中国药科大学有机化学课件第十七章萜类和甾体化合物.ppt

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第十七章第十七章萜类和甾体化合物萜类和甾体化合物主要内容主要内容第一节萜类化合物第一节萜类化合物第二节甾体化合物第二节甾体化合物第一节萜类化合物第一节萜类化合物1、定义定义萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分萜类化合物是指由两个或两个以上异戊二烯分子相连而成的聚合物及其含氧的和饱和程度不子相连而成的聚合物及其含氧的和饱和程度不等的衍生物。

等的衍生物。

2、分类、分类单萜单萜两个异戊二烯单位两个异戊二烯单位C10倍半萜倍半萜三个异戊二烯单位三个异戊二烯单位C15双萜双萜四个异戊二烯单位四个异戊二烯单位C20三萜三萜六个异戊二烯单位六个异戊二烯单位C30四萜四萜八个异戊二烯单位八个异戊二烯单位C40

（1）单萜）单萜开链萜开链萜单环萜单环萜单环萜单环萜橙花醇橙花醇柠檬醛柠檬醛a柠檬醛柠檬醛b薄荷醇薄荷醇薄荷酮薄荷酮柠烯柠烯双环萜双环萜蒎族蒎族苧烯苧烯莰族莰族楷族楷族-蒎烯蒎烯-蒎烯蒎烯樟脑樟脑樟脑樟脑（22）倍半萜倍半萜倍半萜倍半萜法尼醇法尼醇山道年山道年（3）二萜）二萜维生素维生素A（A1）（4）三萜）三萜-胡萝卜素胡萝卜素第二节甾体化合物第二节甾体化合物甾体化合物广泛存在于动植物体内，人体甾体化合物广泛存在于动植物体内，人体甾体化合物广泛存在于动植物体内，人体甾体化合物广泛存在于动植物体内，人体含有的甾体激素有肾上腺皮质激素（例如氢化含有的甾体激素有肾上腺皮质激素（例如氢化含有的甾体激素有肾上腺皮质激素（例如氢化含有的甾体激素有肾上腺皮质激素（例如氢化可的松）、雌性激素（例如黄体酮），雄性激可的松）、雌性激素（例如黄体酮），雄性激可的松）、雌性激素（例如黄体酮），雄性激可的松）、雌性激素（例如黄体酮），雄性激素（例如睾丸素）等。

临床用以治疗某些疾病素（例如睾丸素）等。

临床用以治疗某些疾病素（例如睾丸素）等。

临床用以治疗某些疾病素（例如睾丸素）等。

临床用以治疗某些疾病有明显疗效。

有明显疗效。

有明显疗效。

有明显疗效。

孕甾酮（黄体酮）孕甾酮（黄体酮）雌激素类药物雌激素类药物雌酮激素雌酮激素雄酮激素雄酮激素1、甾体化合物的基本骨架、甾体化合物的基本骨架具有右图结构特具有右图结构特征的化合物称为征的化合物称为甾体化合物甾体化合物2、命名、命名很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自很多存在于自然界的甾体化合物都有其各自的习惯名称。

若按系统命名法定名的习惯名称。

若按系统命名法定名,需先确定所需先确定所选用的甾体母核，然后在其前后表明各取代基或选用的甾体母核，然后在其前后表明各取代基或功能基的名称、数量、位置与构型。

根据处所连功能基的名称、数量、位置与构型。

根据处所连的侧链不同，甾体母核的的侧链不同，甾体母核的名称如下：

名称如下：

编号次序如下编号次序如下:

母核名称母核名称RR1R2甾烷甾烷HHH雌甾烷雌甾烷HCH3H雄甾烷雄甾烷CH3CH3H孕甾烷孕甾烷CH3CH3CH3CH2胆烷胆烷CH3CH3CH3CH2CH2（CH3）CH胆甾烷胆甾烷CH3CH3（CH3）2CHCH2CH2CH2（CH3）CH3，17-二羟基二羟基-17-乙炔基乙炔基-1，3，5（10）-雌甾三烯雌甾三烯3-羟基羟基-1，3，5（10）-雌甾三烯雌甾三烯-17-酮酮3、构象、构象甾族化合物的基本骨架只有两种构象式甾族化合物的基本骨架只有两种构象式,A、B环既环既可以以反式相连，也可以以顺式相连。

可以以反式相连，也可以以顺式相连。

B与与C、C与与D均以反式相连。

均以反式相连。