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杂环化合物大全

杂环化合物大全

【药师学习百科】——第5期

杂环一概念与碳环相对,指的是成环的原子不仅包括碳,还包括氮、氧或硫等原子。

简单的杂环环系从3到10元不等;可以是脂环(如四氢咲喃),也可以是芳环(如毗口定)。

复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成(如□引噪)。

杂环化合物的系统命名法如下

把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”:

给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。

其他官能团视为取代基。

杂环化合物大全

(部分学员对基本杂环方面知识还有所欠缺,本人特整理此表,志于全面,欢迎补充)

环数

名称

分子式

结构式

r

单环

叮丙噪

C2H5N

H

三元环

环氧乙烷

C2H40

V7

0

环氧丙烷

3N2

氢唳烟酸烟六毗、酸烟胺异脐

宀0丿2

1

2〃•毗扁

4

C5H60

C5H6S

一杂子含个原

毗喃

噬喃

喀唳

含两

个杂

原子

 

蝶唳

5

2

N

8

N

1

6

7H-d票吟

6

5

N

N

3

NH

口丫唳

8

9

7

6

N

4

5

10

*84N

9

吩嗪

10

9

N

8

3

7

4

6

吩囉嗪

9

8

7

6

1

2

10

3

4

非杂环

>

环戊二烯或

C5H6

o

5

 

称茂

懑醍

2

简易药化学习法

一、大多数药物可根据药名提示联想其具有的结构(药名与结构)

二、通过具有的结构认识化学名,即看见化学名,知道是什么药物。

三、根据结构分析得岀理化性质。

由此,基本上就掌握了该药的主要性质。

有少部分药物的药名与结构之间找不出任何的联系,这种情况只好下工夫记忆了。

四、药物的用途,通常指的是它属于哪类药物,例如口引噪美辛为非辎体抗炎药,咲喙米为利尿药。

考題一般不要求知道更具体的用途。

另外,执业药师考题上,要求我们记药物的结构式,并不是要求我们默写出每个药物的结构式,而是看到结构式能够知道它是哪个药物,这比默写出结构式要容易了。

例一毗罗昔康

一)、药名提示:

1、“毗”提示有毗唉环;

2、“昔康"为U2-苯并嚷嗪结构。

二)、结构分析:

2、具酰胺:

易水解;需密封,阴凉保存。

例二布洛芬

一)、药名提示:

1、“布”(Butyl〉提示为丁基:

2、“洛芬”是芳基丙酸的词尾。

二)、结构分析:

具竣基:

呈酸性,溶于緘,与乙醇成酯后,具异强肪酸铁反应。

例三盐酸普奈洛尔

一)、药名提示:

1、“普”(Pro)提示有丙基;

2、“奈”提示具有奈的结构;

3、“洛尔"类均具有相同的侧彼结构.即异丙氨基-2-丙醇结构。

二)、结构分析:

1、具氢基:

易氧化,避光保存:

与生物織沉淀试液珪码酸反应生成淡红色沉淀;

2、具手性碳原子:

旋光性。

以上是自己的学习方法,不知道是否适合于大家,只是想起到抛砖引玉的作用,供大家参考!

例四、盐酸氯丙嗪

一)、药名提示:

1、“氯”提示含-C1;

2、“丙”提示(侧链)含丙胺:

3、“嗪”提示含吩嚷嗪环。

二)、结构分析^

1、母核中具未氧化(二价)的硫原子:

所以,易氛化,成为4价。

避光和空气。

2、母核中具未氧化(二价)的琉原子易与金厲裁子络合呈鱼。

与三氯化铁作用,呈稳定的红色。

3、侧锥具脂氨结构:

織性,可与苦味酸成盐。

例五、马来酸氮苯那敏

一)、药名提示:

CHCOOH

1、“马来酸”即含II

CHC(X)H

2、“氯苯"提示含氯苯结构;3、“那敏"(namin)为含胺结构的意思。

二)、结构分析:

1、含手性碳:

具光学异构,通常使用消族体。

2、具叔胺:

生物碱颜色.沉淀反应,与枸椽酸砖軒试剂在水浴上加热,即产生红紫色:

与苦味酸试液在水浴上加热,产生黄色沉淀;

3、具毗咙环:

开环试剂漠化氢可使其开环;

4、含马来酸:

具双镀,可使高猛酸钾溶液退色。

自我总结,不知是否适合于大家,欢迎指正!

例六.氯琥珀胆诚一)、药名提示:

1、“氯”提示含-C1;

2、“琥珀”(酸)即丁二酸:

3、“胆碱”即季枝生物緘。

二)、结构分析:

1、具酯结构:

易水•解:

2、具季钱生物碱结构:

生物碱沉淀.颜色反应。

a.在酸性介质中加入硫氤酸洛钱,反应生成红色硫氤氮密酸琥珀胆诚不溶性复盐,X?

b.时,与氯化钻及亚铁氤化钾形成复盐,显持久的翠绿色。

例七、盐酸布桂嗪

药名提示:

1、“布”提示结构中有丁酰基:

2、“桂”提示结构中有肉桂基;

3、“嗪”提示结构中有哌嗪;

为常用镇痛类药物。

例八、盐酸布比卡因

1、“布”(butyl)提示结构中含丁基;

2、“比”(piperidine)提示结构中含哌唳:

3、“卡因'‘可以知该药是局麻药。

我的方法就是常常将上述的一)、药名提示;二)、结构分析,标注在教材上该药化学结构式的两旁,看书复习起来一目了然的。

不知是否适合大家。

通过这种方法,自己感觉栄握学习起药化来较轻松,在这里奉猷给大家,希望对参加执考的朋友有一定的启发和帮助,就感到很欣慰了!

例九、盐酸异丙肾上腺素

一)、药名提示:

“异丙”苯乙胺(该类药结构通式)结构上连接异丙基。

二)、结构分析:

1、含多元酚:

(邻苯二酚结构),极易自动氧化:

具三氯化铁反应,显深绿色。

2、具芳煙结构:

甲醛一硫酸颜鱼反应•谴甲醛硫酸试液.先呈棕色,再转变为暗紫色。

3、含不对称碳原子:

具旋光性,左族体比右族体作用强。

4、具婭氨基:

弱虢性,可与各种酸成盐。

例十、肯專素

一)、药名提示:

又称节肯專素。

(利用药物的曾用名,帮助药物结构的记忆也是我自己常用的方法之一)

计节基:

即苯甲基,连接在青霉素类基本结构6-APA上构成青霉素。

二)、结构分析:

1、具B-内酰胺结构:

易水解。

!

a、在碱性条件下水•解成青霉酸:

b、酸性条件下水解成青霉二酸;

c、强酸性条件下水•解成青霉醛.青霉胺。

属氮上无取代基的酰胺:

具异强肪酸铁盐反应,生成酒红色络合物:

2、2位上有一个酸性相当强的竣酸,可成盐,如钠盐或钾盐,以增加水溶性;

3、2、5.6位为手性碳,因而具有旅光性。

个人整理,仅供参考!

在这里抛砖引玉,希望大家有更好的方法贡献出来。

更希望朋友们通过良好的学习方法,轻松通过执业药师考试!

例十一、盐酸乙胺丁醇

一)、药名提示:

1、“乙胺”提示结构中有乙二基二亚氢基;

2、“丁醇”提示结构中含(双)丁醇。

二)、结构分析:

1、具多元醇结构:

利氢氧化铜反应呈蓝色:

2、具胺的结构:

彼性:

与强酸性苦味酸反应生成盐沉淀,~207£3、丁醇中具手性碳原子,故具族光性。

例十二、氢节西林

一)、药名提示:

“氮节”提示结构为育專素的节基侧链上接了一个氨基。

二)、结构分析:

1、具B-内酸胺结构:

易水解,发生青霉素的各种分解反应:

2、具叶氢基酸结构:

荫三酮反应显紫色,加热后显红色:

3、侧链具游离氨基:

a、水溶液中游裁的氢基•具诚性.亲核性,进攻B-内酰胺环的援基,发生开环聚合反应,失去抗菌活性;

b、氨基在酷肝乙肘溶液中,被酰化,咪坐又使B-内酰胺开环,此开环物可定量地与氯化高汞反应,用于含量测定;

4、侧链具手性碳:

具炭光性,临床用右族体,R-构型。

由于是在教材上自我提示性的总结,所以,使用的语言较简洁。

如有不当之处,欢迎大家指正!

例十三、头抱囉肪钠

一)、药名提示:

¥

又名头氨葩嗟肪钠。

1、“头龜”具7-ACA基本结构:

2、“氨嗟"具氨基嚷哇基团;

3、“肪”即(顺式)甲氧府基:

>C=N-OCH1

二)、结构分析:

1、含顺式甲氧肪基:

对B-内酸胺晦高度稳定,故耐晦:

但光照下易变成反式,抗前活性大大降低,故应避光保存;

2、含氨基囈哇基团:

可以增加药物与细菌肯審素结合蛋白的亲和力,故广谱:

2、含乙酰氣基:

易水解,故临床上水溶解后立即使用。

例十四.盐酸漠己新

一)、药名提示:

1、“漠”提示结构中含Br;

2、“己”提示结构中含环己基:

二)、结构分析:

1、具芳伯氢基:

重氮化-偶合反应;

2、含漠化合物:

氧瓶燃烧有机破坏后,显漠化物鉴别反应.I?

r+AgNO.t=AgBrI(淡黃)

例十五、咽喙美辛

一)、药名提示:

1、"引喙”即具苯并毗咯结构;

2、“美”(Heth):

提示结构中含甲基。

二)、结构分析:

具敲胺键:

易水解。

1、谴强酸强織时一水解,水解产物可进一步氛化f有色物质。

2、本品祐溶液加重卷酸钾溶液,加热至沸一水解,硫酸水浴上加热一紫色。

3、本品稀溶液加亚硝酸钠溶液,加热至沸一水•解,加盐酸一绿色,放置一黄鱼。

以上均为昭喙美辛的鉴别反应。

通式

NH3

RNH2

R2NH

R3N

R4H+X-

NH3

CH3NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

(CH3)4N+€1-

伯胺

仲胺

叔胺

季鞍盐

但要注意,这里的伯、仲、叔的含义与醇中的不同,它们分别是指氮原子上连有一个、两个或是三个痊基,而与连接氨基的碳是伯、仲还是叔碳原子没有关系。

例如,叔丁醇是叔醇,而叔丁胺却是伯胺。

季胺化合物可看作是铁盐(NH4+X-)或氧氧化鞍(NH40H)分子中氮原子上的四个氢原子都被密基取代生成的化合物,它们分别称为季鞍盐和季铁碱。

仲、叔胺或季鞍化合物分子中的痊基可以是相同的,也可以是不同的。

在这里,应注意"氨”、"胺”及“鞍”的含义。

在表示基(如氨基、亚氨基等)时,用"氨”;表示NH3的姪基衍生物时,用“胺”;而铁盐或季铁类化合物则用"铁”。

胺也可以根据NH3分子中的氢原子被不同种类的姪基取代而分为脂肪胺和芳香胺。

氨基与脂肪痊基相连的是脂肪胺(R-NH2),与芳香环直接相连的叫芳香胺(Ar-NH2)o

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