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有机化学笔记

有机化学知识复习提纲

基础知识点过关：

▲有机物和有机化学

1、有机物组成的特点（a）

核心元素为___________，通常还含有_______________________及卤素等非金属元素。

注：

并非所有含碳的化合物都为有机物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等。

2、有机物结构特点

（1）碳碳原子间以_____________结合形成碳链，是有机物结构的基础。

（2）有机物分子间通过___________结合成_____________。

3、有机物数量特点（a）

有机物的种类繁多，达数百万种，而无机物只有十多万种。

产生这种差异的主要原因是：

（1）碳原子含有______价电子，能与其他原子形成____________。

（2）碳链的长度可以不同，碳碳之间的结合方式可以有_____、______、______；碳链可以为长支链，也可以成环状等。

（3）普遍存在____________。

4、有机物的性质特点（a）

（1）一般难溶于_____，易溶于___________等有机溶剂（相似相溶原理）。

（2）多数为_______________，不易导电。

（3）多数熔、沸点________。

（4）多数易燃烧、易受热分解（大多数有机物由c、H元素组成，极易燃烧；碳链越长越易断裂而分解）。

5、有机化学反应_____________，多数需要_________________。

▲甲烷

1、甲烷的分子结构（a）

CH4分子呈正_________结构，键角为________，结构式为__________电子式为_____________

2、甲烷的物理性质（a）

甲烷是一种___________________________________的气体，________溶于水。

小结：

常温常压下为气态的有机物：

1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。

3、甲烷的化学性质（c）

（1）取代反应

其化学方程式分别为：

__________________________________________

注意：

反应足逐步完成的，除了HCl外，还依次生成4种有机物：

____________________

其中____是气态，_____是高效灭火剂,___是有机溶剂，CH2Cl2__（有或无）同分异构体。

光照条件下能发生反应的：

烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应（紫外光）、—CH3+Cl2—CH2Cl（注意在铁催化下取代到苯环上）

小结：

取代反应

1、取代反应的概念：

__________________________________________

2、常见的取代反应：

卤代（2个）、硝化、磺化、酯化、分子间脱水（如：

乙醇分子间脱水）、水解（能发生水解的物质：

金属碳化物（CaC2）、卤代烃（CH3CH2Br）、醇钠（CH3CH2ONa）、酚钠（C6H5ONa）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖）、多糖（淀粉、纤维素）（（C6H10O5）n）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等

（2）燃烧反应：

CH4很稳定，在空气中不易被_______，也______使酸性KMn04溶液褪色，但CH4可以在空气或氧气中燃烧，火焰呈________色。

其化学方程式为：

_____________________________________________________。

注意：

甲烷与空气或氧气按一定比例混合后点燃会发生爆炸，因此点燃甲烷前须检验____。

（3）加热分解：

_____________________________________________________（注：

反应时要隔绝空气）

4、甲烷的用途与存在

甲烷常用作________________________,存在于_______________________

▲烷烃

1、烷烃概念、通式、分子结构特点（a）

（1）概念：

______________________________________________________

（2）结构特点：

碳碳原子间以_________结合，且碳碳结合为_______：

除碳碳单键以外，碳的其他价键都___________结合，故为饱和结构。

（3）烷烃同系物的通式为_________________________________；

2、物理性质：

物理性质：

烷烃随着分子中碳原子数的增多，其物理性质发生着规律性的变化：

1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。

一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。

2.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。

密度规律：

①p﹤1的物质：

烃、苯及其同系物、汽油、乙醇、乙醛、大部分酯等；

②p﹥1的物质：

CCl4、C2H5Br、溴苯、硝基苯、液态苯酚、三溴苯酚等

3.它们的熔沸点由低到高。

熔沸点规律：

结构相似的烃，分子量越大，沸点越高；

当分子量相同时，支链越少，沸点越高；

同分异构体的芳香烃及其衍生物的熔沸点，一般为邻位>间位>对位

练习:

丁烷

2-甲基丙烷

戊烷

2-甲基丁烷

2,2-二甲基丙烷等物质的沸点的排列顺序正确的是______________________

4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂

小结：

有机物在水中的溶解性

①不溶于水的有：

大部分烃、卤代烃、含C12个以上的醇、酯、硝基苯、溴苯、TNT、三溴苯酚、酯、高级脂肪酸、纤维素等；

②微溶于水的：

乙炔、苯甲酸等。

③溶于水的有：

C原子数≤11的醇，低级醛、醚、酸，有机钠盐，葡萄糖，蔗糖，麦芽糖等

④苯酚溶解的特殊性：

常温时苯酚在水中溶解度不大，当高于65℃时能跟水以任意比互溶。

3、化学性质：

烷烃性质很稳定，在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键相对稳定，难以断裂。

除了下面三种反应，烷烃几乎不能进行其他反应。

（3）氧化反应

R+O2→CO2+H2O或CnH2n+2+（3n+1）/2O2-----------（点燃）----nCO2+（n+1）H2O

所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。

烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。

如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。

（3）取代反应

R+X2→RX+HX

（3）裂化反应

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。

裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。

如十六烷（C16H34）经裂化可得到辛烷（C8H18）和辛烯（C8H16）。

同系物

（1）同系物的概念：

_________________________________________________。

注：

结构相似指的是属同一类物质，有相同的通式即：

官能团的种类、数目、位置相同

（2）其物理性质呈规律性的变化，即：

随着分子中_________的增多，熔、沸点______．密度_____________；烷烃同系物所具有的化学性质与CH4相似．即：

能发生_______反应，具有__________等。

常见四同比较（同位素、同分异构体、同系物、同素异形体）

同位素

同素异形体

同系物

同分异构体

相同点

质子数

元素

结构相似，官能团种类和个数相同

分子式

不同点

中子数

分子构成或晶体结构

分子组成相差1个或n个CH2

结构不同

对象

原子

单质

有机物

有机物

物理性质

不同

不同

不同

不同

化学性质

相似

不同

相似

不同

同分异构体（C）

（1）同分异构体的概念：

_____________________________________________

结构特点：

分子式相同，相对分子质量相同，最简式相同

（2）常见类型

1.官能团异构：

常见有机物的通式：

CnH2n：

烯烃与环烷烃；CnH2n-2：

炔烃与二烯烃；CnH2n+2O：

饱和一元醇或醚；CnH2nO：

醛或酮；CnH2nO2：

酸酸或酯

2．碳架异构。

方法：

主链由长到短，支链由整到散

3位置异构。

方法：

位置由心到边，排布对邻间

练习:

请分别写出下列各烃的同分异构体：

1.C7H16：

__________________________________________________________

2.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有____种

3.分子式为C3H6Cl2同分异构体有____种（不考虑立体结构）

4.已知E的结构简式为

E有多种同分异构体，写出同时符合下列要求的所有E的同分异构体结构简式：

①既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应

②苯环上的一氯代物只有一种

取代产物同分异构体的判断-----等效氢法

1.同一个碳原子上所连的氢等效

2.同一个碳原子上所连的甲基上的氢等效

3.同一分子中处于对称位置上的氢等效

（3）性质：

化学性质_____，物理性质____；含支链越多，熔，沸点________，而密度______。

4、有机物的命名（C）

（1）习惯命名法

（2）系统命名法

有机系统命名最长碳链作主链，主链须含官能团；支链近端为起点，阿拉伯数依次编；

两条碳链一样长，支链多的为主链；主链单独先命名，支链定位名写前；相同支链要合并，

不同支链简在前；两端支链一样远，编数较小应挑选。

练习:

▲乙烯

1、乙烯的结构式、结构简式、分子式（a）

乙烯的结构式：

____________、结构简式：

____________、分子式：

_________

碳碳原子间以_______结合，分子为所有原子____________，（乙烯、甲醛、苯等分子内的所有原子共面）键角为__________。

小结:

有机物分子中原子的共线、共面问题（见资料P147三）

2、乙烯的主要用途（a）

乙烯用途主要有：

______________；_______________________；______________________；_____________________；__________________等。

3、乙烯的化学性质（c）

（1）加成反应:

乙烯可与_____________________________等在适宜条件下发生加成反应：

请写出：

乙烯与溴水（或溴的CCl4溶液）反应的化学方程式：

_________________________现象是：

_________

能使溴水褪色的物质有：

1、含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

2、苯酚等酚类物质（取代）

3、含醛基物质（氧化）

4、碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

5、较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。

）

乙烯与H2的加成反应：

_______________________________________

能与氢气发生加成反应的物质：

烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸（CH2=CHCOOH）及其酯（CH3CH=CHCOOCH3）、油酸甘油酯等

乙烯与HBr的加成反应：

____________________________________________

乙烯与H2O的加成反应：

____________________________________________

关于加成反应:

1.概念：

_____________________________________________

2.常见的加成反应:

—CHO（醛基）、—CO—（羰基）及苯的同系物（与H2的加成）;C=C（碳碳双键）、—C≡C—（碳碳叁键）（与H2，H2O，X2，HX的加成）;苯（与H2，X2的加成）

（2）氧化反应：

乙烯可使_________________________________（可用鉴别乙烯）

能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

1、含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

2、含有羟基的化合物如醇和酚类物质

3、含有醛基的化合物

具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

乙烯具可燃性，燃烧时产生________；写出燃烧反应的化学方程式：

_____________________

小结:

烃的燃烧规律（见资料P147四）

（4）加聚反应

请写出乙烯加聚反应的化学方程式：

_________________________________

发生加聚反应的：

含C=C双键的有机物

4、乙烯的实验室制法（b）

（1）原料_________________

（2）实验室制法原理：

_______________________________________________

（3）请画出装置：

（4）收集方法是_______________，

（5）检验方法是___________________

（6）如要除去生成的杂质气体：

CO2、SO2、H2O（气），请设计方案：

注意事1、沸石（暴沸）

2、温度计位置

需用温度计的实验有：

实验室制乙烯（170℃）、蒸馏、固体溶解度的测定、乙酸乙酯的水解（70－80℃）、中和热的测定制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：

（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。

（2）注意温度计水银球的位置。

3、升高温度要快及控制温度

4、浓硫酸作用（催化剂、脱水剂）

浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

5、乙醇与浓硫酸体积比为1：

3项：

5、烯烃的分子结构特点、通式、通性（b）

（1）烯烃的分子结构特点：

_______________________________________。

（2）单烯烃的分子通式为_____________________。

（3）烯烃通性：

单烯烃同系物的物理性质的变化规律与烷烃相似，而化学性质则与乙烯相似，能发生：

__________________________________等反应。

▲乙炔炔烃

1、乙炔的结构式、结构简式、分子式（a）

（1）碳碳原子以_______结合；分子呈_______型。

（2）乙炔的结构式：

_________，结构简式：

________；分子式：

______，电子式__________

最简式为CH的有机物：

乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最简式为CH2O的有机物：

甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）

2、乙炔的实验室制法（b）

（1）原料：

_______________

（2）反应原理：

______________________________________

（3）请画出实验装置：

（4）收集方法：

______________________；

（5）检验方法：

_______________

（6）请设计除去反应中的一些杂质气体如：

PH3与H2S的实验方案

注意事项：

①此反应速度很快，且由于CaC2溶于水，所以制取时用_____来控制反应的速度；

②将棉花塞在出气口处，以防止_______________________________________

③说明本实验为什么不能用启普发生器制取乙炔的原因：

3、乙炔的物理性质（a）

乙炔俗称______，纯乙炔是______，密度比_____小，微溶于___,易溶于_______。

常见有机物在水中的溶解性

①不溶于水的有：

大部分烃、卤代烃、含C12个以上的醇、酯、硝基苯、溴苯、TNT、三溴苯酚、酯、高级脂肪酸、纤维素等；

②微溶于水的：

乙炔、苯甲酸等。

③溶于水的有：

C原子数≤11的醇，低级醛、醚、酸，有机钠盐，葡萄糖，蔗糖，麦芽糖等

④苯酚溶解的特殊性：

常温时苯酚在水中溶解度不大，当高于65℃时能跟水以任意比互溶

4、乙炔的化学性质（c）

①加成反应：

可与_________________加成。

请写出下列加成反应的化学方程式：

溴水：

__________________________________________________

氢气：

__________________________________________________

氯化氢：

________________________________________________

写出由氯乙烯合成聚氯乙烯的反应式：

_____________________________

2.②氧化反应：

使_____________褪色；含碳量高，燃烧时火焰明亮，有______。

（燃烧产生大量黑烟的是：

C2H2、C6H6）

请写出乙炔燃烧反应的方程式：

_____________________________________

小结:

有机化学中的氧化反应

1.燃烧.

2.使使高锰酸钾酸性溶液及溴水褪色__________________________________

3.催化氧化__________________________________

4.被弱氧化剂氧化__________________________________

5、乙炔的用途（a）

______________________________________________________________

6、炔烃的分子结构特点、通式、通性（b）

（1）炔烃的定义：

_____________________________________叫炔烃；其分子结构特点：

____________________________________________________

（2）炔烃同系物的通式是_______________________。

（3）炔烃的性质通性：

物理性质随碳原子的增多，其熔沸点_______，密度_____。

化学性质与乙炔相似，发生___________________________________等反应。

▲苯芳香烃

1、苯分子的结构式（a）

苯分子所有原子共____________碳碳间具有__________________________

其结构式为：

__________，简式为______________。

2、苯的物理性质（a）

苯是___________________液体，密度比水_______，不溶于水，易挥发。

小结:

有有机物的气味

3、苯的化学性质（c）

（1）取代反应

1卤代：

反应方程式：

_____________________________________________。

注意：

Ⅰ、反应时必须用______，而不是浓_______；

Ⅱ、溴苯由于溶解溴而呈现褐色，纯溴苯是______液体,不溶于水.反应后应对其净化。

②硝化：

反应方程式：

___________________________________________

注意：

Ⅰ、苯要逐滴滴入_______________中，并不断振蔼，使其混合均匀；

Ⅱ、反应中应用_________加热，温度控制在600C，水浴加热的作用是：

一是____________二是：

__________________________，三是________________。

Ⅲ、配制混合酸应是：

____________________________________________。

（2）加成反应：

与H2加成反应方程式：

__________________________________。

（3）氧化反应：

苯不能被____________氧化，苯燃烧时产生明亮并带有_______火焰，化学方程式为______________________________________________。

需要水浴加热的实验：

制硝基苯（—NO2，60℃）、制苯磺酸（—SO3H，80℃）制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制Cu（OH）2悬浊液反应（热水浴）、酯的水解、二糖水解（如蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）

4、苯的用途（a）____________________________________________________

▲石油、煤

1、石油和煤的主要成分（a）

（1）石油主要含有______和________两种元素。

石油是_______物，是由各种_________、_______、____________等组成。

（2）煤是由各种____________________________________的混和物。

主要含有：

______________________等元素。

煤的干馏产物有___________________。

（3）石油的分馏是利用_____________进行的,因此是_______变化.