高中化学必修二第三章.docx
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高中化学必修二第三章
高
中
化
学
必
修
二
第
三
章
第一节 最简单的有机化合物——甲烷
第1课时 甲烷的性质
[学习目标定位] 1.认识甲烷的结构特点并会书写甲烷的分子式、结构式、电子式。
2.知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，会书写相应的化学方程式。
3.认识甲烷发生取代反应时的断键和成键情况。
一、甲烷的存在、用途及结构
1.甲烷的存在与用途
（1）甲烷的存在
甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。
我国的天然气主要分布在中西部地区及海底。
（2）甲烷的主要用途
通常状况下，1mol甲烷完全燃烧放出890kJ能量。
因此以甲烷为主要成分的天然气和沼气都是理想的清洁能源。
甲烷还可用作化工原料。
2.甲烷的组成与结构
分子式
电子式
结构式
空间构型
甲烷的分子模型
CH4
正四面体结构，C原子位于正四面体中心，H原子位于四个顶点上
1.结构式：
用一条短线来表示一对共用电子的图式叫做结构式。
2.一个碳原子以4个单键与其他原子相结合时：
（1）如果这4个原子相同，则分别在四面体的顶点上，构成正四面体。
（2）如果这4个原子不相同，则分别在四面体的顶点上，但不是正四面体。
（3）无论这4个原子是否相同，都不可能在同一平面上，并且最多有3个原子共面。
1.下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中更能反映其真实存在状况的是（ ）
2.能够证明甲烷分子的空间结构为正四面体的事实是（ ）
A.甲烷的4个碳氢键的键能相等
B.甲烷的4个碳氢键的键长相等
C.甲烷的一氯代物只有1种
D.甲烷的二氯代物只有1种
二、甲烷的性质
1.甲烷的物理性质
甲烷是一种、、溶于水、密度比空气的气体。
2.甲烷的化学性质
（1）氧化反应
将甲烷在空气中点燃观察现象：
燃烧现象
检验产物
方法
现象
结论
淡蓝色火焰
在火焰上方罩一个干燥的烧杯
烧杯内壁有水珠产生
生成了水
在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯
烧杯内壁变浑浊
生成了二氧化碳
①甲烷燃烧的化学方程式为CH4＋2O2
CO2＋2H2O。
甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1mol甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890kJ热量。
因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源。
特别提醒 点燃甲烷前必须检验纯度。
空气中的甲烷含量在5%～15.4%（体积）范围内时，遇火花将发生爆炸；煤矿中的瓦斯爆炸多数是甲烷气体爆炸引发的。
②将CH4通入酸性KMnO4溶液中，观察现象，试解释其原因。
答案 现象：
酸性KMnO4溶液的紫红色不发生变化；
原因：
CH4分子为正四面体结构，结构对称，化学键不易断裂，通常情况下化学性质比较稳定。
（2）取代反应
按要求完成下列实验，并填写下表：
实验操作
实验现象
A装置：
①试管内气体黄绿色逐渐变浅，
②试管内壁有油状液滴出现，
③试管中有少量白雾生成，
④试管内液面上升，
⑤水槽中有固体析出；
B装置：
无明显现象
实验结论
CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应
①上述实验A中发生反应的化学方程式为
CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl；
CH3Cl＋Cl2
CH2Cl2＋HCl；
CH2Cl2＋Cl2
CHCl3＋HCl；
CHCl3＋Cl2
CCl4＋HCl。
②取代反应是指的反应。
③CH4和Cl2反应的四种取代产物都不溶于水，除常温下是气体外，其他三种都是油状液体。
④问题讨论
a.若把甲烷分子中的一个氢原子换成氯原子变成一氯甲烷，还是正四面体结构吗？
b.CH4与Cl2发生取代反应时，有机取代产物的总物质的量与CH4的物质的量有何关系？
c.CH3Cl、CCl4只有一种结构，能说明CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构吗？
d.CH2Cl2只有一种结构，能说明CH4分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构吗？
甲烷的化学性质
（1）CH4的特征反应是能与卤素单质在光照条件下发生取代反应，但有机产物一般有多种。
（2）CH4能发生的氧化反应就是燃烧，但其化学性质稳定，不能与强氧化剂如酸性KMnO4溶液反应，也不能与强酸、强碱反应。
3.下列叙述中错误的是（ ）
A.点燃甲烷不一定会爆炸
B.甲烷燃烧放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料
C.煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生
D.点燃甲烷前不必进行验纯
4.在光照条件下，将等物质的量的甲烷和氯气充分反应，所得产物中物质的量最多的是（ ）
A.CH3ClB.CH2Cl2
C.CHCl3D.HCl
1.若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到的产物可能是①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4，其中正确的是（ ）
A.只有①B.只有②
C.①②③的混合物D.①②③④的混合物
2.已知正四面体形分子E和直线形分子G反应，生成四面体形分子L和直线形分子M（组成E分子的元素原子序数小于10，组成G分子的元素为第三周期的元素）。
如下图所示，则下列判断中正确的是（ ）
A.常温常压下，L是一种液态有机物
B.E是一种含有非极性键的分子
C.干燥的G能漂白有色物质
D.上述反应的类型是取代反应
3.为验证甲烷分子中含有碳、氢两种元素，可将其燃烧产物通过①浓硫酸 ②澄清石灰水 ③无水硫酸铜。
正确的顺序是（ ）
A.①②③B.②③
C.②③①D.③②
4.有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。
下列化学反应中不属于取代反应的是（ ）
A.CH2Cl2＋Br2
CHBrCl2＋HBr
B.CH3OH＋HCl
CH3Cl＋H2O
C.2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
D.CH3—CH2—Br＋H2O
CH3—CH2—OH＋HBr
5.将含O2和CH4的混合气体充入有23.4gNa2O2的密闭容器中，电火花点燃，反应结束后，容器内于150℃时压强约为0，将残留物溶于水，无气体逸出。
（1）原混合气体中O2和CH4体积比为________。
（2）残留固体成分为________________。
[基础过关]
题组一 甲烷的分子组成与结构
1.以下关于甲烷的说法中错误的是（ ）
A.甲烷分子是由极性键构成的分子
B.甲烷分子具有正四面体结构
C.甲烷分子中四个C—H键是完全等价的键
D.甲烷分子中具有非极性键
2.下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图，下列说法正确的是（ ）
A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B.CH4、CCl4都是正四面体结构
C.CH4和CCl4中的化学键均为非极性键
D.CH4、CCl4的结构相同，性质也相同
题组二 甲烷的性质及应用
3.在光照条件下，下列物质中能与甲烷反应的是（ ）
A.盐酸B.Cl2
C.NaOH溶液D.酸性KMnO4溶液
4.在标准状况下，11.2L甲烷和22.4L氧气混合后点燃，恢复到原状况时，气体的体积共（ ）
A.11.2LB.22.4L
C.33.6LD.44.8L
5.公元前一世纪，我国已使用天然气，天然气的主要成分为甲烷。
下列关于甲烷的叙述中，错误的是（ ）
A.通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不起反应
B.甲烷化学性质比较稳定，不能被任何氧化剂氧化
C.甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应
D.甲烷的四种取代物都难溶于水
6.有一种无色的混合气体可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2和HCl组成。
为确定其组成，进行了以下实验：
①将此混合气体通过浓硫酸，气体总体积基本不变；②再通过过量的澄清石灰水，未见浑浊，但气体体积减少；③把剩余气体在供氧的情况下燃烧，燃烧产物不能使无水硫酸铜变色。
原混合气体含有（ ）
A.CO和HClB.CH4和NH3
C.CH4和HClD.H2和CO2
7.一定量的CH4燃烧后得到的产物是CO、CO2、H2O（g），此混合物的质量为49.6g，当其缓缓通过足量的无水CaCl2时气体质量减少25.2g，则混合气中CO的质量为（ ）
A.24.4gB.13.2g
C.12.5gD.11.2g
题组三 取代反应
8.下列反应属于取代反应的是（ ）
A.C2H4＋3O2
2CO2＋2H2O
B.Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu
C.NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3
D.CH2Cl2＋Cl2
CHCl3＋HCl
9.在常温下，把一个盛有一定量甲烷和氯气的密闭容器放在光亮的地方，两种气体发生反应，下列叙述中不正确的是（ ）
A.容器内原子总数不变B.容器内分子总数不变
C.容器内压强不变D.发生的反应属于取代反应
10.在光照条件下，将1molCH4与Cl2反应，得到等物质的量的4种取代物，则消耗Cl2物质的量为（ ）
A.1molB.2mol
C.2.5molD.10mol
[能力提升]
11.如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气（体积比为1∶4）的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。
将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。
（1）假设甲烷与氯气反应充分，且只产生一种有机物，请写出化学方程式：
_______________。
（2）若题目中甲烷与氯气体积之比为1∶1，则得到的产物为________（填字母，下同）。
A.CH3Cl HCl
B.CCl4 HCl
C.CH3Cl CH2Cl2
D.CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 HCl
（3）经过几个小时的反应后，U形管右端的水柱变化是________。
A.升高B.降低C.不变D.无法确定
12.把1molCH4和一定量Cl2组成的混合气体通入大试管中，将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽中，放在光亮处，回答下列问题：
（1）片刻后试管中的现象：
①试管内气体的黄绿色变浅，②试管壁上出现_______________，
③试管内_______________________________________________________。
（2）在反应结束后，试管内的产物最多的是________，空间构型呈正四面体的产物为________。
（3）若
（2）中生成的四种有机产物的物质的量相同，则反应消耗的Cl2的物质的量为________。
（4）已知CH4分子在空间呈正四面体形状，1个C原子与4个H原子各共用一对电子形成4条共价键，C原子位于中心，4个H原子位于4个顶点。
如图所示为一个立方体，已画出1个C原子（在立方体中心）、1个H原子（在立方体顶点）和1条共价键（实线表示）。
请画出另外3个H原子的合适位置和3条共价键。
13.如图所示，某气体X可能由H2、CO、CH4中的一种或几种组成，将X气体燃烧后生成的气体通过A、B两个洗气瓶。
试回答下列问题：
（1）若A洗气瓶的质量增加，B洗气瓶的质量不变，则气体X是________。
（2）若A洗气瓶的质量不变，B洗气瓶的质量增加，则气体X是________。
（3）若A、B两个洗气瓶的质量都增加，则X气体可能是（完成下表，可不填满，也可补充）：
①
②
③
④
⑤
14.利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。
某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：
根据设计要求回答：
（1）B装置有三种功能：
①控制气流速度；②均匀混合气体；③____________。
（2）设V（Cl2）/V（CH4）＝x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应为____________。
（3）D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是_________________________________。
（4）E装置的作用是________（填序号）。
A.收集气体B.吸收氯气
C.防止倒吸D.吸收氯化氢
（5）在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式：
________________________________________________。
（6）E装置除生成盐酸外，还含有油状有机物，从E中分离出油状有机物的最佳方法为_______。
该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为________（填序号）。
a.CH4 b.CH3Cl c.CH2Cl2 d.CHCl3 e.CCl4
第2课时 烷 烃
[学习目标定位] 1.了解烷烃的组成、结构、通式。
2.认识烷烃的物理性质和化学性质。
3.掌握同系物、同分异构体的概念并会判断是否为同分异构体或同系物。
一、烷烃
1.下面是乙烷、丙烷、丁烷的结构式。
回答下列问题：
（1）每个碳原子形成4个共价键。
（2）烃分子中，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和链烃，也称烷烃。
（3）烷烃的通式为CnH2n＋2（n≥1且n为整数）。
烷烃的空间结构中，碳原子（大于等于3时）不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状。
2.教材表3 1列举了部分烷烃的物理性质。
阅读分析表3 1可知：
烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的增多，呈规律性的变化。
如
（1）常温下其状态由气态变到液态又变到固态，熔、沸点逐渐升高。
（2）相对密度逐渐增大。
（3）常温下，碳原子数小于或等于4时，均为气态（新戊烷常温下也为气态）。
3.物质的组成、结构决定物质的性质，这个规律在有机物中体现得尤其明显。
烷烃的化学性质与甲烷相似，请写出下列反应的化学方程式（有机物写结构简式）：
（1）燃烧。
如丙烷的燃烧：
CH3CH2CH3＋5O2
3CO2＋4H2O。
（2）取代反应。
如光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应（只要求写一氯取代）：
CH3CH3＋Cl2
CH3CH2Cl＋HCl。
该反应中的化学键变化情况：
断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键。
（3）用通式表示烷烃的完全燃烧及卤代反应（用X2表示）：
①CnH2n＋2＋
O2
nCO2＋（n＋1）H2O；
②CnH2n＋2＋X2
CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
1.下列说法正确的是（ ）
A.饱和烃就是烷烃
B.随着碳原子数的递增，烷烃的熔、沸点逐渐降低
C.取代反应中可能有单质生成
D.任何烷烃分子都不可能为平面结构
2.下列关于CH4和
的叙述正确的是（ ）
A.均能用CnH2n＋2组成通式来表示
B.与所有烷烃互为同素异形体
C.因为它们的结构相似，所以它们的化学性质相似，物理性质相同
D.通常状况下，它们都是气态烷烃
二、同系物 同分异构体
1.填表
甲烷
乙烷
丙烷
分子式
CH4
C2H6
C3H8
结构简式
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
根据上表回答下列问题：
（1）相邻烷烃分子在组成上均相差原子团。
（2）同系物是指，上相差一个或若干个原子团的物质，烷烃同系物的通式为。
2.对比两种物质的结构回答下列问题：
CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷 异丁烷
（1）分子式均为C4H10，它们不是同系物，二者分子式相同，但结构不相同，正丁烷无支链，异丁烷有支链。
（2）具有相同的分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
（3）判断下列有关同分异构体的叙述是否正确
①同分异构体具有相同的组成元素（）
②组成元素相同的化合物互为同分异构体（）
③同分异构体具有相同的相对分子质量（）
④相对分子质量相同的化合物互为同分异构体（）
⑤互为同分异构体的化合物也可能互为同系物（）
（4）
与
是否互为同分异构体并说明理由。
（5）用结构简式写出戊烷（C5H12）的同分异构体。
（6）判断下列说法是否正确，据此理解同分异构现象是有机物种类繁多的又一重要原因。
①分子式不同的物质一定为不同物质，分子式相同的物质也可能为不同物质（）
②分子中含3个及3个以下碳原子的有机物一定不存在同分异构现象（）
③随着碳原子数增多，烷烃的同分异构体数目有增多的趋势（）
1.同系物的判断
2.烷烃同分异构体的书写规律
烷烃同分异构体的书写规律可概括为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。
选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；碳原子必须满足四个键；主链上的链端不能接甲基，主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基，否则主链会改变，而容易出现重复结构。
例如，书写戊烷（C5H12）同分异构体的方法：
（1）先写出碳链最长的直链烃：
CH3CH2CH2CH2CH3。
（2）从主链上减少一个—CH3作为取代基（支链），在所得主链上依次移动可能的位置，得
。
（3）再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基，得
。
故C5H12的同分异构体共有三种，依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
3.下列叙述错误的是（ ）
A.同系物之间在化学性质上相似
B.同系物不可能是同分异构体
C.同系物之间的物理性质随分子里碳原子数的递增，呈规律性的变化
D.分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质互称为同系物
4.有下列结构的物质：
①CH3（CH2）3CH3
②CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
④
⑤
⑥
⑦
其中，属于同系物的是________（填字母，下同）；属于同分异构体的是______；属于同种物质的是________。
A.①②B.②③
C.③④⑤⑥⑦D.①③
E.③④⑤⑦F.④⑥
1.以下结构表示的物质中是烷烃的是（ ）
A.CH3OH
B.CH2==CH2
C.
D.
2.分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有（ ）
A.3种B.4种C.5种D.6种
3.下列各对物质中互为同系物的是（ ）
A.CH3—CH==CH2和CH3—CH2—CH==CH2
B.CH3—CH3和CH3—CH==CH2
C.CH3—CH2—CH3和CH3—CH==CH2
D.CH3—CH2—CH==CH2和CH3—CH2—CH3
4.在下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：
①NO2和N2O4 ②12C和14C ③
K和
Ca
④异戊烷（
）和新戊烷（
）
⑤
⑥甲烷和丙烷
（1）互为同位素的是________（填序号，下同）。
（2）互为同分异构体的是________。
（3）互为同系物的是________。
（4）为同一种物质的是________。
5.写出下列各烷烃的分子式。
（1）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：
____________________________。
（2）烷烃B的分子中含有200个氢原子：
________。
（3）分子中含有26个电子的烷烃C：
________。
（4）室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃D：
_______________________________。
（5）0.1mol烷烃E完全燃烧，消耗标准状况下的O211.2L：
________。
[基础过关]
题组一 烷烃的结构与性质
1.北京奥运会“祥云”火炬使用的燃料为丙烷。
下列关于丙烷的说法正确的是（ ）
A.1mol丙烷完全燃烧需4mol氧气
B.与丁烷互为同分异构体
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.分子式为C3H8
2.下列说法正确的是（ ）
A.碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种
3.下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是（ ）
A.氯气与氢气反应B.次氯酸分解
C.甲烷与氯气反应D.甲烷与氧气反应
4.下列反应中，不属于取代反应的是（ ）
A.CH3Cl＋Cl2
CH2Cl2＋HCl
B.CH4＋2O2
CO2＋2H2O
C.CH3CH2Br＋H2O―→CH3CH2OH＋HBr
D.C2H6＋Cl2
C2H5Cl＋HCl
题组二 同系物、同分异构体判断
5.下列说法中正确的一组是（ ）
A.H2和D2互为同位素
B.
互为同分异构体
C.正丁烷和异丁烷是同系物
D.
是同一种物质
6.下列分子式只能表示一种物质的是（ ）
A.C2H6B.C4H10C.C4H8Cl2D.C
7.在烷烃的同系物中，所含碳元素的质量分数最大应接近于（ ）
A.75%B.80%
C.85.7%D.92.3%
题组三 烷烃燃烧的计算
8.在常温、常压下，取下列四种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是（ ）
A.CH4B.C3H8C.C4H10D.C2H6
9.某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内（温度高于100℃）压强保持不变，该烃可能是（ ）
A.C2H6B.C2H4
C.C3H8D.C3H6
10.A、B两种有机物的混合物，当混合物的质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧产生CO2的量均相等。
A、B的关系可能符合下列四种情况：
①同分异构体；②同系物；③具有相同的最简式；④含碳的质量分数相同，一定符合上述条件的组合有（ ）
A.①②④B.①③④C.②③④D.①②③
[能力提升]
11.某气态烃在标准状况下密度为2.59g·L－1。
（1）其相对分子质量等于________。
（2）该烃的含碳量为82.8%，则分子中碳、氢原子的个数比是________，分子式是________。
（3）可能的结构简式及名称是_____________________________________________________。
12.观察下面几种烷烃的球棍模型：
（1）与C互为同系物的是________，与C互为同分异构体的是__________。
（2）在烷烃的同系物中，随碳原子数增加，其熔、沸点依次________（其中碳原子数满足________条件的烷烃常温下呈气态），液态时密度依次________。
13.已知某烷烃的相对分子质量为72，则
（1）该烷烃的分子式为_____________________________________________________
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