烷烃环烷烃命名_精品文档.ppt
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烃(碳氢化合物):
只由C、H两种元素组成的化合物。
烷烃:
脂肪烃分子中只含有CC单键和CH键的烃。
一、烷烃的同系列烷烃的通式为:
CnH2n+2,n表示碳原子数目。
最简单的烷烃是甲烷。
凡具有同一个通式,在组成上相差CH2及其整数倍的一系列化合物,称为同系列。
同系列中的各化合物互为同系物。
同系物具有相似的化学性质,物理性质则随着碳原子数目的增加而呈现规律性的变化。
相邻的同系物在组成上相差CH2,这个CH2称为系差。
同系列中,所有化合物的物理性质,均随着分子质量的增高而呈规律性变化。
利用这一规律,可推测某一同系物的物理性质。
第二章烷烃21烷烃的同系列及同分异构现象,二、烷烃的同分异构现象1.同分异构现象同分异构现象是指分子式相同但结构不同的现象。
分子式相同但结构不同的化合物称为同分异构体。
构造是指分子中原子互相连接的方式和次序。
分子式相同,而构造不同的异构体称为构造异构体。
这种现象称为构造异构现象。
构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种,除此而外,异构现象还包括立体异构。
烷烃同系列中,甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式,没有异构现象,从丁烷起就有同分异构现象。
在烷烃分子中随着碳原子数的增加,异构体的数目增加得很快。
对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式,可利用碳链不同推导出来。
烷烃有构造异构和构象异构2.烷烃的构造异构
(1)碳链异构如:
(2)支链异构(取代基位置异构)如:
如:
己烷的构造异构体有五种,分别为:
书写构造式时,常用简化的式子。
如:
CH3CH2CH2CH2CH3或CH3(CH2)4CH33.烷烃的构象异构(见24),22烷烃的命名,一、伯、仲、叔、季碳原子只与一个碳原子相连的称为“伯”或一级碳原子,常用1o表示;与两个碳原子相连的称为“仲”或二级碳原子,常用2o表示;与三个碳原子相连的称为“叔”或三级碳原子,常用3o表示;与四个碳原子相连的称为“季”或四级碳原子,常用4o表示。
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、叔氢原子。
如:
二、烷基1.从烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团称为烷基。
烷基名称通常符号CH3-甲基MeCH3CH2-乙基EtCH3CH2CH2-正丙基n-Pr(CH3)2CH-异丙基i-PrCH3CH2CH2CH2-正丁基n-Bu(CH3)2CHCH2-异丁基i-Bu(CH3)3C-叔丁基t-Bu烷基的通式为CnH2n+1,常用R表示。
2.从烷烃分子中去掉两个氢原子后剩下的基团称为亚某基。
3.从烷烃分子中去掉三个氢原子后剩下的基团称为次某基。
三、烷烃的命名1.习惯命名法通常把烷烃称为“某烷”,“某”是指烷烃中碳原子的数目。
由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。
十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。
如:
C11H24,叫十一烷。
(1)凡直链烷烃叫正某烷。
如:
CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷
(2)只有(CH3)2CH-端链的烷烃称为异某烷。
(3)只有(CH3)3C-端链的烷烃称为“新某烷”。
习惯命名法只能命名简单的化合物。
2.衍生命名法衍生命名法以甲烷为母体,把其它烷烃看作是甲烷的烷基衍生物,即甲烷分子中的氢原子被烷基取代所得到的衍生物。
命名时,把连接烷基最多的碳原子作为母体碳原子;按简单基团在前,复杂基团在后的原则命名。
如:
3.系统命名法,系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的。
在系统命名法中,对于直链烷烃的命名和习惯命名法是基本相同的,仅不写上“正”字。
如:
CH3CH2CH2CH2CH3普通命名法叫正戊烷,系统命名法叫戊烷。
对于支链烷烃,把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。
支链烷烃的系统命名法原则如下:
(1)选取主链(母体)a.选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。
b.分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。
例如:
(2)对主链碳原子编号a.从距离取代基的一端开始,将主链碳原子依次用1、2、3编号。
如:
b.当取代基的位置相同时,则从连较简单的取代基一端开始编号。
最低系列原则:
如果从不同方向编号得到两种(或两种以上)不同编号时,顺次比较各系列的不同位次,最先遇到的位次为最低系列。
(3)命名遵循以下原则:
a.将支链(取代基)写在主链名称的前面。
b.取代基按“次序规则”小的基团优先列出。
常见烷基的大小次序:
甲基乙基正丙基正丁基异丁基异丙基。
c.相同基团合并写出,位置用2,3标出,取代基数目用二,三标出。
d.表示位置的数字间要用“,”隔开,位次和取代基名称之间要用“”隔开。
如:
烷烃的命名归纳为十六个字:
最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。
2.3烷烃的结构,一、碳原子的sp3杂化碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量,使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中,形成碳原子的激发态。
激发态的碳原子具有四个单电子,因此碳原子为四价的。
跃迁2px2py2pz2px2py2pz2s2s基态激发态,甲烷分子为一正四面体结构,碳原子居于正四面体的中心,和碳原子相连的四个氢原子,居于四面体的四个角(如下图),四个碳氢键键长都为0.110nm,H-C-H键角都是109.5。
结构式构造式,Sp3杂化轨道构型,sp3杂化过程,脂环烃是指分子中含有环状碳骨架而性质又与脂肪烃类似的烃类。
一、分类1.按分子中碳环的数目分为:
单环脂环烃;二环脂环烃,多环脂环烃。
2.按碳环中是否存在不饱和键,可分为:
环烷烃、环烯烃和环炔烃。
例如:
3.环的大小:
小环(元);普通环(元);中环(元)和大环(十二碳以上)。
本章重点讨论单环环烷烃。
单环环烷烃通式:
CnH2n,与碳原子数相同的单烯烃互为同分异构体。
2.4脂环烃的分类、命名,二、命名,单环环烷烃的命名
(1)和烷烃命名相似,在烷烃的前面加上“环”字。
对于不带支链的环烷烃,根据分子中成环碳原子数目,称为环某烷。
(2)取代基名称写在环烷烃名称前面;一个取代基时,该取代基所连接的碳原子编号为“1”,且可省略。
例如:
(3)如环上有两个以上取代基,编号时,小的基团在前(位次在前),大的基团在后(位次在后);将取代基的位次、个数、名称写在环烷烃名称的前面。
例如:
.环烯烃和环炔烃的命名,
(1)和烯烃命名相似,根据碳原子数目,在相应的烯烃名称前面加上“环”字,称为“环某烯”。
(2)编号时使双键位次最小。
(3)如环上有两个以上双键,要把双键的位次都写出来。
例如:
环炔烃命名与环烯烃命名相似,“烯”字改为“炔”字即可。
环丙烷的结构与张力学说从环烷烃的化学性质可以看出,环丙烷最不稳定,环丁烷次之,环戊烷比较稳定,环己烷以上的大环都稳定,这反映了环的稳定性与环的结构有着密切的联系。
1环丙烷的结构理论上:
(1)饱和烃,C为sp3杂化,键角为109.5
(2)三碳环,成环碳原子应共平面,内角为60(两者自相矛盾),故三元环的结构特殊。
现代物理方法测定,环丙烷分子中:
键角C-C-C=105.5;H-C-H=114。
所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键(香蕉键)相互交盖的。
由图可见,环丙烷分子中存在着较大的张力(角张力和扭转张力),是一个有张力环,所以易开环,所以易开环,发生加成反应。
环丙烷的结构图,2.张力学说,在环丙烷分子中,电子云的重叠不能沿着sp3轨道轴对称重叠,只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠,形成弯曲键(香蕉键),其键角为105.5,因键角要从109.5压缩到105.5,故环有一定的张力(角张力)。
另外环丙烷分子中还存在着另一种张力扭转张力(由于环中三个碳位于同一平面,相邻的C-H键互相处于重叠式构象,有旋转成交叉式的趋向,这样的张力称为扭转张力)。
环丙烷的总张力能为114KJ/mol。