高中有机物的性质及鉴别总结完整版.docx
《高中有机物的性质及鉴别总结完整版.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中有机物的性质及鉴别总结完整版.docx（37页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
高中有机物的性质及鉴别总结完整版
类别
通式
官能团
主要化学性质
常见有机代表物的鉴别与制取方法
代表物
水中溶解性
KMnO4溶液的作用
溴水
Cu（OH）2
银氨溶液
有关特性
制取
烷
CnH2n+2
取代
甲烷
不
不褪色
不褪色
火焰不太亮
无水醋酸钠与氢氧化钠共热
烯
CnH2n
C=C
加成、氧化聚合
乙烯
难
褪色
褪色
火焰较亮
乙醇170℃脱水石油裂解
炔
CnH2n-2
C≡C
加成、氧化聚合
乙炔
微
褪色
褪色
火焰亮有黑烟
电石与水
苯及同系物
CnH2n-6
取代、加成氧化
苯/甲苯
不
不褪色/褪色
萃取
侧链氧化
石油催化重整/煤焦油分离
代烃
R-X
-X
取代、消去
一氯乙烷
不
不褪色
萃取
——
NaOH共煮加
AgNO3白色↓
乙烯+HX
乙烷+X2
醇
R-OH
-OH
取代、消去
酯化、氧化
乙醇
互溶
褪色
不褪色
——
烧红铜丝放入有刺激气味
乙烯+水/卤代烃水解
酚
CnH2n-6O
-OH
取代、氧化显色弱酸性
苯酚
可溶
褪色
褪色有白色↓
——
遇FeCl3溶液显紫色
从煤焦油提取以苯为原料合成
醛
R-CHO
-CHO
氧化、还原加成、聚合
甲醛乙醛
互溶
褪色
褪色
△砖红色↓/△银镜
乙醇、乙烯氧化/乙炔水化
酮
R-CO-R'
-CO-
加成
丙酮
互溶
2-丙醇氧化
羧酸
R-COOH
-COOH
酸的通性酯化
乙酸
易溶
不褪色
不褪色
浅蓝溶液/甲酸有银镜
加Na2CO3放出CO2，或酸碱指示剂
醛氧化
酯
R-COOR'
-COO-
水解
乙酸乙酯
难
——
碱条件下，水解不可逆
乙酸+乙醇酯化
硝基化合物
R-NO2
-NO2
还原
硝基苯
难
不褪色
不褪色
苯硝化
胺
R-NH2
-NH2
弱碱性/氧化
苯胺
微
褪色
同苯酚
氧化产生苯胺黑
硝基苯还原
酰胺
R-CO-NH2
-CO-NH-
水解
乙酰胺
易溶
碱条件下，水解不可逆
葡萄糖
C6H12O6
多官能团
氧化、还原酯化、银镜
葡萄糖
易
褪色
褪色
△砖红色↓
△银镜
加新制的
Cu（OH）2不△,成深蓝色
淀粉水解
果糖
C6H12O6
多官能团
基本同上
果糖
易
不褪色
同上
从自然界获取
蔗糖
C12H22O11
多官能团
水解、酯化
蔗糖
易
——
从自然界获取
麦芽糖
C12H22O11
多官能团
基本同上
麦芽糖
易
△砖红色↓
△银镜
淀粉（酶）水解
淀粉
（C6H10O5）n
多官能团
水解
淀粉
不
——
遇碘溶液呈深蓝色
从自然界获取
纤维素
（C6H10O5）n
多官能团
水解、酯化
纤维素
不
——
氨基酸
多官能团
两性缩聚
氨基酸
溶
NaOH，HCl均能反应
蛋白质水解
蛋白质
多官能团
盐析、变性水解、显色
蛋白质
浓硝酸，△，有黄色↓
从自然界获取
高中化学有机物知识点总结
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：
各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：
低级的[一般指N（C）≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（3）具有特殊溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度
小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
各类烃、酯（包括油脂）
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
①烃类：
一般N（C）≤4的各类烃注意：
新戊烷[C（CH3）4]亦为气态
②衍生物类：
．．．．．．．．．．．．．．
一．氯．甲．烷．（．C．H．3Cl，沸点为-24.2℃）
甲．醛．（．H．C．H．O．，．沸．点．为．-．2．1．℃．）．
（2）液态：
一般N（C）在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如，
己烷CH3（CH2）4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH乙醛CH3CHO
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：
一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
4．有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）
☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）
☆乙醛刺激性气味
☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）
☆低级酯芳香气味
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
通过加成反应使之褪色：
含有
、—C≡C—的不饱和化合物通过氧化反应使之褪色：
含有—CHO（醛基）的有机物通过萃取使之褪色：
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH
==5Br
+BrO3
+3H2O或Br2+2OH
==Br
+BrO
+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S
、SO2、SO3、I
、Fe
4
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO/H+褪色的物质
（1）有机物：
含有
、—C≡C—、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
2-
（2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S
3．与Na反应的有机物：
含有—OH、—COOH的有机物
、SO2、SO3
、Br
、I、Fe
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚．羟．基．、—COOH的有机物反应加热时，能与酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
与NaHCO3反应的有机物：
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：
碱．性．、．水．浴．加．热．
若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2
+OH
+3H+
==Ag+
+2NH4
+H2O而被破坏。
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：
AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：
1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：
OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：
HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：
（过量）
CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O
（6）定量关系：
—CHO～2Ag（NH）2OH～2AgHCHO～4Ag（NH）2OH～4Ag
5．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：
羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：
碱．过．量．、．加．热．煮．沸．
（4）实验现象：
①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：
2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OHCOOH+2Cu（OH）2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O
（6）定量关系：
—COOH～½Cu（OH）2～½Cu
2+（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu（OH）2～Cu2OHCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O
6．能发生水解反应的有机物是：
酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O
（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2O
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或
7．能跟I2发生显色反应的是：
淀粉。
8．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2（n≥1）
CnH2n（n≥2）
CnH2n-2（n≥2）
CnH2n-6（n≥6）
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量
Mr
16
28
26
78
碳碳键长
1.54
1.33
1.20
1.40
-10
（×10m）
键角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子共平面型
4个原子同一直线型
12个原子共平面（正六边形）
主要化学性质
光照下的卤
代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧
化；能加聚得导电塑料
跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别通式官能团代表物
分子结构结
点
羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原
主要化学性质
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反
应生成卤代烃
3.脱水反应:
乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
一元醇：
R—OH醇
饱和多元
醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr：
32）C2H5OH
（Mr：
46）
子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能
被催化氧化。
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
HCHO醛基
（Mr：
30）
醛
（Mr：
44）
HCHO相当于两个
—CHO
有极
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂（O2、多伦试剂、
斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧
化为羧酸
性、能加成。
羧基羧酸
（Mr：
60）
受羰基影响，
O—H能电离出H+，
受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基
中的碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去
水生成酰胺（肽键）
HCOOCH
3
酯基
（Mr：
60）酯
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成
新酯和新醇
（Mr：
88）
氨基
H2NCH2CO
—NH2能以配
+
两性化合物
氨基酸
RCH（NH2）CO
—NH2
位键结合H；
OH
OH羧基
—COOH
（Mr：
75）
—COOH能部分电
离出H+
能形成肽键
蛋白质
结构复杂不可用通式表示
肽键
氨基
—NH2
羧基
—COOH
酶
多肽
升级会员 