高中有机化学知识点整理.docx

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高中有机化学知识点整理

选修五《有机化学基础》

一、重要的物理性质

1.有机物的溶解性（1难溶于水的有:

各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等。

（2易溶于水的有:

低级的[一般指N（C≤4]醇、（醚、醛、（酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键。

二、重要的反应

1.能使溴水（Br2/H2O褪色的物质

（1有机物①通过加成反应使之褪色:

含有②通过取代反应使之褪色:

酚类、—C≡C—的不饱和化合物注意:

注意:

苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色:

含有—CHO（醛基的有机物（有水参加反应注意:

纯净的只含有—CHO注意:

注意（醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色:

液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe

2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1有机物:

含有、—C≡C—、—OH（较慢、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物22+22+-（但苯不反应苯不反应苯不反应

（2无机物:

与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe

3.与Na反应的有机物

含有—OH、—COOH的有机物

4.与NaOH反应的有机物

常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应酚羟基...加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应与Na2CO3反应的有机物:

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;酚.含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物:

含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质（12Al+6H+==2Al3++3H2↑（2Al2O3+6H+==2Al3++3H2O（3Al（OH3+3H+==Al3++3H2O2Al+2OH+2H2O==2AlO2+3H2↑Al2O3+2OH==2AlO2+H2OAl（OH3+OH==AlO2+2H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O-（4弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑（5弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、（NH42S等等2CH3COONH4+H2SO4==（NH42SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O（NH42S+H2SO4==（NH42SO4+H2S↑（NH42S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O（6氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2ONaHS+NaOH==Na2S+H2O（7蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5.银镜反应的有机物（1发生银镜反应的有机物:

含有—CHO的物质:

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等（2银氨溶液[Ag（NH32OH]（多伦试剂的配制:

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3反应条件:

碱性、水浴加热酸性条件下,则有Ag（NH32++OH+3H+==Ag+

+2NH4++H2O而被破坏。

碱性、碱性.......（4实验现象:

①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出（5有关反应方程式:

AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag（NH32OH+2H2O银镜反应的一般通式:

RCHO+2Ag（NH32OH【记忆诀窍】:

乙二醛:

甲酸:

1—水（盐、2—银、3—氨4Ag↓+（NH42CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+（NH42C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+（NH42CO3+2NH3+H2O2Ag↓+CH2OH（CHOH4COONH4+3NH3+H2OHCHO~4Ag（NH2OH~4Ag~~甲醛（相当于两个醛基:

HCHO+4Ag（NH32OHOHC-CHO+4Ag（NH32OHHCOOH+2Ag（NH32OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O-葡萄糖:

（过量CH2OH（CHOH4CHO+2Ag（NH32OH（6定量关系:

—CHO~2Ag（NH2OH~2Ag—~~6.与新制Cu（OH2悬浊液（斐林试剂的反应（1有机物:

羧酸（中和、甲酸（先中和,但NaOH仍过量,后氧化、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。

（2斐林试剂的配制:

向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂。

（3反应条件:

碱过量、加热煮沸碱过量、碱过量........（4实验现象:

①若有机物只有官能团醛基（—CHO,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖红色沉淀生成;②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖红色沉淀生成;（5有关反应方程式:

2NaOH+CuSO4==Cu（OH2↓+Na2SO4RCHO+2Cu（OH2HCHO+4Cu（OH2OHC-CHO+4Cu（OH2HCOOH+2Cu（OH2（6定量关系:

—COOH~?

Cu（OH2~?

Cu—~—CHO~2Cu（OH2~Cu2O~2+RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2OHOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH（CHOH4COOH+Cu2O↓+2H2O（酸使不溶性的碱溶解酸使不溶性的碱溶解HCHO~4Cu（OH2~2Cu2O~CH2OH（CHOH4CHO+2Cu（OH27.能发生水解反应的有机物是:

卤代烃、酯、糖类（单糖除外、肽类（包括蛋白质。

HX+NaOH==NaX+H2O（HRCOOH+NaOH==（HRCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:

酚类化合物。

9.能跟I2发生显色反应的是:

淀粉。

10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:

含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性各类烃的代表物的结构、类通别式烷烃烯烃炔烃苯及同系物CnH2n-6（n≥6CnH2n+2（n≥1CnH2n（n≥2CnH2n-2（n≥2H—C≡C—H代表物结构式6个原子共平面型H2O、HCN加可加聚代表物分子形状正四面体光照下的卤4个原子同一直线型HCN加成;易聚得导电塑料分子结构结点12个原子共平面（正六边形跟X2、2、HHX、跟X2、2、HHX、跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应成,易被氧化;被氧化;能加主要化学性质代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团主要化学性质1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:

乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯一卤代烃:

R—X多元饱和卤代烃:

CnH2n+2-mXm卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。

一元醇:

R—OH饱和多元醇:

CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OH（Mr:

32C2H5OH（Mr:

46β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。

C—O键有极性卤代烃卤原子—XC2H5Br（Mr:

109醇醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5（Mr:

74性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH（Mr:

94—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能

微弱电离。

1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛基醛HCHO（Mr:

30HCHO相当于两个—CHO有极性、能加（Mr:

44羰基酮（Mr:

58羧基羧酸（Mr:

60成。

1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等氧化为羧酸与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇有极性、能加成受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。

酯基酯HCOOCH3（Mr:

60酯基中的碳氧单键易断裂（Mr:

88硝酸酯硝基化合物氨基酸RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸R—NO2硝基—NO2氨基—NH2羧基—COOH肽键氨基—NH2羧基—COOH羟基—OH醛基—CHO羰基酶一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸两性化合物能形成肽键1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂5.灼烧分解1.氧化反应（还原性糖2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇RCH（NH2COOHH2NCH2COOH（Mr:

75—NH2能以配位键结合H+;—COOH能部分电离出H+蛋白质结构复杂不可用通式表示多肽链间有四级结构糖多数可用下列通式表示:

Cn（H2Om葡萄糖CH2OH（CHOH4CHO淀粉（C6H10O5n纤维素[C6H7O2（OH3]n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物酯油脂基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应2.硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质,要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。

1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:

常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:

试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴少量水过量饱和银氨溶液含醛基化合物苯酚溶液及葡萄糖、果糖、麦芽糖新制Cu（OH2含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3含碳碳双含碳碳双键、三键的物质。

羧酸（酚不能淀粉使酸碱指示剂变色羧酸被鉴别物质种类键、三键的物质、烷基苯。

但醇、但醛有干醛有干扰。

扰。

酸性高锰现象酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2.卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3液,加入稀硝酸酸化.......观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。

3.烯醛中碳碳双键的检验（1若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。

（2若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu（OH2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。

.......★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:

—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。

4.如何检验溶解在苯中的苯酚?

如何检验溶解在苯中的苯酚?

取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液（或,则说明有苯酚。

过量饱和溴水......,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO43溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水（检验SO2（除去SO2（确认SO2已除尽（检验CO2溴水或溴的

四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2=CH2。

六、混合物的分离或提纯（除杂混合物的分离或提纯（除杂混合物括号内为杂质（括号内为杂质乙烷（乙烯除杂试剂溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气分离方法洗气化学方程式或离子方程式CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2OSO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4——————————————乙烯（SO2、CO2乙炔（H2S、PH3提取白酒中的酒精NaOH溶液饱和CuSO4溶液——————洗气洗气蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠苯（苯酚乙醇（乙酸乙酸（乙醇溴乙烷（溴溴苯新制的生石灰镁粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液稀H2SO4蒸馏蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤分液洗涤蒸馏蒸发蒸馏洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结晶渗析盐析盐析CaO+H2O=Ca（OH2Mg+2C2H5OH→（C2H5O2Mg+H2↑（C2H5O2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg（OH2↓——————————————Br2+2I==I2+2Br--C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOHBr2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH=H2O常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。

——————————————————————————————————————————-NaHSO3溶液蒸馏水（FeBr3、Br2、苯NaOH溶液硝基苯（苯、酸提纯苯甲酸提纯蛋白质高级脂肪酸钠溶液（甘油蒸馏水NaOH溶液蒸馏水蒸馏水浓轻金属盐溶液食盐七、有机物的结构牢牢记住:

:

三价、X（卤素:

一价牢牢记住:

在有机物中H:

一价、C:

四价、O:

二价、N（氨基中（一同系物的判断规律1.一差（分子组成差若干个CH22.两同（同通式,同结构3.三注意（1必为同一类物质;（2结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目;（3同系物间物性不同化性相似。

因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。

、同分异构体的种类（二同分异构体的种类、1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构（类别异构（详写下表4.顺反异构5.对映异构（不作要求常见的类别异构组成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nO可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH2=CHCH3与CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C2H5OH与CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与典型实例CnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn（H2Om羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO与CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH葡萄糖与果糖（C6H12O6、蔗糖与麦芽糖（C12H22O11、同分异构体的书写规律（三同分异构体的书写规律、书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:

1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。

2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,

然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。

、同分异构体数目的判断方法（四同分异构体数目的判断方法、1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。

例如:

.（1凡只含一个碳原子的分子均无异构;（2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;（3戊烷、戊炔有3种;（4丁基、丁烯（包括顺反异构8H10（芳烃有4种;、C（5己烷、C7H8O（含苯环有5种;（6C8H8O2的芳香酯有6种;（7戊基、C9H12（芳烃有8种。

2.基元法例如:

丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种.3.替代法例如:

二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种（将H替代Cl;又如:

CH4的一氯代物只有一种,.新戊烷C（CH34的一氯代物也只有一种。

4.对称法（又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行:

.对称法（又称等效氢法（1同一碳原子上的氢原子是等效的;（2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;（3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时,物与像的关系。

、不饱和度的计算方法（五不饱和度的计算方法、1.烃及其含氧衍生物的不饱和度2.卤代烃的不饱和度3.含N有机物的不饱和度（1若是氨基—NH2,则（2若是硝基—NO2,则（3若是铵离子NH4+,则八、具有特定碳、氢比的常见有机物具有特定碳、牢牢记住:

则氢原牢牢记住:

在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,子个数亦为奇数。

①当n（C∶n（H=1∶1时,常见的有机物有:

乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当n（C∶n（H=1∶2时,常见的有机物有:

单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n（C∶n（H=1∶4时,常见的有机物有:

甲烷、甲醇、尿素[CO（NH22]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~85.7%之间。

在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,均为92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是:

CH4⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:

CH4⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:

单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……。

九、重要的有机反应及类型重要的有机反应及类型1.取代反应