学年人教版化学选修五讲义第2章 第2节 芳香烃 Word版含答案.docx

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学年人教版化学选修五讲义第2章第2节芳香烃Word版含答案

第二节　芳香烃

目标与素养：

1.了解苯及其同系物的组成、结构及其性质。

（微观探析与变化观念）2.了解芳香烃的来源及应用。

（科学精神与社会责任）

一、苯的结构与性质

1．芳香烃

含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃。

最简单、最基本的芳香烃为苯。

2．苯的结构

苯的分子式为C6H6，结构简式为

或

，正正六边形结构，比例模型如图所示，键角120°，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳碳双键均不同。

3．苯的物理性质

苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水的小，不溶于水，沸点是80.1℃，熔点是5.5℃。

如用冰冷却，可凝成无色晶体。

4．苯的化学性质

（1）取代反应（写出有关化学反应方程式，后同）

①溴代：

。

②硝化：

。

（2）加成反应

（3）氧化反应

苯在空气中燃烧产生明亮的、带有浓烟的火焰。

微点拨：

苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应，但苯能将溴从溴水中萃取出来，从而使溴水褪色。

二、苯的同系物

1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6（n≥7）。

2．苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）

（1）氧化反应

①甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被KMnO4氧化的结果。

②燃烧

燃烧的通式为CnH2n－6＋

O2

nCO2＋（n－3）H2O。

（2）取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成2,4,6三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为

（3）加成反应

在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，方程式为

三、芳香烃的来源及其应用

1．来源

（1）自从1845年后的很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。

（2）20世纪40年代以来，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。

2．应用

简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

3．稠环芳香烃

由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的芳香烃。

如萘

，蒽

。

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）

（1）符合CnH2n－6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。

（　　）

（2）苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。

（　　）

（3）含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。

（　　）

（4）

所有原子可在同一平面上。

（　　）

[答案]　

（1）×　

（2）×　（3）×　（4）√

2．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是（　　）

A．都属于芳香烃

B．都能在空气中燃烧产生较多黑烟

C．都能与KMnO4酸性溶液反应使其褪色

D．都能在一定条件下与液溴或浓硝酸发生取代反应

[答案]　C

3．有下列物质：

（1）属于芳香烃的是________________________________。

（2）属于苯的同系物的是______________________________。

[答案]　

（1）①②⑤⑥　

（2）①⑥

溴苯、硝基苯的制备

1.溴苯的制备

（1）实验装置

（2）实验步骤

①安装好装置，检查装置气密性；

②把苯和少量液态溴放入烧瓶中；

③加入少量铁屑作催化剂；

④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。

（3）实验现象

①常温时，很快看到在导管口附近出现白雾（溴化氢遇水蒸气形成）；

②反应完毕后，锥形瓶内有淡黄色沉淀生成；

③把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体出现。

（4）注意事项

①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；

②实质上是FeBr3作催化剂；

③溴化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面以下；

④长导管的作用是用于导气和冷凝回流；

⑤纯净的溴苯为无色液体，实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色。

2．硝基苯的制备

（1）实验装置

（2）实验步骤

①配制混合酸：

先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却；

②向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀；

③将大试管放在50～60℃的水浴中加热。

（3）实验现象

将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。

（4）注意事项

①浓硫酸是作催化剂和吸水剂；

②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度；

③玻璃管的作用是冷凝回流；

④纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。

1．实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验。

（1）由分液漏斗向烧瓶中滴加苯和溴的混合液时，反应很剧烈，可明显观察到烧瓶中充满了________色气体。

（2）若装置中缺少洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应，其理由是_________________________________

_____________________________________________________。

（3）反应完毕后，分离提纯溴苯过程中需要加NaOH溶液，则加NaOH溶液的目的是____________________________________________________

____________________________________________________。

[解析]　苯与溴的取代反应是放热反应，溴易挥发，若缺少洗气瓶，挥发出的溴蒸气溶解在水中并反应生成HBr，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，无法证明苯与溴发生了取代反应。

[答案]　

（1）红棕　

（2）溴易挥发，若缺少洗气瓶，则挥发出来的溴蒸气溶解在水中并反应也会生成HBr，从而产生淡黄色沉淀　（3）除去未反应的溴

2．实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50～60℃的水浴中加热制备硝基苯。

已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。

熔点/℃

沸点/℃

状态

苯

5.5

80.1

液体

硝基苯

5.7

210.9

液体

（1）配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是_______________

__________________________________________________。

（2）分离硝基苯和水的混合物的方法是_________________；

分离硝基苯和苯的混合物的方法是______________________。

（3）某同学用如图所示装置制取硝基苯：

①用水浴加热的优点是________________________________；

②指出该装置中的两处缺陷____________________________；

___________________________________________________。

[解析]　

（1）配制混合液时，一般将密度大的液体加入密度小的液体中并不断搅拌，与稀释浓硫酸的方法类似。

（2）硝基苯和水互不相溶，可用分液法分离；硝基苯和苯互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏法分离。

（3）①水浴加热可以使反应物受热均匀，且容易控制温度；②因烧杯底部温度高，作反应器的试管不能接触烧杯底部；苯和浓硝酸均易挥发，故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞，长直玻璃管起冷凝回流的作用。

[答案]　

（1）将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌，冷却　

（2）分液法　蒸馏法　（3）①反应物受热均匀，且便于控制温度　②试管不能接触烧杯底部　缺少冷凝回流装置

苯和苯的同系物的结构与性质

1.苯和苯的同系物的结构特点

（1）苯分子是平面结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，分子中的6个碳原子构成1个正六边形。

（2）苯分子中碳碳键的键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键。

（3）苯的同系物分子中只含一个苯环且侧链均为烷基。

（4）苯的同系物中苯环上的6个碳原子和余下的氢原子及与苯环直接相连的碳原子一定共平面。

模型认知：

烃的共线、共面问题的思路模板

（1）明确三类结构模板

结构

四面体形

平面形

直线形

模板

：

5个原子构成四面体，有3个原子共面

：

6个原子共面；

：

12个原子共面

：

4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线

（2）对照模板确定共线、共面原子数目

需要结合相关的几何知识进行分析：

如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语（如最多、至少等）。

2．苯和苯的同系物的异同

苯

苯的同系物

相同点

组成与

结构

①都有一个苯环；

②都符合通式CnH2n－6（n≥6）

化学

性质

①具有可燃性；②都易发生苯环上的取代反应；③都能发生加成反应

物理

性质

都能萃取溴水中的Br2，使溴水分层

不同点

取代

反应

易发生取代反应，主要得到一元取代产物

更容易发生取代反应，常得到多元取代产物

氧化

反应

难氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

有些能被强氧化剂氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色

差异原因

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢原子更活泼而易被取代

科学探究：

苯的同系物的同分异构体判断方法

（1）定一（或二）移一法

苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。

（2）换元法

苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种一元取代产物。

在苯环上的取代产物中，若苯的同系物的苯环上有n个可被取代的氢原子，则m个取代基（m

3．下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是（　　）

A．苯和甲苯　　　　　B．1己烯和二甲苯

C．苯和1己烯D．己烷和苯

C　[被区别的两种物质，它们与高锰酸钾酸性溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象，一个没有现象。

A中物质只能用高锰酸钾酸性溶液区别，甲苯因被氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深；B项，分别向1己烯和二甲苯中加入高锰酸钾酸性溶液，溶液都褪色，但1己烯与Br2反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分层，上层颜色较深；C中1己烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不反应，1己烯与Br2反应使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；D中苯和己烷与高锰酸钾酸性溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。

]

4．分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是（　　）

A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应

B．该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色

C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上

D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体

D　[A项，苯环可以发生加成反应，错误；B项，该苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色，错误；C项，由于侧链为烷基（—C3H7），故所有原子不可能共平面，错误；D项，该有机物的结构为

时有6种一溴代物，结构为

时有5种一溴代物，正确。

]

5．下列关于

的说法正确的是（　　）

A．所有碳原子可能共平面

B．除苯环外的碳原子共直线

C．最多只有4个碳原子共平面

D．最多只有3个碳原子共直线

A　[为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：

。

根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。

根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。

C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。

C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。

通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。

]

1．下列说法中，正确的是（　　）

A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6）

B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色

D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应

D　[芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6（n≥7，且n为正整数）；苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。

]

2．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（　　）

①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

A．①②③④　　　B．②③④⑥

C．③④⑤⑥D．全部

B　[苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双键。

若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等（双键键长比单键键长短），其邻位二取代物应该有

两种，而间位二取代物只有一种。

]

3．有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3—CH===CH—CH3的键线式为

。

已知有机物X的键线式为

，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。

下列关于Y的说法正确的是（　　）

A．Y的结构简式为

B．Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后不分层

C．Y不能发生取代反应

D．Y分子中的所有原子一定共面

A　[根据X的键线式结构，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体，并且属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为

，A项正确。

苯乙烯能和溴水发生双键上的加成反应，由于生成的有机物不易溶于水，故反应后的混合液静置后会分为两层，B项错误。

苯乙烯可以发生取代反应，C项错误。

中苯环上的碳原子与1号碳原子间形成的单键可以发生旋转，使苯环和

构成的平面不重叠，所以苯乙烯分子中所有原子不一定共面，D项错误。

]

4．（2019·全国Ⅰ卷）关于化合物2苯基丙烯（

），下列说法正确的是（　　）

A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色

B．可以发生加成聚合反应

C．分子中所有原子共平面

D．易溶于水及甲苯

[答案]　B

5．已知苯和溴的取代反应的实验装置如下图所示，其中A为带支管口的试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。

填写下列空白：

（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。

写出A中所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）：

_______________________________________________________

___________________________________________________。

（2）试管C中苯的作用是______________________________，

反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为_________

_________________________________________________。

（3）反应2～3min后，在B中可观察到的现象是__________

_____________________________________________________

____________________________________________________。

（4）在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有________（填字母）。

[解析]　苯与液溴剧烈反应生成

和HBr气体，从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气，混合气体进入试管C可将气体中的溴蒸气除去（利用相似相溶原理）。

气体在经D、E两装置时，分别可以观察到紫色石蕊试液变红，AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，装置F是尾气吸收装置，以防环境污染。

[答案]　

（1）2Fe＋3Br2===2FeBr3、

（2）除去HBr气体中混有的溴蒸气　D试管中石蕊试液慢慢变红，且在导管口处有白雾产生，E试管中出现浅黄色沉淀

（3）瓶底有无色油状液体产生　（4）DEF