高分子化合物 有机合成及推断限时训练.docx
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高分子化合物有机合成及推断限时训练
课后限时训练
(时间:
45分钟)
学考、选考强化
1.(2015·浙江省苍南勤奋中学高二上期末)下列营养物质中,属于高分子化合物的是( )
A.淀粉B.蔗糖C.油脂D.葡萄糖
解析 淀粉是高分子化合物,蔗糖、油脂、葡萄糖均不是高分子化合物,答案选A。
答案 A
2.(2015·广东理综化学)化学是你,化学是我,化学深入我们生活,下列说法正确的是( )
A.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色
B.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应
C.包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃
D.PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃
解析 木材纤维主要成分是纤维素,遇碘水不变蓝色,A错;花生油属于酯类,可以发生水解反应,鸡蛋清主要成分是蛋白质,水解生成氨基酸,B对;聚氯乙烯中有氯原子,不属于烃类,C错;对二甲苯中有苯环,不属于饱和烃,D错。
答案 B
3.下列关于有机物的说法,正确的是( )
A.聚氯乙烯和乙烯互为同分异构体
B.纤维素、橡胶和光导纤维都属于有机高分子化合物
C.乙烷、乙烯和苯都可发生加成反应
D.利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇等化学变化过程
解析 A项,聚氯乙烯是混合物,不能和乙烯互为同分异构体,错误;B项,光导纤维主要成分为二氧化硅,不属于有机高分子化合物,错误;C项,乙烷不能发生加成反应,错误;D项,利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇等化学变化过程,正确。
答案 D
4.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为
,下面有关PHB说法不正确的是( )
A.PHB是一种聚酯
B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C.PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB通过加聚反应制得
解析 由PHB的结构简式的特点:
主链上含碳、氧原子,故PHB为缩聚产物。
答案 D
5.(2016·浙江师大附中高二期中)某高分子化合物干馏后分解为A,A能使溴水褪色,1molA和4molH2加成后生成化学式为C8H16的烃,则该高分子化合物是( )
解析 A能使溴水褪色,说明A中含有不饱和键;1molA和4molH2加成后生成化学式为C8H16的烃,C8H16为烯烃或环烷烃,因为该烃为氢气的加成产物,所以不可能是烯烃,所以应是环烷烃,根据A与氢气加成的物质的量之比判断A是苯乙烯,苯环和碳碳双键均与氢气发生加成反应,所以该高分子化合物为聚苯乙烯,答案选B。
答案 B
6.某高分子化合物干馏后分解为烃X,X能使溴水褪色,且1molX可与1mol氢气加成后生成C8H10的烃,则该高分子化合物为( )
解析 X与1molH2加成得的C8H10为苯的同系物,X能使溴水褪色,则X为
,加聚得
。
答案 B
7.某高分子材料的结构为:
。
已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的,以下与此高分子材料相关的说法正确的是( )
A.该高分子材料是体型高分子,合成它的反应是加聚反应
B.形成该高分子材料的单体
中,所有原子可能处于同一平面内
C.三种单体中有两种有机物互为同系物
D.三种单体都可以使溴水褪色,但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析 该高分子材料是线型高分子;苯和乙烯都是平面型分子,故苯乙烯中所有原子可能处于同一平面内;合成该高分子的三种单体是CH3CH===CHCN、苯乙烯、苯乙炔,其中没有互为同系物的物质,它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
答案 B
8.(2016·浙江省丽水中学高二下质检)根据所学髙分子化合物知识回答下列问题。
(1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是 ,反应类型是 。
(2)合成涤纶有两种单体,其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是 ,其核磁共振氢谱的峰面积比是 。
(3)①合成酚醛树脂需要两种单体,写出这两种单体的结构简式_____________________________________________________________________。
②
和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于制备酚醛树脂的反应,此反应的化学方程式是________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
(4)以1,3丙二醇与对苯二甲酸为原料在一定条件下合成聚酯的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)
与NaOH溶液在一定条件下反应,该反应化学方程式为__________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
解析
(1)根据聚丙烯酸钠的结构简式可知属于加聚产物,合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是CH2===CHCOONa,反应类型是加聚反应;
(2)合成涤纶有两种单体,其中能和NaHCO3反应的单体中含有羧基,则其结构简式是
,其核磁共振氢谱的峰面积比是1∶2(或2∶1)。
(3)①合成酚醛树脂需要两种单体,这两种单体分别是苯酚和甲醛,结构简式分别是
、HCHO。
②
和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于制备酚醛树脂的反应,此反应的化学方程式是n
(4)以1,3丙二醇与对苯二甲酸为原料在一定条件下合成聚酯的化学方程式为
9.(2016·东阳中学3月选考模拟)已知有机物A是具有水果味的液体,其分子式为C4H8O2,在一定条件下有下列转化关系:
(1)写出A的结构简式______________________________________________;
(2)由A与氢氧化钠溶液反应生成B和C属于 反应(填反应类型);
(3)写出连续氧化中的第一步反应的化学方程式________________________
_____________________________________________________________________。
(4)A有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有A的同分异构体的结构简式___________________________________________________________________。
①该有机物能与氢氧化钠反应
②结构中只含一个甲基
解析 有机物A是具有水果香味的液体,其分子式是C4H8O2,有机物A为酯,碱性条件下水解得到B与C,C能与盐酸反应得到CH3COOH,则C为CH3COONa,B连续氧化也得到CH3COOH,则B为CH3CH2OH,故A为CH3COOCH2CH3。
(1)根据上述分析,A为CH3COOCH2CH3。
(2)CH3COOCH2CH3在氢氧化钠溶液中发生水解反应。
(3)CH3CH2OH首先氧化生成乙醛,乙醛再氧化生成乙酸,CH3COONa与盐酸反应生成弱酸乙酸。
(4)能与氢氧化钠反应,表示分子结构中含有羧基或酯键;结合结构中只含一个甲基,A的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2CH2COOH。
答案
(1)CH3COOCH2CH3
(2)取代(水解)
(3)2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
(4)HCOOCH2CH2CH3 CH3CH2CH2COOH
10.高分子材料W的结构简式为
,有关W的信息如下,据此回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为 ,其所含官能团的名称为 。
(2)反应①的类型为 。
(3)反应⑥的化学方程式为________________________________________
________________________________________________________________。
(4)B分子有多种同分异构体,其中X的核磁共振氢谱如下图所示:
则X的结构简式可能为 。
实验室鉴别X可使用 试剂。
(5)指出W这种高分子材料的一种优点 。
解析 由W的结构简式可知合成W的单体A为
,依据框图中的转化关系可知B为CH2===CH—COOH,2分子
脱去2分子水生成六元环状化合物
,分子式为C3H4O2的有机物,核磁共振氢谱上有2个峰号,且强度之比为1∶1,其结构为OHC—CH2—CHO或
。
答案
(1)C6H12O6 羟基、醛基
(2)消去反应
(4)OHCCH2CHO、
新制银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水,是一种“绿色材料”;b.原料来源充分而且可以再生产;c.机械性能及物理性能良好;d.生物相容性好。
(其他合理答案均可)
选考提升
11.(2016·温州中学高二上期末)化合物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药。
可以通过下图所示的路线合成:
已知:
RCOOH
RCOCl;D与FeCl3溶液能发生显色。
请回答下列问题:
(1)B→C的转化所加的试剂可能是 ,CH3COCl+E→F的反应类型是 。
(2)有关G的下列说法正确的是 。
A.属于芳香烃
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
D.1molG最多可以跟4molH2反应
(3)E的结构简式为 。
(4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为________________________
_____________________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①能发生水解反应
②与FeCl3溶液能发生显色反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)已知:
工业上以氯苯水解制取苯酚,而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。
苯甲酸苯酚酯(
)是一种重要的有机合成中间体。
试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)_________________
_____________________________________________________________________。
注:
合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
解析 由F可知E为
,根据D的分子式可知D为
,由RCOOH
RCOCl;可知C为CH3COOH,B为CH3CHO,A为CH3CH2OH。
(1)CH3CHO→CH3COOH,所需条件是Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液;CH3COCl+E→F根据结构式可知发生了取代反应;
(2)A项,
含有氧元素,所以不属于芳香烃,A错误;B项,不含有酚羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;C项,G分子中有苯环、醇羟基、酯键,所以可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应,C正确;D项,1mol苯环可以和3mol氢气发生加成,1mol双键可以和1mol氢气发生加成,所以1molG最多可以跟4molH2反应,D正确,所以选CD。
(3)根据以上分析可知E的结构简式为
;(4)F有两个酯键,与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为
(5)满足E的同分异构体能发生水解反应,说明有酯键,与FeCl3溶液能发生显色反应,说明有酚羟基,苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明是对位结构,所以可能的结构简式为
;(6)甲苯氧化生成苯甲酸,苯取代生成氯苯,水解生成苯酚,以此合成该有机物,合成流程图为:
答案
(1)Ag(NH3)2]OH或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 取代反应
(2)CD (3)
12.(2013·浙江高考)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。
回答下列问题:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 。
A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应
B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂_________________________________________。
(3)写出B→C的化学方程式___________________________________________
____________________________________________________________________。
(4)写出化合物F的结构简式__________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________________(写出3种)。
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:
合成路线的书写格式参照如下示例流程图。
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
_____________________________________________________________________。
解析 根据题意,可推出A为
,B为
,C为
,D为
,E为
,F为
。
(1)A项,1mol柳胺酚最多可与3molNaOH反应;B项,柳胺酚可发生硝化反应;C项,柳胺酚结构中有肽键,可发生水解反应;D项,柳胺酚可与溴发生取代反应。
(2)A→B反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。
答案
(1)CD
(2)浓HNO3/浓H2SO4△