高考回归课本资料人教版高中化学选修五《有机化学基础》课本问题交流课后习题参考答案.docx
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高考回归课本资料人教版高中化学选修五《有机化学基础》课本问题交流课后习题参考答案
人教版高中化学选修五课本“问题交流”“课后习题”参考答案
二、问题交流
[学与问]
按官能团的不同可以对有机物进行分类，并指出有机物的结构可以有多种形式表达──结构式、结构简式等，注意分析在学习有机物分类时往往做出的错误判断。
教师在教学中应注意展示一种官能团的多种书写形式，帮助学生灵活地找出有机物分子中原子之间的连接顺序与连接特点，确认有机物分子中官能团类别，也为学习有机物的结构特点和命名作好知识和能力的准备。
三、习题参考答案
1A、D2D3
（1）烯烃
（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃
二、问题交流
[思考与交流]
书写C5H12的三种同分异构体，复习有关同分异构现象和同分异构体的知识。
教师应引导学生巩固同分异构体的书写规律，强调碳链异构体的书写方法，即先写出直链烃，然后应用“减碳法”，从主碳链的末端减一个碳原子，减去的碳原子作为甲基支链，尝试着连接在除端碳原子外的主链的每一个碳原子上，用排除法将重复出现的结构式删除；再减少主链两个碳原子，分别以两个甲基、一个乙基作为支链连接在除端碳原子外的主链碳原子上……表达出思考问题的有序和严密性，避免学生书写同分异构体时，出现“漏写”或“重写”的错误。
[学与问]
在练习书写己烷C6H14的5种同分异构体的结构简式时，由于己烷是饱和烃，因此书写时只考虑碳链异构。
可以视学生的实际情况，继续练习书写丁基（—C4H9）的同分异构体。
而在学生写出C3H6的同分异构体时，C3H6属于不饱和烃，首先引导学生判断是否存在碳链异构，其次思考是否存在官能团的位置异构，最后再考虑丙烯还存在着类别异构，即环丙烷的可能。
教师将解决问题的重点放在书写同分异构体时的思维有序性上。
必要时，可根据学生的实际情况，书写C4H8的同分异构体，进一步掌握书写规律，体会思维有序性对书写同分异构体的影响。
三、习题参考答案
1.4 4 共价 单键 双键 三键 2.3 3.B 4.C（CH3）4
5.CH3CH=CH2
二、问题交流
[学与问1]
烷烃同分异构体的数目随着组成烷烃的碳原子数目的增多而迅速增大，并且烃基数目也会增多。
引导学生书写丙烷CH3CH2CH3分子失去一个氢原子后形成的两种不同烃基的结构简式，同时引导学生体会碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体数目也越多，让学生体会习惯命名法在应用中的局限性，激发学习系统命名法的热情。
[学与问2]
应用系统命名法命名新戊烷时，要注意系统命名法的原则，即选主链，给主链碳原子编号，定支链或取代基的位序、种类、个数。
考虑学生的承受能力，可以拓展练习书写C6H14、C6H12的同分异构体，并采用系统命名法逐一命名，既做了同分异构体的书写练习，又加深了对系统命名法的理解和应用。
三、习题参考答案
1.B 2.
（1）3,3,4-三甲基己烷
（2）3-乙基-1-戊烯 （3）1,3,5-三甲基苯
3.
二、活动建议
[实验1-1]含有杂质的工业乙醇的蒸馏
1工业乙醇可以从化工原料商店或有关工厂购买，但由于来源不同，品质上会有差异。
2蒸馏装置与蒸馏操作请参考有关“有机化学实验”书，此处简单说明如下：
（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。
然后，再接水冷凝管、尾接收、承受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。
（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。
不要忘记在蒸馏前加入沸石。
如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。
如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！
（5）学生做蒸馏实验，必须在教师指导下进行实验。
[实验1-2]苯甲酸的重结晶
1粗苯甲酸可到化工原料商店或有关工厂购买，也可人为地在苯甲酸中适当加入少量砂子或泥土。
2结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。
滤出的纯净苯甲酸由教师统一收集处理。
[实践活动]
除“用粉笔分离菠菜叶中的色素”外，还可参考教学资源中提供的补充实践活动中的其他实验。
三、问题交流
[学与问1]
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
[学与问2]
C8H10N4O2
四、习题参考答案
1.重结晶
（1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去
（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30℃左右
2.C10H8NO2 348 C20H16N2O4
3.HOCH2CH2OH
部分复习题参考答案
4.
（1）2，3，4，5-四甲基己烷
（2）2-甲基-1-丁烯
（3）1，4-二乙基苯或对二乙基苯 （4）2，2，5，5-四甲基庚烷
5.
（1）20 30 1
（2）56%
二、活动建议
[实验2-1]
因电石中常含有金属硫化物等杂质，生成的乙炔中会混有H2S等杂质而有臭味。
使用硫酸铜溶液洗气的目的在于除去H2S杂质，反应的化学方程式为：
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
反应开始时，反应速率较大，会产生大量的气体，因此要注意控制滴入水的速度。
乙炔与高锰酸钾酸性溶液的反应褪色较慢，通入气体的时间需要长一些。
点燃乙炔要注意，如乙炔气体中混有空气，容易发生爆炸！
所以做乙炔的燃烧反应实验，应在做完乙炔与高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的实验后进行。
此时，经过一定时间以后，可以认为装置的空气已排净，再点燃乙炔气体。
为安全起见，最好用小试管收集乙炔气验纯后，再点燃。
三、问题交流
[思考与交流1]
烷烃、烯烃的沸点随碳原子数的变化曲线参考图2-1。
图2-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线
烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线参考图2-2和图2-3。
图2-2烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线
图2-3烯烃的相对密度 随碳原子数变化曲线
[思考与交流2]
无机反应与有机反应类型的对比
化学反应──无论是无机化学反应和有机化学反应，其本质是相同的，都是构成分子的原子之间的重新组合或排列，在这一过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。
通过无机反应和有机反应不同反应类型反应规律的对比，可以帮助学生减少对有机反应的陌生，迅速理解有机反应的基本规律。
[学与问1]（略）
[学与问2]
1含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。
2炔烃中不存在顺反异构，因为炔烃是线型结构分子，没有构成顺反异构的条件。
[学与问3]
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。
分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。
减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。
石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520℃与100kPa～200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。
如C16H34→C8H18+C8H16。
石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化重整的目的有两个：
提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
四、习题参考答案
1.D 2.C 3.D
4.
5.没有。
因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。
二、活动建议
[实验2-2]由于高锰酸钾酸性溶液的颜色较深，甲苯与高锰酸钾酸性溶液反应较慢，本实验颜色变化观察较困难。
一方面要加入硫酸改变溶液的酸碱性，另一方面，高锰酸钾溶液不能加入太多，几滴即可，并可用蒸馏水稀释试管中的溶液，以便于观察颜色变化和分层情况。
[实践活动]
可以把实践活动设计成一次课题研究活动。
课题：
苯对人体健康的危害
通过查阅有关书籍了解苯的毒性，了解苯对人体的危害主要会导致再生障碍性贫血等疾病。
知道工业生产中常用苯作溶剂。
如油漆稀料、某些品牌的涂改液也用苯作溶剂等。
通过互联网调查发生的苯中毒事件。
通过研究，提出有关苯的安全使用，防止中毒事件发生的建议。
三、问题交流
[思考与交流]
1在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数又比乙烯高。
乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。
2
3
（1）由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。
下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤的参考方案：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。
用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。
在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。
反应完毕后，向锥形瓶的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。
把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。
不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
图2-4 溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取
（2）制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考
①配制混和酸：
先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并与时摇匀和冷却。
②向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混和均匀。
③将大试管放在50~60℃的水浴中加热约10min，实验装置如图2-5所示。
④将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。
蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
[学与问]
甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化，而苯不能；甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。
从中我们可以想到由于苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。
四、习题参考答案
1.4， 2.B
3己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1己烯和邻二甲苯。
4
二、活动建议
[科学探究]
1溴乙烷取代反应产物的探究：
溴乙烷在碱性条件下水解生成乙醇和NaBr，检验Br-可用AgNO3溶液，需要注意的是加入AgNO3溶液之前必须用稀硝酸酸化水解后的溶液，否则将生成棕黑色的Ag2O沉淀，而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
2溴乙烷的消去反应产物探究：
气体通入高锰酸钾酸性溶液之前通入水中，其目的是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。
此外，检验乙烯还可将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将乙烯气体通入水中的操作。
[实践活动]
除组织学生参与教科书上的实践活动外，还可以组织学生完成以下课题。
课题：
氟利昂的使用与其对大气臭氧层的破坏
（1）查找资料，了解大气臭氧层被破坏的情况。
（2）调查生活中使用氟利昂的情况（发胶、冰箱、空调等），了解市场上有哪些品牌的冰箱和空调是无氟利昂的？
无氟利昂冰箱和空调使用的是何种致冷剂？
三、问题交流
[思考与交流]
溴乙烷的取代和消去反应
四、习题参考答案
1A、D
2
复习题参考答案
1.C 2.B、D 3.B 4.D 5.A、C 6.A
7.CH3CCl＝CHCl或CH3CH=CH2 CH3C≡CH 8.C2H6C2H2CO2
9.2-甲基-2-戊烯 10.14L 6L 11.2.3t 12.160g
二、活动建议
[实验3-1]
乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体。
SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气，以除去CO2和SO2。
为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在170℃左右，不能过高。
将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。
[实验3-2]
重铬酸钾酸性溶液是K2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。
实验时建议做空白对比实验，以便更好地观察其颜色的变化。
[实验3-3]
苯酚溶于水形成的浑浊液，实际上是乳浊液，苯酚呈油状，不是沉淀。
因此苯酚钠与盐酸反应的化学方程式中生成的苯酚后不写“↓”。
实验时，为了使实验现象更加明显，建议使用较大的试管，苯酚用量稍多一些，开始时加入水的量不要太多。
[实验3-4]
苯酚溶液一定要较稀，可将配制好的苯酚溶液稀释后使用，否则不易出现沉淀。
溴水量较少时，可能生成一溴苯酚或二溴苯酚而不沉淀。
因此，溴水浓度一定要大，应选用橙红色的饱和溴水，如果加入少量溴水后不出现沉淀，可继续加入溴水直至出现沉淀。
[实践活动]
组织学生查阅有关资料，让学生通过自己的实践活动，了解含酚工业废水的危害与含酚工业废水处理的基本方法。
含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：
回答以下问题：
（1）设备①进行的是操作____________（填写操作名称），实验室这一步操作所用的仪器是：
____________；
（2）由设备②进入设备③的物质A是____________，由设备③进入设备④的物质B是____________；
（3）在设备③中发生反应的化学方程式为________________________；
（4）在设备④中,物质B的水溶液和CaO反应，产物是______、______和水，可通过________操作（填写操作名称）分离产物；
（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、______、______。
参考答案：
（1）萃取；分液漏斗
（2）C6H5ONa；NaHCO3
（3）C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
（4）CaCO3、NaOH；过滤 （5）NaOH水溶液、CO2
三、问题交流
[思考与交流1]
某些分子（如HF、H2O、NH3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。
以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于H—O键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露”的质子，这种氢核由于体积很小，又不带层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。
这种分子间的作用力就是氢键，如图3-1所示。
图3-1 水分子中的氢键示意图
形成氢键的条件是:
要有一个与电负性很强的元素（如F、O、N）以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。
在常见无机分子中，氢键存在于HF、H2O、NH3之间，其特征是F、O、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。
因此电子云密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。
在有机化合物中，具有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。
因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。
[思考与交流2]
处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。
[学与问1]
乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是：
由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。
[学与问2]
乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。
实验方法如下：
（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。
反应的化学方程式为：
（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。
如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。
如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。
反应的化学方程式为：
（3）上述两个反应合并起来就是
可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。
即
[学与问3]
[学与问4]
由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得羟基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚羟基易离解出H+，增强了酸性。
因此苯酚（C6H5OH）较乙醇（C2H5OH）更易于电离，这是苯酚有酸性，能与NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。
另一方面，苯酚的邻对位的氢变得活泼。
因此苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。
四、习题参考答案
1．C
2.
3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。
甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。
4．C6H6O
OH
二、活动建议
[实验3-5]
为使生成的银能很好地附着在试管壁上，可先在试管中加入NaOH溶液，加热煮沸1min，以除去试管壁上的油污；硝酸银溶液要新配制的，若放置太久或酸性太强实验效果都不佳；氨水要稍过量一点，保证反应在弱碱性条件下进行。
配制银氨溶液时，向硝酸银溶液中滴加氨水的过程中，应先产生白色略带棕色的沉淀，然后再继续滴加氨水使沉淀溶解；若溶液始终澄清，则说明药品的浓度、用量有问题，或试剂放置太久不宜再用。
[实验3-6]
乙醛与新制Cu（OH）2的反应，需要在较强的碱性条件下进行。
因此，NaOH要大大过量于CuSO4。
试剂要用新制的Cu（OH）2，否则Cu（OH）2悬浊液会吸收空气中的CO2转化为碱式碳酸铜而影响实验效果。
三、问题交流
[学与问1]
乙醛（CH3CHO）分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。
因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。
[学与问2]
1甲醛氧化后生成的甲酸（HCOOH）还含有醛基，因此在碱性条件下，还能发生与银氨溶液、新制Cu（OH）2的反应，最终甲醛将被氧化成碳酸（HOCOOH即H2CO3），因此1mol甲醛相当于含有2mol醛基，能还原4molAg+或4molCu（OH）2。
2．在无机化学中是通过化合价的变化，或者说是通过原子的电子的得失，来判断氧化还原反应的。
而在有机化学中是以组成中氢原子或氧原子数目的变化来判断氧化还原反应的。
在有机化学反应中加氧去氢为氧化；去氧加氢为还原。
在乙醛与氢气的加成反应转变为乙醇的反应中，乙醛中羰基的碳氧双键断开，每个原子上各连接一个氢原子，属于加氢反应，也是还原反应。
3．结合乙醛的结构特点，从得失氧或得失氢的角度，分析分子中哪些部位易发生反应。
乙醛能被氧化生成乙酸，也能被还原生成乙醇，说明乙醛既有还原性、又有氧化性，根据乙醛发生氧化、还原反应的条件可以确定，乙醛还原性强而氧化性弱。
四、习题参考答案
1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生；
2．D
3．
二、活动建议
[科学探究1]
参考如图3-2所示的实验装置。
乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。
反应的化学方程式如下：
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CO2+H2O+C6H5ONa→NaHCO3+C6H5OH
图3-2乙酸、苯酚和碳酸酸性强弱比较实验
[科学探究2]
乙酸乙酯在H+、OH-催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
选取3支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸。
分别向其中加入5mL0.1mol·L-1H2SO4、5mL蒸馏水和5mL0.1mol·L-1NaOH溶液，再用滴管分别加入1mL乙酸乙酯（约20滴）。
将3支试管放在同一烧杯中水浴加热，并记录下反应温度（一般控制在70℃左右）。
数据记录：
每隔1min记录一次酯层的高度，以此确定水解反应的速率，至酸溶液催化的试管中酯层消失时完毕。
结果分析：
比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。
三、问题交流
[思考与交流]
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；②使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
四、习题参考答案
1．A、C
研究学习：
典型例题分析
例题1教科书中“学与问”栏目中的问题解答
解析：
1．教科书所列举的合成药品──卡托普利，用于治疗高血压和充血性心力衰竭。
这样安排，呼应了本节开篇所讲的有机合成“甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要”，以表达有机合成的重要性。
2文献共报道了10条合成路线，其中最有价值的是以2甲基丙烯酸为原料，通过4步反应得到目标化合物。
通过这个实例，让学生理解确定合成路线的基本原则：
即各步反应的条件必须比较温和、具有较高的产率、所用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
3多步递进反应的总体利用率等于各步反应利用率的乘积。
总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.5%。
4．教学中只进行总产率的计算。
教师不要将具体的过程展开，以免加重学生的负担。
例题2 由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步合成的方程式。
解析：
此题可用逆合成分析法解答。
其思维过程概括如下：
答案：
（注意反应条件的书写、反应方程式的配平）
讲解、分析：
设计有机合成路线时，主要考虑如何形成目标化合物的分子骨架，以与它所含有的官能团。
首先将原料与
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