三年高考真题分类汇编化学 专题17 有机化学合成与推断 学生版.docx
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三年高考真题分类汇编化学专题17有机化学合成与推断学生版
专题十七有机化学合成与推断
考纲解读
知识点
近三年高考真题知识点分布
考纲解读
命题趋势
有机合成与推断
2018年
新课标1卷12;新课标2卷12;新课标3卷12;北京卷8;天津卷8;江苏卷17;浙江卷26、32;海南卷15、18;
1.掌握有机化合物的组成与结构,了解同分异构现象,能够命名简单的有机物
2.掌握烃及其衍生物的性质与应用
3.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质
4.掌握高分子化合物的组成与结构特点,掌握加聚反应和缩聚反应的特点
综观近三年化学高考试题,作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言,其命题呈现如下趋势:
①以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续,②有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。
2017年
新课标1卷12;新课标2卷12;新课标3卷12;北京卷8;天津卷8;江苏卷17;浙江卷26、32;海南卷18、19;
2016年
新课标1卷14;新课标2卷14;新课标3卷14;北京卷8;天津卷8;江苏卷17;浙江卷8;海南卷15、18;
真题链接
1.【2018新课标1卷12】化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是__________。
(3)反应④所需试剂,条件分别为。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是____________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)______________。
(7)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________(无机试剂任选)。
2.【2017新课标1卷12】化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
(3)E的结构简式为____________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物
的合成路线________(其他试剂任选)。
3.【2016新课标1卷14】秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。
(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为______。
(3)D中官能团名称为______,D生成E的反应类型为______。
(4)F的化学名称是______,由F生成G的化学方程式为______。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
4.【2018新课标2卷12】以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:
回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A中含有的官能团的名称为__________。
(3)由B到C的反应类型为__________。
(4)C的结构简式为__________。
(5)由D到E的反应方程式为______________。
(6)F是B的同分异构体,7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。
5.【2017新课标2卷12】化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。
(2)B的化学名称为____________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。
(4)由E生成F的反应类型为____________。
(5)G的分子式为____________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
6.【2016新课标2卷14】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:
已知:
①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为______,其核磁共振氢谱显示为______组峰,峰面积比为______。
(3)由C生成D的反应类型为________。
(4)由D生成E的化学方程式为___________。
(5)G中的官能团有_____、_____、_____。
(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。
(不含立体异构)
7.【2018新课标3卷12】近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:
已知:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是________________。
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为________________。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
(4)D的结构简式为________________。
(5)Y中含氧官能团的名称为________________。
(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________________。
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。
X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。
写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
8.【2017新课标3卷12】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________,该反应的类型是__________。
(3)⑤的反应方程式为_______________。
吡啶是一种有机碱,其作用是____________。
(4)G的分子式为______________。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。
(6)4-甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
9.【2016新课标3卷14】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为______,D的化学名称为______。
(2)①和③的反应类型分别为______、______。
(3)E的结构简式为______。
用1molE合成1,4−二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_______mol。
(4)化合物(
)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:
1,写出其中3种的结构简式_______________________________。
(6)写出用2−苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线___________。
10.【2018北京卷8】8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。
下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知:
i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A的类别是__________。
(2)A→B的化学方程式是____________________。
(3)C可能的结构简式是__________。
(4)C→D所需的试剂a是__________。
(5)D→E的化学方程式是__________。
(6)F→G的反应类型是__________。
(7)将下列K→L的流程图补充完整:
____________
(8)合成8−羟基喹啉时,L发生了__________(填“氧化”或“还原”)反应,反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为__________。
11.【2017北京卷8】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:
已知:
RCOOR'+R''OH
RCOOR''+R'OH(R、R'、R''代表烃基)
(1)A属于芳香烃,其结构简式是______________________。
B中所含的官能团是________________。
(2)C→D的反应类型是___________________。
(3)E属于脂类。
仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:
______________________________。
(4)已知:
。
F所含官能团有
和___________。
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:
12.【2016北京卷8】功能高分子P的合成路线如下:
(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是___________________。
(2)试剂a是_______________。
(3)反应③的化学方程式:
_______________。
(4)E的分子式是C6H10O2。
E中含有的官能团:
_______________。
(5)反应④的反应类型是_______________。
(6)反应⑤的化学方程式:
_______________。
(7)已知:
。
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
13.【2018天津卷8】化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
(1)A的系统命名为____________,E中官能团的名称为____________。
(2)A→B的反应类型为____________,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为____________。
(3)C→D的化学方程式为________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应:
且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。
满足上述条件的W有____________种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为____________。
(5)F与G的关系为(填序号)____________。
a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构
(6)M的结构简式为____________。
(7)参照上述合成路线,以
为原料,采用如下方法制备医药中间体
。
该路线中试剂与条件1为____________,X的结构简式为____________;
试剂与条件2为____________,Y的结构简式为____________。
14.【2017天津卷8】2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:
(1)
分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为。
(2)B的名称为。
写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式。
(3)该流程未采用甲苯的直接消化的方法制备B,而是经由①②③三步反应制取B,其目的是。
(4)写出⑥的化学反应方程式:
,该步反应的主要目的是。
(5)写出⑧的反应试剂和条件:
;F中含氧官能团的名称为
(6)在方框中写出以
为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
15.【2016天津卷8】反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。
根据该合成路线回答下列问题:
已知:
(1)A的名称是_______;B分子中共面原子数目最多为________;C分子中与环相连的三个基团中,不同化学环境的氢原子共有__________种。
(2)D中含氧官能团的名称是_____,写出检验该官能团的化学反应方程式:
_____。
(3)E为有机物,能发生的反应有__________。
a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:
________。
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________。
16.【2018江苏卷17】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。
合成丹参醇的部分路线如下:
已知:
(1)A中的官能团名称为__________________(写两种)。
(2)D→E的反应类型为__________________。
(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式:
__________________。
(4)
的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
_________。
①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;
②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
17.【2017江苏卷17】化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:
(1)C中的含氧官能团名称为_______和__________。
(2)D→E的反应类型为__________________________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
_____________________。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:
__________________。
(5)已知:
(R代表烃基,R'代表烃基或H)
请写出以
、
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
18.【2016江苏卷17】化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)D中的含氧官能团名称为____________(写两种)。
(2)F→G的反应类型为___________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
_________。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F,E的分子是为C14H17O3N,写出E的结构简式:
___________。
(5)已知:
①苯胺(
)易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备
,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
19.【2018浙江卷26】摩尔质量为32g·molˉ1的烃的衍生物A能与金属钠反应,F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。
相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物,通常具有相似的化学性质):
请回答:
(1)D中的官能团的名称是________。
(2)B的结构简式是________。
(3)D→E的化学方程式是________。
(4)下列说法正确的是________。
A.石油裂解气和B都能使酸性KMnO4褪色
B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E
C.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气
D.有机物C和E都能与金属钠反应
20.【2018浙江卷32】某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺:
已知:
请回答:
(1)下列说法不正确的是________。
A.化合物A能发生还原反应B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体
C.化合物D具有碱性D.吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2
(2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出C+D→E的化学方程式________。
(4)为探索新的合成路线,发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。
请设计以环氧乙烷(
)为原料合成X的合成路线________(用流程图表示,无机试剂任选)。
(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式________。
须同时符合:
①分子中有一个六元环,且成环原子中最多含一个非碳原子;
②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子;IR谱表明分子中有N-N键,无O-H键。
21.【2017浙江卷26】A是天然气的主要成分,以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F,其相互转化关系如图。
已知烃B在标准状况下的密度为1.16g·Lˉ1,C能发生银镜反应,F为有浓郁香味,不易溶于水的油状液体。
请回答:
(1)有机物D中含有的官能团名称是________。
(2)D+E→F的反应类型是________。
(3)有机物A在高温下转化为B的化学方程式是________。
(4)下列说法正确的是________。
A.有机物E与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈
B.有机物D、E、F可用饱和Na2CO3溶液鉴别
C.实验室制备F时,浓硫酸主要起氧化作用
D.有机物C能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性KMnO4溶液氧化
22.【2017浙江卷32】某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:
已知:
请回答:
(1)A→B的反应类型是________。
(2)下列说法不正确的是________。
A.化合物A的官能团是硝基B.化合物B可发生消去反应
C.化合物E能发生加成反应D.哌替啶的分子式是C15H21NO2
(3)写出B+C→D的化学反应方程式________。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)________。
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。
23.【2016浙江卷8】化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:
已知:
①化合物A的结构中有2个甲基
②
请回答:
(1)写出化合物E的结构简式__________,F中官能团的名称是_________。
(2)Y→Z的化学方程式是____________。
(3)G→X的化学方程式是__________,反应类型是___________。
(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。
24.【2018海南卷15】二甲醚(CH3OCH3)是一种气体麻醉剂,可由“可燃冰”为原料合成。
回答下列问题:
(1)B为黄绿色气体.其化学名称为____________.
(2)由A和B生成D的化学方程式为__________________________________________.
(3)E的结构简式为__________________________________________________·
(4)由E生成二甲醚的反应类型为__________________________________
(5)二甲醚的同分异构体的结构简式为____________________________________
25.【2018海南卷18】Ⅰ.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有
A.氯代环己烷B.2,2-二甲基-1-氯丙烷
C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷
Ⅱ.盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下:
回答下列问题:
(1)己知A的分子式为C8H10O,其化学名称为____________________.
(2)B中的官能团的名称为_____________________.
(3)由A生成C的化学反应方程式为_____________________.反应类型是___________.
(4)由D的结构可判断:
D应存在立体异构。
该立体异构体的结构简式为____________
(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH•HCl)与C反应,生成物的结构简式为___。
(6)A的异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有_________种;其中,核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6:
2:
1:
1的结构简式为__________________。
26.【2017海南卷18】已知苯可以进行如下转化:
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为 ,化合物A的化学名称为 .
(2)化合物B的结构简式为 ,反应②的反应类型为 .
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯 .
27.【2017海南卷19】当醚键两端的烷基不相同时(R1﹣O﹣R2,