届高考化学考前冲刺提分训练有机合成路线的设计答案+详解课后总结.docx

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届高考化学考前冲刺提分训练有机合成路线的设计答案+详解课后总结

——有机合成路线的设计

【提分训练】

1.已知||＋|||

写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物

的合成路线__________________________________________________________________________________________________________________________________________

（其他试剂任选）。

答案　

2．（2018·全国卷Ⅰ）已知：

ClCH2COONa

CH2COONaCN

。

苯乙酸苄酯（

）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________________________

________________________________________________________________

（无机试剂任选）。

答案　

3．（2019·全国卷Ⅱ）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

（1）A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。

（2）由B生成C的反应类型为________________。

（3）由C生成D的反应方程式为_____________________________________

_______________________________________________________________。

（4）E的结构简式为_______________________________________________。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________________________________________________、

________________。

①能发生银镜反应；

②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于________。

解析　

（1）因A的分子式是C3H6，且为烯烃，故其结构简式为CH3CH==CH2，名称是丙烯。

结合B的分子式、C的分子式和D的结构简式可知B为CH2==CHCH2Cl，C为

或

，故C中所含官能团为氯原子和羟基。

（2）由B生成C的反应是CH2==CHCH2Cl与HOCl发生的加成反应。

（4）由已知信息①可知E为

。

（5）能发生银镜反应说明含醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为3∶2∶1，说明含1个甲基，故符合条件的同分异构体为

。

（6）D与F生成G的化学方程式为：

（2＋n）

＋（1＋n）

＋（2＋n）NaOH―→

＋（2＋n）NaCl＋（2＋n）H2O，生成1molG时存在（2＋n）mol＝765g/（58.5g·mol－1＋18g·mol－1），解得n＝8。

答案　

（1）丙烯　氯原子　羟基　

（2）加成反应

（6）8

4．白头翁素具有显著的抗菌作用，其合成路线如图所示：

已知：

①RCH2Br

RCH==CHR′

②2RCH==CHR'

（以上R、R'代表氢、烷基）

（1）白头翁素的分子式为________________。

（2）试剂a为____________，E→F的反应类型为________________。

（3）F的结构简式为________________________________________________。

（4）C中含有的官能团名称为________________。

（5）A→B反应的化学方程式为_____________________________________。

（6）F与足量氢气加成得到G，G有多种同分异构体，其中属于链状羧酸类有________种。

（7）以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成

的路线为___________________________________________________________

（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

解析　A发生加成反应生成的B为HOOCCH（OH）CH2CH2Br，B和HCHO发生已知①的反应生成C：

，C发生消去反应生成D：

，醇发生消去反应需要在浓硫酸作催化剂、加热条件下进行，所以试剂a为浓硫酸；D与I2反应生成E，根据F的分子式和白头翁素的结构简式，F发生已知②的反应生成白头翁素，则F为

，E发生消去反应生成F，卤代烃在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，则b为NaOH醇溶液。

（6）F为

，F与足量氢气加成得到G，G的分子式为C5H8O2，G的不饱和度是2，G有多种同分异构体，其中属于链状羧酸类，羧基的不饱和度是1，说明含有—COOH、碳碳双键；如果碳链结构为C==C—C—C，有4种；如果碳链结构为C—C==C—C，有2种；如果碳链结构为

，有2种，所以符合条件的有8种。

（7）以乙烯为起始原料合成

，可由CH3CH==CHCH3发生已知②的反应得到；CH3CH==CHCH3可由CH3CH2Br与CH3CHO发生已知①的反应获得，CH2==CH2与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，乙烯与水发生加成反应得乙醇，乙醇催化氧化可制得CH3CHO；CH3CH==CHCH3也可由CH2==CHCH==CH2和氢气发生1,4加成反应得到，CH2==CHCH==CH2可由CH2BrCH2Br和HCHO发生已知①的反应得到，CH2BrCH2Br可由CH2==CH2和溴发生加成反应得到；其合成路线为

答案　

（1）C10H8O4

（2）浓硫酸　消去反应

（3）

（4）羧基、羟基、碳碳双键

（6）8

5．药物W对肝癌的治疗具有很好的效果，一种合成药物W的路线如下：

回答下列问题：

（1）有机物A中含有的官能团有碳碳双键、____________（填名称）。

（2）第①步反应中除生成

外，还生成另一产物，此产物的结构简式为_____________________________________________________________。

（3）H的结构简式为_______________________________________________。

（4）第⑤步的反应类型是________________。

（5）L是药物W的同分异构体，同时满足下列条件的L有________种（不考虑立体异构）；

①分子中含有苯环，苯环上，有4个取代基

②既能与FeCl3，溶液发生显色反应，又能与NaHCO3溶液反应生成气体

③1molI能与3molNaOH完全反应，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为________________________________________。

（6）写出由

制备丁烯二酸酐

的合成路线：

___________________________________________________________________________________________________________________________________________

（其他试剂任选）。

解析　A发生信息①的反应，除了生成羧酸钠外还生成

，反应②为—COONa与盐酸的反应生成—COOH，反应④发生加成反应生成H，H发生加成反应生成W，根据W结构简式知，H为

。

（5）W分子式为C8H8O4，W不饱和度为

＝5，L是药物W的同分异构体，L符合下列条件：

①分子中含有苯环，苯环上有4个取代基；②既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有羧基和酚羟基；③1molI能与3molNaOH完全反应，苯环的不饱和度是4，一个羧基的不饱和度是1，说明该物质中还含有2个酚羟基。

因为有4个取代基，则另一个取代基为—CH3，如果2个—OH相邻，—COOH与1个—OH相邻，有3种结构，如果—COOH与1个—OH相间，有3种；如果两个—OH相间，—COOH位于两个—OH对称的苯环上，有4种结构，如果—COOH与1个—OH相邻、1个—OH相对，有3种；如果两个—OH相对，—COOH与1个—OH相邻，有3种结构；所以符合条件的有16种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为

（或

）。

（6）

加热生成

，

和溴发生加成反应生成

、

发生水解反应生成

，

发生氧化反应生成

其合成路线为

。

答案　

（1）醛基、醚键

（2）

（3）

（4）加成反应（或还原反应）

（5）16　

（或

）

（6）

【课后总结】

根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为

（1）以熟悉官能团的转化为主型

如：

请设计以CH2==CHCH3为主要原料（无机试剂任用）制备CH3CH（OH）COOH的合成路线流程图（须注明反应条件）。

（2）以分子骨架变化为主型

如：

请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯（

）的合成路线流程图（注明反应条件）。

（3）陌生官能团兼有骨架显著变化型（多为考查的重点）要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。

如：

模仿

关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。

（碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程）