新课标高考化学一轮总复习第9章第一节甲烷乙烯苯煤和石油的综合利用讲义.docx

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新课标高考化学一轮总复习第9章第一节甲烷乙烯苯煤和石油的综合利用讲义

（新课标）高考化学一轮总复习第9章第一节甲烷、乙烯、苯煤和石油的综合利用讲义

[高考备考指南]

考纲定位

1.了解有机化合物中碳的成键特征。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。

3.掌握常见有机反应类型。

4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

5.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

6.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。

核心素养

1.宏观辨识——能通过观察、辨识一定条件下有机物的形态及变化，初步掌握有机物及其变化的分类方法，能用化学方程式表示有机物的变化反应。

2.微观探析——从有机物的组成、结构、性质和变化认识有机物，形成“结构决定性质”的观念。

3.变化观念——认识有机物的特征反应及反应条件，同时注意有机物的变化是有条件。

4.证据推理——分析证据、基于证据分析有机物的组成、结构与性质。

5.社会责任——通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献；通过煤、石油和天然气的综合利用建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。

　甲烷、乙烯、苯的结构与性质

（对应复习讲义第107页）

1.甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较

甲烷

乙烯

苯

分子式

CH4

C2H4

C6H6

结构简式

CH4

CH2===CH2

或

结构特点

只含单键的饱和烃

含CC的不饱和链烃

环上碳碳键相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键

立体构型

正四面体形

平面形

平面正六边形

物理性质

无色气体，难溶于水

无色液体

化学性质

燃烧

易燃，完全燃烧生成CO2和H2O

与溴

光照取代

加成

反应

在FeBr3催化下发生取代反应

与

KMnO4

（H＋）

不反应

氧化反应

不反应

主要反应

类型

取代反应

加成反应、

氧化反应

加成反应、

取代反应

2.常见烃的反应类型

（1）氧化反应

①甲烷：

CH4＋2O2

CO2＋2H2O

②乙烯：

CH2===CH2＋3O2

2CO2＋2H2O

③苯：

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O

（2）取代反应

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

①完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl（第一步）CH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HCl（第二步）CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl（第三步）CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl（第四步）

②完成下列关于苯的取代反应的化学方程式：

—

（3）加成反应

①定义：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式如下：

CH2===CH2

③苯和H2发生加成反应的化学方程式：

＋3H2

。

（4）加聚反应：

合成聚乙烯塑料的化学方程式：

nCH2===CH2

CH2—CH2。

（1）甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。

（　　）

（2）SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同。

（　　）

（3）甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。

（　　）

（4）乙烷中混有的少量乙烯可通入酸性KMnO4溶液除去。

（　　）

（5）1molCH4和1molCl2发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。

（　　）

（6）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应。

（　　）

[提示]　

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）×　（6）×

角度1　常见烃的结构和性质

1.（2019·长沙模拟）下列化学用语正确的是（　　）

A.结构简式为（CH3）2CHCH3的烃，既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷

B.丙烷分子的比例模型：

C.甲烷分子的球棍模型：

D.乙烷的电子式：

H∶CH,H∶CH,H∶H

D　[结构简式为（CH3）2CHCH3的烃只表示异丁烷；B为丙烷分子的球棍模型；C为甲烷分子的比例模型。

]

2.（2019·南充模拟）下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③

④CH3CH3

A.①②③④　　　　　　　　B.③④

C.①②④D.①②

D　[①SO2具有还原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正确；②CH3CH2CH===CH2中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使两者因发生化学反应褪色，错误；④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。

]

3.（2018·全国卷Ⅲ，T9）苯乙烯是重要的化工原料。

下列有关苯乙烯的说法错误的是（　　）

A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

C　[在Fe作催化剂时，苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代，A项正确；苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化，从而导致酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷，C项错误；苯乙烯中含有碳碳双键，在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。

]

（1）甲烷与氯气的取代反应是逐步进行的，得到的有机产物是混合物，所有的有机产物都不溶于水。

常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体。

（2）烷烃与Cl2的取代反应，每取代1mol氢原子，需要消耗1molCl2。

（3）溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。

（4）苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种，均可说明苯分子中不存在单双键交替结构。

角度2　有机反应类型的判断

4.下列反应中，属于取代反应的是（　　）

①CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH

②2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

③CH3CH2CH3＋Cl2

CH3CHClCH3＋HCl

④CH3＋3HNO3

NO2O2NCH3NO2＋3H2O

⑤CH3CH===CH2

CH—CH2CH3

A.①②⑤　　B.③④　　C.①③　　D.②④⑤

B　[①是加成反应，②是氧化反应，③④是取代反应，⑤是加聚反应。

]

5.（2016·全国卷Ⅱ）下列各组中的物质均能发生加成反应的是（　　）

A.乙烯和乙醇　　　　　　B.苯和氯乙烯

C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷

B　[A项中，乙烯中有CC键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。

B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。

C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。

D项中，丙烯中含有CC键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。

]

烃的常见反应类型

（1）氧化反应：

①燃烧反应；②被酸性KMnO4溶液氧化。

（2）取代反应：

①烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应；②苯及其同系物发生的硝化反应。

（3）加成反应：

不饱和烃与X2（X代表Cl、Br）、H2、HX、H2O等发生的加成反应。

（4）加聚反应：

烯烃发生的加聚反应。

　碳的成键特点、同分异构体

（对应复习讲义第108页）

1.有机物中碳原子的成键特点

（1）原子结构：

碳原子最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键。

（2）碳原子间的共价键：

可为碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键。

（3）碳骨架特点：

碳原子间相互结合形成碳链，也可以形成碳环，且碳链或碳环上可以连有支链。

2.同系物

（1）定义：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

（2）同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

3.同分异构体

（1）定义：

具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物。

（2）判断同分异构体的方法：

①一同：

分子式相同，相对分子质量相同，同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。

②一不同：

结构不同，即分子中原子的连接方式不同。

同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

（3）常见烷烃的同分异构体：

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。

[提醒]　同系物一定是同一类物质；同分异构体可以是同一类物质，如正丁烷和异丁烷，也可以是不同类物质，如CH3—CH===CH2和CH2CH2CH2。

（1）CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应。

（　　）

（2）所有的有机物都存在同分异构现象。

（　　）

（3）同分异构体的相对分子质量相同，那么相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体。

（　　）

（4）分子式为C4H10的同分异构体有2种，一氯代物也有2种。

（　　）

（5）同分异构体的最简式相同，所以最简式相同的化合物一定是同分异构体。

（　　）

[提示]　

（1）√　

（2）×　（3）×　（4）×　（5）×

角度1　碳的成键特点及其应用

1.（2019·海口模拟）如图是某种有机物分子的球棍模型。

图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。

对该有机物的叙述错误的是（　　）

A.该有机物的分子式可能为C2HCl3

B.该有机物分子中可能有C===C键

C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D.该有机物不可能与溴水反应

D　[该有机物可能有C===C键。

]

2.下列说法中正确的是（　　）

A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上

C.CCH3CH2CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

D.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上

[答案]　D

3.有机物TPE具有聚集诱导发光特性，在光电材料领域应用前景广阔，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（　　）

A.该有机物的分子式为C26H22

B.该有机物属于苯的同系物

C.该有机物的一氯代物有4种

D.该有机物既可发生氧化反应，又可发生还原反应

D　[根据该有机物的结构简式可确定分子式为C26H20，故A错误；苯的同系物中只含一个苯环且侧链为烷基，该有机物中含有多个苯环且含有烯烃基，不是苯的同系物，故B错误；该有机物中氢原子有3种，所以一氯代物有3种，故C错误；该物质为烃，且含有碳碳双键，能发生氧化反应，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故D正确。

]

有机物分子中原子共面分析

（1）掌握甲烷、乙烯和苯三种分子的基本结构。

（2）判断方法：

①复杂有机物分子的共面问题可视为甲烷、乙烯、苯三种分子的基本结构的组合。

如甲苯为—CH3与的组合。

②碳碳单键能旋转，而碳碳双键不能旋转。

③凡有机物分子结构中有碳原子的4条单键结构（如—CH3、—CH2—等），则所有原子一定不在同一平面上。

（3）仔细审题，看清要求：

看题目要求是“最少共平面”，还是“最多共平面”。

如CH===CH2最少共平面的原子有8个，最多共平面的原子有16个。

角度2　同分异构体的判断与书写

【例】　（2017·全国卷Ⅰ）化合物（b）、

（d）、

（p）的分子式均为