新泰一中北校高二化学检测.docx
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新泰一中北校高二化学检测
新泰一中北校高二化学周末检测（4月30日）
一、选择题（本题包括10小题，每小题2分，共20分）
1.下列说法中错误的是
A.乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中的O—H键断裂
B.检验乙醇中是否含有水可加入少量无水硫酸铜，若变蓝色则含水
C.禁止用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒
D.甲烷、乙烯、苯、乙酸都是无色不溶于水的有机化合物
2.用系统命名法命名下列有机物，正确的是（ ）
A.
2—甲基—4—乙基—1—戊醇
B.
1—溴—2——丁醇
C.
2—甲基丁醛
D.
3—甲基—4—戊酮
3.下列说法错误的是（）
A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
4.下列对有机物结构或性质的描述，错误的是（）
A.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B.苯酚钠溶液中通入少量CO2，可以生成苯酚和碳酸钠
C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2O
D.光照下2,2─二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种
5.下列由实验得出的结论正确的是（）
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明
生成的1，2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
6.下列有机化学反应方程式正确的是（）
A.2-丙醇的催化氧化：
2CH3CH（OH）CH3+O2
2CH3CH2CHO+2H2O
B.用新制的Cu（OH）2悬浊液检验乙醛：
CH3CHO+2Cu（OH）2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
C.实验室制取酚醛树脂：
D.甲醛溶液与足量的银氨溶液共热：
HCHO+2[Ag（NH3）2]OH
HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
7.下面关于蔗糖和麦芽糖的阐述正确的是
A.蔗糖和麦芽糖水解产物都能发生银镜反应，所以二者都是还原性糖
B.蔗糖和麦芽糖本身都不含有醛基，是非还原性糖。
只是水解产物都是单糖，具有还原性
C.蔗糖比麦芽糖甜，二者都易溶于水和乙醇
D.蔗糖是酮糖，不能发生银镜反应；麦芽糖是醛糖，能发生银镜反应
8.已知酸性大小：
羧酸＞碳酸＞酚＞HCO3﹣．下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基（﹣OH）取代（均可称之为水解反应），所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是
A
B
C
D
9、下列物质中,可以用来鉴别苯酚、乙醇、苯、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液的一种试剂是（ ）
A.金属钠B. FeCl3溶液C.新制Cu（OH）2D.溴水
10.化合物
（b）、
（d）、
（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
二、选择题二、选择题（本题包括10小题，每题3分，共30分。
每小题有1~2个选项符合题目要求，。
全选对得3分，选对但不全的得1.5分，有选错的得0分。
）
11、已知咖啡酸的结构如右图所示。
关于咖啡酸的描述正确的是（）
A.分子式为C9H5O4
B. 1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
12、汉黄岑素是传统中草药黄芯的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。
下列有关汉黄岑素的叙述正确的是（ ）
A. 汉黄岑素的分子式为C16H14O5
B. 该物质遇FeCl3溶液显色
C. 1mo1该物质与溴水反应，最多消耗2mo1Br2
D. 与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
13、以乙醇为原料,用下述6种类型的反应：
①氧化反应;②消去反应;③加成反应;④酯化反应;⑤水解反应;⑥加聚反应,来合成乙二酸乙二酯（结构简式如图所示）的正确顺序是（）
A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥
14.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷（
）是最简单的一种。
下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.若它变成1molC5H12至少需要2molH2
15、体育竞技中服用兴奋剂既有失公平,也败坏了体育道德。
某种兴奋剂的结构简式如图所示。
有关该物质的说法中正确的是（）
A.该物质与苯酚不属于同系物,但遇FeCl3溶液却呈紫色
B.滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键
C.该分子中的所有碳原子不可能共平面
D. 1mol此物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2为4mol和7mol
16.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为：
下列说法不正确
是（ ）
A.加热条件下，M能与新制氢氧化铜悬浊液发生反应
B.④的反应类型属于酯化反应，也属于取代反应
C.淀粉和纤维素的化学式均为（C6H10O5）n，二者互为同分异构体
D.用饱和碳酸钠溶液可以鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
17.某烃的结构简式为
，有关其分子结构的叙述中正确的是（）
A.分子中一定在同一平面上的碳原子数为6
B.分子中一定在同一平面上的碳原子数为7
C.分子中饱和碳原子的数目为5
D.分子中在同一直线上的碳原子数为4
18.为探究一溴环己烷（
）与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三名同学分别设计如下三个实验方案。
甲：
向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应
乙：
向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应
丙：
向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
其中正确的是（）
A.甲B.乙C.丙D.上述实验方案都不正确
19.碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如下图。
下列有关该物质的说法正确的是（）
A.分子式为C3H2O3
B.分子中含6个σ键
C.分子中只有极性键
D.8.6g该物质完全燃烧得到标准状况下6.72LCO2
20.组成和结构可用
表示的有机物中，能发生消去反应的共有（）
A.10种B.20种C.30种D.40种
三、填空题（本题包括3个大题，共计50分）
21.（12分）化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
①RCHO＋CH3CHO
RCH===CHCHO＋H2O；②||＋
。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________。
（2）由C生成D的反应类型分别是_______________。
（3）E的结构简式为_________________________________。
（4）由B生成C加入氢氧化铜，加热反应的化学方程式为________________。
22、（14分）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：
RX→NaOH/H2O（条件）→ROH;
CH3CH2ONa（条件）
RCHO+CH3COOR′——————————————→RCH=CHCOOR′请回答：
（1）E中官能团的名称是_______（2分）。
（2）B+D→F的化学方程式_____________________。
（3）X的结构简式___________。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是_____。
A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应
C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是_____。
23（24分）丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。
合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
+
−→△
（1）A的含氧官能团名称为________。
（2）D→E的反应类为________。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：
________。
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
参考答案
1．B
A．氟氯代烷属于卤代烃，卤代烃属于有机物，A正确；
B．CH2ClF为CH4的二取代物，因为CH4为空间正四面体结构，4个H完全一样，所以F和Cl取代其中任意两个H完全一样，所以CH2ClF只有1种结构，B错误；
C．氟氯代烷大多都是无色无臭，C正确；
D．氟氯代烷是烷烃中H原子被F、Cl取代的产物，属于卤代烃中的卤代烷，D正确。
2．A
A．甲烷为正四面体结构，甲烷中所有氢原子位置相同，所以其二氯代物只有1种，A正确；B．乙是乙烯，乙烯中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，不能发生取代反应，B错误；C．丙是苯，苯结构比较稳定，但可燃烧，也为氧化反应，C错误；D．丁是乙醇，不是乙酸，D错误；答案选A。
3．C
A.羟基的电子式
，A项错误；
B.-NO2中的O原子不与苯环上的C原子相连，硝基苯的结构简式是
，B项错误；
C.醛基的结构简式为-CHO或OHC-，C项正确；
D.
是丙烷分子的球棍模型，丙烷分子的比例模型：
，D项错误；
4．B
同系物指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，必须是同一类物质即含有相同且数量相等的官能团。
同分异构体是指分子式相同而有结构不同的化合物。
【详解】
A．CH3-CH2-CH2-CH3和
属于同分异构体，A错误;
B．
和
，既不是同系物也不是同分异构体，B正确；
C．丁醇和乙醚属于同分异构体，C错误；
D．CH3CH2CH=CH2和
属于同分异构体，D错误；
5．B
A.氰基辛炔中含有氮元素，该物质不是烃，故A错误；
B.该物质分子中含有碳碳叁键，能被酸性
溶液氧化，能与
发生加成反应，故B正确；
C.氰基辛炔中含有氮元素，燃烧产物中应有含氮物质，故C错误；
D.
碳碳叁键可以与2mol氢气发生加成反应，则
该物质最多可与
发生反应，故D错误；
6．D
加成反应是指有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进（结合）其它原子或原子团的反应；取代反应是指有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
【详解】
A.CH2═CH2与H-OH反应时C=C双键断开，H-OH键断开，-H和-OH分别连在两个不饱和碳键上生成化合物CH3-CH2-OH，发生加成反应，故A正确；
B.CH3CH=CH2和Br2反应时C=C双键断开，Br-Br键断开，两个-Br分别连在两个不饱和碳键上生成化合物CH3CHBrCH2Br，发生加成反应，故B正确；
C.不饱和键C=O双键断开，H-H键断开，两个-H分别跟不饱和碳原子和氧原子直接结合生成CH3-CH2-OH，发生加成反应，故C正确；
D.CH3-CH3和Cl2反应生成CH2Cl-CH2Cl和HCl属于取代反应，故D错误；
故选D。
7．D
①该物质含苯环，属于芳香化合物，①正确；
②该物质不含脂环，不是脂环化合物，②不正确；
③该物质含-COOH，属于羧酸，③正确；
④该物质相对分子质量不够大，不是有机高分子化合物，④不正确；
⑤该物质含O原子，不是芳香烃，⑤不正确；
所以，正确的是①③；
8．C
A项，离取代基近的一端编号，命名应为2-甲基丁烷，故A项错误；
B项，选项中的物质分子式相同结构不同，无特殊官能团，互为同分异构体，故B项错误；
C项，甲烷分子呈现正四面体结构，四个位置完全等价，故C项正确；
D项，虽然二者具有相同的官能团，但官能团的个数不同，组成也不相差CH2，不互为同系物，故D项错误。
【点睛】
本题重点考查了“四同”的区分，同分异构体：
分子式相同而结构不同的化合物，如CH3CH2CH2CH2CH3和（CH3）2CHCH2CH3；同系物：
结构相似，在分子式上相差一个或若干个CH2的一系列化合物，如CH3CH2OH和CH3OH；同素异形体：
同种元素组成的不同单质，如石墨与金刚石；同位素：
质子数相同而中子数不同的原子，如1H与2H。
9．D
A.糖类物质为多羟基醛或多羟基酮，乙酸只含有羧基，无羟基和羰基，属于酸；糖类物质不一定符合Cn（H2O）m，例如鼠李糖等，符合Cn（H2O）m通式的有机物不一定是酸，例如甲醛、乙酸等，故A错误；
B.糖类不一定有甜味，例如淀粉、纤维素；有甜味的不一定是糖类，例如木糖醇，故B错误；
C.蔗糖不含醛基，不能发生银镜反应，故C错误；
D.葡萄糖分子中含有醛基，它具有还原性，说法正确，故D正确。
10．D
A．从表中可以看出，新戊烷的沸点是9.5℃，所以在标准状况下新戊烷是液体，A错误；
B．在
时，新戊烷是气体，B错误；
C．随着碳原子数的增加，烷烃的沸点升高，C错误；
D．比较正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点可以看出，分子中含5个碳原子的烷烃，支链越多，沸点降低，D正确；
11．D
将本题各项展开然后分析等效氢；
A．
B．
C．
D．
由上述分析可知，A、B项中物质各含4种等效氢原子，C项中物质含两种等效氢原子，只有D项中物质含三种等效氢原子，即只能生成三种沸点不同的有机产物。
12．A
该混合物的平均摩尔质量为1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol，即该混合气的平均相对分子质量为26。
甲烷是相对分子质量最小的烷烃，相对分子质量为16，其他烷烃的相对分子质量都大于26，所以该混合物中一定有甲烷。
13．B
A的二氯代物中氯原子的取代情况有：
取代2个C原子上的H，取代2个Si原子上的H，取代相邻C原子和Si原子上的H，取代体对角线上的C原子和Si原子上的H，因此化合物A的二氯化物共有4种，故B符合题意。
14．C
先将3个
排在苯环上，得到三种结构：
①
、②
、③
；①中苯环上的3个氢原子为等效氢原子，故
的排位只有1种情况；②中苯环上有2种不同的氢原子，故
的排位有2种情况；③中苯环有3种不同的氢原子，故
的排位有3种情况；综上所述，
取代后共有6种结构式。
15．B
A.苯酚能与浓溴水发生取代反应，而乙醇不能，说明羟基对苯环的影响使苯环的氢原子比苯分子里氢原子活泼，A项不能证明苯酚分子羟基上的氢原子比乙醇分子羟基上的氢原子活泼；
B.苯酚能与氢氧化钠反应，而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子羟基上的氢原子变得较活泼，B项能证明苯酚分子羟基上的氢原子比乙醇分子羟基上的氢原子活泼；
C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶，这与羟基上的氢原子活泼性无关，C项不能证明苯酚分子羟基上的氢原子比乙醇分子羟基上的氢原子活泼；
D.苯酚有毒，而乙醇无毒，与羟基上的氢原子活泼性无关，D项不能证明苯酚分子羟基上的氢原子比乙醇分子羟基上的氢原子活泼。
16．C
A．需要温度计测定温度为170℃，图中缺少温度计，故A错误；
B．生成氢氧化钙易堵塞瓶颈处，不能选启普发生器制备，故B错误；
C．水浴加热可制备硝基苯，图中装置合理，故C正确；
D．导管插入碳酸钠溶液中会发生倒吸，故D错误；
17．D
2—氯丙烷先在氢氧化钠、醇条件下发生消去反应，得到CH2=CHCH3，CH2=CHCH3发生加成反应，再发生水解反应得到1，2—丙二醇时，故D正确；
18．B
A.纤维素不能给人体提供任何的营养，不属于人体的重要营养物质，故A错误；
B.人体内无纤维素酶，所以不能消化纤维素，纤维素在体内可以增强肠胃蠕动，促进消化，故B正确；
C.人体内无纤维素酶，纤维素无法水解成葡萄糖，故C错误；
D.草食动物体内含有纤维素酶，能够消化纤维素，故D错误；
19．D
将淀粉水解并检验其水解产物的实验步骤：
取适量淀粉溶液，滴入稀硫酸，混合后加热几分钟使淀粉水解；由于检验葡萄糖需在碱性条件下加入新制Cu（OH）2悬浊液并加热，而此时溶液中有硫酸存在，呈酸性，故需先加碱中和至碱性，所以正确的操作顺序为②①④③①。
答案选D。
【点睛】
本题的易错点是忽略硫酸会中和Cu（OH）2以及检验葡萄糖需要在碱性环境下进行
20．D
A．发生水解反应生成醇，则只断裂C-X，即图中①，故A错误；
B．发生消去反应，断裂C-X和邻位C上的C-H键，则断裂①③，故B错误；
C．发生消去反应，断裂C-X和邻位C上的C-H键，则断裂①③，故C错误；
D．发生水解反应（取代反应）生成醇时，则只断裂C-X，即图中①，故D正确；
【点睛】
本题考查有机物的结构与性质，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重卤代烃水解与消去反应的考查，题目难度不大。
21．C
A．二羟甲戊酸结构中含1个－COOH，与乙醇发生酯化反应得到的有机物的分子式为C8H16O4，A错误；
B．二羟甲戊酸不能发生加成反应，B错误；
C．二羟甲戊酸结构中含－CH2OH，在铜催化下能与氧气发生反应，C正确；
D．1mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5molH2，D错误
22．D
二溴苯有邻二溴苯、间二溴苯和对二溴苯三种同分异构体，其中邻二溴苯有2种等效氢，间二溴苯有3种等效氢，对二溴苯只有一种等效氢，因此M只能是对二溴苯，其一氯代物为D，答案选D。
【点睛】
找等效氢是一种常见的数一取代物的方法，等效氢有三种，分别为分子中同一甲基上连接的氢原子、同一碳原子所连甲基上的氢原子、处于镜面对称位置上的氢原子。
23．B
A．
有两条对称轴，一氯化物有3种，氯原子分别取代①②③位氢原子；
B．
有一条对称轴，一氯代物有5种，氯原子分别取代①②③④⑤位氢原子；
C．
有两条对称轴，一氯代物有3种，氯原子分别取代①②③位氢原子；
D．
有两条对称轴，一氯代物有4种，氯原子分别取代①②③④位氢原子；
综上所述，一氯取代物种类最多的是B，答案选B。
24．B
【解析】[醇若发生催化氧化反应要求与羟基相连的碳原子上有氢原子，有两个氢原子生成醛，有一个氢原子生成酮，符合要求的只有B项。
25．C
检验溴乙烷中溴元素，应在碱性条件下水解或在NaOH醇溶液中发生消去反应，再加入硝酸酸化，最后加入硝酸银，观察是否有黄色沉淀生成。
A．氯水与溴乙烷不反应，不能检验，A错误；
B．溴乙烷不能电离出Br－，与硝酸银不反应，不能鉴别，B错误；
C．加入NaOH溶液共热，发生水解反应生成NaBr，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成可检验，C正确；
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，Ag＋会与OH－反应生成AgOH，AgOH不稳定分解生成黑色的Ag2O，观察不到现象，应先加稀硝酸酸化，D错误。
答案选C。
【点睛】
有机物中的卤素原子是不会电离的，因此不能直接用稀硝酸和硝酸银检验；首先利用水解反应，将有机物中的卤素原子转化为卤素离子，再加入稀硝酸酸化，中和碱，再加入硝酸银。
26．C
本题运用到的化学原理是淀粉遇I2变蓝色和淀粉在稀H2SO4催化下水解生成葡萄糖．检验淀粉未水解的关键是实验证明没有水解产物葡萄糖生成；检验淀粉部分水解的关键是既要用实验证明有水解产物葡萄糖生成，还要用实验证明仍有未水解的淀粉存在；检验淀粉水解完全的关键是要用实验证明淀粉已不存在．为使淀粉水解而在淀粉溶液中加入了硫酸，而证明水解产物葡萄糖时，无论用新制Cu（OH）2悬浊液还是银氨溶液都必须在碱性环境中进行，所以在加鉴别试剂前必须用NaOH溶液中和硫酸。
【详解】
A、加碘水变蓝，说明淀粉未完全水解，不能说明淀粉完全没有水解，结论错误，故A错误；
B、水解液没有加碱中和，所以无法检验葡萄糖的存在，实验设计及结论都错误，故B错误；
C、淀粉在酸性溶液中水解，产物是葡萄糖，中和水解液后用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖，有砖红色沉淀，说明淀粉已经水解，实验方案设计及结论都正确，故C正确；
D、水解液没有加碱中和，所以无法检验葡萄糖的存在，实验设计及结论都错误，故D错误。
27．B
A．由薄荷醇的结构简式可知其化学式为C10H20O，A错误；
B．荷醇分子含有甲基、羟基等，能发生取代反应，与羟基所连碳原子的相邻碳原子上有H原子，可发生消去反应，B正确；
C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂并加热条件下被O2氧化成酮，而不是醛，C错误；
D．薄荷醇中的碳六元环与苯环结构不同，不可能出现12个原子共平面现象，D错误；
28．B
A．发生消去反应生成乙烯，乙醇受热会挥发，水吸收乙醇，乙醇能被高锰酸钾氧化，则需要加水除杂，否则干扰乙烯的检验，故A不选；
B．发生消去反应生成乙烯，乙醇与Br2的CCl4溶液不反应，乙烯与Br2的CCl4溶液反应，则不需要除杂，不影响乙烯检验，故B选；
C．发生消去反应生成乙烯，NaOH溶液吸收乙醇，以及副反应生成的SO2，乙醇和SO2能被高锰酸钾氧化，则需要NaOH溶液除杂，否则干扰乙烯的检验，故C不选；
D．发生消去反应生成乙烯，乙醇与溴水不反应，但可能混有SO2，SO2、乙烯均与溴水发生反应，则需要除杂，否则可干扰乙烯检验，故D不选；
29．B
从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，先将苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，通过蒸馏方法分离出乙醇，剩下苯酚钠、NaOH溶液，再通入过量的二氧化碳气体，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后通过分液操作可以得到苯酚．
【详解】
乙醇不和NaOH溶液反应，苯酚的乙醇溶液中，乙醇不会发生任何变化，加入NaOH溶液后，但苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点是78度，水的沸点是100度。
加热到78度左右，将乙醇被全部蒸馏掉，而剩下的为苯酚钠、NaOH溶液；通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，加入二氧化碳后，NaOH先全部转化为NaHCO3（加入过量二氧化碳），苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚不溶水，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，正确的操作顺序为：
⑥①⑤③，
30．D
A.先加酸性KMnO4溶液，碳碳双键、醛基均被氧化，无法一一检验，A项错误；
B.先加溴水，碳碳双键发生加成反应，而醛基被氧化为羧基，无法检验，B项错误；
C.先加银氨溶液，微热，可检验醛基，再加入的溴水会与银氨溶液反应，无法检验碳碳双键，C项错误；
D.先加入新制的Cu（OH）2悬浊液，加热至沸腾，可检验醛基，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D项
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