安息香的辅酶合成与安息香的转化论文.docx
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安息香的辅酶合成与安息香的转化论文
安息香的缩合与安息香的转化实验报告
XX：
孙霄专业：
高分子材料与工程年级：
2015级
同组者：
孙赵军周四10-12节
一.文献综述
1.1安息香的缩合
反应式：
A.决定速率的步骤是碳负离子对羰基的加成，接着是快速质子转移，最后是快速丧失-
B.反应的催化剂可以是Na或VB1。
-是良好的亲核体和离去基团，但它的缺点是有剧毒，不适合在实验室使用。
优先考虑VB1作为反应催化剂。
C.VB1作为催化剂的原理：
噻唑环C2上的质子受氨和硫原子影响，酸性明显，遇碱质子易被除去，形成的负碳作为反应中心形成二苯羟乙酮。
维生素B1又称硫胺素或噻胺，属一种辅酶，结构式：
硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为：
1.2安息香的转化
反应式：
1.
2.
A.两步法的原理是先由安息香制备二苯乙二酮，再由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸。
一步法的原理则是由二苯羟乙酮直接制备二苯乙醇酸。
B.两步法的优点是反应现象明显，便于观察，实验成功率高，缺点是反应时间长，过程繁杂；一步法的优点是反应时间较短，操作简单，缺点则是反应现象不明显，有可能因为操作失误得不到产物，功亏一篑。
C.最终确定使用一步法制备
二.实验部分
2.1安息香的缩合实验步骤
A.50mL圆底烧瓶中加入1.8gVB1，5mL蒸馏水，15mL95%乙醇，摇匀后放入冰盐浴冷却，将经冷却的5mL10%NaOH溶液逐滴加入反应瓶，调pH至9-10.
B.加入10mL新蒸苯甲醛，充分摇匀，装上回流冷凝管，加几粒沸石，水浴加热1.5h，温度在60-75℃。
C.反应物冷却至室温，析出浅黄色晶体，结晶完全，抽滤，冷水洗涤，再用95%乙醇重结晶，得到白色针状结晶。
注意事项：
a.如果不将VB1冷却，VB1的噻唑环在碱性条件下容易开环失效。
b.苯甲醛放置久会发生聚合和氧化，杂质多，所以必须要用新蒸的。
2.2安息香的转化实验步骤
A.在蒸发皿中放置2.8gNaOH和0.6g溴酸钠溶于6mL水的溶液，将蒸发皿置于85-90℃水浴加热，然后在搅拌下分批加入2.15g安息香，不断搅拌，中间不断补充少量水，反应1-1.5h。
B.用25mL水稀释反应混合物，冷却抽滤，滤液搅拌下加入40%硫酸至不放出溴。
抽滤，得到产物。
注意事项：
a.反应混合物不要超过90℃，否则会导致二苯乙醇酸分解脱羧，增加副产物二苯甲醇的生成。
b.酸化前可取出2.5-3mL滤液于试管中，剩余物用硫酸酸化至释放出微量的溴，然后从试管中加入少量事先取出的滤液除去。
三.分析与讨论
3.1现象记录
3.1.1安息香的缩合
A.加入NaOH溶液后，溶液呈黄色，用pH试纸测pH为10。
B.在水浴加热时，溶液并没有呈橘黄或橘红色，而是呈浅黄色，颜色不明显。
C.冷却时产物没有结晶析出，而是呈油状物析出，于是重新加热30分钟，再次结晶，仍然没有产物结晶，实验失败。
3.1.2安息香的转化
A.加入安息香后，产物呈现灰紫色，不断补充少量水，产物为糊状物。
B.冷却抽滤，滤液呈黄色，微微发红；加入硫酸时，由黄色沉淀生成，至最后一滴硫酸时，滤液变为淡黄色，近似无色；抽滤后得到了白色固体，称量其质量为0.88g。
3.2产率计算
3.2.1安息香的缩合
实验失败，没有得到产物
3.2.2安息香的转化
A.实验试剂理化常数
名称
分子量
性状
熔点
沸点
安息香
212.24
白色固体
133
344
二苯乙醇酸
228.24
白色固体
149
180
B.产率计算
开始时加入2.22g安息香，0.6g溴酸钠，2.8g氢氧化钠，最终得到产物湿重0.88g。
n（安息香）=n（NaBrO3）=
n（NaOH）=n（二苯乙醇酸）=
故产率为：
W=
3.3误差分析
3.3.1安息香的缩合
A.为什么最终没有得到产物？
通过分析，想到了以下几个可能的因素：
a.在加NaOH调节pH时，虽然用pH测得pH值为10，但此时溶液可能没有混匀，只是局部pH达到了10。
所以水浴加热时反应物并没有呈橘黄色而是呈浅黄色，而在碱性不足情况下，VB1很难充分发挥作用，导致反应进行不充分。
b.在进行水浴加热时，发现了可能是NaOH加入量过少，于是又添加了少量NaOH，但是反应物并不均匀，又无法摇匀，可能没有起到补充碱的作用。
正确的操作应该是，调节pH时，溶液要充分摇匀，并且三分钟内不褪色，保证其pH在9-10之间。
B.pH对产率的影响
pH值
溶液现象
产率/%
8
上层浅黄绿色，下层黄色
9.60
9
不分层，橘黄色
17.29
10
上层浅黄色，下层橙红色
12.80
11
上层浅黄色，下层金黄色
0
可以看出，pH为9-10时，产率最高。
3.3.2安息香的转化
以下几点可能导致产率降低：
A.反应物安息香并不是纯度很高的，里面含有很多杂质，不可避免的导致产率降低。
B.反应温度过高可能导致二苯乙醇酸分解，降低产量，而实验过程中温度有时高于90℃，可能会对实验结果造成一定影响。
C.再加入硫酸时，需要加至恰好没有Br2生成，硫酸过量会导致已经结晶的二苯乙醇酸反应。
所以硫酸过量也会降低产率。
四.参考文献
1.有机化学实验高等教育第三版P340-348
2.丁成，倪金平等安息香的绿色催化氧化研究，XX工业大学学报（第三十七卷第五期）
3.化工大学化学工程学院安息香的辅酶合成及转化毕业论文2014年高长军
4.XX工业大学化学工程学院二苯乙醇酸的制备毕业论文2012年高珊
5.有机化学高等教育第二版高占先主编P370
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