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杂环化合物大全
杂环化合物大全
【药师学习百科】——第5期
杂环一概念与碳环相对,指的是成环的原子不仅包括碳,还包括氮、氧或硫等原子。
简单的杂环环系从3到10元不等;可以是脂环(如四氢咲喃),也可以是芳环(如毗口定)。
复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成(如□引噪)。
杂环化合物的系统命名法如下
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”:
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
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(部分学员对基本杂环方面知识还有所欠缺,本人特整理此表,志于全面,欢迎补充)
环数
名称
分子式
结构式
r
单环
)
叮丙噪
C2H5N
H
三元环
环氧乙烷
C2H40
V7
0
环氧丙烷
3N2
◎
氢唳烟酸烟六毗、酸烟胺异脐
宀0丿2
1
2〃•毗扁
4
C5H60
C5H6S
毗
一杂子含个原
毗喃
噬喃
喀唳
含两
个杂
原子
蝶唳
5
2
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8
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9
吩嗪
10
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吩囉嗪
9
8
7
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1
2
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3
4
非杂环
>
环戊二烯或
C5H6
o
5
称茂
蔡
蔥
(
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2
简易药化学习法
一、大多数药物可根据药名提示联想其具有的结构(药名与结构)
二、通过具有的结构认识化学名,即看见化学名,知道是什么药物。
三、根据结构分析得岀理化性质。
由此,基本上就掌握了该药的主要性质。
有少部分药物的药名与结构之间找不出任何的联系,这种情况只好下工夫记忆了。
四、药物的用途,通常指的是它属于哪类药物,例如口引噪美辛为非辎体抗炎药,咲喙米为利尿药。
考題一般不要求知道更具体的用途。
另外,执业药师考题上,要求我们记药物的结构式,并不是要求我们默写出每个药物的结构式,而是看到结构式能够知道它是哪个药物,这比默写出结构式要容易了。
例一毗罗昔康
一)、药名提示:
1、“毗”提示有毗唉环;
2、“昔康"为U2-苯并嚷嗪结构。
二)、结构分析:
2、具酰胺:
易水解;需密封,阴凉保存。
例二布洛芬
一)、药名提示:
1、“布”(Butyl〉提示为丁基:
2、“洛芬”是芳基丙酸的词尾。
二)、结构分析:
具竣基:
呈酸性,溶于緘,与乙醇成酯后,具异强肪酸铁反应。
例三盐酸普奈洛尔
一)、药名提示:
1、“普”(Pro)提示有丙基;
2、“奈”提示具有奈的结构;
3、“洛尔"类均具有相同的侧彼结构.即异丙氨基-2-丙醇结构。
二)、结构分析:
1、具氢基:
易氧化,避光保存:
与生物織沉淀试液珪码酸反应生成淡红色沉淀;
2、具手性碳原子:
旋光性。
以上是自己的学习方法,不知道是否适合于大家,只是想起到抛砖引玉的作用,供大家参考!
例四、盐酸氯丙嗪
一)、药名提示:
1、“氯”提示含-C1;
2、“丙”提示(侧链)含丙胺:
3、“嗪”提示含吩嚷嗪环。
二)、结构分析^
1、母核中具未氧化(二价)的硫原子:
所以,易氛化,成为4价。
避光和空气。
■
2、母核中具未氧化(二价)的琉原子易与金厲裁子络合呈鱼。
与三氯化铁作用,呈稳定的红色。
3、侧锥具脂氨结构:
織性,可与苦味酸成盐。
例五、马来酸氮苯那敏
一)、药名提示:
CHCOOH
1、“马来酸”即含II
CHC(X)H
2、“氯苯"提示含氯苯结构;3、“那敏"(namin)为含胺结构的意思。
二)、结构分析:
1、含手性碳:
具光学异构,通常使用消族体。
2、具叔胺:
生物碱颜色.沉淀反应,与枸椽酸砖軒试剂在水浴上加热,即产生红紫色:
与苦味酸试液在水浴上加热,产生黄色沉淀;
3、具毗咙环:
开环试剂漠化氢可使其开环;
4、含马来酸:
具双镀,可使高猛酸钾溶液退色。
自我总结,不知是否适合于大家,欢迎指正!
例六.氯琥珀胆诚一)、药名提示:
1、“氯”提示含-C1;
2、“琥珀”(酸)即丁二酸:
3、“胆碱”即季枝生物緘。
二)、结构分析:
1、具酯结构:
易水•解:
2、具季钱生物碱结构:
生物碱沉淀.颜色反应。
a.在酸性介质中加入硫氤酸洛钱,反应生成红色硫氤氮密酸琥珀胆诚不溶性复盐,X?
:
b.时,与氯化钻及亚铁氤化钾形成复盐,显持久的翠绿色。
例七、盐酸布桂嗪
药名提示:
1、“布”提示结构中有丁酰基:
2、“桂”提示结构中有肉桂基;
3、“嗪”提示结构中有哌嗪;
为常用镇痛类药物。
例八、盐酸布比卡因
1、“布”(butyl)提示结构中含丁基;
2、“比”(piperidine)提示结构中含哌唳:
3、“卡因'‘可以知该药是局麻药。
我的方法就是常常将上述的一)、药名提示;二)、结构分析,标注在教材上该药化学结构式的两旁,看书复习起来一目了然的。
不知是否适合大家。
■
通过这种方法,自己感觉栄握学习起药化来较轻松,在这里奉猷给大家,希望对参加执考的朋友有一定的启发和帮助,就感到很欣慰了!
例九、盐酸异丙肾上腺素
一)、药名提示:
“异丙”苯乙胺(该类药结构通式)结构上连接异丙基。
二)、结构分析:
1、含多元酚:
(邻苯二酚结构),极易自动氧化:
具三氯化铁反应,显深绿色。
2、具芳煙结构:
甲醛一硫酸颜鱼反应•谴甲醛硫酸试液.先呈棕色,再转变为暗紫色。
3、含不对称碳原子:
具旋光性,左族体比右族体作用强。
4、具婭氨基:
弱虢性,可与各种酸成盐。
例十、肯專素
一)、药名提示:
又称节肯專素。
(利用药物的曾用名,帮助药物结构的记忆也是我自己常用的方法之一)
计节基:
即苯甲基,连接在青霉素类基本结构6-APA上构成青霉素。
二)、结构分析:
1、具B-内酰胺结构:
易水解。
!
a、在碱性条件下水•解成青霉酸:
b、酸性条件下水解成青霉二酸;
c、强酸性条件下水•解成青霉醛.青霉胺。
属氮上无取代基的酰胺:
具异强肪酸铁盐反应,生成酒红色络合物:
2、2位上有一个酸性相当强的竣酸,可成盐,如钠盐或钾盐,以增加水溶性;
3、2、5.6位为手性碳,因而具有旅光性。
个人整理,仅供参考!
在这里抛砖引玉,希望大家有更好的方法贡献出来。
更希望朋友们通过良好的学习方法,轻松通过执业药师考试!
例十一、盐酸乙胺丁醇
一)、药名提示:
1、“乙胺”提示结构中有乙二基二亚氢基;
2、“丁醇”提示结构中含(双)丁醇。
二)、结构分析:
1、具多元醇结构:
利氢氧化铜反应呈蓝色:
2、具胺的结构:
彼性:
与强酸性苦味酸反应生成盐沉淀,~207£3、丁醇中具手性碳原子,故具族光性。
例十二、氢节西林
一)、药名提示:
“氮节”提示结构为育專素的节基侧链上接了一个氨基。
二)、结构分析:
1、具B-内酸胺结构:
易水解,发生青霉素的各种分解反应:
2、具叶氢基酸结构:
荫三酮反应显紫色,加热后显红色:
3、侧链具游离氨基:
a、水溶液中游裁的氢基•具诚性.亲核性,进攻B-内酰胺环的援基,发生开环聚合反应,失去抗菌活性;
b、氨基在酷肝乙肘溶液中,被酰化,咪坐又使B-内酰胺开环,此开环物可定量地与氯化高汞反应,用于含量测定;
4、侧链具手性碳:
具炭光性,临床用右族体,R-构型。
由于是在教材上自我提示性的总结,所以,使用的语言较简洁。
如有不当之处,欢迎大家指正!
例十三、头抱囉肪钠
一)、药名提示:
¥
又名头氨葩嗟肪钠。
1、“头龜”具7-ACA基本结构:
2、“氨嗟"具氨基嚷哇基团;
3、“肪”即(顺式)甲氧府基:
>C=N-OCH1
二)、结构分析:
1、含顺式甲氧肪基:
对B-内酸胺晦高度稳定,故耐晦:
但光照下易变成反式,抗前活性大大降低,故应避光保存;
2、含氨基囈哇基团:
可以增加药物与细菌肯審素结合蛋白的亲和力,故广谱:
2、含乙酰氣基:
易水解,故临床上水溶解后立即使用。
例十四.盐酸漠己新
一)、药名提示:
1、“漠”提示结构中含Br;
2、“己”提示结构中含环己基:
二)、结构分析:
1、具芳伯氢基:
重氮化-偶合反应;
2、含漠化合物:
氧瓶燃烧有机破坏后,显漠化物鉴别反应.I?
r+AgNO.t=AgBrI(淡黃)
例十五、咽喙美辛
一)、药名提示:
1、"引喙”即具苯并毗咯结构;
2、“美”(Heth):
提示结构中含甲基。
二)、结构分析:
具敲胺键:
易水解。
1、谴强酸强織时一水解,水解产物可进一步氛化f有色物质。
2、本品祐溶液加重卷酸钾溶液,加热至沸一水解,硫酸水浴上加热一紫色。
3、本品稀溶液加亚硝酸钠溶液,加热至沸一水•解,加盐酸一绿色,放置一黄鱼。
以上均为昭喙美辛的鉴别反应。
通式
NH3
RNH2
R2NH
R3N
R4H+X-
NH3
CH3NH2
(CH3)2NH
(CH3)3N
(CH3)4N+€1-
氨
伯胺
仲胺
叔胺
季鞍盐
但要注意,这里的伯、仲、叔的含义与醇中的不同,它们分别是指氮原子上连有一个、两个或是三个痊基,而与连接氨基的碳是伯、仲还是叔碳原子没有关系。
例如,叔丁醇是叔醇,而叔丁胺却是伯胺。
季胺化合物可看作是铁盐(NH4+X-)或氧氧化鞍(NH40H)分子中氮原子上的四个氢原子都被密基取代生成的化合物,它们分别称为季鞍盐和季铁碱。
仲、叔胺或季鞍化合物分子中的痊基可以是相同的,也可以是不同的。
在这里,应注意"氨”、"胺”及“鞍”的含义。
在表示基(如氨基、亚氨基等)时,用"氨”;表示NH3的姪基衍生物时,用“胺”;而铁盐或季铁类化合物则用"铁”。
胺也可以根据NH3分子中的氢原子被不同种类的姪基取代而分为脂肪胺和芳香胺。
氨基与脂肪痊基相连的是脂肪胺(R-NH2),与芳香环直接相连的叫芳香胺(Ar-NH2)o