有机化学 课外复习思考题.docx

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有机化学课外复习思考题

有机化学

单元练习1

1、甲基橙是一种酸的钠盐，其相对分子质量为300~350，含碳51.4%，氢4.3%，氧14.7%，氮12.8%，硫9.8%，钠7.0%。

试求甲基橙的实验式和分子式。

2、按照不同的碳架和官能团，分别指出下列化合物属于哪一类化合物。

1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

8、

3、指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式（sp3，sp2，sp）。

4、解释下列化合物沸点上升次序：

（1）CH4为—161.5℃，Cl2为—34℃，CH3Cl为—24℃。

（2）乙醇的沸点为78.3℃，它的同分异构体甲醚的沸点为—24℃。

5、判断下列化合物哪些是Lewis酸，哪些是Lewis碱。

（1）H+

（2）Br+（3）NO2+（4）CH3O-（5）H2O

（6）（CH3）2CH+（7）AlCl3（8）BF3（9）ZnCl2（10）NH3

6、把下列化合物改写成键线式

（1）

（2）

（3）（4）

7、写出下列化合物的Lewis电子式：

（1）

（2）

（3）

（4）

单元练习2

1.用系统命名法命名下列化合物

（1）

（2）

（3）（4）

（5）（6）

（7）（8）

2.写出下列化合物结构式或构型式，如其名称与系统命名原则不符，请予更正：

（1）6,6–二甲基–4–乙基壬烷

（2）2,4–二甲基-3–异丙基庚烷

（3）2–异丙基-4–甲基戊烷（4）2,3–二甲基–2–乙基丁烷

（5）1–甲基–3–环丙基环戊烷（6）反-1-溴-4-氯环己烷（优势构象）

（7）4–甲基螺[2.4]庚烷（8）1,2,4–三甲基二环[4.4.0]癸烷

3.写出庚烷的各种构造异构体，并用系统命名法命名

4.写出下列化合物的可能结构式：

（1）由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃；

（2）只含一个叔丁基和一个甲基，分子量为140的单环烷烃的顺式异构体；

（3）含一个伯碳、四个仲碳和一个叔碳的环烷烃；

（4）分子式C6H14，只含伯碳和叔碳。

5.不查表比较下列各化合物沸点的高低：

（1）

（2）

（3）（4）

6.写出异戊烷所有一氯代产物结构式，并将其按氢原子反应活性排列。

7.写出下列化合物的优势构象：

（1）

（2）

（3）顺–1–甲基–3–乙基环己烷（4）反–1–甲基–3–乙基环己烷

8.用简单化学方法区别下列各组化合物：

（1）环丙烷和丙烷；

（2）1–甲基–2–乙基环丙烷和甲基环戊烷

9.推导结构式：

化合物A、B、C是互为同分异构体的烷烃，分子量均为72。

A中仅含有伯碳和季碳，B中含有伯、仲、叔碳，C中含有伯、仲碳原子。

写出A、B、C的结构式。

单元练习3

1．命名化合物或由化合物名称写出其结构式

（1）

（2）

（3）（4）

（5）（6）

2．完成下列反应式：

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

（9）

（10）

（11）

3．选择题

（1）下列自由基中最稳定的是（），最不稳定的是（）。

a.b.

c.d.

（2）下列烯烃中与HBr反应速度最快的是（），最慢的是（）。

a.b.

c.d.

4．用简明的化学方法鉴别下列各组化合物。

（1）丁烷、1-丁烯、1-丁炔

（2）环丙烷、环己烯、环己烷

5．推断结构式

（1）某化合物的分子式为C6H12，能使溴水褪色，能溶于浓硫酸，加氢生成己烷，如用过量的酸性高锰酸钾溶液氧化可得到两种不同的羧酸。

试写出该化合物的构造式。

（2）某化合物（A）的分子式为C7H14，经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物（B）和（C）。

（A）经臭氧化还原水解也得到相同产物（B）和（C）。

试写出（A）、（B）和（C）的构造式。

（3）有（A）和（B）两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。

（A）与Ag（NH3）2NO3反应生成灰白色沉淀，用KMnO4溶液氧化生成丙酸和二氧化碳；（B）不与Ag（NH3）2NO3反应，用KMnO4溶液氧化只生成一种羧酸。

试写出（A）和（B）的构造式。

（4）某化合物的分子式为C6H10。

能与两分子溴加成而不与氯化亚铜的氨溶液起反应。

在汞盐的硫酸溶液存在下，能与水反应得到4-甲基-2-戊酮和2-甲基-3-戊酮的混合物。

试写出此化合物的构造式。

单元练习4

1、命名下列化合物：

（1）

（2）3）（4）（5）

2、写出下列化合物的结构式：

（1）间二硝基苯

（2）1,3,5-三乙苯

（3）对羟基苯甲酸（4）3,5-二硝基苯磺酸

（5）对氯苄氯（6）对-异丙基乙苯

3、判断题（在题后的括号内，对的打“√”，错的打“×”）

（1）苯比氯苯更容易发生亲电取代反应。

（）

（2）苯分子中有三个碳碳双键,所以易与HBr发生亲电加成反应。

（）

（3）异丙苯在光的条件下氯代反应，其反应历程是亲电取代。

（）

（4）环丙烯正离子比三级碳正离子稳定。

（）

（5）苯、萘、、蒽、菲及环丁二烯都有芳香性。

（）

4、选择

（1）下列结构中，有芳香性的是（）

A、B、C、D、

（2）下列化合物中最易发生亲电取代反应的是：

（）

A.苯B.对二甲苯C.间二甲苯D.苯胺

（3）下列化合物用KMnO4氧化生成一元芳香酸的是（）

A、B、C、D、

（4）下列化合物硝化反应的活性次序为（）

a、均三甲苯b、对二甲苯c、间二甲苯d、甲苯

A、a>b>c>dB、a>c>d>bC、a>c>b>dD、d>c>b>a

（5）下列化合物在相同条件下溴化时，对位取代产物含量最高的是（）

A、B、C、

D、

5、完成反应式

（1）

（2）

（3）（4）.

（5）

6、以苯或甲苯为原料,制备下列各化合物

（1）对氯苯甲酸

（2）4-硝基-2-溴甲苯

（3）3-硝基-4-氯苯甲酸（4）间溴苯磺酸

7、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物

（1）苯、甲苯、环己烯、环己烷

（2）

8、推导下列结构式

（1）三种三溴苯经过硝化后，分别得到三种、二种和一种一元硝基化合物。

试推测分别满足下列条件的三溴苯的结构。

①硝化后只得一种一元硝基化合物；②硝化后得二种一元硝基化合物；③硝化后可得三种一元硝基化合物。

（2）有A、B、C三种芳烃，分子式均为C9H12，氧化时A生成一元羧酸，B生成二元羧酸，C生成三元羧酸，但硝化时A得到两种主要一元硝基化合物，B得到两种一元硝基化合物，而C只得一种一元硝基化合物，试推断A、B、C得可能结构式。

（3）化合物（A），实验式为C3H2Br,分子量236，（A）与Br2/FeBr3作用，经一次取代反应得（B）一种化合物，推测（A）、（B）的结构。

单元练习5

1.下列化合物中，哪些有旋光性？

（1）

（2）

（3）（4）

（5）（6）

2．写出下列化合物的结构式

（1）R-甲基仲丁基醚

（2）（2E，4S）-3-乙基-4-溴-2-戊烯

（3）R-2,3-二溴丙醛（4）（2R，3R）-2-苯基-3-氯丁烷

（5）（S）-3-甲基-3-甲氧基-4-己烯-2-酮

3．下列叙述哪些是正确的，哪些是错误的？

（1）具有R-构型的手性化合物其旋光方向必然是右旋的。

（2）内消旋体和外消旋体都是手性分子，因为它们均无旋光性。

（3）含手性碳原子的化合物未必都是手性化合物，不含手性碳原子的化合物都无光学活性。

（4）构型异构体之间的转化必须有与手性碳相连的化学键的断裂。

（5）对映异构体比旋光度大小相等，方向相反，等量混合可组成一对外消旋体。

4．下列化合物属于对映体、非对映体、还是同一化合物？

（1）与

（2）与

（3）与（4）与

5．用R/S标记法标记下列每个手性碳原子的构型

（1）

（2）（3）

（4）（5）

6．写出化合物A、B的绝对构型（用费歇尔投影式表示）

7．将某旋光性物质1.5克溶于乙醇中，制得50mL溶液，置该溶液于10cm的旋光管中，在钠光源下于20℃测其旋光度为2.79°，则其比旋光度是多少？

如将该溶液由50mL稀释到150mL，则旋光度为多少?

单元练习6

1、给出符合下列图谱的结构：

（1）C3H7Br

（2）C7H8O

（3）C2H5Br

（4）C4H8Br2

（5）C3H6Cl2

2、从分子式和核磁共振谱推出下列化合物的结构：

1）C4H7Cl3：

δ=1.4（单，3H）；4.0（单，4H）

2）C4H7Cl3：

δ=1.3（双，3H）；2.4（单，3H）；4.6（四，1H）

3）C4H7Br3：

δ=1.4（双，3H）；2.6（三，2H）；3.6（多，1H）；5.4（三，1H）

4）C4H8Br2：

δ=1.0（双，3H）；2.5（多，1H）；3.3（双，4H）

3、化合物C8H6的IR谱图如下所示，它能使Br2/CCl4褪色，并能与银氨溶液反应生成沉淀，试推测其结构。

4、某化合物分子式为C9H10O2，试根据下列红外光谱及核磁共振谱图推断其结构，并给出IR谱上指定的吸收峰归属。

5、将下列各组化合物按紫外吸收波长由长到短排列成序：

（1）A、CH3CH2CH=CHCOCH3B、CH3CH=C（CH3）COCH3

C、CH2=C（CH3）COCH2CH3D、CH3CH=CHCH2COCH3

（2）

（3）

6、用质量数是奇数还是偶数判断分子离子峰（M+）：

（1）碳氢化合物的分子离子（M+）的m/e数值可能有奇数吗？

（2）由碳氢氧组成的化合物的（M+）的m/e数值是奇数还是偶数？

（3）由碳氢氧氮组成的化合物的（M+）的m/e数值是奇数还是偶数？

7、戊酮的3个异构体质谱数据如下，写出3个戊酮结构，并解释m/e峰的由来。

（1）分子离子峰m/e86，并在m/e71和43处各有一个强峰，但在m/e58处没有峰。

（2）在m/e86，57处各有一个强峰，但无43和71的强峰。

（3）有m/e58的强峰。

8、一个仅含碳和氢的化合物，质谱图如下，试写出其结构。

单元练习7

1、选择正确答案填入括号中

（1）下列物质中为碘仿的是（）

A.CH3IB.CH2I2C.CHI3D.CCl4

（2）下列化合物命名正确的是（）

A.CH3CH（CH3）CHBrCH2CH33-溴-4-甲基戊烷

B.CH3CH（CH3）CH2CHBrCH32-甲基-4-溴戊烷

C.CH≡CCH2CHBrCH32-溴-4-戊炔

D.CH3CH＝CHCHBrCH32-溴-3-戊烯

（3）下列物质与硝酸银的醇溶液反应，活性最大的是（）

A.

B.

C.

D.

（4）按SN1取代反应活性次序排列，下列排列正确的是（）

①CH3CHBrCH＝CH2②CH3CH2CH2CH2Br

③CH3CH＝CHCH2Br④CH3CHBrCH2CH3

A.①＞②＞③＞④B.①＞③＞④＞②C.②＞④＞③＞①D.③＞①＞④＞②

（5）下列化合物进行SN2取代反应，相对活性最大的是（）

A.

B.

C.

D.