用系统命名法命名下列化合物.docx

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用系统命名法命名下列化合物

第十章醛和酮

1、用系统命名法命需下列化合物：

（1）（ch3）2chcho

（2）H2C=CHCH2CH（C2H5）（CH2）3CHO

（3）U

（5）（CH3）2CHCOCH2CH3

⑻o=\3^-'C2H5

2、写岀下列有机物的构造式：

（1）2-methylbutanal

（2）cyclohexanecarbaldehyde

（3）4-penteii-2-one

（4）5-cliloro-3-metliylpentanal

（5）3-ethylbenzalclehyde

（6）1-phenyl-2-buten-1-one

2■甲基丙醛

5-乙基・7-辛烯醛

3-苯基2丙烯醛

4.疑基-3-乙酰基苯甲醛

2-甲基-3-戊酮

4-乙撑基环己酮或4-亚乙基环己酮

1-苯基丙酮

反2甲基斗乙基环己酮

3、以沸点增髙为序排列下列各化合物，并说明理由：

（1）a.CH2=CHCH2CHOb.CH2=CHOCH=CH2

c.CH^=CHCH.CH.OHcl.CHn=CHCHiCH>CH3解：

C>A>B>D

解；B（321）>C（240）>D>A

4、完成下列反应方程式:

（3）Pli-CH=CHCHO—進出_►Ph-C'H=CHCOOH

⑷CH2=CHCH2CHO—匚凶比.CH2=C'HCH2CH2OH

（5）C6H5COCH3

NH2NHCONH2△<6h5cch^

•N-NHCONH2

后一步为\wttlg反应，不要误认为是还原成桂的々应。

0

CH5

C2H5ONa

C2H5OH

CdH5-CO-CH2CH^

共辘加成反应，碱催化时反应主要发牛在烷基取代较紗的（X•碳原子上。

该题仔淀难度

CH2OH+HCOONa

5、试设计一个最复合的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类.是否含有甲醛？

并说明理由。

答：

用Schiff试剂检验废水，阳性反应（无色变紫红色）表示可能有醛的存在，再加多呈:

浓硫酸，紫色不褪的话，示有甲醛。

6、以HCN对按基亲核加成反就平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。

（1）Ph2CO⑵PhCOCH3⑶C13CCHO⑷C1CH2CHO⑸PhCHO⑹CH3CHO

答：

HCN对按基加成是亲核加成，能降低按基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是：

（6）<（4）<（3）,而按基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K值的顺序是：

（1）<

（2）<（5）<（6）综合考虑:

（1）<

（2）<（5）<（6）<（4）<（3）

7、预料下列反应主要产物：

（1）（s）.C6HsCH（C2H5）CHO+CfHCHNgBr►

该反应应遵守Cram规则，亲核试剂应从优势构象中位阻更小的一边进攻。

（"3•甲基环戊酮

LiALH4

该反应还原试剂体积较小，进攻位阻相差不大，以形成更稳怎的产物为主。

8、用反应方程式表明由苯甲醛制取节醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。

（1）2。

<的乜鳗4匸^防刃H+匸XOC（原料只利用了_半）

⑵O

⑶O_CH0堕虹»CH0H（还原剂只使拨基还原）

9、写出丙酮与苯耕反就的机制，并说明为什么弱酸性介质（pH-3.5）反应速率快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。

解：

历程如下：

^>=0+比N_G垄豎^15二A=N—G+H.0（6-5）

这类反図春酸催化作用下的反应历程如下:

过强的酸性将使反应物苯腓质子化成盐，失去亲核性。

适当的酸性即使琰基质子化.又不使苯

答：

分子内疑醛缩合后脱水而成。

11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠樣醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。

试回答:

柠僵A假紫罗也月芜繆兰翻「紫罗兰酹

（1）在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂。

（2）拟出能解释上述反应的历程。

（3）第二步反应中一紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？

⑷在紫外一可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？

答：

小CgHgONaCH—C—CH3JfcSOi

QHgOH

（3）因为p-紫罗兰酮中双键能与侧链双键共轨，较稳左，故为优势产物。

⑷P—紫罗兰酮吸收较长的光波，因为环内C=C与侧链中的C=C及C=O共觇。

12、顺-1,2-环戊二醇和丙酗及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为

CsHmO?

的产物A,A对碱稳左，遇稀酸生成原料。

（1）推测A的结构：

⑵用反-1,2■环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？

答；二醇与酮在酸催化作用下容易发生缩酮化反应，除水有利于正反应方向的进行。

A对碱稳

圧，遇稀酸生成原料的特征正是缩酮的性质。

反应式如下：

当用反.12环戊二醇进行同样的实验时，因构象问题无法形成稳龙的五元环，故不能反应。

由环己酮合成己二醛

13.答：

B的分子式为：

CyHioO,不饱和度为[（2X9+2R0]72=5,应该含有苯环°IR在1690

处有强吸收峰，说明分子中含有按基；NMR中1.2处3H的三重邮表示含有一个甲基且其邻位有一个亚甲基，即含有-CHzCHs的结构单元。

3.2处2H的四重峰进一步证明这一点。

7.7处的5H多

同现可推知：

B'

14、由指立原料及必要的有机、无机试剂合成:

由丙醛合成CH3CH2CH2CH（CH3）2

OH.

2CH3CH2CH=O―OH»CH3CH2C.CH.CH=O—民0.

&

CH3CH2C=C-CH=O__^CH3CH2C=C-CH32k£^CH5CH3CH2CHCHs

cn3nh2nh2ch3ch3

（1）CH3CH2C（CH3）=CH2

Ph3P十CH3C1►Ph3p--CH3Cl"

|PhLi

CH3CH2C（CH5）=O+Ph3P=CH>

”CH3CH2C（CH3）=CH2

（3）CH3CH2CH2CH2CH（CH2OH）CH2CH2CH3

CH3CH,CH?

CHO+CH3CH9CH?

CH7MsC1CH3CH2CH2-CH-CH2CH2CH2CH3

SOCJMgCO.OHH.o

——亠CH3CH2CH2-CH-CH2CH2CH2CH3J-f——T-TM

（4）（CH3）2C（OH）CH2CH2C（OH）（CH3）2

CH2=CH2——BrCH2CH2Bi

*

（CH小C=O+BiMgCH^CH^MgBr+（CH3）7C=O

I

（CH3）2C（OH）CH2CH2C（OH）（CH3）2

OH

⑹

CHO

CH2=CH-CH=O

aBrCH^CH^-CH=O

aBrCH2CH2-CH（OCH2CH2O）

（7）CH3COCH2CH2CH2OH

—CH3COCH2Br—►CH3C（OCH2CH2O）CH2Bt—►o

匚

CH5C（OCH2CH2O）CH2MgBr—

⑻PhCH=C（CH3）2

CH3COCH3

h3o*

ch5coch2ch2ch2oh

PI1-CH3Cl》住Ph-CH2C1-Ph?

P.APhCH2-P+Ph3—BaPh-CH=PPh3

CH3CQCH3APh-CH=C（CH3）2+Pli3P=O

5^、鬼Bich=ch_ch=o

CH=O

CH=O

Bf2

16、比较下列化合物C和D哪一个较稳左？

为什么？

从化合物E岀发分别合成C和D,各应使用什么试剂？

为什么？

答：

要考察C和D的稳立性，必须写出其构象式，如下:

较小的c键方向进攻：

而合成C时，宜用体积较小的还原剂，如：

LiAlH,此时还原剂a或e键进攻均可以，而以形成更稳左的产物C为主。

17、写出下列各化合物存在的酮式■烯醇式互变异构，用长箭头指向较稳泄的一方（如有2个或2

个以上的烯醇式.指出哪一个较稳左）:

（1）乙醛

（2）苯乙酮（3）乙醛与甲胺形成的亚胺（4）丁酮（5）乙酰丙丽

（2）

答:

（1）首先用2斗二硝基苯腓试之，分ABCD分为醇类AB（无黄色沉淀）和按基化合物类CD（黄色沉淀）；AB中A能发生碘仿反应形成碘仿沉淀，而B不行；CD中C能发生碘仿反应形成碘仿沉淀，而D不行。

⑵首先用2,4-二硝基苯耕试之，有黄色沉淀生成者为A：

能很快与硝酸银溶液反应生成白色沉淀者为B：

再用浓H2SO4试之，能溶解的者为C,不溶解者为D。

基及双键H之间不干扰偶合的特征，从而限立了F只为唯一的结构。

20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物，经质谱测圧英M+的m/c为98。

其紫外

光谱红外光谱和NMR谱图如下，写出它的结构式:

（1）因为*的m/e=98,所以，该化合物分子量为9久

（2）UV：

在〜235nm处有强吸收，£约6000,说明有共轨体存在。

⑶IR：

在〜1690cm-1处有强吸收，示有C=C-C=O型的C=O存在，在〜1600cm-1处有强吸收,示有型C=C-C=O型的C=C存在。

⑷NMR：

5=6.1ppm,示有-CH=C存在，8=1.9ppm示有CH3CO存在，fi=2.1ppm示有C=C（CH3）2

存在。

综上所述，该有机化合物的结构式为: