化学人教版高中选修5有机化学基础选修5第一章第四节研究有机物的一般步骤和方法.docx
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化学人教版高中选修5有机化学基础选修5第一章第四节研究有机物的一般步骤和方法
化学人教版高中选修5-有机化学基础选修5---第一章第四节---研究有机物的一般步骤和方法
选修5第四节研究有机物的一般步骤和方法
（共两课时）
教学目标：
1.通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
2.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
教学重点：
了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法。
教学难点：
根据测定方法确定有机化合物的分子式。
探究建议：
①演示与观察：
李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理。
②实验：
甘油中碳、氢元素的检验；氯丁烷中氯元素的检验。
③查阅资料或观看影像：
质谱仪、元素分析仪在有机化合物组成分析中的运用。
④讨论：
依据乙醇分子的分子式和性质，确定乙醇分子结构。
⑤观察：
同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱。
课时划分：
两课时。
教学过程：
第一课时
[提出问题]从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有机物的粗品。
在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。
因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。
如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
如何才能得到纯品呢？
[探究与交流]各述己见：
甲：
…乙：
…丙：
…………
[归纳]下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：
分离、提纯→元素定量分析→测得相对分子质量确定分子式→质谱分析确定结构式
[板书]第四节研究有机物的一般步骤和方法
[自学]提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。
例如，提纯固体有机物常采用重结晶法，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取该有机物的方法来提纯。
[思考与交流]
1、常见的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
①酒精（水）②壬烷（己烷）③KNO3（NaCl）④乙酸乙酯（乙醇）⑤甲烷（乙烯）⑥NaCl（泥沙）⑦溴水（水）⑧CO2（HCl）
[板书]一、分离、提纯
1、蒸馏
[投影]蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含桫量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30℃），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
[板书]条件：
热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大。
[分组实验1-1]含有杂质的工业乙醇的蒸馏
操作：
在250mL蒸馏烧瓶中，通过玻璃漏斗倒入100mL工业乙醇，再在烧瓶中投入1—2粒素烧瓷片②。
装好蒸馏装置，往冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏，蒸馏产物以每秒3—4滴为宜，分别收集以下馏分：
记录：
77℃以下＿＿＿＿＿＿mL；77～79℃＿＿＿＿＿＿mL。
；79℃以上＿＿＿＿＿＿mL。
[交流]实验结果。
[思考]1、蒸馏实验中的温度计如何放置？
为什么？
冷却水的流向与冷凝管中气体流向相反，为什么？
2、能否通过蒸馏得到纯净的乙醇？
3、素烧瓷片在实验中起什么作用？
[板书]2、重结晶
[投影]重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：
（1）杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；
（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
该有机物在热溶液中溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出，等等。
[板书]原则：
（1）杂质溶解度很小或溶解度很大
（2）被提纯的有机物受温度的影响较大。
冷却后易于结晶析出。
[实验1-2]苯甲酸的重结晶
操作：
将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水②。
然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。
记录：
粗苯甲酸的状态：
＿＿＿＿＿＿＿＿；观察滤液冷却时的实验现象：
＿＿＿＿＿＿＿＿；重结晶后苯甲酸的状态：
＿＿＿＿＿＿＿＿。
[讨论]完成课本实验1－2后，思考下列问题：
若要提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3；或要提纯NaCl、KNO3混合物中的NaCl，如何进行实验：
①简述上述实验的操作步骤
②进行上述实验时，用到的仪器有哪些？
要注意哪些问题？
③结合实验和思考，归纳重结晶的步骤。
[板书]重结晶步骤：
溶解→过滤→结晶。
3、萃取
[投影]萃取包括液一液萃取和固一液萃取。
液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
液一液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。
一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。
分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后，可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定。
[板书]液一液萃取：
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
分液漏斗。
固一液萃取：
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
[讨论]如何提取溴水中的溴？
（1）、实验原理是什么？
（2）、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？
（3）、如何选取萃取剂？
（4）、这样得到的溴纯净吗？
如果不纯，如何处理？
（5）、实验过程要注意哪些问题？
[课堂练习]
1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D汽油和水，苯和水，己烷和水
答案：
BD
2、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。
根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。
沸点：
（℃）丙酮56.2乙酸乙酯77.06乙醇78乙酸117.9
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。
冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物
请回答下列问题：
①加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是；
②在70～85℃时的馏出物的主要成份是；
③在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）：
④当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。
答案：
（1）将乙酸中和成乙酸钠,使乙酸乙酯在蒸馏时水解成乙酸钠和乙醇
（2）乙醇（3）2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH（4）Na2SO4
[小结]略。
[作业]P231
[板书计划]第四节研究有机物的一般步骤和方法
一、分离、提纯
1、蒸馏
条件：
热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大。
2、重结晶
原则：
（1）杂质溶解度很小或溶解度很大
（2）被提纯的有机物受温度的影响较大。
冷却后易于结晶析出。
重结晶步骤：
溶解→过滤→结晶。
3、萃取
液一液萃取：
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
分液漏斗。
固一液萃取：
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
选修5第四节研究有机物的一般步骤和方法第二课时
[复习]物质分离提纯的几个主要操作。
[投影]用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的质量分数，这就是元素的定性、定量分析。
元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
[板书]二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析
[自学]有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。
他用CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，产生的H20用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。
分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。
李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。
现在，元素定量分析采用的是现代化的元素分析仪，由计算机控制，无论是分析的精确度，还是分析速度都已达到很高的水平。
[讨论归纳]确定有机物分子式的方法有哪些？
（用流程的形式表达）
有机物分子式←知道一个分子中各种原子的个数←……
[思考]用简练的语言概括“李比希元素分析法”的原理：
[例题]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
[讲解]
（1）先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数
由于碳的质量分数为52．16％，氢的质量分数为13．14％
则氧的质量分数为1－52．16％－13．14％＝34．70％
（2）在求各元素原子个数比
N（C）：
N（H）：
N（O）=
=2：
6：
1
则该未知物A的实验式为C2H6O。
[练习]1、某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。
用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。
试回答以下问题：
（1）维生素C中碳的质量分数是，氢的质量分数是。
（2）维生素C中是否含有氧元素？
为什么？
（3）试求维生素C的实验式：
。
[练习]2、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。
吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。
已知其分子量不超过300。
试求：
⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。
（3）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。
试求:
海洛因的分子量；海洛因的分子式。
[问题]元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。
有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子质量，才能确定它的分子式。
目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是最精确、快捷的方法。
[板书]2．相对分子质量的测定——质谱法
[投影]质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。
它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图：
[点拨]1-14中最右边的分子离子峰（CH3CH2OH）表示的是上面例题中未知物质A的相对分子质量……。
[练习]写出C2H6O的同分异构体。
[设问]C2H6O结构是二甲醚还是二乙醇？
[点拨]化学方法：
鉴别官能团；物理方法：
质谱法、红外光谱、紫外光谱、核磁共振等。
[练习]3．关于“质谱法”，你要明确：
（1）质谱仪有什么作用？
其原理是什么？
（2）质荷比是什么？
（3）2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。
其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎成更小的离子。
如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。
设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如下图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯
[板书]三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
[投影]在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。
所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发主主动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
[探究]例如，上面例题中未知物A的红外光谱图（如图1—16），试分析结构为何是C2H5OH。
[分析]图1-6上发现有O--H键、C--H键和C--O键的振动吸收因此，可以初步推测该未
知物A是含羟基的化合物，结构简式可写为C2H5一OH。
[练习]4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
5、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
[板书]2．核磁共振氢谱
[投影]氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。
用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子叩这种差异被称为化学位移δ，而且吸收峰的面积与氢原子数成平比。
因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
[板书]原理：
处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同。
[练习]6、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
7、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。
在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。
下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
（A）CH3CH2OH（B）CH3OCH3（C）CH3COOH（D）CH3COOCH3
8、.质子核磁共振谱（RMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的和RMR谱中都给出了相应的峰（信号）.谱中峰的强度与结构 中的H原子数成正比.例如：
乙醛的结构
，其PMR谱中有两个信与，其强度之比为3：
1.
（1）分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在PMR谱上观察到氢原子的峰有两种情况.第一种情况峰给出的强度为3：
3第二种情况峰的强度为2：
1，由此推断该混合物的组成可能是（结构简式） .
（2）在测得
化合物的PMR谱上可观察到三种峰，而测得化合物CH3CH=CHCl时却得一以氢原子给出的信号峰6个，从原子在空间的排列方式不同，试写出
CH3CH=CHCl分子的空间异物体 。
[小结]略。
[作业]P232、3
[板书计划]二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析
有机物分子式←知道一个分子中各种原子的个数←……
2．相对分子质量的测定——质谱法
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
2．核磁共振氢谱
原理：
处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同。
练习参考答案：
1、略
2、答
（1）吗啡的相对分子质量即为285。
（2）分子式：
C17H19NO（3）海洛因的相对分子质量为369，分子式为C21H23NO5。
3、
（1）略
（2）略（3）B
4、CH3CH2COOCH3
5、CH3CH2OCH2CH3
6、
（1）C4H6O
（2）CH2=CHCH2CHO
7、B8、
（2）
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