高考烷和烯的性质.docx

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高考烷和烯的性质

烷和烯的性质

高三化学同步辅导2010-02-0313:

12:

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烷和烯的性质

二.教学目标：

了解烷烃的结构，掌握甲烷的结构与性质，了解烷烃的结构与性质；

了解烯烃的结构特点，掌握乙烯的结构与性质，了解烯烃的性质，掌握乙烯的实验室制法；

掌握有机物同系物、同分异构体的判断和书写方法，掌握有机物的系统命名。

三.教学重点、难点：

甲烷、乙烯的性质，有机物的系统命名和同分异构体的书写和判断方法

四.教学过程：

（一）甲烷和烷烃

1、有机物分子中碳原子与碳原子间通过C－C相互连接成碳链，剩余价键全部被H所饱和形成的链状有机化合物，称为饱和链烃，简称烷烃。

烷烃中最具代表性的物质是甲烷，又称沼气、坑气、天然气等。

甲烷是一种无色无味的气体，密度比空气小，不溶于水，甲烷CH4分子中C原子以sp3杂化形成共价单键，键角为109.5°，形成正四面体型的空间结构。

甲烷的化学性质主要体现在燃烧和取代反应中：

①甲烷的燃烧：

现象：

火焰明亮并呈淡蓝色，1molCH4燃烧放出890kJ热量，产物CO2和H2O，产物无污染，因此以甲烷为主要成分的天然气是一种清洁能源。

甲烷可以燃烧，但不能被酸性KMnO4溶液所氧化；

②甲烷的取代反应：

本反应的机理是甲烷分子中的一个氢原子被氯气分子里的一个氯原子取代，依次生成了一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷，替代下来的氢原子与氯气分子里的另一个氯原子结合生成氯化氢，反应产物共有5种。

③高温下甲烷可以分解：

CH4→C＋2H2

2、烷烃的结构与性质和甲烷相似，一般情况下，烷烃的熔沸点随着C原子数的增多而升高，密度逐渐增大，C原子数相同时，随支链的增多，熔沸点逐渐减小，分子里碳原子数小于等于4的烷烃，在常温常压下呈气态；烷烃均不溶于水，但易溶于有机溶剂。

由于烷烃的分子结构与甲烷分子相似，因此它们与甲烷有相似的性质：

a、烷烃较稳定，不能被酸性KMnO4氧化，也不与强酸、强碱发生反应；b、易燃烧；c、在光照条件下，与Cl2、Br2等卤素单质发生取代反应；d：

高温下发生分解反应等。

［说明］

1、在高温下，烷烃均可发生分解反应，但产物不一定相同，可以生成烯烃、环烷烃等短链气态烃，也可以生成C和H2，如：

石油的热裂化或催化裂化，就是把高沸点烃断裂成短链的低沸点烃的过程；

2、有机物的取代反应是指：

有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，不一定仅限于烷烃，苯及其同系物、卤代烃、醇等烃的衍生物等均可发生取代反应，有机物发生取代反应时，还要生成一个小分子物质，如：

HX、H2O等；

3、烷烃发生取代反应时，产物很多，也很复杂，因此，一般不用取代反应来制取卤代烃；

4、甲烷的二取代产物无同分异构体，说明甲烷的分子结构为正四面体型而不是平面正方形结构。

例1.能够证明甲烷分子空间结构为正四面体的事实是：

A.甲烷的四个碳氢键的键能相等

B.甲烷的四个碳氢键的键长相等

C.甲烷的一氯代物只有一种

D.甲烷的二氯代物只有一种

解析：

这是一道考查甲烷空间结构的判断题。

甲烷的空间构型可能有两种①平面正方形②空间正四面体结构。

无论是①还是②A、B、C都成立，反之，A、B、C并不能证明甲烷空间构型是①还是②。

答案：

D

例2.将1molCH4和Cl2发生取代反应，待反应完成后，测得四种取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2为：

A.0.5mol           B.2mol              C.2.5mol           D.4mol

解析：

CH4和Cl2发生取代反应，生成四种等物质的量的取代产物，即：

CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种物质的量相同，均为0.25mol；又由于烷烃在与X2发生取代反应时，每取代一个X原子，就生成一个HX，消耗1个X2，则消耗的Cl2的物质的量为：

0.25mol×1＋0.25mol×2＋0.25mol×3＋0.25mol×4＝2.5mol

答案：

C

例3.写出碳原子数小于10的烷烃中一氯代物只有一种的有机物的结构简式。

解析：

一氯代物只有一种，说明该有机物中所有的H原子均等效，即处于对称位置。

由于同一C原子上所连接的H原子是等效的，因此CH4、CH3－CH3的一氯代物只有一种结构，同样，同一C原子上所连接的－CH3也是等效的，既然CH3等效，CH3上的H原子也是等效的，故：

也只有一种卤代烃结构

答案：

CH4、CH3－CH3、

共四种

（二）乙烯和烯烃

1、乙烯是无色，稍有气味的气体，难溶于水，标准状况下的密度为1.25g·L－1

乙烯分子中碳碳原子间以sp2杂化方式形成共价双键，其中有一个键易断裂，因而能发生加成或加聚反应，能使溴水和KMnO4溶液（酸性）褪色。

由于C＝C双键的存在，乙烯的性质比较活泼，能被酸性KMnO4溶液所氧化，也能与溴水等物质发生加成反应，在一定条件下还能发生加聚反应生成有机高分子化合物。

（1）氧化反应：

乙烯不仅能够燃烧，也能使酸性KMnO4溶液褪色。

（2）加成反应：

乙烯能与X2、H2O、HX、HCN等物质发生加成反应

（3）加聚反应：

2、烯烃：

分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。

通式：

烯烃随碳原子数的增加，其熔点、沸点一般增加，并由气态变化为液态固态，其中C原子数小于或等于4时是气态。

烯烃结构中均存在C＝C，其性质与乙烯的性质相似，都能被酸性KMnO4溶液所氧化，也能与X2、H2O、HX、HCN等物质发生加成反应，在一定条件下都能发生加聚反应，生成高分子化合物。

下面我们以CH3－CH＝CH2为例说明烯烃所具有的化学性质：

3、乙烯的实验室制法：

工业上可通过石油的裂解来获得乙烯等烯烃。

［说明］

1、对称烯烃发生加成反应时产物只有一种，而不对称烯烃在与极性分子发生加成反应时，一般情况下，带正电荷的部分加在含H较多的C原子上（俗称“H加H多”），带负电荷的部分加在含H较少的C原子上，同时生成少量的副产物（与上述原理相反的加成）；

2、制取一卤代烃，一般采用烯烃与HX加成反应制取，此时一般只能得到一种产物；

3、乙烯的实验室制法：

（1）实验装置如下图：

（2）浓H2SO4起催化剂和脱水剂的作用，加沸石或碎瓷片的作用是防止反应混合物受热暴沸。

（3）浓H2SO4与乙醇按3：

1混合，混合时应先加乙醇，再加浓硫酸，浓H2SO4过量的原因是促使反应向正反应方向进行。

（4）温度要迅速上升至170℃，防止在140℃时生成副产物乙醚。

（5）制乙烯反应液变黑同时制取的乙烯中还可能混有CO2、SO2等杂质气体。

（6）实验时要验证乙烯的生成，必须先用碱溶液除去生成的SO2、CO2等酸性气体，然后再通入溴水或酸性KMnO4溶液中，否则，SO2会干扰实验结果。

4、烯烃发生加聚反应时，只与C＝C有关，与单键无关。

加聚产物书写的口诀是：

“双键变单键，组成不改变，两边伸出手，彼此连成链”。

5、含有相同碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体。

烯烃的C＝C不饱和C原子上如果所连的原子或原子团不同，则还存在顺反异构，如：

例1.某单烯烃与H2加成后的产物是

，则该烯烃的结构式可能有：

A.1种               B.2种               C.3种               D.4种 某

解析：

烯烃发生加成反应后：

C＝C变成－CH－CH－，根据题设：

由烯烃发生加成反应获得，说明只有相邻的两个碳原子上都有H原子时，才可能是由烯烃加成形成，而同一碳原子上的H和CH3都是等效的，因此相应的烯烃只能有3种

答案：

C

例2.烃分子若含有双键、叁键或环，其碳原子所结合的氢原子数则少于同碳原子数对应烷烃所含氢原子数，亦具有一定的不饱和度（用Ω表示，又名缺氢指数），下表列出几种烃的不饱和度：

有机物

CH2＝CH2

CH≡CH

Ω

1

2

1

4

据此，下列说法不正确的是：

A.1molΩ＝3的不饱和链烃再结合6molH达饱和

B.

的Ω等于6

C.CH3CH2CH＝CH2与环丁烷的不饱和度相同

D.C4H8的不饱和度与C3H6、C2H4的不饱和度不相同

解析：

根据题给信息，有机物CnHm的不饱和度与该有机物和烷烃CnH2n＋2相比，缺少的H原子数之间的关系为：

Ω＝［（2n＋2）－m］/2，则A中1molΩ＝3，则需结合6molH达饱和；B中Ω＝7，不正确；C中两者的Ω＝1，不饱和度相同；D中三种物质的不饱和度一样，也不正确。

故答案为BD

答案：

BD

例3.泽维尔证实了光可诱发下列变化：

这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的沟通利用率，下列说法错误的是：

A.X和Y互为同分异构体       

B.X和Y中的所有原子可能在一个平面上

C.上述变化是一个物理过程         

D.X和Y都可能发生加聚反应

解析：

根据双键和苯环的成键特点及两者的空间构型－平面结构，可知分子中所有原子可能共面，由于分子结构中存在双键，因此可能发生加聚反应；同时两者的分子式相同，只是由于双键碳原子上所连接的原子团的位置不同，故属于顺反异构。

答案：

C

例4.某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857。

A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。

A在一定条件下氧化只生成G，G能使紫色石蕊试液变红。

已知：

试写出：

（1）A的分子式                   。

（2）化合物A和G的结构简式：

A               G               。

（3）与G同类的同分异构体（含G）可能有               种。

解析：

根据有机物中碳、氢元素的质量分数，我们可以得到该有机物的最简式（实验式）为CH2，结合该物质的相对分子质量可得该物质的分子式为C10H20；由A分子中有两个碳原子不直接与氢相连，且A在一定条件下只能氧化生成一种物质G，说明A与G中所含碳原子数相同，可得A和G的结构简式为：

与G同类的物质分子式为：

C5H10O2，即C4H9－COOH。

由于－COOH只能在末位，因此，－C4H9的同分异构体就是C5H10O2，属于酸的同分异构体，而－C4H9的同分异构体有4种，故C5H10O2的同分异构体有4种。

答案：

（1）C10H20；

（2）

（3）4种

（三）同系物、同分异构体：

同系物：

结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称同系物。

烷烃同系物的分子通式为“CnH2n＋2”，而单烯烃的通式则为“CnH2n”。

同分异构体：

有机物具有相同的分子式、不同结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的物质互称同分异构体。

有机物的同分异构体种类很多，主要有：

“碳架异构”“位置异构”和“类别异构”几种，有时还要考虑C＝C的顺反异构以及手性碳原子的镜像异构。

烷烃的一般命名可根据分子里所含碳原子数目多少进行命名。

碳原子数目在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，在10以上的则用数字表示，如：

甲烷CH4、戊烷C5H12、十七烷C17H36等。

烷烃的系统命名法：

有机物的系统命名法主要是通过名称反映结构，知道结构即可得到名称。

具体步骤如下：

选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；

不同基，简到繁，相同基，合并算。

而对于含有单官能团的烃及烃的衍生物的系统命名法：

①选择包含官能团在内的最长碳链作为主链，如“某烯”“某炔”等。

②从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次定位。

③用阿拉伯数字标明官能团所处的位置（若为双键或叁键，则只需标明碳原子编号较小的数字，若为醛或羧酸，则官能团所处的位置肯定是1号位）

其余命名与烷烃的系统命名类似。

［说明］

1、同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物，因此，同系物中分子式肯定不同，但通式相同，结构相似，含有相同的官能团；

2、同分异构体的分子式相同，但结构与性质不同。

同类物质的同分异构体性质相似，不同类别的同分异构体性质差异较大；同分异构体中支链越多，该物质的熔沸点越低；而有机物所含碳原子数越多，同分异构体越多；

3、书写同分异构体时要遵循“有序性”“等效性”“互补性”和“定一议二”等原则。

所谓“有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类（指官能团异构）；二定碳链；三写位置（指官能团和碳链的位置）；最后补氢。

所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质写成两种同分异构体。

其中，空间对称的氢是等效的：

同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像）。

4、有机物的系统命名时，汉字与数字之间用“－”隔开，数字与数字之间用“，”隔开，而小短线“－”总数始终为奇数。

例1.如果定义有机物的同系列是一系列的结构式，符合

（其中n＝0，1，2，3……）的化合物。

式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价的有机基团，又称为该同系列的系差。

同系列化合物的性质往往呈现规律性的变化。

下列四种化合物中，不可称为同系列的是

A.CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

B.CH3CH＝CHCHO  CH3CH＝CHCH＝CHCHOCH3（CH＝CH）3CHO

C.CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3

D.ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3

解析：

同系列与同系物的区别是结构式符合

，A与B之间相差若干个W基团，而A、B是任意一种原子或基团。

则A可以看成CH3［CH2］CH3，B可以看成CH3［CH＝CH］CHO，D可以看成Cl［CH2CHCl］CCl3，三者均符合同系列的通式，故都属于同系列，只有B不属于同系列。

答案：

B

例2.按要求写出C7H16的各种异构体，并用系统命名法加以命名：

①主链碳原子数为7                    ②主链碳原子数为6

③主链碳原子数为5                  ④主链碳原子数为4 

解析：

根据同分异构体的书写原则：

“主链由长到短，支边由简到繁，位置由边到心”，主链每减少一个C原子，支链增加一个－CH3，减少两个C原子，增加两个－CH3或一个－CH2CH3，依此类推。

命名时则根据烷烃的系统命名法进行。

答案：

①CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3   庚烷

②（CH3）2CHCH2CH2CH2CH3    2－甲基己烷；

CH3CH2CH（CH3）CH2CH2CH3   3－甲基己烷

③（CH3）2CHCH2CH（CH3）2    2，4－二甲基戊烷；

（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH3  2，3－二甲基戊烷

（CH3）3CCH2CH2CH3            2，2－二甲基戊烷；

CH3CH2C（CH3）2CH2CH3        3，3－二甲基戊烷

（CH3CH2）3CH                3－乙基戊烷

④（CH3）2CHC（CH3）2CH3           2，2，3－三甲基丁烷

例3.已知碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一结构。

①符合此条件的单烯烃有   种，判断的依据是                              

②在这些单烯烃中，若与H2加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种。

这样的单烯烃的结构简式                                                 

解析：

碳原子数小于或等于8的单烯烃与HBr反应，其加成产物只有一种结构，说明属于对称结构：

单烯烃结构以C＝C为中心对称，分别为（以碳架结构表示）：

其中C－C－C＝C－C－C、

加成后所得烷烃的一氯代物只有三种

答案：

①共7种，单烯烃结构以C＝C为中心对称；

②CH3－CH2－CH＝CH－CH2－CH3、

【模拟试题】

1、下列各对物质中属于同分异构体的是：

A.

和

B.O2和O3

2、进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是：

A.（CH3）2CHCH2CH2CH3  

B.（CH3CH2）2CHCH3

C.（CH3）2CHCH（CH3）2 

D.（CH3）3CCH2CH3

3、两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水，下列说法正确的是：

A.混合气体中一定有甲烷           B.混合气体中一定是甲烷和乙烷

C.混合气体中一定没有乙烷        D.混合气体中一定有乙炔

4、等物质的量的下列烃中的3种烃的混合物在室温和常压下的体积为2L，完全燃烧该混合烃需相同条件下的氧气11L，则该混合烃中不可能含：

A.CH3CH3                                     B.CH3CH2CH3             

C.CH3CH2CH2CH3                         D.CH3CH（CH3）2

5、下列有机物的命名正确的是：

A.3，3—二甲基丁烷                 B.2，2—二甲基丁烷

C.2—乙基丁烷                     D.2，3，3—三甲基丁烷

6、第28届国际地质大会提供的资料显示，海底有大量的天然气水合物，可满足人类1000年的能源需要。

天然气水合物是一种晶体，晶体中平均每46个水分子构建8个笼，每个笼可容纳1个甲烷分子或1个游离水分子。

根据上述信息，回答下列有关问题。

⑴下列关于天然气水合物中两种分子极性的描述正确的是：

A.两种都是极性分子

B.两种都是非极性分子

C.CH4是极性分子，H2O是非极性分子  

D.H2O是极性分子，CH4是非极性分子

⑵若晶体中每8个笼只有6个容纳了CH4分子，另外2个笼被游离H2O分子填充，则天然气水合物的平均组成可表示为：

A.CH4·14H2O           B.CH4·8H2O           C.CH4·

H2O    D.CH4·6H2O

7、一氯取代物的同分异构体有2种，二氯取代物的同分异构体有4种的烷烃分子是：

A.乙烷             B.丙烷            C.正丁烷       D.环丁烷

8、既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有乙烯的方法是：

A.通入足量的溴水                        B.与足量液溴反应

C.在导管口点燃                    D.一定条件下与H2反应

9、关于实验室制备乙烯的实验，下列说法中正确的是：

A.反应物是乙醇和过量的3mol/L硫酸的混合液

B.温度计插入反应液液面下，控制温度为140℃

C.反应容器（烧瓶）中应加入少量瓷片

D.反应完毕先灭火再从水中取出导管

10、由A、B两种烃组成的混合物，当混合物质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的质量为一恒量。

对A、B两种烃有下面几种说法：

①互为同分异构体；②互为同系物；③具有相同的最简式；④烃中碳的质量分数相同。

正确的说法是

A.①②③④        B.①③④          C.②③④        D.③④

11、“不粘锅”炊具是在金属锅的内壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成，下列各项对聚四氟乙烯的叙述中正确的是：

A.在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键

B.聚四氟乙烯在高温时容易燃烧

C.聚四氟乙烯的化学性质很稳定，正常使用时不会发生化学变化

D.聚四氟乙烯的分子内支链很多，且彼此缠绕，不会污染食物

12、已知：

CH3CH＝CHCH3

2CH3CHO，则化学式为C5H10的烯烃在此条件下可生成醛的种类数为：

A.5种             B.4种                 C.3种                 D.6种

13、某烯烃与氢气加成后的产物是：

则该烯烃的结构式可能有几种：

A.1                  B.2                   C.3                  D.4

14、现有两种烯烃：

CH2＝CH2和CH2＝CR2（R为烃基），它们的混合物进行聚合反应后，产物中含：

A.①⑤             B.②④              C.①③⑤       D.只有①

15、甲烷（CH2－N≡N）在有机合成中有重要应用。

它的分子中，碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的。

（1）重氮甲烷的电子式为_____________________。

（2）重氮甲烷受热或光照时容易分解，在产生N2的同时生成一个极活泼的缺电子基团碳烯（：

CH2），碳烯的电子式为_________________________。

（3）碳烯很容易以它的一对未成键电子与不饱和的烯、炔发生加成，形成三元环状化合物。

它与丙烯发生加成后所得产物的结构简式为________             _。

（4）碳烯还可以插入C－H键之间，使碳链加长。

它插入丙烷分子中C－H键之间碳链加长后的化合物的结构简式为                      或                  。

（5）重氮甲烷的CCl4溶液用紫外光照射时发生反应，生成一种相对分子质量为210的有机物和N2，写出反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）   

16、化学上常用燃烧法确定有机物的组成。

这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。

下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

回答下列问题：

⑴产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是               。

⑵C装置中浓硫酸的作用是                  。

⑶D装置中MnO2的作用是                 。

⑷燃烧管CuO的作用是                   。

⑸若准确称取0.90g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）经充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.54g，则该有机物的最简式为            。

17、1，2—二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂。

常温下，它是无色液体，密度为2.18g/cm－3，沸点131.4℃，熔点9.79℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。

在实验中可以用所示装置制备1，2—二溴乙烷。

图中：

分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液；试管d中装有液溴（表面覆盖少量水）