化学有机化学基础.docx

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化学有机化学基础

有机化学基础

一．有机化学中的基本概念

1．有机化合物

（1）定义：

简称有机物，是指含碳元素的化合物（但CO2、CO、碳酸盐仍为无机物）。

（2）与无机物相比有如下特点：

①元素组成的特点：

除碳元素外，还含有H、O、N、P、S及卤素等非金属元素。

②结构特点

a．碳碳间以共价键形成碳键，这是有机物结构的基础

b．有机物分子多为非极性分子或弱极性分子

c．有机物分子间通过范德华力结合成分子晶体

③数量特点有机物的种类繁多，达数百万种，其原因是：

a．碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键。

b．碳链的长度可以不同；碳原子之间的结合方式可有单键、双键、叁键，也可以有长链或环状等。

c．普遍存在同分异构现象。

④性质特点（对大多数有机物）

a．难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂

b．多为非电解质，不易导电

c．多数熔沸点较低

d．多数易燃烧，易分解

⑤有机物反应特点

有机反应复杂，速度慢，多需要催化剂，而且副反应多，所以，有机反应常用。

“→”代替“=”。

2．同系物

（1）定义：

结构相似，在分子组成上，彼此相差若干个CH2原子团的一系列化合物互称为同系物。

（2）同系物判断：

①通式相同

②结构相似

③同一类物质

④组成上相差若干个CH2原子团

（3）同系物的性质

①物理性质上存在递变性：

随碳数增加，状态由气→液→固，熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。

②化学性质以相似性为主，也存在差异性。

3．同分异构体

（1）化、芳香醚醛和酮羧酸和酯。

4．烃

（1）仅含C、H两种元素的有机物称为碳、氢化合物，又称烃。

（2）碳原子之间都是以碳碳单键结合成链状，碳剩余的价键全部跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和链烃，又称烷烃，通式为CnH2n+2（n≥1）。

（3）分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃，单烯烃通式为CnH2n（n≥2）

（4）分子中含有碳碳叁键的一类链烃叫做炔烃，炔烃通式为CnH2n+2（n≥2）（只含一个叁键）

（5）分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，称为芳香烃，其中由一个苯环和饱和烃基组成的芳香烃叫苯的同系物，其通式为CnH2n–6（n≥6）

5．“根”与“基”的比较

基（羟基）根（氢氧根）

电子式

电性电中性带负电

存在于不能独立存在，必须和其他“基”或原子团相结合能独立存在于溶液或离子化合物中

6．烃的衍生物

（1）从结构上说，可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的，因此叫烃的衍生物。

（2）卤代烃：

烃分子中的氢原子被卤原子取代后的产物。

（3）醇：

醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。

R—OH。

（4）酚：

羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物叫做酚。

（5）醛：

烃基与醛基结合着的化台物叫做醛：

R—CHO

（6）羧酸：

分子由烃基与羧基相连构成的有机化合物：

R—COOH

（7）酯：

羧与醇结合生成的有机物叫做酯：

R—COOR′

7．蒸馏、分馏和干馏

蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液体这两个过程联合操作。

用这一操作可分离、除杂、提纯物质；分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯物质的操作。

是多次的蒸馏；干馏，是把固态有机物（或煤炭）放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程。

工业上炼焦就属于干馏。

干馏属化学变化，蒸馏与分馏同属物理变化。

二．有机化学反应类型归纳

1．取代反应

（1）定义：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

（2）能发生取代反应的物质：

烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。

（3）典型反应：

CH4+Cl2CH3Cl+HCl

2．加成反应

（1）定义：

有机物分子里不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。

（2）能发生加成反应的物质：

烯烃、炔烃、苯及其同系物。

醛、酮、单糖等等。

（3）典型反应：

CH2=CH2+Br2→CH2Br－CH2Br

3．加聚反应

（1）定义：

通过加成聚合反应形成高分子化合物。

（2）特征：

生成物只有高分子化合物，其组成与单体相同。

（3）典型反应：

4．缩聚反应

（1）定义：

通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子。

（如H2O、NH3等）的反应。

（2）特征：

除生成高分子化合物还有小分子生成。

（3）典型反应：

5．消去反应：

（1）定义：

从一个有机物分子中脱去小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。

（2）能发生消去反应的物质：

醇、卤代烃。

（3）典型反应：

6．氧化反应

（1）定义：

有机物加O或去H的反应。

（2）类型：

①在空气中或氧气中燃烧

②催化氧化如：

2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O

③某些有机物被非O2氧化剂氧化

如：

烯、炔、苯的同系物被酸性，KMnO4氧化；醛类，甲酸及甲酸酯葡萄糖被银氢溶液，新制Cu（OH）2氧化：

CH3CHO+2Cu（OH）2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

7．还原反应

（1）定义：

有机物加H或去O的反应

（2）典型反应：

CH3CHO+H2→CH3CH2OH（也是加成反应）

8．酯化反应：

（也属于取代反应）

（1）定义：

酸与醇起作用、生成酯和水的反应

（2）典型反应：

C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O

9．水解反应（属于取代反应）

（1）反应特征：

有水参加，有机物分解成较小分子。

（2）能水解的物质：

卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质

（3）典型反应：

C2H5－Br+H－OHC2H5－OH+HBr

三．典型有机物性质

（一）烃

1．甲烷CH4

（1）物理性质：

通常情况下，是无色无味比空气轻的气体，难溶于水。

（2）化学性质

取代反应：

光照可生成：

CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4

氧化反应：

CH4+O2→CO2+2H2O

隔绝空气、高温可分解CH4C+H2

2．乙烯C2H4

（1）物理性质：

通常情况下，乙烯是无色，稍有气味，比空气略轻，难溶于水气体。

（2）化学性质

乙烯加成反应H2、溴水

聚合反应：

氧化反应：

酸性KMnO4褪色

（3）实验室制备：

3．乙炔H—C≡C—HCH≡CH

（1）物性：

乙炔俗名电石气、纯乙炔没有颜色、没有臭味的气味、由电石生成的乙炔因混有硫化氢磷化氢等杂质而有特殊难闻的气味，微溶于水。

（2）化学性质

乙炔加成反应

氧化反应（酸性KMnO4褪色）

（3）实验室制备：

CaC2+2H2O=Ca（OH）2+C2H2↑

4．乙烷、乙烯、乙炔的比较

5．苯

（1）物理性质：

苯是没有颜色带有特殊气味的液体、有毒，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃。

（2）化学性质：

取代反应

加成反应

氧化反应

6．甲苯

化学性质：

取代反应

加成反应

氧化反应（酸性KMnO4褪色）

（二）烃的衍生物

1．溴乙烷：

CH3CH2Br

（1）物理性质：

无色液体，沸点38.4℃比水重，不溶于水。

（2）化学性质：

2．乙醇

物理性质：

无色有特殊性香味的液体，比水轻，与水有机物溶剂互溶，能使蛋白质变性，消毒杀菌。

中学化学实验复习

一、新旧教材及新旧大纲的对比和启示

调整的内容调整前调整后

性质实验方案的实际BC

物质检验实验方案的设计BC

学生实验金属的化学腐蚀（选做）金属的电化学腐蚀（必做）

某些药品中氢氧化铝成分的检验删掉

有机物熔点、沸点的测定删掉

乙烯的制取和性质

溴乙烷的性质（必做）溴乙烷的制取（选做）

二、学好考试说明，弄清考试要求

三、化学实验考题中的八个热点

（一）仪器的排列组合

（二）接口的链接

（三）气密性检查

（四）防倒吸

（五）事故处理

（六）实验方案的评价

（七）实验设计

（八）实验结果的分析、数据采取和处理

四、化学实验的复习方法

（一）实验复习中的由点连线

（二）实验复习中的线扩面

针对近几年高考实验题，将实验整理成若干小专题，具体如下

1．常用化学仪器及其使用方法9．药品的保存、实验安全

2．化学实验的基本要求10．化学实验装置的选择和评价

3．常见气体的制备和净化11．物质性质实验设计

4．物质的分离和提纯12．物质制备实验方案的设计

5．物质的鉴别13．物质检验实验的设计

6．物质的制备14．定量实验实验习题

7．重要定量实验15．综合实验

8．实验误差

（三）实验复习中的由面到体

1．抓课本演示实验的改进深化、培养创新能力

2．抓定挂实验到定量实验的扩展延伸

[例]基础定量分析实验复习教学设计

（1）布置作业：

现有一个0.53g的工业纯碱样品（含少量NaCl等不与酸反应、不与CaCl2生成沉淀的杂质），需测定样品中Na2CO3的质量分数，设计初步方案。

（2）课堂分小组讨论，小组代表发言、评价补充、完善确定以下几种实验方案：

方案一：

反应原理

2H++CO32–=H2O+CO2↑

基本方法：

①配制标准浓度的酸溶液；②将样品溶于水中，用标准酸溶液进行滴定；③测量消耗酸溶液的体积，计算Na2CO3的质量分数。

方案二：

反应原理

2H++CO32–=CaCO3↓

基本方法：

①在样品中加入足量的强酸溶液，使CO2气体全部逸出；②用吸收剂吸收逸出的CO2气体；③根据吸收剂质量的增加，计算Na2CO3的质量分数。

方案三：

反应原理

Ca2++CO32–=H2CO3

基本方法：

①在样品溶液中加足量的氯化钙溶液，使其沉淀完全；②过滤后，将沉淀进行洗涤、烘干；③称量纯净、干燥的沉淀质量，计算Na2CO3的质量分数。

（3）对每一方案引导质疑，形成详案。

如方案二，该方案的核心是测量反应中逸出的二氧化碳的质量，请选择主要仪器，设计实验装置。

讨论后得出，A—主要反应发生装置：

烧瓶和分液漏斗；试剂：

样品

和硫酸。

B—干燥装置：

大试管；试剂：

浓H2SO4。

C—吸收装置：

干燥管、U形管；试剂：

碱石灰。

质疑：

①为什么选用硫酸与样品反应逸出二氧化碳？

能否改用盐酸？

②二氧化碳气体密度较大，怎样保证硫酸与碳酸钠应完全反应后，二氧化碳气体能够从发生装置中全部逸出。

③从经济和取气简便的角度考虑，能否鼓入空气？

若鼓入空气，装置是否需要改进？

引导学生作答后，用幻灯片映出整套装置图，如右图。

④用以上装置进行测量，应如何操作？

正确的操作顺序是什么？

讨论后，用幻灯片映出正确的操作顺序是：

A.检查装置的气密性；B.取刀ng样品装入烧瓶中；C.在干燥管和U型管内填满碱石灰；D.称量U型管质量（m1g）；E.缓缓加入稀硫酸至不再产生气体为止；F.打开止水夹a：

G.缓缓鼓入空气数分钟；H.关闭止水夹a；L.称量U型管质量（m2g）。

⑤加入硫酸前，发生装置中存有空气，是否会影响测量的准确

度？

如何处理？

（在加入硫酸前，先鼓入一定量已除去CO2的空气，使其充满烧瓶）。

⑥修改原方案。

⑦列出W（Na2CO3）的表达式：

×100%。

（4）填写每一实验方案的详案，包括实验原理、用品、步骤、装叠图、数据处理、误差分析、问题讨论、变式训练等。

（5）定量实验总结，突出数据处理（取平均值问题）和误差分析。

（注；有条件的学校最好将方案一、二、三改成学生实验，效果更佳）

3．抓学科学知识交汇点的联系研究

[例]现有实验药品：

一定质量的锌（分片状和粒状两种）、浓H2SO4（密度1．84g·cm-1）、水以及右图装置，图中量气管B是由甲、乙两根玻璃管组成，它们用橡皮管连通，并装适量水，甲管有刻度（0mL～l00mL），甲、乙管可固定在铁架上，供量气用，乙管可上下移动，以调节液面高低，利用此装置可测定锌的相对原子质量。

（设锌全部反应，产生的气体不超过50mL）。

回答下列问题：

①—③略。

④为了准确地测量H2的体积，在读取反应后甲管中液面的读数时，应注意_________。

（答：

A，C）

A.视线与凹液面最低处相平

B.等待片刻，待乙管液面不再上升时读数

C.读数时应上、下移动乙管，使甲、乙两管液面相平

D.读数时不一定使甲、乙两管液面相平

启发学生思考：

①能否直接用VmL计算锌的相对原子质量？

②如何将VmL换算成标准状况卞体积V0mL？

（联系物理课学的理想气体状态方程）③要达到此实验目的，应记录哪些数据？

（室温t℃，大气压：

1.01×105Pa，锌片质量mg，收集到H2体积VmL）；④数据如何处理？

列出计算锌相对原子质量的表达式_________________（22.4×（273+t）m/273V×10-3）