高考专题复习化学有机物的推断.docx

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高考专题复习化学有机物的推断

专题二有机物的推断

●高考趋势展望

有机物的推断是高考的重点，其考查的内容主要有：

（1）根据某有机物的组成和结构推断同分异构体的结构。

（2）根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型。

（3）根据实验现象（或典型用途）推断有机物的组成或结构。

（4）根据反应规律推断化学反应方程式。

有机物推断主要以填空题为主。

常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合，因此而成为高考的热点，展望今后有机推断题将会继续成为有机部分试题的主要考点。

●主干知识整合

1.各类主要有机物的特征反应

有机物类别

特征反应

烷烃

取代反应、热裂解

烯烃、炔烃

加成反应、氧化反应、加聚反应

苯和苯的同系物

取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应

卤代烃

取代反应、消去反应

醇

脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应

酚

取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性

醛

氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应

羧酸

酯化反应、弱酸的酸通性

酯

水解反应

单糖

还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）

二糖

水解反应（麦芽糖发生银镜反应）

多糖

水解反应（淀粉跟碘作用呈蓝色，纤维素发生酯化反应）

2.典型知识规律

（1）不饱和键数目的确定

一分子有机物加成一分子H2（或Br2）含有一个双键；加成两分子H2（或Br2）含有一个三键或两个双键；加成三分子H2含有三个双键或一个苯环或一个双键和一个三键。

（2）符合一定碳、氢比（物质的量比）的有机物

n（C）∶n（Ｈ）＝１∶１的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。

n（C）∶n（H）＝１∶2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。

n（C）∶n（Ｈ）＝１∶４的有甲烷、甲醇、尿素等。

（3）烃燃烧前后气体体积变化规律及应用

①t≥100℃,H2O为水蒸气，ΔVg=V后－V前。

点燃

CxHy+（x+

）O2xCO2+

H2O（g）ΔVg

1

－1

y＞4，ΔVg＞0

H原子数大于4的气态烃；

y=4，ΔVg=0

CH4、C2H4、C3H4符合；

y＜4，ΔVg＜0

只有C2H2符合。

②t＜100℃，H2O为液态水。

点燃

CxHy+（x+

）O2xCO2+

H2O

（1）ΔVg

1－（1+

）

ΔVg=V后－V前=－（1+

）＜0

即V前－V后=1+

＞0

t＜100℃时，任意烃完全燃烧时，气体体积总是减少，且减少的值与烃分子中的H原子数及烃的量有关，与C原子数无关。

（4）烃的含氧衍生物燃烧规律应用

烃的含氧衍生物可用通式CxHyOz表示，其中C原子的耗O2量为x，H原子的耗O2量为y/4，而O原子可以使总耗O2量减少z/2。

若燃烧时总耗O2量大于生成的CO2量时，用等量变换法可以将分子式变通写成（Cx′Hy′）n·（H2O）m……①（因为H2O不耗O2，也不生成CO2）；若燃烧时总耗O2量小于生成的CO2量时，可以将分子式变通写成（Cx′Oz′）n·（H2O）m……②。

分析题目时，首先要找出符合题意的最小单元，一般写最小单元时取n=1，m=0，则上述两个变通式分别变通为Cx′Hy′……③和Cx′Oz′……④。

3.机推断题解题思路

有机物推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定突破口：

（1）从有机物的物理特征突破。

有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能由此找到题眼。

（2）有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。

例如“浓H2SO4，170℃”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而不会是取代反应。

还原

氧化

氧化

氧化

氧化

氧化

（3）从特定的转化关系突破。

例如某有机物能氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。

因为烯烃醛羧酸；醇醛羧酸。

这是两条重要的氧化系列。

若某物既被氧化又被还原BAC，则该物质A可能是醛，醛是能被氧化（转化成羧酸）又能被还原（转化为醇）的物质。

可见，熟悉有机物的转化关系非常必要。

（4）从结构关系突破。

这其实也是转化关系的原理。

例如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。

消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关。

（5）从特征现象突破。

如加FeCl3溶液发生显色反应，有机物可能是酚类。

能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为含醛基的物质。

特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。

（6）从特定的量变突破。

如相对分子质量增加16，可能是加进了氧原子（例CH2===

CH2CH3CHO）。

平时复习有“量”的概念，考试时就可能心明眼亮。

（7）思路要开阔，打破定势。

应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种但不止一个官能团。

要从链状结构想到环状结构甚至是笼状结构，这样疑难问题就迎刃而解了。

解答有机物推断题常用的思维方法有：

①顺推法：

以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。

②逆推法：

以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论。

③分离法：

先根据已知条件，分离出已知条件，把明显的未知条件分离出来，然后根据已知将分离出来的未知当已知逐个求解那些潜隐的未知。

④分层推理法：

依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。

思考讨论

在有机物推断题中，常涉及酯与羧酸、醇之间的相互转化。

试分析酯化反应中酯、羧酸、醇三者之间有怎样的定量关系？

答：

酯化反应中酸、醇、酯之间的关系尽显于其反应通式之中，当一元酸与一元醇完全酯化时，其相应关系有

（1）质量：

m（酯）=m（酸）+m（醇）－m（水）；

（2）碳原子数：

n（酯）=n（酸）+n（醇）；（3）氢原子数：

n（酯）=n（酸）+n（醇）－2。

若多元酸或多元醇酯化，则需考虑酸与醇之间的物质的量之比，即化学方程式中的计量数之比。

●精典题例导引

【例1】已知羟基（—OＨ）不能与双键直接相连，若0.5mol有机物恰好与1mol氢气加成，产物为3—甲基—2—丁醇，则该有机物的结构简式为_______________________。

解析：

因为有机物加成前后碳架结构不变，因此该题可先确定加成后产物的结构，然后再

由题目的限制条件，来确定双键的位置。

由题意知加成产物结构为；又因

为—ＯH不能与双键直接相连，且加成时有机物与氢气的物质的量之比为1∶2，可知有机

物分子中含有两个双键，则其结构为。

答案：

【例2】某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为0.857。

A分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连。

A在一定条件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。

已知

，试写出：

（1）A的分子式_____________。

（2）化合物A和G的结构简式。

A：

_________，G：

_________。

（3）与G同类的同分异构体（含G）可能有_________种。

解析：

以烯烃的氧化情景为素材，考查依据相对分子质量确定烃的分子式和理解、加工新信息后确定烃的结构简式的能力。

先依据烃的相对分子质量和碳的质量分数确定其分子式，再依据其氧化反应信息确定其结构式。

（1）A中碳原子数为（140×0.857）/12=10，则其分子式为C10H20。

（2）A氧化只生成一种羧酸G，说明双键两边各有5个碳原子且结构完全相同，同时双键碳上含有氢原子（不然生成酮而不是羧酸），那么不与氢直接相连的碳原子必

是，由此得A的结构简式为，G的结构简式为

（CH3）3CCOOH。

（3）如果熟知丁基有4种，可很快确定答案为4。

答案：

（1）C10H20

（2）；（CH3）CCOOH

（3）4

深化拓展

如何根据有机物的组成确定该有机物的分子式？

怎样才能进一步确定其结构简式？

由特征

性质

根据

答：

解题的依据是：

①有机物的通式；②有机物的性质。

解题的基本思路是：

相对分子质量

原子个数比

实验式分子式结构式。

【例3】（20XX年江苏，23）A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。

已知：

A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。

请填空：

（1）A的分子式是______________________，其结构简式是____________________。

（2）写出A与乙酸反应的化学方程式：

______________________________________。

（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。

①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。

这些同分异构体的结构简式是__________________________________。

解析：

（1）A分子中的C、H、O的原子个数比为：

n（C）∶n（H）∶n（O）=

∶

∶

=5∶12∶4,A的实验式为C5H12O4,显然A中碳的价键都已达到饱和，所以A的分子式为C5H12O4。

A分子中的官能团为羟基，由于每个碳原子上最多只连一个官

能团。

A分子中应有4个，又A分子不能在相邻的碳原子上发生消去反应，则与

相连的碳上无氢原子，A的结构简式为

（2）因1分子A中含4个羟基，故与CH3COOH反应时1molA消耗4mol乙酸，

。

（3）根据题意，先将五个碳原子连接在一起，然后写出一种符合条件的同分异构体，再移动羟基的位置，便可得到所需的同分异构体。

答案：

（1）C5H12O4

（2）

（3），，

特别提示

本题侧重考查考生对醇的消去和酯化反应及醇的同分异构体的书写等知识和技能，强调结构对反应的决定作用。

来自江苏省高考阅卷组的试卷分析表明，许多考生很难以A不能发生消去反应作为突破口而推断其结构式。

另外，A的符合条件的同分异构体的官能团位置异构情况考虑不全，导致失分。

【例4】（20XX年北京，26）

（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。

A可以发生以下变化：

①A分子中的官能团名称是_____________；

②A只有一种一氯取代物B。

写出由A转化为B的化学方程式_____________________；

③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。

F的结构简式是_________________________________。

（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。

“HQ”还能发生的反应是（选填序号）_________________。

①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应

“HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是_______________________。

（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用生成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。

“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。

“TBHQ”的结构简式是____________________________。

解析：

（1）①仅含有一个O原子的官能团可能是羟基或醛基，根据A能够和浓H2SO4反应，可知其中含有的是羟基。

②A的分子式为C4H10O符合饱和一元醇通式：

CnH2n+2O。

其可能的结构有四种：

CH3CH2CH2CH2OH、、、

进