硕士研究生开题报告(师大).ppt

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几种几种ESIPT型荧光探针的合成、表征及型荧光探针的合成、表征及其分析应用其分析应用姓名：

XXX学号：

XXX专业：

有机化学指导老师：

XXX教授汇报提纲汇报提纲选题背景与意义选题背景与意义选题背景与意义选题背景与意义研究目研究目研究目研究目标与内标与内标与内标与内容容容容进度安排进度安排进度安排进度安排112233铜离子荧光探针的研究意义及进铜离子荧光探针的研究意义及进铜离子荧光探针的研究意义及进铜离子荧光探针的研究意义及进展展展展选题背景与意义选题背景与意义检测铜离子的意义：

在生物体中，铜离子是继铁离子和锌离子之后的第三大必要微量元素，一定含量的铜离子在动植物的基本生理活动过程中起着至关重要的作用。

摄取过量的铜离子可能引发阿尔茨海默病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症、门克斯综合征、威尔逊疾病等。

所以，灵敏性的选择性的检测环境和活细胞中的铜离子是相当有意义的。

设计铜离子荧光探针主要有如下几种响应机理：

1、光诱导电子转移（PET）2、分子内电荷转移（ICT）3、荧光共振能量转移（FRET）4、激基缔合物本选题的创新：

本论文发展的几种铜离子荧光探针是基于激发态分子内质子转移（ESIPT）的原理设计的，通常该类探针在与被测物反应后，反应迅速，斯托克位移较大，能够很好的消除自身激发光的干扰。

研究目标、内容研究目标、内容研究目标、内容研究目标、内容选择具有ESIPT性能的苯并咪唑和苯并噻唑类荧光染料，用以合成几种新型小分子荧光探针，实现对环境或活细胞中铜离子的高灵敏度高选择性检测。

研究目标研究目标设计流程设计流程探针的设计与组装检测机理的研究检测条件的优化探针的合成与表征实际样品考察研究目标、内容研究目标、内容研究目标、内容研究目标、内容实验内容实验内容一：

基于ESIPT型荧光探针对铜离子和氟离子的双通道检测二：

基于ESIPT机理的增强型铜离子荧光探针的合成与应用三：

苯并噻唑类荧光探针对铜离子的高灵敏度高选择性检测Probe1Probe1设计原理图：

设计原理图：

探针11本身具有强烈的荧光，与Cu2+反应螯合，导致ESIPT过程受阻从而荧光淬灭。

同时，由于探针11结构中存在分子内氢键，在一定的检测条件下，氟离子能夺取探针11酰胺结构上的H，导致荧光淬灭，因此还能检测溶液中的无机氟离子。

一：

基于ESIPT型荧光探针对铜离子和氟离子的双通道检测Probe1Probe1合成路合成路线：

线：

Fig.1.Jobsplotfordeterminingthestoichiometryofofprobe1andCu2+inbufferedDMSO/Tris-HCl（v/v=1:

49）solutionatpH7.4.ThetotalconcentrationofprobesandCu2+was10M.机理研究：

机理研究：

Fig.2.Partial1HNMRspectraofprobe1（10mM）upontitrationwithvariousequivalentsofCu2+.Fig.4.pHeffectonfluorescenceintensityofprobe1（10M）intheabsenceandpresenceofCu2+inbufferedDMSO/Tris-HCl（v/v=1:

49）solutionatpH7.4.条件优化条件优化Fig.3.Kineticstudyoftheresponseofprobe1toCu2+at25inbufferedDMSO/Tris-HCl（v/v=1:

49）solutionatpH7.4.Condition:

molarratio:

probe:

Cu2+=1:

2.Fig.5.Fluorescencespectraofprobe1（10M）onadditionofCu2+（0-10M）inbufferedDMSO/Tris-HCl（v/v=1:

49）solutionatpH7.4.detectionlimit:

1.610-9MFig.6.Fluorescenceintensitiesofprobe2（10M）inthepresenceofotherrelatedmetalionsandinbufferedDMSO/Tris-HCl（v/v=1:

49）solutionatpH7.4.Cu2+wasaddedataconcentrationof10M,andothercations（none;Cu2+;Pb2+;Na+;Ca2+;Mg2+;Fe2+;Mn2+;Ag+;Cd2+;Zn2+;Ni2+;Fe3+;Co2+;Ba2+;Hg2+）wereaddedataconcentrationof200M.对对CuCu2+2+线性、选择性研究：

线性、选择性研究：

Fig.7.Fluorescencespectraofprobe1（10M）onadditionofF-（0150M）inbufferedTHF/PBS（v/v=1:

49）solutionatpH7.4.detectionlimit:

2.110-7MFig.8.Selectivityofprobe1（10M）uponadditionofdifferentanions（none;Cl-;Br-;I-;H2PO4-;SO42-;AcO-;F-）inbufferedTHF/PBS（v/v=1:

49）solutionatpH=7.4.对对FF-线性、选择性研究：

线性、选择性研究：

Fig.9.FluorescencemicroscopeimagesoflivingHeLacells.Cellsincubatedwith10MProbe1（A）for30minat370C.HeLacellspretreatedwith10Mprobe1（B）orfor30minat370Candthenfurtherincubatedwith10MCu2+foranother30min.Top:

brightfieldimage,Bottom:

fluorescenceimage.Probe1Probe1在活细胞中的应用在活细胞中的应用Probe2Probe2设计原理图：

设计原理图：

探针22本身具有微弱的荧光，在水溶液中，Cu2+催化吡啶甲酸酯水解，发生激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，导致荧光增强。

二：

基于ESIPT机理增强型铜离子荧光探针的合成与应用Probe2Probe2合成路合成路线：

线：

Fig.1.Jobsplotfordeterminingthestoichiometryofofprobe2andCu2+inbufferedDMSO/Tris-HCl（v/v=1:

49）solutionatpH7.4.ThetotalconcentrationofprobesandCu2+was10M.机理研究：

机理研究：

Fig.2.ESI-MSspectrumofthereactionproductsofprobe2withCu2+.Fig.4.pHeffectonfluorescenceintensityofprobe2（10M）intheabsenceandpresenceofCu2+inbufferedDMSO/Tris-HCl（v/v=1:

49）solutionatpH7.4.条件考察条件考察Fig.3.Kineticstudyoftheresponseofprobe2toCu2+at25inbufferedDMSO/Tris-HCl（v/v=1:

49）solutionatpH7.4.Condition:

molarratio:

probe:

Cu2+=1:

2.Fig.6.Fluorescenceintensitiesofprobe2（10M）inthepresenceofotherrelatedmetalionsandinbufferedDMSO/Tris-HCl（v/v=1:

49）solutionatpH7.4.Cu2+wasaddedataconcentrationof10M,andothercations（none;Cu2+;Pb2+;Na+;Ca2+;Mg2+;Fe2+;Mn2+;Ag+;Cd2+;Zn2+;Ni2+;Fe3+;Co2+;Ba2+;Hg2+）wereaddedataconcentrationof200M.Fig.5.Fluorescencespectraofprobe2（10M）onadditionofCu2+（0-10M）inbufferedDMSO/Tris-HCl（v/v=1:

49）solutionatpH7.4.detectionlimit:

1.810-8M对对CuCu2+2+线性、选择性研究：

线性、选择性研究：

Fig.7.FluorescencemicroscopeimagesoflivingHeLacells.Cellsincubatedwith10MProbe2（C）for30minat370C.HeLacellspretreatedwith10MProbe2（D）orfor30minat370Candthenfurtherincubatedwith10MCu2+foranother30min.Top:

brightfieldimage,Bottom:

fluorescenceimage.Probe2Probe2在活细胞中的应用在活细胞中的应用Probe3Probe3设计原理：

设计原理：

参考文献参考文献：

Chem.Eur.J.2009,15,10301035三：

苯并噻唑类荧光探针对铜离子的高灵敏性高选择性检测Probe3Probe3合成路线：

合成路线：

probe3（10M）;bufferedDMSO/PBS（v/v=1:

49）solution,pH7.4.Ex/Em=346/535nm;Slit（510）nm.现象图：

现象图：

probe3（10M）;Cu2+（20M）bufferedDMSO/PBS（v/v=1:

49）solution,pH7.4.Ex/Em=346/535nm;Slit（510）nm.结论：

反应迅速，在2min内达到平衡反应时间反应时间在不同pH值条件下，探针本身及与铜离子反应的荧光谱图。

Probe3（10M）;Cu2+（10M）Ex/Em=346/535nm;Slit（510）nm.对对pHpH值条件研究：

值条件研究：

probe（10M）;bufferedDMSO/PBS（v/v=1:

49）solution,pH7.4.Ex/Em=346/535nm;Slit（510）nm.结论：

铜离子在0-7M浓度范围内呈线性相关；经计算，其检测限为1.610-7M。

由浓度梯度及线性关系图，可初步判定Probe3与Cu2+络合化学计量比为1:

1。

对对CuCu2+2+的线性研究：

的线性研究：

时间时间进度安排进度安排2014.10-2015.01合成探针11。

分析探针11对铜离子和无机氟离子识别的最佳条件，并用核磁质谱和Job曲线等实验验证其识别机制。

撰写一篇文章。

201