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生命活动的物质基础讲义

学生:

魏意恒科目:

化学第2阶段第5次课教师:

王江稳

课题

生命活动的物质基础

教学目标

1.认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。

2.能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,查阅资料了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。

 3.了解蛋白质的组成、结构和性质,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

教学内容

第一单元糖类油脂

一、糖的分类:

二、葡萄糖的结构和性质

〔问题组3〕请根据下述实验事实推导葡萄糖的结构(已知两个羟基挂在同一个碳原子上使不稳定的)

实验事实

结论

1.8克葡萄糖完全燃烧,只得到2.64克CO2和1.08克H2O

葡萄糖的相对分子质量为180

一定条件下1.8克葡萄糖与醋酸完全酯化,生成乙酸酯的质量为3.9克

葡萄糖可以发生银镜反应

1.8克葡萄糖在铜做催化剂的条件下充分进行催化氧化可得到对应的有机物1.7克

〔归纳〕由此我们可以得到葡萄糖的结构简式为:

请观察下列单糖的结构思考回答下列问题

果糖葡萄糖半乳糖

〔归纳〕糖类科学的概念为:

多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质

3、根据葡萄糖的结构,利用所学知识以化学方程式的形式表述其化学性质

〔例1〕如图所示:

淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同的氧化剂作用下,可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。

A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。

B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。

已知,相关物质被氧化的难易次序是:

RCHO最易,R—CH2OH次之,

最难。

请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。

A:

B:

C:

D:

E:

F:

〔例2〕化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。

A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。

在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应。

试写出:

化合物的结构简式:

A___________________B_________________D___________________

化学方程式:

A→E_____________________________________

A→F____________________________________

反应类型:

A→E______________,A→F_______________

〔例3〕在葡萄糖溶液中有一种环状结构的葡萄糖分子,分子式也是C6H12O6,在溶液中存在下列平衡:

O

CH—CH—CH—CH—CH—CHOCH2—CH—CH—CH—CH—CH

OHOHOHOHOH(甲)OHOHOHOHOH(乙)

(1)上述平衡中的环状结构(乙)的分子是通过链状结构(甲)分子中的基和基之间发生反应而生成的。

(2)现要制备一种链羟基醚CH3CH—O—CH2CH3,试写出由两种简单的有机物合成该羟

OH

基醚的化学方程式:

第二课时:

低聚糖、多糖

一、低聚糖

〔问题组1〕请设计实验如何证明蔗糖能在稀硫酸的催化下水解,请用实验步骤来回答问题

【实验探究】蔗糖的水解

操作

现象

结论

蔗糖溶液与新制氢氧化铜溶液受热

蔗糖加酸水解中和后与新制氢氧化铜溶液受热

〔归纳〕蔗糖与麦芽糖的比较

蔗糖

麦芽糖

分子式样

有无-CHO

是否是还原性糖

水解产物

制备

植物提取

淀粉水解

关系

都是二糖且互为同分异构体

鉴别

〔重点知识巩固〕

下列说法不正确的是

A.蔗糖不是淀粉水解的产物B.蔗糖的水解产物能发生银镜反应

C.蔗糖是多羟基的醛类化合物D.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

二、多糖

纤维素的结构和性质的探究:

第三课时:

纤维素的性质

〔难点巩固〕

只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液,葡萄糖溶液、蔗糖溶液,这种试剂是()

A.NaOH溶液B.Cu(OH)2悬浊液C.石蕊试液D.Na2CO3溶液

作业:

习题巩固:

1.下列物质中,属于天然高分子化合物的是()

A.淀粉B.硬脂酸C.聚乙烯D.硝化纤维

2.在一定条件下,纤维素与浓H2SO4和浓HNO3的混合酸反应生成硝酸纤维,这个反应的类型属于()A.硝化B.磺化C.酯化D.氧化

3.将淀粉水解,并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中,要进行的主要操作是:

①加热;②滴入稀硫酸;③加入新制的氢氧化铜悬浊液;④加入足量的氢氧化钠溶液。

以上各步操作的先后顺序排列正确的是()

A.①②③④①B.②①④③①C.②④①③①D.③④①②①

4.把①蔗糖、②淀粉、③蛋白质、④油脂在稀酸存在的条件下分别进行水解,最后只得到一种产物的是()A.①和②B.②C.②③和④D.④

5.下列说法正确的是()

A.碳原子间以单键相连的烃是烷烃B.所有糖类物质的组成符合Cn(H2O)m通式

C.油与脂肪属于甘油酯D.葡萄糖与果糖互为同分异构体

6.将3.42克蔗糖与3.24克淀粉混合并完全水解,若生成m克葡萄糖和n克果糖,则m与n的比值为()A.1∶3B.1∶5C.5∶1D.3∶1

7.人类在地球上的活动致使一年内产生的CO2(主要是煤和石油的利用)约达200亿吨,若植物将这些CO2全部转化为淀粉,那么最终由此而生成的淀粉最接近()

A.1200亿吨B.120亿吨C.200亿吨D.400亿吨

8.把NaOH溶液和硫酸铜溶液加入某病人的尿液中,微热时如果观察到红色沉淀,说明尿液中含有()A.食醋B.白酒C.食盐D.葡萄糖

9.有六瓶无色无标签的溶液,分别为乙醇、乙二醇、甲酸、乙醛、乙酸和葡萄糖的水溶液,试叙述如何用一种试剂将其鉴别开来。

10.某同学称取9g淀粉溶于水,测定淀粉的水解百分率,其程序如下:

(1)各步所加的试剂为:

A_________,B_________,C_________。

(2)_________(填“可以”或“不可以”)只加A溶液而不加B溶液,原因是___________________________________________。

(3)当析出2.16g单质沉淀时,淀粉的水解率为_________。

11.CMC在食品工业中可制造人造鲜奶油。

CMC可按下列流程生产:

(1)丙、D、C、E各物质的名称,丙_________,D_________,C_________,E_________。

(2)由纤维素和醋酸作为原始反应物生成CMC的反应,可以看成属于的反应类型是_________,A、B反应产物中又有丙生成。

丙可以看成是催化剂吗?

答:

_________,其原因是________________________________。

12.某厂利用一种天然产物进行发酵,发现发醇液中含有U、V、W、X等多种化合物。

已知:

①U和W均可与银氨溶液反应,析出金属银,而且U是一种单糖。

②V是单官能团化合物,其碳原子数和X相同。

V在浓硫酸作用下经加热得到Y,Y可以使溴水褪色。

③V经缓慢氧化可生成W。

④V和X在少量浓硫酸作用下经加热可以得到E。

⑤X的组成为C:

40%;H:

6.7%;O:

53.3%。

X含有一个羧基,450mgX与0.20mol/L的NaOH溶液25mL完全反应。

X也可以和乙酸起酯化反应。

根据上述条件:

(1)写出符合U的一种可能的单糖结构简式_________________________。

(2)X的分子式是____________;其所有可能的结构简式是____________。

(3)V、W、Y、Z的可能的结构简式分别是:

V:

____________;W:

____________;Y:

____________;Z:

____________

13.在课外实验中,某学生用蔗糖、碳铵、生石灰、硫酸四种药品,从AgNO3(内含少量Fe3+和Al3+),废液中提取单质银,其流程图如下图所示:

(1)写出沉淀D的成分____________,A的成分________

(2)写出反应②的化学方程式:

________________________________

(3)写出生成C的离子方程式:

________________________________

(4)写出③的离子方程式________________________________

第四课时:

糖类基础知识归纳和习题处理

第五课时:

油脂

一、油脂的分类

复习

俗名

硬脂酸

软脂酸

油酸

结构简式

是否饱和

状态

溶解性

归纳:

油脂的分类:

(1)R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。

(2)如果R1、R2、R3相同,这样的油脂称为单甘油酯;如果R1、R2、R3不相同,称为混甘油酯。

(3)天然油脂大都为混甘油酯,且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物,无固定熔沸点

二、油脂的性质

油脂的物理性质

〔问题组2〕思考能够影响油脂的熔沸点的因素有哪些?

如何影响?

归纳油脂的物理性质

油脂的化学性质:

1.氢化反应(加成反应、硬化反应)

〔重点知识的突破与巩固〕

〔例1〕油脂是油与脂肪的总称,它是多种高级脂肪酸的甘油酯。

油脂既是重要食物,又是重要的化工原料。

油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键(C=C)有关的是

A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素

B.利用油脂在碱性条件下的水解,可以生产甘油和肥皂

C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)

D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质

2.水解反应

〔重点知识的突破与巩固〕

1、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是

A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色

C.反应后静置,反应液分为两层D.反应后静置,反应液不分层

2、科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D,并阐明了D在人体内的作用原理。

为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。

请回答下列问题:

(1)已知M的分子量为227,由C、H、O、N周四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。

则M的分子式是_____________________。

D是双原子分子,分子量为30,则D的分子式为________________。

(2)油脂A经下列途径可得到M。

图中②的提示:

C2H5OH+HO-NO2C2H5O-NO2+H2O

硝酸硝酸乙酯

反应①的化学方程式是

_________________________________________________________________________。

反应②的化学方程式是

_________________________________________________________________________。

(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,分子量为134,写出C所有可能

的结构简式

_________________________________________________________________________。

(4)若将0.1molB与足量的金属钠反应,则需消耗_________g金属钠。

第六课时:

习题训练和知识归纳(略)

【习题训练巩固】

1、要证明硬脂酸具有酸性,可采用的正确实验是()

A.把硬脂酸溶于汽油,向溶液中加入石蕊试液,溶液变红

B.把纯碱加入硬脂酸并微热,发生泡沫

C.把硬脂酸加热熔化,加入金属钠,产生气泡

D.把稀烧碱溶液加入硬脂酸并滴几滴酚酞试剂,微热、红色变浅甚至消失

2、下列有关油脂的叙述错误的是()

A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂B.用热的纯碱液可区别植物油和矿物油

C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应D.生产盐酸和人造脂肪必须用氢气作原料

3、区别植物油和矿物油的正确方法是()

A.加酸性高锰酸钾溶液,振荡B.加NaOH溶液,煮沸

C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸D.加溴水,振荡

4、下列说法正确的是()

A、变质的油脂有难闻的特殊气味,是由于油脂发生了水解反应

B、蚕丝、人造丝的主要成分都是蛋白质C、糯米酿酒,是淀粉发生水解反应

D、“白色污染”指的是塑料制品废弃物急剧增加带来的环境污染

5、下列说法正确的是()

A.天然油脂是单一的纯净物B.天然油脂大都是混生油脂

C.油脂的密度有的比水小,有的比水大D.油脂中有些溶于水有些不溶于水

6、油脂的氢化反应属于()

A.加成反应B.加聚反应C.还原反应D.氧化反应

7、下列物质不能发生水解反应的是()

A.油脂B.淀粉C.乙酸钠D.乙酸

8.下列有关油脂的叙述错误的是()

A.植物油可使溴水褪色B.油脂的水解反应称为皂化反应

C.硬水使肥皂的去污能力减弱是因为发生了沉淀反应

D.皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应

9.油脂皂化后,使反应混合物中肥皂析出,所采用的过程叫做()

A.过滤B.分液C.结晶D.盐析

10、做银镜反应前,除去试管内壁附着的油脂,适宜的方法是()

A.用自来水洗B.用蒸馏水洗C.先用热碱溶液洗,再用水洗D.用盐酸洗

11.检验皂化反应是否完全的方法是()

A.看是否全变为固体B.取混合物加到水中看是否有油浮在水面上

C.看是否分为固、液两层D.取混合物少许加入酸性KMnO4溶液

12、提示

(R,R′表示烃基),

属于酮类。

酮不发生银镜反应,今有如下变化:

已知C为羧酸,C、E都不发生银镜反应,则A的结构可能有()

A.1种B.2种C.3种D.4种

13、某药物的结构简式如右图,该物质1mol与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为

(A)3mol(B)4mol(C)3nmol(D)4nmol

14、下式表示一种有机物的结构,关于它的性质的叙述中不正确的是()

A.它有酸性,能与Na2CO3溶液反应B.它可以水解,水解产物只有一种

C.1mol该有机物最多能和8molNaOH反应D.1mol该有机物最多能加8molH2发生加成反应

15、中草药秦皮中的七叶树内酯

分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,消耗Br2和NaOH的物质的量分别为____________、____________。

反应产物的结构简式:

_________________________________________________

16、已知电解食盐水的反应为2NaCl+2H2O

2NaOH+Cl2↑+H2↑;苯和卤代烷烃在催化剂作用下可以在苯环上引入烷基生成苯的同系物;例如:

现欲合成十二烷苯磺酸钠(一种合成洗涤剂

)。

试以苯、十二烷、浓硫酸、食盐、水为原料合成十二烷苯磺酸钠。

(用化学方程式表示)

17、某油脂化工厂制肥皂时,每消耗油脂(设为硬脂酸甘油酯)1吨,理论上需用30%的NaOH溶液多少呢?

同时生产甘油多少吨?

 

18、碘值是100g油脂所能吸收的碘的克数,为了硬化碘值为180的鱼油200g,在标准状况下至少需要通入H2多少升?

第二单元氨基酸、蛋白质、核酸

第七课时:

氨基酸

【增减建议】建议增加一个手性碳原子的判断方法,简略处理核酸内容

一、氨基酸

氨基酸的手性和命名

氨基酸除之外,均具有手性碳原子,天然蛋白质水解得到的氨基酸约种,都是型氨基酸,从旋光性上看都是型氨基酸,如果我们将氢原子拿到离我们最远,然后按连到手性碳原子上的集团的原子量由大到小排序,观察另外三个集团的顺时针,逆时针情况。

某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图

图中“棍”代表单键或双键或三健。

不同颜色的

球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种

A.卤代羧酸   B.醋   C.氨基酸   D.醇钠

氨基酸的性质

请写出甘氨酸、苯丙氨酸、丙氨酸的结构简式,并预测其共有的物理性质和化学性质

重点知识归纳

1、氨基酸的物理性质

2、氨基酸的两性

指出氨基酸具有两性的根本原因

写出丙氨酸与氢氧化钠溶液,和盐酸溶液反应的离子方程式:

3、成肽反应

写出甘氨酸和丙氨酸生成二肽的反应

写出苯丙氨酸进行缩聚的反应方程式

〔重点知识归纳〕

1、下式表示某蛋白质分子结构的一部分,用箭头和(A)、(B)、(C)、(D)标出分子中不同的化学键。

当蛋白质水解时,断裂的键是()。

2、含有下列结构片断的多肽,在胃里水解时不可能产生的氨基酸是()。

(C)H2N—CH2COOH(D)

3、甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下,发生缩合反应生成二肽化合物共有()

A.5种B.4种C.3种D.2种

7氨基酸在强酸性溶液中以阳离子存在,在强碱性溶液中以阴离子存在,在pH值为6时以两性离子存在,丙氨酸在水溶液中存在下列关系:

OH-OH-

CH3CH—COOHCH—CH—COO-CH—CH—COO-

NH3+H+NH3+H+NH2

(强酸性溶液)(pH=6)(强碱性溶液)

现以Pt电极在下列介质中电解丙氨酸溶液:

(1)在强酸性溶液中,在极析出丙氨酸;

(2)在强碱性溶液中,在极析出丙氨酸。

(3)在pH==6时,此氨基酸的溶解度最

5、Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维.它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成.请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中

第八课时蛋白质

二、蛋白质

蛋白质的性质

1、胶体的性质

2.盐析(边实验、边观察。

3、变性

【思考】1.什么叫蛋白质变性?

这个过程的特点是什么?

除实验涉及之外,还有哪些因素能引起蛋白质变性?

2.蛋白质变性有哪些应用?

(1)医疗上高温消毒杀菌的原理是什么?

(2)有人误服重金属盐,如铅盐、铜盐、汞盐等,应该怎样急救?

(3)为什么注射针剂前要用卫生酒精对皮肤消毒?

(4)为什么40%的甲醛溶液(俗称福尔马林)可用作制生物标本的常用药剂

蛋白质的检验

阅读蛋白质的四级结构,同学之间相互讲述对四级结构的理解

【习题训练巩固】

1、蛋白质在蛋白酶的作用变成氨基酸的反应属于()

A.消去反应B.缩聚反应C.水解反应D.酯化反应

2、误食重金属盐会使人中毒,可用以解毒急救的措施是()

A.服大量食盐水B.服葡萄糖水C.服泻药制品D.服鸡蛋清

3.人造丝和蚕丝()

A.都是蛋白质B.都是高分子化合物C.都是纤维素D.灼烧时都有烧焦羽毛的气味

4、下列各组物质中,均能发生水解反应的是()

A.氨基酸与蛋白质B.淀粉与纤维素C.蛋白质与麦芽糖D.蔗糖与果糖

5、将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中,扎好袋口,浸入流动的温水中,相当一段时间后,取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2悬浊液(加热)和浓HNO3(微热)作用,其现象分别是()A、显蓝色、无现象、显黄色B、显蓝色、红色沉淀、无现象

C、无现象、变黑色、显黄色D、无现象、红色沉淀、无现象

6、下列叙述中正确的是()

A、醇类与浓硫酸加热到一定温度,都能发生消去反应生成相应的烯烃

B、肥皂、淀粉,蛋白质的水溶液,都能发生丁达尔现象

C、n值不同而且符合CnHzn+1NO2(n≥1)通式的有机物就一定是同系物

D、纤维素硝酸酯是通过缩聚反应合成的高分子化合物

7、某蛋白质含N16.8%,现欲测定该蛋白质水溶液的浓度,作了如下实验:

①取该蛋白质溶液0.50mL,用含催化剂的热硫酸处理,使蛋白质中的有机氮全部转变为NH4+;②然后用强碱处理,并且10.00mL0.020mol/L的盐酸吸收逸出的全部氨气;③再用0.10mol/L的NaOH溶液中和未反应的盐酸,消耗NaOH溶液5.00mL。

求每毫升该蛋白质溶液含有多少毫克蛋白质?

8、A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N。

(l)A是天然蛋白质的水解产物,经光谱测定显示,分子中不存在甲基(—CH3)。

(2)B是分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物(硝基连在芳环上)。

①写出A、B的结构简式。

②通过本题的分析讨论,就有机化合物的结构异构方面,你能作出什么推论?

试列举l~2个实例。

9、今有一个“多肽”,其分子式是C55H70O19N10,已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸:

CH2—COOH(甘氨酸)、CH3—CH—COOH(丙氨酸)、CH2CHCOOH(苯丙氨酸)、

NH2C2H5NO2NH2C3H7NO2NH2C9H11NO2

CH2CH2CHCOOH(谷氨酸)

COOHNH2C5H9NO4

(1)该多肽是肽(填汉字)。

(2)该多肽水解后,得到个谷氨酸分子、个苯丙氨酸分子(填数字)

10、某种ABS工程树脂,由丙烯腈(CH2==CHCN,符号A)、1,3-丁二烯(CH2==CHCH==CH2,符号B)和苯乙烯(—CH—CH2,符号S)按一定配比共聚而得,

(1)A、B和S三种单体中,碳氢比(C∶H)值最小的单体是;

(2)经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc(a、b、c为正整数),则原料中A和B的物质的量之比是(用a、b、c表示)

11、糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。

以下叙述正确的是

A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色

B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖

C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应

D.蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水

 

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