有机化学精品之第九章卤代烃习题第五版.docx
《有机化学精品之第九章卤代烃习题第五版.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学精品之第九章卤代烃习题第五版.docx（13页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
有机化学精品之第九章卤代烃习题第五版
第九章卤代烃参考答案（第五版）
1.用系统命名法命名下列各化合物答案：
⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷
⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷（Z）-1-溴-1-丙烯
⑸顺-1-氯-3-溴环已烷（6）1-氯-二环[2.2.1]-庚烷
（7）3-（2-氯-4-溴苯基）-丙烯（8）对甲氧基苄基溴（苯甲基溴）
（9）2-溴萘
2.写出符合下列名称的结构式答案：
解:
3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
（1）4-choro-2-methylpentane
（2）*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane
（3）*（R）-2-bromootane
（4）5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne
答案：
（1）（CH3）2CHCH2CHClCH3，
（2）
（3）
（4）
HC≡CCHClCH=C（CH2CH2CH3）CH=CH2
4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴ NaOH（水） ⑵KOH（醇）⑶ Mg、乙醚
⑷NaI/丙酮⑸产物⑶+
⑹NaCN⑺NH3
⑻
（9）
、醇（10）
答案：
（5）
（7）
（9）
（10）
5.写出下列反应的产物---答案：
6.将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:
参考答案：
⑴水解速率:
⑵与AgNO3-乙醇溶液反应的难易程度:
⑶进行SN2反应速率:
①1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷
②溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷
⑷进行SN1反应速率:
①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷
②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴
7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.
参考答案：
8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?
参考答案：
9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程?
参考答案：
⑴SN2 ⑵SN1 ⑶SN1 ⑷SN1
⑸SN1为主 ⑹SN2 ⑺SN1 ⑻SN2
10、用简便化学方法鉴别下列化合物。
3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷
参考答案：
11、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?
并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?
参考答案：
R型，有旋光性.SN2历程.
S型R型，产物为外消旋体无旋光性,SN1历程.
12、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?
参考答案：
因为:
I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-，作为强亲核试剂，I-很快就会取代Cl-，而后I-又作为离去基团，很快被OH-所取代，所以，加入少量NaI或KI时反应会加快很多.
13、解释以下结果:
参考答案：
3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于［RBr］和［C2H5O-］，∵C2H5O-亲核性比C2H5OH大，有利于SN2历程，∴是SN2反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只有一种.
而与C2H5OH反应时,反应速度只与［RBr］有关,是SN1反应历程,中间体为CH2=CH-CH+-CH2CH3,3位的C+与双键共轭而离域,其另一种极限式为+CH2-CH=CH-CH2CH3,所以,产物有两种.
14、由指定的原料（基他有机或无机试剂可任选）,合成以下化合物
参考答案：
15、完成以下制备:
参考答案：
⑴
⑵
16、参考答案：
（A）CH3CH2CH=CH2（B）CH3CH2C≡CH
17、参考答案：
E:
CH3CH2CHBrCH=CH2
反应式（略）
18、参考答案：
19、参考答案：
因为,前者是SN1反应历程,对甲基苄基溴中-CH3 对苯环有活化作用,使反应的中间体苄基正离子更稳定,更易生成,从而加快反应速度.后者是SN2历程.
溶剂极性:
极性溶剂能加速卤代烷的离解,对SN1历程有利,而非极性溶剂有利于SN2历程.
试剂的亲核能力:
取代反应按SN1历程进行时,反应速率只取决于RX的解离,而与亲核试剂无关,因此,试剂的亲核能力对SN1反应速率不发生明显影响.
取代反应按SN2历程进行时,亲核试剂参加了过渡态的形成,一般来说,试剂的亲核能力愈强,SN2反应的趋向愈大.
电子效应:
推电子取代基可增大苯环的电子云密度,有利于苄基正离子形成,SN2反应不需形成C+,而且甲基是一个弱供电子基,所以对SN2历程影响不大.
20、以RX与NaOH在水乙醇中的反应为例,就表格中各点对SN1和SN2反应进行比较.
参考答案：
SN1
SN2
⒈动力学级数
一级
二级
⒉立体化学
外消旋化
构型翻转
⒊重排现象
有
无
⒋RCl,RBr,RI的相对速率
RI>RBr>RCl
RI>RBr>RCl
⒌CH3X, CH3CH2X,
（CH3）2CHX,（CH3）3CX的相对速率
（CH3）3CX>（CH3）2CHX>CH3CH2X
>CH3X
CH3X>CH3CH2X>（CH3）2CHX
>（CH3）3CX
⒍〔RX〕加倍对速率的影响
加快
加快
⒎〔NaOH〕加倍对速率的影响
无影响
加快
⒏增加溶剂中水的含量对速率的影响
有利
不利
⒐增加溶剂中乙醇的含量对速率的影响
不利
有利
⒑升高温度对速率的影响
加快
加快
21、
22、参考答案：
（1）、
（2）、（3）提示：
P256二烷基铜锂试剂的应用
23、参考答案：
（1）有错，正确产物：
CH2=C（CH3）2
（2）有错，正确产物：
CH2=CH-CH=CHCH2CH3
（3）有错，正确产物：
CH3-C（Br）=CHCH2OH
（4）有错，正确产物：
CH3CH3+MgCl[OCH2CH2Cl]
（5）有错，正确产物：
CH3CCl（CH3）2→CH2=C（CH3）2
24、
25、
26、
升级会员 