北京科技大学考研专业课真题有机化学B.docx
《北京科技大学考研专业课真题有机化学B.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《北京科技大学考研专业课真题有机化学B.docx（10页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
北京科技大学考研专业课真题有机化学B
北京科技大学
2012年硕士学位研究生入学考试试题
试题编号：
835试题名称：
有机化学B（共7
页）
适用专业：
化学
说明：
所有答案必须写在答题纸上，做在试题或草稿纸上无效。
、选择题（共15题30分）
1.
下列自由基的稳定性顺序是
③（CH3）3C
（A）②>①>④>③
（B）④>③>①>②
（C）①>②>④>③
（D）②>③>④>①
2.下面哪种试剂能与醛酮发生-H的卤代反应？
（A）SOCI2（B）HBr
（C）Br2+CHCOOH（D）PCI3
3.下列化合物在1HNMRH中有两组吸收峰的是：
（A）CH3CHCHOCH（B）CH3CHCHCHOH
（C）CHsCHOCbCH（D）（CH3）2CHCOH
4.黄鸣龙是我国著名的有机化学家，他
在有机半导体方面做了大量工作
（A）完成了青霉素的合成（B）
（C）改进了用肼还原羰基的反应（D）在元素有机化学方面做了大量工作
5.下面的反应，不能用来制备-羟基酮的反应是:
（A）安息香缩合
（B）乙炔锂与醛酮加成,再水合
（C）酯的双分子还原
（D）酮的双分子还原
6.下面化合物羰基活性最强的是:
（B）CH3CH2CHO
（D）CH3CHBrCHO
（A）ClCH2CH2CHO
（C）CH3CHCICHO
7.
1-甲基-4-叔丁基环己烯与溴在稀甲醇溶液中的加成产物是
（A）
8.下列反应不能生成,-不饱和醛（酮）的是:
（A）CH3COCH3亠HCHO+HC1
CH3O
（C）（C6HQ2C—C—CH3（D）
10.
PhCH=CHCOCMe3（1忙盹引》的产物是:
（2）H3
（D）PhCH2CH2C（OH）CMe3
Et
11.化合物的IR谱中,如果1700cm-1左右有吸收峰，常常考虑羰基的存在，你认为在下列四个酮中，这一组吸收频率最高的是：
行Ph*pyAt
（A）0（B）（CO（D）0°
12.可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是：
（a）格氏试剂（B）林德拉试剂
（C）沙瑞特试剂（D）卢卡斯试剂
13.用下列哪一种试剂可使苯乙酮转化成乙苯？
（A）H2+Pt（B）Zn（Hg）+HCl（C）LiAlH4（D）Na+C2H5OH
14.当下列化合物用NaOD/DO处理时,有多少个氢被氘取代？
（a）2-乙基丁醛（b）3-甲基环戊酮（c）反-2-戊烯
（A）1，2,2（B）1，4,0（C）1，4,2（D）1，2,0
15.用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案？
（A）CHaCHO+CHsCHMgBr（B）CeHCHCHMgBr+HCHO
（C）C6l4MgBr+CHsCHCHO（D）CeHMgBr+CHsCOCHI
、填空题（共13题30分）
16.写出下列反应的主要有机产物
CH3OH,H2SO4
CH3H
CH3
O
17.写出下列反应的主要有机产物
（^-CH=CHCOOH△
18.试解释CHCH,CH2=CH,CH三CH的pKa值趋小的理由
（pKa50）（pKa44）（pK25）
19.
写出下列反应的主要试剂。
20.
写出下列反应的主要有机产物
21.
下列化合物的稳定构象式是:
22.4分写出下列反应的主要有机产物
23.已知（S）-2-碘丁烷的比旋光度[a]/=+15.9。
，那么，
1.等mol的（R）-和（S）-2-碘丁烷的混合物在24C时旋光度是[]
2.一个含25%勺（R）-和75%勺（S）-2-碘丁烷的溶液（1g/ml）在24C时（用1dm样品管）观察到的旋光度是［］。
24.试解释2,2-二甲氧基丙烷是个很好的脱水剂。
25.写出下列反应的主要有机产物
CH2（CQEt）2
EtO2C
CO2Et
EtONa
26.
写出下列反应的主要有机产物
Br2（1mol）
27.4分写出下列反应的主要有机产物
28.
4分写出下列反应的主要有机产物
（CH3）2NH
30.8分
OHCH3
CH3CH—C—CH2OH
ICH2CH3
由乙烯，碘甲烷出发合成
31.6分如何完成下列转变？
32.6分如何完成下列转变?
33.6分如何实现下列转变？
CH3COCH3（CH3）2CHCH2CH3
四、推结构题（共5题28分）
34.8分
-丁内酯经CHONa/CHOH处理得到A（GHmO）;A用浓盐酸共热得到B（GHhOCb）;B再用NaOH水溶液处理得到二环丙基甲酮（C）。
求A,B结构。
35.6分
某化合物A分子式为GHwQ,A可溶于NaOH溶液,与浓HI加热得化合物B和C,C与钠在乙醚中作用得到一个烃D（GH°）;此外,当A先与硝酸作用,再与混酸作用,得到化合物E,分子式为CHQNb。
试推出A,B,C,D,E的结构式,并写出各步反应式。
36.4分
已知某化合物的分子式为C9HnBrO,1HNMI中出现四组峰，分别为：
6.8—7.5（5H,m），4.1（2H,t），3.8（2H,t）和2.2（2H,五重峰）ppm。
试写出该化合物的结构式。
37.4分
某化合物A,分子式为CHO,具有光学活性。
A被K2Cr2C7氧化得B（GHQ）。
B受热生成CO和CoC的IR谱在1680-1850cmi1处有一强的吸收峰，而在NMI谱上只出现一个单峰。
A能与NaHCO反应。
加热时可生成不旋光的化合物D。
D能使Br2—CCb溶液褪色。
试推测A至D的结构式。
38.6分
根据下列反应过程和光谱数据，推出A,B,C的结构式:
PhC（CH3hCH2COOH-^*A（CnHi30CI^
N氏冊2-
OH・H（QCH2CH22OH,4
C的NMR谱如下：
h（ppm）
1.12（6H,单峰）1.85（2H,三重峰）
2.83（2H,三重峰）7.02（4H,单峰）五、机理题（共3题12分）
39.2分写出下列反应的机理:
CH3
CH3
1
CH2=CH—C—CH2
\f
O
+HCI»CH2—CH=C-CH2
ClOH
40.4分预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。
41.6分预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。
C2H5O-
（3S,4S）-2,2,4-三甲基-3-氯己烷—
六、实验题（共1题，20分）
42.请列出蒸馏乙醇所需要的仪器及其它实验材料。
并简述蒸馏原理及操作要点。
蒸馏乙醇时，溶液开始沸腾后马上并没有馏分流出，为什么？
升级会员 