最新高中化学苯酚 精品.docx

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最新高中化学苯酚精品

苯酚

主讲人：

王瀛

[基础知识]

1.酚—羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。

最简单的酚—18苯酚。

还有很多类型的酚类化合物。

如对苯甲酚—，邻氯苯酚

—，间硝基苯酚—，对苯二酚—，均苯三酚—等等。

由

于酚的羟基上和苯环上都可以发生许多化学反应，因此酚类化合物是重要的化工原料。

2.苯酚:

分子式C6H6O,结构简式或C6H5OH相对分子质量94，俗称石

炭酸。

苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用洒精洗涤。

（1）苯酚的物理性质：

纯净的苯酚是无色晶体，一般见到的苯酚为粉红色甚至深红色，这是被空气氧化所致。

熔点43℃,沸点181.8℃，有特殊气味。

常温在水里溶解度不大（约15份水溶解一份苯酚），当温度高于70℃，则与水完全混溶。

它溶于乙醇，乙醚苯等有机溶剂。

（2）化学性质：

苯酚还原性强，易被氧化剂所氧化，所以苯酚使酸性高锰酸钾溶液褪色。

①羟基的反应:

酚羟基释放H+比醇羟基释放H+容易

+H3O+Ka=1×10-10苯酚显弱酸性，但它的溶液不使石蕊变红。

苯酚与NaOH反应生成易溶于水的苯酚钠

OH+NaOH→ONa+H2O，但苯酚酸性很弱，比碳酸还原（H2CO3K1=4.3×10-7K2=5.6×10-11）向苯酚钠溶液中通入CO2，苯酚即游离析出

0Na+H2O+CO2→OH+NaHCO3（酸性：

H2CO3>OH>HCO3-）

从煤焦油分离苯酚时，就是利用苯酚的弱酸性，用稀NaOH溶液处理煤焦油的含酚馏分，酚成钠盐溶于水，分开水层与油层，用硫酸处理或通入CO2（用烟道气即可以）入水层，酚即游离析出。

②芳环反应:

与芳烃中的苯相似，苯酚也可以与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。

请同学们特别要注意：

新引入的取代基上到酚羟基的邻、对位。

卤代：

苯酚与浓溴水在常温下作用，立即产生白色沉淀。

+3Br2（水溶液）→↓+3HBr此反应非常灵敏，用于定性或定量

（2,4,6一三溴苯酚）

地检验和分析苯酚，此反应也证明羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活泼，比苯易发生取代反应。

硝化：

苯酚与稀硝酸在常温下作用生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。

OH+HONO2→++H2O由于苯酚易被氧化，这个反应产率较低。

邻硝基苯酚分子内产生氢键，较易挥发，随水蒸气蒸馏出来。

对硝基苯酚分子间产生氢键。

不易挥发而留下。

2,4,6—三硝基苯酚俗名苦味酸，是一种烈性炸药。

如果用浓硝酸作用于苯酚，苯酚容易被氧化。

虽是能生成一些2,4,6一三硝基苯酚，但产率很低，无实用价值，一般用间接方法制备。

磺化：

苯酚和浓硫酸在室温下即能进行磺化反应，主要产物是邻羟基苯磺

酸+HOSO3H（浓）+H2O

在100℃下进行反应，则主要产物是对羟基苯磺酸.

+HOSO3H（浓）+H2O

用发烟硫酸（H2SO4·SO3）进一步继续磺化，可以得到二磺酸

+HOSO3H+H2O

+HOSO3H+H2O

苯环上引入两个磺酸基后，使苯环钝化，与浓硝酸作用时，不易再被氧化，同时两个磺酸基也被硝基置换而生成2,4,6—三硝基苯酚。

+3HONO2+2H2SO4+H2O

2,4,6一三硝基苯酚

③与FeCl3的显色反应

苯酚与FeCl3反应，溶液呈紫色，这一反应也可用来检验苯酚的存在。

显紫色主要是因为生成络离子。

FeCl3+6C6H5OH⇌6H++3Cl-+[Fe（OC6H5）6]3-

呈紫色

[学习指导]

1.苯和苯酚的化学性质有什么异同？

怎样正确理解在苯酚结构中，原子团是相互影响的？

2.你是否记住了在苯酚分子中引入新的取代基时，进入到哪个碳位上？

3.从煤焦油的馏分中分离二甲苯时，有人怀疑混有苯酚，你如何检验？

假如真是溶有了苯酚，又如何除去？

苯酚是重要的化工原料，又如何把苯酚回收？

[例题精析]

1.芳香族化合物A的分子式C7H8O写出其符合其分子式的所有芳香族化合物的结构简式。

___________________________________________________________________。

在上述化合物中分别滴入稀的FeCl3溶液则有________种化合物发生显色反应，若其中一种有机物A苯环上的一元硝基取代物只有两种则该有机物的结构简式为__________。

解：

芳香族化合物必须有苯基C6H5-，余下-CH2OH，可以相互组合，也可以原子重新组合，有5个结构。

，，，；

3；

。

2.有机物丁香油酚的结构式：

HOCH2CH=CH2试推断它有那些化学性质？

分析：

它有多种官能团，结构决定化学性质，它应具有酚，烯的主要性质。

答：

它能发生加成反应；遇FeCl3溶液发生显色反应；能使酸性高锰酸钾溶液褪色；发生加聚反应。

3.实验室为测定某工厂废水中含苯酚的量，进行如下操作：

（1）称取2.7833g干燥的分析纯的KBrO3与10gKBr混合溶解于少量蒸馏水中，然后用容量瓶配制1升溶液。

（2）用纯净的Na2S2O3·5H2O准确配制成1L0.1000mol·L-1的标准溶液。

（3）准确量取含酚水样100.00ml,在此水样中准确滴加15.00mLKBrO3—KBr混合溶液，并加适量盐酸将水样酸化，此时两种钾盐即反应生成溴，溴立即与苯酚反应生成白色沉淀。

（4）上述反应完成后，再加入约1gKI放置5分钟，然后用淀粉作指示剂，用Na2S2O3标准溶液滴定至蓝色恰好消失为止。

2Na2S2O3+I2=2NaI+Na2S4O6,结果用去Na2S2O3标准溶液13.80ml

求：

水中含酚量（mg/L）？

国家规定，含酚量在0.5mg/L以下可以排放，此工厂废水能否排放？

解：

设与2.7833gKBrO3反应需KBr的质量是x

KBrO3+5KBr+6HCl=3Br2+6KCl+3H2O

1675×119

2.7833gx

x=9.9165gKBr过量

KBrO3∼3Br2

=0.01667mol=16.67mmoln（Br2）=50mmol

15.00mLKBrO3—KBr混合液含Br2

Br2+2KI=2KBr+I2I2+2Na2SiO3=2NaI+Na2S4O6

计算关系Br2-I2—2Na2S2O3

0.69mmol0.1000mmol/ml×13.80mL=1.38mmol

沉淀苯酚需要Br2的物质的量=0.75mmol-0.69mmol=0.18mmol

+3Br2↓+3HBr

13

y0.18mmol

y=0.02mmolm（-OH）=94mg·mmol-1×0.02mmol

=1.88mg

1L废水中含苯酚18.8mg，超过排放允许量，不可排放。

[巩固提高]

一.选择题:

1．下列各对物质中互为同系物的是:

A．与

B．与

C．与

D．

与

2.下列有关苯酚的叙述中不正确的是

A．苯酚是一种弱酸它能与NaOH溶液反应

B．在苯酚钠溶液中通入CO2气体可以得到苯酚

C．除去苯中溶有的少量苯酚可用溴水作试剂。

D．苯酚有毒，但药皂中掺有少量苯酚

3.长期暴露在空气中，会因氧化而改变颜色的物质是

A．绿矾B．苯酚

C．石灰水D．亚硫酸钠

4.下列物质在通常情况下不与溴水反应的是

A．氢氧化钠B．苯酚

C．乙烯D．甲苯

5.甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是

A．蒸馏B．加水分液

C．加溴水过滤D．加NaOH溶液，分液

6.可用于区别苯酚、乙醇、氢氧化钠、硝酸银、硫氰化钾五种溶液的一种试剂是

A．浓溴水B．石蕊溶液

C．FeCl3溶液D．FeCl2溶液

7.以苯为主要原料制取下列物质，不能通过一步反应达到的是

A．苯酚B．溴苯

C．硝基苯D．苯磺酸

8.下列溶液通入过量的二氧化碳，溶液变浑浊的是

A．NaAlO2溶液B．CH3COONa溶液

C．C6H5ONa溶液D．Ca（OH）2溶液

9.已知酸性H2CO3>>HCO3-,下列方程式正确的是

A．ONa+H2O+CO2→OH+Na2CO3

B．ONa+H2O+CO2→OH+NaHCO3

C.OH+Na2CO3→ONa+NaHCO3

D.OH+NaHCO3→ONa+H2CO3

10.某氯代烃的分子式为C8H9Cl，它与NaOH水溶液在一定条件下反应，得到苯酚的同系物，则化合物的结构有

A．7种B．8种

C．9种D．10种

11.化合物它不可能发生的反应的反应类型有：

①取代②加成③消去④水解⑤中和⑥氧化⑦加聚⑧还原

A．⑤⑧B．④⑦

C．③⑥D．①②

12.欲从苯酚和乙醇的溶液中回收苯酚，有下列操作：

①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的钠⑤通入过量的二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入乙酸与浓H2SO4的混合溶液并加热。

合理的步骤是

A.⑧①B.④⑤③

C.⑧②⑤③D.⑥①⑤③

二.填空题:

13.向盛有水的试管中加入足量的苯酚晶体，振荡后，看到的现象是______,当把试管加热后，看到的现象是_________，再把试管置于冷水中冷却，看到的现象是_______,此时向试管中滴加NaOH溶液，振荡，观察到的现象是_______,写出反应方程式________________。

14.已知苯酚电离平衡常数是K=1×10-10,下面是四种弱酸的电离平衡常数①H2CO3K1=4.3×10-7,K2=5.6×10-11②H3PO4K1=7.5×10-3K2=6.2×10-8

K3=2.2×10-13③H2SK1=9.1×10-8K2=1.1×10-12④H2SO3K1=1.5×10-2K2=1.0×10-7完成下列方程式:

2O+CO2→

（1）

（2）+H2O+SO2→_______________

（3）+H3PO4→________________

（4）+H2S→_________________

（5）+Na2CO3→_________________

（6）+Na3PO4→__________________

（7）+Na2S→___________________

15.2，4，5—三氯苯酚和氯乙酸反应可制除草剂2，4，5—三氯苯氧乙酸。

某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称TCDD。

有关物质的结构式如下：

请写出：

（1）生成2，4，5—三氯苯氧乙酸反应的化学方程式

（2）由2，4，5—三氯苯酚生成TCDD反应的化学方程式

三.计算题:

16.某有机物5.4g完全燃烧生成3.6g水和7.84LCO2（标准状况下），已知此有机物2mol质量是216g，求其分子式。

若此有机物跟NaOH溶液反应，遇FeCl3溶液是紫色，推断它可能的结构简式；若此有机物不与NaOH溶液反应，遇FeCl3溶液不发生颜色变化，但它与钠反应放出氢气，再推断它可能的结构简式。

[自我反馈]

一.

1.B

2.AC

3.AB

4.D

5.D

6.C

7