届高考化学考前冲刺提分训练有机合成路线的设计答案+详解课后总结.docx
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届高考化学考前冲刺提分训练有机合成路线的设计答案+详解课后总结
——有机合成路线的设计
【提分训练】
1.已知||+|||
写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物
的合成路线__________________________________________________________________________________________________________________________________________
(其他试剂任选)。
答案
2.(2018·全国卷Ⅰ)已知:
ClCH2COONa
CH2COONaCN
。
苯乙酸苄酯(
)是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线___________________________________
________________________________________________________________
(无机试剂任选)。
答案
3.(2019·全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为________,C中官能团的名称为________、________。
(2)由B生成C的反应类型为________________。
(3)由C生成D的反应方程式为_____________________________________
_______________________________________________________________。
(4)E的结构简式为_______________________________________________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________________________________________________、
________________。
①能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于________。
解析
(1)因A的分子式是C3H6,且为烯烃,故其结构简式为CH3CH==CH2,名称是丙烯。
结合B的分子式、C的分子式和D的结构简式可知B为CH2==CHCH2Cl,C为
或
,故C中所含官能团为氯原子和羟基。
(2)由B生成C的反应是CH2==CHCH2Cl与HOCl发生的加成反应。
(4)由已知信息①可知E为
。
(5)能发生银镜反应说明含醛基;核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为3∶2∶1,说明含1个甲基,故符合条件的同分异构体为
。
(6)D与F生成G的化学方程式为:
(2+n)
+(1+n)
+(2+n)NaOH―→
+(2+n)NaCl+(2+n)H2O,生成1molG时存在(2+n)mol=765g/(58.5g·mol-1+18g·mol-1),解得n=8。
答案
(1)丙烯 氯原子 羟基
(2)加成反应
(6)8
4.白头翁素具有显著的抗菌作用,其合成路线如图所示:
已知:
①RCH2Br
RCH==CHR′
②2RCH==CHR'
(以上R、R'代表氢、烷基)
(1)白头翁素的分子式为________________。
(2)试剂a为____________,E→F的反应类型为________________。
(3)F的结构简式为________________________________________________。
(4)C中含有的官能团名称为________________。
(5)A→B反应的化学方程式为_____________________________________。
(6)F与足量氢气加成得到G,G有多种同分异构体,其中属于链状羧酸类有________种。
(7)以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成
的路线为___________________________________________________________
(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
解析 A发生加成反应生成的B为HOOCCH(OH)CH2CH2Br,B和HCHO发生已知①的反应生成C:
,C发生消去反应生成D:
,醇发生消去反应需要在浓硫酸作催化剂、加热条件下进行,所以试剂a为浓硫酸;D与I2反应生成E,根据F的分子式和白头翁素的结构简式,F发生已知②的反应生成白头翁素,则F为
,E发生消去反应生成F,卤代烃在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应,则b为NaOH醇溶液。
(6)F为
,F与足量氢气加成得到G,G的分子式为C5H8O2,G的不饱和度是2,G有多种同分异构体,其中属于链状羧酸类,羧基的不饱和度是1,说明含有—COOH、碳碳双键;如果碳链结构为C==C—C—C,有4种;如果碳链结构为C—C==C—C,有2种;如果碳链结构为
,有2种,所以符合条件的有8种。
(7)以乙烯为起始原料合成
,可由CH3CH==CHCH3发生已知②的反应得到;CH3CH==CHCH3可由CH3CH2Br与CH3CHO发生已知①的反应获得,CH2==CH2与HBr发生加成反应生成CH3CH2Br,乙烯与水发生加成反应得乙醇,乙醇催化氧化可制得CH3CHO;CH3CH==CHCH3也可由CH2==CHCH==CH2和氢气发生1,4加成反应得到,CH2==CHCH==CH2可由CH2BrCH2Br和HCHO发生已知①的反应得到,CH2BrCH2Br可由CH2==CH2和溴发生加成反应得到;其合成路线为
答案
(1)C10H8O4
(2)浓硫酸 消去反应
(3)
(4)羧基、羟基、碳碳双键
(6)8
5.药物W对肝癌的治疗具有很好的效果,一种合成药物W的路线如下:
回答下列问题:
(1)有机物A中含有的官能团有碳碳双键、____________(填名称)。
(2)第①步反应中除生成
外,还生成另一产物,此产物的结构简式为_____________________________________________________________。
(3)H的结构简式为_______________________________________________。
(4)第⑤步的反应类型是________________。
(5)L是药物W的同分异构体,同时满足下列条件的L有________种(不考虑立体异构);
①分子中含有苯环,苯环上,有4个取代基
②既能与FeCl3,溶液发生显色反应,又能与NaHCO3溶液反应生成气体
③1molI能与3molNaOH完全反应,其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为________________________________________。
(6)写出由
制备丁烯二酸酐
的合成路线:
___________________________________________________________________________________________________________________________________________
(其他试剂任选)。
解析 A发生信息①的反应,除了生成羧酸钠外还生成
,反应②为—COONa与盐酸的反应生成—COOH,反应④发生加成反应生成H,H发生加成反应生成W,根据W结构简式知,H为
。
(5)W分子式为C8H8O4,W不饱和度为
=5,L是药物W的同分异构体,L符合下列条件:
①分子中含有苯环,苯环上有4个取代基;②既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明含有羧基和酚羟基;③1molI能与3molNaOH完全反应,苯环的不饱和度是4,一个羧基的不饱和度是1,说明该物质中还含有2个酚羟基。
因为有4个取代基,则另一个取代基为—CH3,如果2个—OH相邻,—COOH与1个—OH相邻,有3种结构,如果—COOH与1个—OH相间,有3种;如果两个—OH相间,—COOH位于两个—OH对称的苯环上,有4种结构,如果—COOH与1个—OH相邻、1个—OH相对,有3种;如果两个—OH相对,—COOH与1个—OH相邻,有3种结构;所以符合条件的有16种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为
(或
)。
(6)
加热生成
,
和溴发生加成反应生成
、
发生水解反应生成
,
发生氧化反应生成
其合成路线为
。
答案
(1)醛基、醚键
(2)
(3)
(4)加成反应(或还原反应)
(5)16
(或
)
(6)
【课后总结】
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点,我们将合成路线的设计分为
(1)以熟悉官能团的转化为主型
如:
请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
(2)以分子骨架变化为主型
如:
请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(
)的合成路线流程图(注明反应条件)。
(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(多为考查的重点)要注意模仿题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及骨架的变化。
如:
模仿
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。
(碳架的变化、官能团的变化;硝基引入及转化为氨基的过程)