5-炔13-hexadien-5-yne

3-戊烯-1-炔3-penten-1-yne

1-戊烯-4-炔1-penten-4-yne

A-34不饱和支链无环烃可作为含双键叁键最多的直链烃衍生物来

命名如果有两个或更多的链可供选择时则依次选择1碳原子数目

最多者2若碳原子数目相等则选择所含双键数目最多者在其他方

面使用饱和支链无环烃的命名规则链的编号根据规则A-33使

双键和叁键以尽可能最低的数字

o例

34-dipropyl-13-hexadien-5-yne34-二丙基-13-己

二烯-5-炔

5-ethynyl-136-heptatriene5-乙炔基-136-庚三烯

55-dimethyl-1-hexene55-二甲基-1-己烯

4-vinyl-1-hepten-5-yne4-乙烯基-1-庚烯-5-炔

o保留以下名称但仅指其未被取代的化合物

异戊二烯isoprene

A-35由不饱和无环烃衍生出的一价基其名称的词尾为烯基-

enyl炔基-ynyl二烯基-dienyl等当双键叁键的

位置必要时则需注明具有游离价的碳原子编为1号

o例

乙炔基ethynyl

2-丙炔基2-propynyl

1-丙烯基1-propenyl

2-丁烯基2-butenyl

13-丁二烯基13-butadienyl

2-戊烯基2-pentenyl

2-戊烯-4-炔基2-penten-4-ynyl

o英文保留下列名称

vinyl乙烯基

allyl2-丙烯基

isopropenyl1-甲基乙烯基

A-36若一个基的主链有选择余地时则选择含有1双键叁键数目

最多者2碳原子数目最多者3双键数目最多者

o例

5-3-pentenyl-368-decatrien-1-ynyl5-3-戊烯

基-368-癸三烯-1-炔基

6-13-pentadienyl-247-dodecatrien-9-ynyl6-

13-戊二烯基-247-十二碳三烯-9-炔基

6-1-penten-3-ynyl-2479-undecatetraenyl6-1-

戊烯-3-炔基-2479-十一碳四烯基

2-nonyl-2-butenyl2-壬基-2-丁烯基

A-04二价和多价基

A-41从一价无环烃基具有游离价的碳原子上消除一个或两个氢原子

而衍生得到的二价和三价基若原一价基的名称词尾为基-yl则

在相应的一价中文基名的基字之前分别加亚或次来命名

而英文是在相应的基名-yl之后分别加上-idene-idyne来命

名具有游离价的碳原子编为1号

o例

次甲基methylidyne

亚乙基ethylidene

次乙基ethylidyne

亚乙烯基vinylidene

异亚丙基isopropylidene

o保留下列英文名称

methylene亚甲基

A-42从普通烷烃链的两端碳原子上各消除一个氢原子而衍生得到的二

价基命名为12-亚乙基ethylene13-亚丙基trimethylene

14-亚丁基tetramethylene等在中文命名时上述基也可命名为二

亚甲基三亚甲基四亚甲基等

o例

15-亚戊基pentamethylene

16-亚己基hexamethylene

o被取代了的二价基按规则A-22和A-25命名例如

乙基-12-亚乙基ethylethylene

o保留以下英文名称

propylene12-亚丙基

A-43同样地从直链烯烃二烯烃炔烃等的端碳原子上各消除一个氢

原子而得到的二价基将词尾烯-ene二烯-diene和炔

-yne等改为亚烯基-enylene亚二烯基-dienylene和

亚炔基-ynylene等来命名其双键叁键位置在必要时需注明

o例

13-亚丙烯基propenylene

o被取代了的二价基根据规则A-34来命名例如

4-丙基-2-烯-15-亚戊烯基4-propyl-2-pentenylene

o保留以下英文俗名

vinylene12-亚乙烯基

A-44在一个链的各端有两个或多个碳原子具有游离价而形成的三价

四价和多价无环烃基的命名是在原烃后加上相应的词尾

o对一个游离单价加基-yl

o对一个在同一碳上的二价基加亚基-ylidene

o对同一碳上的游离三价加次基-ylidyne

若在同一基中有不同形式的价则按基亚基次基的顺序列

o例

14-丁二亚基14-butanediylidene

14-丁二次基14-butanediylidyne

1-基-3-亚丙基1-propanyl-3-ylidene

二亚丙二烯基propadienediylidene

2-烯-15-戊二次基2-pentenediylidyne

1-亚丁基-4-次基1-butanylidene-4-ylidyne

A-45在一个链的各端和在链的中间有三个或三个以上具有游离价碳

原子的多价基的命名是在原烃名之后加上三基-triyl四基

-tetrayl二亚基-diylidene二基一亚基-diyl-

ylidene等

o例

123-丙三基123-propanetriyl

13-丙二基-2-亚基13-propanediyl-2-ylidene

A-1单环烃

A-11未被取代的化合物及基

A-111饱和单环烃的类名为环烷cycloalkane无侧链的饱和单

环烃的命名是在碳原子数目相等的饱和直链烃之前加上环cyclo-

o例

环丙烷cyclopropane

环己烷cyclohexane

A-112从环烷无侧链衍生的一价基的类名为环烷基cycloalkyl

它的命名是将原烃名的词尾烷-ane改为基-yl具有游离价

的碳原子编为1号

o例

环丙基cyclopropyl

环己基cyclohexyl

A-113不饱和单环烃无侧链的命名是将相应烃名称的词尾烷-

ane改为烯-ene二烯-adiene三烯-atriene

炔-yne二炔-adiyne等双键叁键按规则A-33给以尽

可能低的编号

o例

环己烯cyclohexene

13-环己二烯13-cyclohexadiene

1-环癸烯-4-炔1-cyclodecen-4-yne

o苯benzene的名称保留

A-114有不饱和单环烃衍生的一价基名的词尾为烯基-enyl

炔基-ynyl二烯基-dienyl等其双键叁键的位置按规

则A-33标明具有游离价的碳原子编为1号萜烃编号不属于此规则

详见规则A-72至A-75

o例

2-环戊烯-1-基2-cyclopenten-1-yl

24-环戊二烯-1-基24-cyclopentadien-1-yl

o苯基phenyl名称保留

A-115由饱和或不饱和单环烃的环上同一碳原子消除两个氢原子而得

到的二价基其命名是将词尾烷-ane烯-ene炔-

yne分别改为亚基-ylidene烯亚基-enylidene炔

亚基-ynylidene等具有游离价的碳原子编为1号萜烯的编号不

属于此规则

o例

环戊亚基cyclopentylidene

24-环己二烯-1-亚基24-cyclohexadiene-1-ylidene

A-116由饱和或不饱和单环烃环上的两个碳原子各消除一个氢原子而

得到的二价基其命名是将词尾烷-ane烯-ene二烯

-adiene炔-yne分别改为亚基-ylene烯亚基-

enylene二烯亚基-dienylene炔亚基-ynylene等

双肩叁键的位置和基所连接的位置需标明优先给予具有游离价

的碳原子最低编号

o例

13-环亚戊基13-cyclopentylene

3-环己烯12-亚基cyclohexen-12-ylene

25-环己二烯-14-亚基25-cyclohexadien-14-ylene

o下列名称保留

亚苯基phenylene

A-12取代的芳香化合物

A-121保留下列取代的单环芳香烃的英文俗名括号内为中文俗名

ocumene异丙苯枯烯

ocymene对-甲异丙苯伞花烯

ohemimellitene连-三甲苯

omesitylene均-三甲苯荚

opseudocumene偏-三甲苯伪枯烯

ostyrene苯乙烯

otoluene甲苯

oxylene二甲苯

A-122其他取代的单环芳烃是作为苯或者按规则A-121所列化合物的

衍生物来命名若取代基与原有者相同则作为苯衍生物来命名见规则

A-641

A-123当只有两个取代基时取代基的位置除了用邻o-

间m-对p-表示外还可以用数字12-

13-和14-来表示可以应用规则A-2时则按该规定确定编号

o例

1-ethyl-4-pentylbenzeneorp-ethylpentylbenzene1-

乙基-4-戊基苯或对乙基戊基苯

14-二乙基苯或对二乙基苯14-diethylbenzeneorp-

diethylbenzene

1-butyl-3-ethyl-2-propylbenzene1-丁基-3-乙基-2-丙

基苯

14-二乙烯基苯14-divinylbenzene

12-dimethyl-3-propylbenzeneor3-propyl-o-

xylene12-二甲基-3-丙基苯或3-丙基-邻-二甲苯

A-124单环和多环芳烃的类名为芳烃arene

A-13取代芳香烃基

A-131具有下列取代基的芳烃由芳碳构成的一价基作为取代苯基来

命名具有游离价的碳原子编为1号下面这些基团名称保留英文均

为俗名

ophenyl苯基

ocumenylm-间异丙苯基间枯烯基

omesityl均三甲苯基艹米基

otolyl邻甲苯基

oxylyl二甲苯基

A-132由于为CH保留了邻间对亚苯基o-m-p-

64

phenylene的命名为规则A-116的除外具有取代基的亚苯基其游

离价的碳原子按具体情况编号为12-13-或14-

A-133下列在侧链具有一个游离单价基的俗名保留

o苄基benzyl

o二苯甲基benzhydrylordiphenylmethyl

o肉桂基cinnamyl

ophen

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