届一轮复习人教版 新信息型有机合成与推断 学案.docx

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届一轮复习人教版新信息型有机合成与推断学案

全国卷热考微专题（23）

新信息型有机合成与推断

1．苯环侧链引羧基

如

（R代表烃基）被酸性KMnO4溶液氧化生成

，此反应可缩短碳链。

2．卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸

如CH3CH2Br

CH3CH2CN

CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。

3.烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮

KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可推断碳碳双键的位置。

4．双烯合成

如1，3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，

，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。

5．羟醛缩合

有αH的醛在稀碱（10%NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟醛缩合反应。

6．硝基苯的还原反应

7．芳烃的烷基化反应

芳香化合物与烯烃在AlCl3的催化作用下发生烷基化反应，从而往苯环上引入烷烃基。

8．芳香烃的羰基化反应

芳香烃在一定条件下与CO、HCl发生反应，在苯环上引入羰基。

　化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

①RCHO＋CH3CHO

RCH===CHCHO＋H2O；②

。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、________。

（3）E的结构简式为_____________________________________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为

_____________________________________________________。

（5）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物

的合成路线（其他试剂任选）。

解析：

已知各物质转变关系分析如下：

G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H

左侧圈内结构来源于G，G为

，F为

，E与乙醇酯化反应生成F，E为

，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为

，所以C为

，B为

，再结合已知反应①，A为

。

（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。

（2）C→D为C===C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；

（3）E的结构简式为

。

（4）F生成H的化学方程式为

＋

。

（5）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2－丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为

答案：

（1）苯甲醛　

（2）加成反应　取代反应

（3）

（4）

（5）见解析

1．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8，A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：

已知：

。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________________________，化学名称是________________________。

（2）B的分子式为________。

（3）②反应的化学方程式为_______________________________

_____________________________________________________。

（4）①和③的反应类型分别是____________、____________。

（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式是

______________________________________________________。

答案：

（1）

　2甲基1，3丁二烯（或异戊二烯）

（2）C5H8O2

2．有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。

已知：

③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y；

④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

请回答下列问题：

（1）X的含氧官能团的名称是________，X与HCN反应生成A的反应类型是________反应。

（2）酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是________

_____________________________________________________。

（3）X发生银镜反应的化学方程式是________________________

_____________________________________________________。

（4）G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_________

_____________________________________________________。

（5）

的同分异构体中：

①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应，满足上述条件的同分异构体共有________种（不考虑立体异构），写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式：

____________

________________________________________________。

（6）写出以C2H5OH为原料合成乳酸（

）的路线（其他试剂任选，合成路线常用的表示方式为A

B……

目标产物）。

解析：

由扁桃酸的结构简式及信息①知，X是苯甲醛，含氧官能团为醛基，X与HCN反应生成A的反应类型是加成反应。

进一步可推知C是苯甲酸、D是

，由高分子产物结构简式及信息④可推出F是HCHO，E是对甲基苯酚；G为

。

（2）由B的分子式及信息③可推出Y是苯甲醇，则B的结构简式为

。

（5）由①、②知分子中含HCOO－，由③知分子中含有酚羟基，当取代基有2种时，2种取代基（－OH、HCOOCH2－）在苯环上有3种位置关系，当取代基有3种时，3种取代基（HCOO－、－CH3、－OH）在苯环上有10种不同的位置关系，故共13种同分异构体。

当有五组吸收峰时，表明分子中存在一定的对称关系，故结构简式为

。

（6）乳酸分子比乙醇分子多一个碳原子，制备中需要通过醛基与HCN加成的方法向分子中引入－CN，然后水解，因此需要先将乙醇氧化为乙醛。

答案：

（1）醛基加成（或还原）

3．邻苯二甲酸二丁酯DBP是一种常见的塑化剂，可以乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：

请回答下列问题：

（1）DBP的分子式为__________，C的顺式结构为________。

（2）B的结构简式为________，含有的官能团名称为________________。

（3）反应①属于________反应，反应③属于________反应。

（4）E的一种同分异构体F，能与NaOH溶液反应，且1molF完全反应消耗3molNaOH，写出F的结构简式：

_________________

______________________________________________________。

（5）检验C中碳碳双键的方法______________________________

_____________________________________________________。

解析：

乙烯经氧化转化为A，故A为CH3CHO，A（CH3CHO）在碱性条件下发生反应Ⅰ，故B为

，B经脱水生成C，且C有顺反异构，故C为CH3CH===CHCHO，C→D为加成反应（还原反应），故D为CH3CH2CH2CH2OH。

由已知反应Ⅱ知，E为

。

（1）D与E发生酯化反应生成DBP，故DBP为

，分子式为C16H22O4。

C的顺式结构中两个H原子在碳碳双键的同侧，结构简式为

中含有的官能团为羟基、醛基。

（3）反应①为乙烯的氧化反应，反应③为

的消去反应。

（4）根据题意，F分子中苯环上连有1个－COOH和1个

，二者可以有邻、间、对三种位置关系。

（5）用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键时，醛基也能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化，对碳碳双键的检验产生干扰，因此要先加足量银氨溶液[或新制的Cu（OH）2悬浊液]将醛基氧化，然后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。

答案：

（1）C16H22O4　

（2）

　羟基、醛基

（3）氧化消去

（5）先加足量银氨溶液[或新制的Cu（OH）2悬浊液]将醛基氧化，然后再用酸性高锰酸钾溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键使酸性高锰酸钾溶液（或溴水）褪色

4．相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。

其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

（1）X的分子中最多有________个原子共面。

（2）H的结构简式为_____________________________________。

（3）反应③、④的类型分别为________反应、________反应。

（4）反应⑤的化学方程式是_______________________________

_____________________________________________________。

（5）

有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基，且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物共有________种。

解析：

由已知信息可知

＝7……8，所以X的分子式为C7H8，结构简式为

；由转化关系可知F为

，由于N

，

答案：

（1）13　

（2）

（3）氧化　缩聚