选修五-有机化学专题复习课件.ppt

选修五-有机化学专题复习课件.ppt

《选修五-有机化学专题复习课件.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《选修五-有机化学专题复习课件.ppt（95页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

有机化学专题复习一、同分异构体一、同分异构体二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质四、有机物的化学性质四、有机物的化学性质

（一）官能团的性质

（一）官能团的性质

（二）常见有机物之间的转化关系

（二）常见有机物之间的转化关系（三）有机化学反应类型（三）有机化学反应类型（四）反应条件小结（四）反应条件小结五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见的有机实验、有机物分离提纯六、有机推断合成的一般思路六、有机推断合成的一般思路七、有机七、有机计算计算

（2）

（2）同分异构体类型及书写方法：

同分异构体类型及书写方法：

类型：

类型：

碳链异构：

碳链异构：

位置异构位置异构：

异类异构异类异构：

（官能团异构官能团异构）烯烃顺反异构烯烃顺反异构:

一、同分异构体一、同分异构体根据概念判断（考点）根据概念判断（考点）同系物同系物同分异构体同分异构体

（1）判断同分异构体、同系物的方法：

判断同分异构体、同系物的方法：

官能团异构的官能团异构的种类种类CCnnHH2n2n（n3n3）单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃CCnnHH2n-22n-2（n3n3）单炔烃、二烯烃单炔烃、二烯烃CCnnHH2n-62n-6（n6n6）苯及其同系物与苯及其同系物与多烯多烯CCnnHH2n+22n+2OO（n2n2）饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚CCnnHH2n2nOO（n3n3）饱和一元醛、酮和饱和一元醛、酮和烯醇烯醇CCnnHH2n2nOO22（n2n2）饱和一元羧酸、酯、饱和一元羧酸、酯、羟基醛羟基醛CCnnHH2n-62n-6OO（n6n6）一元酚、芳香醇、一元酚、芳香醇、芳香醚芳香醚CCnnHH2n+12n+1NONO22，氨基酸和氨基酸和一硝基化合物一硝基化合物CC66HH1212OO66，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，CC1212HH2222OO1111，蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖例例1、写出分子式为、写出分子式为C4H10O的同分异构体？

的同分异构体？

小结小结同分异构体的书写的基本方法同分异构体的书写的基本方法11、判类别：

判类别：

根据分子式确定官能团异构（类根据分子式确定官能团异构（类别异构）别异构）22、写碳链：

写碳链：

主链由长到短，支链由简到繁，主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。

位置由心到边，排列邻、间、对。

33、移官位：

移官位：

变换官能团的位置（若是对称的，变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）依次书写不可重复）44、氢饱和：

氢饱和：

按按“碳四键碳四键”原理，碳原子剩余原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。

的价键用氢原子去饱和。

同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：

同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：

水杨酸的结构简式为水杨酸的结构简式为

（1）水水杨杨酸酸的的同同分分异异构构体体中中，属属于于酚酚类类同同时时还还属于酯类的化合物有属于酯类的化合物有种。

种。

（2）水水杨杨酸酸的的同同分分异异构构体体中中，属属于于酚酚类类，但但不不属属于于酯酯类类也也不不属属于于羧羧酸酸的的化化合合物物必必定定含含有有（填写官能团名称）（填写官能团名称）。

典型例题典型例题3醛基醛基已知已知HOCOOH有多种同分异构体，写出符有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。

合下列性质的同分异构体的结构简式。

与与FeCl3溶液作用显紫色溶液作用显紫色与新制的与新制的Cu（OH）2悬浊液作用产生红色沉淀悬浊液作用产生红色沉淀苯环上的一卤代物只有苯环上的一卤代物只有2种种1【例例】某一元醇的碳链是某一元醇的碳链是回答下列问题：

回答下列问题：

（1）这种一元醇的结构可能有这种一元醇的结构可能有种种

（2）这类一元醇发生脱水反应生成这类一元醇发生脱水反应生成种烯烃种烯烃（3）这类一元醇可发生氧化反应的有这类一元醇可发生氧化反应的有种种（4）这类一元醇氧化可生成这类一元醇氧化可生成种醛种醛（5）这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成羧酸的醇发生酯化反应，可以生成种种酯酯31324例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。

其碳架结构如图所示：

其二氯代物共有_种？

例例44、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有代后所形成的化合物的数目有（）（）种？

种？

A.5B.7C.8D.10A.5B.7C.8D.10方法总结方法总结对于二元取代物的同分异构体的判对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目位置以确定同分异构体数目33（BB）二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，有原子不可能共平面，单单键可旋转键可旋转乙烯乙烯平面平面三角三角66个原子共平面，个原子共平面，双键不双键不能旋转能旋转乙炔乙炔直线型直线型44个原子在同一直线上，个原子在同一直线上，三键不能旋转三键不能旋转苯苯平面正平面正六边形六边形1212个原子共平面个原子共平面任意三个原子共任意三个原子共平面，所有原子平面，所有原子不可能共平面，不可能共平面，单键可旋转单键可旋转6个原子共平面，个原子共平面，双双键不能旋转键不能旋转44个原子在同个原子在同一直线上，一直线上，三键不能旋三键不能旋转转12个原子共平面个原子共平面1、在、在HCCCH=CHCH3分子中，分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A6个个B7个个C8个个D11个个处在同一直在同一直线上的碳原子数是上的碳原子数是（）A5个个B6个个C7个个D11个个DA状态状态n4n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈一溴甲烷常温呈气态气态，低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态固态密度密度比水轻比水轻：

所有烃类（包括苯及其同系物）、酯：

所有烃类（包括苯及其同系物）、酯（如乙酸乙酯）、油脂（如乙酸乙酯）、油脂比水重比水重：

硝基苯、溴苯、：

硝基苯、溴苯、CClCCl44、溴乙烷及大多数、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚卤代烃、液态苯酚三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：

-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：

-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：

低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：

烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：

苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：

常温微溶，65以上任意溶沸点沸点同系物同系物比较：

沸点随着分子量的增加比较：

沸点随着分子量的增加（即即CC原子原子个数的增大）而升高个数的增大）而升高同类物质的同类物质的同分异构体同分异构体：

沸点随支链增多而降：

沸点随支链增多而降低低衍生物衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷乙烷饱和程度大饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪机物，如脂肪油油分子间形成氢键分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：

乙醇的有机物如：

乙醇乙烷乙烷类类别别结构特点结构特点主要性质主要性质烷烃烷烃单键（单键（CCCC）1.1.稳定：

通常情况下不与强酸、稳定：

通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃双键（双键（CCCC）二烯烃二烯烃（CCCCCCCC）1.1.加成加成反应；与反应；与HH22、XX22、HXHX、HH22OO2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO44HH+氧化）氧化）3.3.加聚加聚反应反应（加成时有加成时有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成）四、各类有机物的化学性质四、各类有机物的化学性质

（一）结构特点和官能团性质

（一）结构特点和官能团性质类别类别结构特点结构特点主要性质主要性质炔炔烃烃叁键叁键（CCCC）1.1.加成加成反应（加反应（加HH22、XX22、HXHX、HH22OO）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧；被被KMnOKMnO44HH+氧化）氧化）苯苯苯的苯的同系同系物物苯环苯环（）苯环及侧链苯环及侧链1.1.易易取代取代（卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难较难加成加成（加（加HH22）3.3.燃烧燃烧侧链易被氧化、侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼邻对位上氢原子活泼类类别别卤代烃卤代烃（XX）结结构构特特点点烃基与烃基与XX相连，相连，CCXX键有极性键有极性主主要要性性质质1.1.水解水解醇（氢氧化钠的水溶液）醇（氢氧化钠的水溶液）2.2.消去消去烯烃（氢氧化钠醇溶液烯烃（氢氧化钠醇溶液醇醇（OHOH）烃基与烃基与OHOH直接相直接相连，连，OOHH、CCOO键键均有极性均有极性1.1.与与活泼金属活泼金属反应反应（Na（Na、KK、MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：

11）与氢卤酸反应）与氢卤酸反应22）酯化反应）酯化反应3.3.脱水脱水反应（反应（分子内脱水分子内脱水和和分子间脱水）分子间脱水）4.4.氧化（燃烧、被氧化（燃烧、被氧化剂氧化氧化剂氧化）酚酚OHOH苯环与苯环与OHOH直接相直接相连，连，OOHH极性大极性大1.1.弱酸性弱酸性（与（与NaOHNaOH反应）反应）2.2.取代取代反应（卤代、硝化）反应（卤代、硝化）3.3.显色显色反应反应（与与FeClFeCl33）4.4.易被氧化易被氧化类类别别结结构构特特点点主主要要性性质质醛醛OO（CCHH）OOCCHH双键有极双键有极性，有不饱和性性，有不饱和性11.还原反应还原反应（与（与HH22加成）加成）2.2.氧化反应氧化反应（与弱氧化剂）（与弱氧化剂）羧酸羧酸OO（CCOHOH）OOOHOH受受CC影响，影响，变得活泼，且能部分变得活泼，且能部分电离出电离出HH+1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反应反应酯酯OO（CCOO-）OORRCC与与OROR间的间的键易断裂键易断裂水解水解反应反应注意注意1.1.能区别同一有机物在不同条件下发生能区别同一有机物在不同条件下发生的的不同断键方式不同断键方式2.2.有机化学反应中有机化学反应中分子结构的变化分子结构的变化。

3.3.相同官能团连在不同有机物分子中相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响对性质的影响。

如：

以乙醇为例如：

以乙醇为例HHHHHHCCCCOOHHHHHH.ddccbbaa问：

问：

断断dd键发生什么反应？

键发生什么反应？

（消去）（消去）断断bb键能发生什么反应？

键能发生什么反应？

（消去或取代）（消去或取代）什么样的醇可催化氧化？

什么样的醇可催化氧化？

（同（同CC有有HH）什么样的醇不能发生消去？

什么样的醇不能发生消去？

（无相邻无相邻CC或邻或邻CC上无上无HH）

（二）常见有机

（二）常见有机物之