优化设计高中化学第3章有机化合物章末复习学案新人教版必修2doc.docx
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优化设计高中化学第3章有机化合物章末复习学案新人教版必修2doc
第三章有机化合物
一、同分异构体
【归纳总结】
1.化学式相同，不能用下面类似的概念代替。
（1）化学式相同则相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同，化学式不一定相同。
因此不能用相对分子质量相同代替概念中的“化学式相同”。
例：
乙烯和一氧化碳、氮气相对分子质量相同，但化学式不相同，因此它们不是同分异构体。
（2）组成元素的质量分数相同不一定化学式相同。
例：
乙烘（C2II2）和苯Gib）所含C、H元素的质量分数相同，但不是同分异构体。
（3）有些有机物的通式相同，但化学式不一定相同。
例：
淀粉和纤维素均可用（C6H1005）n表示，但由于n值不同，故化学式不同，不是同分异构体。
2.结构不同，有以下三种情况：
（1）碳链异构：
指碳原子连接方式不同产生的异构。
（2）位置异构：
指官能团在碳链中的位置不同，或坏上官能团或取代基位置不同产生的异构。
（3）官能团异构：
化学式相同，物质的类别不同（分子屮含有不同的官能团）。
烯桂和环烷桂、醇和醸、竣酸和酯在一定条件下均可存在同分异构现彖。
3.同分异构体和同系物的判断:
同分异构体
同系物
相同点
分子式相同f可能是同一类物质也可能不是同一类物质
结构相似一一定是同一类物质
不同点
分子结构不同一性质可能相似也可能不
同
碳原子不同一性质一定相似又存在递变性
【题型过关】
例题1与乙烯所含碳元素的质暈分数相同，但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是
（）
A.环丙烷（C3H6）B.甲苯C.甲烷D.丙烯（CH3CH=CH2）
答案
解析
A
cih环丙烷分子式C3H6与乙烯（CH）均具有相同的最简式CH2,前者结构为h2cZ后者为CH2=CH„二者既不是同系物，又不是同分异构体，A正确；甲苯、甲烷与乙烯中C、H元素的质量分数不同，B、C错误；丙烯与乙烯互为同系物，D错
误
例题2下列各组物质中，互为同位素的是,互为同素异形体的是,互为同
分异构体的是,是同一种物质的是-
©NH.CNO与CO（NH2）2②CuSOj・5H20与CuSO；③比0与D2O④H、D与T⑤0?
与Os⑥CH3CH2CH3与
o
I
CH3CH2CH2CH3⑦CH3CH2CHO与Cb—C—CI*⑧CH；—CH—CH=CH2与CH：
—CH=CH—CH：
1⑨
答案
解析
④⑤①⑦⑧⑨
对于同分异构体的判断有两个要点：
a分子式相同；b结构不同。
分子式相同的有①⑦⑧⑨，但由于Clh的结构为正四面体，因此互为同分异构体的是①⑦⑧，⑨的两种形式实际上表示的是同一种物质。
对于同素异形体的判断要抓住的是同种元素形成的不同种单质，⑤中的02与Ch互为同素异形体。
对于同位素必须是同种元素的不同种原子，符合的是④
二、有机物的空间构型
【归纳总结】
1.判断有机物分子中的原子是否共面，首先要熟悉常见分子的结构。
如甲烷分子（CHJ呈正四面体结构，其分子中最多有3个原子共面；乙烯（CH2=CH2）分子呈平面结构其分子中所有原子共而；苯分子（CeHj呈平而正六边形结构，其分子屮所有原子共面。
2.
在有机物分子中，只要含有一CHs,则该分子中所有原子一定不共面。
而与碳碳双键
拼凑、替换形成题设的冇机物结构，才能正确分析分子中各原子的共面问题。
【题型过关】
例题3某有机物的结构简式为ISC<）-cii-CH2，其分子结构屮处在同一平面内的原子
最多有（）
A.15个B.16个C.17个D.18个
答案
解析
苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面，共有12个，一CD上有一个H与苯坏共面，根据乙烯的结构一CH=CII2中所冇原子共面，都可与苯环共面，所以处于同一平面的原子最多有17个
例题4下列有机物分子屮，所有的原子不可能在同一平面上的是（）
原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平而内，即C选项中的物质所有的原子可能在同一平而上；CII2=CHC1中的Cl原子取代了乙烯中II原子的位置，因此所有原子均在同
平面上
三、有机反应的主要类型
【归纳总结】化学反应的实质是旧键断裂和新键的生成。
根据断键和成键的位置的不同，有机化学反应可分为若干种类。
有机化学反应的类型主要取决于有机物分子中官能团和反应条件的影响。
反应类型
定义
举例
还原反应
冇机物分子得到氢原子或失去
氧原子的反应
乙烯等烯绘、苯及其同系物与氢气的加
成反应
氧化反应
有机物分了得到氧原了或失去
氢原了的反应
①燃烧；②被空气中的。
2氧化；③乙醇的催化氧化；④乙烯、乙醇使酸性KMnO.；溶液褪色；⑤葡萄糖的银镜反应；⑥葡萄糖与新制的Cu（OH）2悬浊液产生砖红色沉淀的反应
取代反应
（有上有下）
有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
①绘的卤代；②芳香绘的硝化；③酯化反应；④酯的水解；⑤蛋白质的水解；⑥双糖、多糖的水解
加成反应
（只上不下）
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应
①能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等；②苯坏的加氢
颜色反应
①淀粉遇碘单质显蓝色；②某些蛋白质遇浓硝酸显黄色
【题型过关】
例5巴豆酸是一种对胃肠道有强烈刺激性、对呼吸中枢和心脏有麻痹作用的有机酸，其结构简式为ClhCIICHCOOH,现有①氯化氢②澳水③纯碱溶液④乙醇⑤酸性高镭酸钾溶液。
试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是（）
A.②④⑤B.①②④C.①②③④D.①②③④⑤
答案
解析
B
从巴豆酸的结构简式为CHaCHCHCOOH可以看出，分子屮有碳碳双键、竣基，因此具有和乙烯、乙酸相似的化学性质。
与①氯化氢、②漠水发生加成反应，与⑤酸性高猛酸钾溶液发生氧化反应，与③纯碱溶液发生复分解反应，与④乙醇发生酯化反应
例题6某有机物A的结构简式为HOOC—CH=CH—CIhOIIo
（1）请写出该有机物官能团的名称：
:
（2）验证该有机物中含有一COOH官能团常采用的方法是
生的现彖为;
（3）写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型：
1A和浪水反应;
2A和乙酸反应；
3A和乙醇反应o
答案
解析
（1）轻基、竣基、碳碳双键
（2）将A溶于水，加入少量碳酸钠溶液有无色无味的气体放岀（或加入紫色石蕊溶液溶液变红）
（3）①HOOC—CH=CH—CH2OH+
Br2—HOOC—CHBr—CHBr—CH2OH,加成反应
检验一COOH官能团可以根据它是酸性基团，利用酸的性质检验，例如与碳酸钠反应放出气体或加入少量的新制Cu（OH）2悬浊液，沉淀溶解或加入紫色石蕊溶
\/
液，溶液变红。
因为分子中含有/'、-COOIK
-0H,所以能发生加成反应和酯化反应（或取代反应）
2HOOC—CH=CH—CH20H+
CH^COOH—*CH3C00CH2CH—CHCOOH+【⑷，酯化反应（或取代反应）
3HOOC—CH=CH—ClhOH+
C2H5OH―GHsOOCCHCHCH2OH+H2O,酯化反应（或取代反应）
四、有机物的检验和鉴别
【归纳总结】
1.根据溶解性：
通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水，如鉴别竣酸与四氯化碳（或炷、酯等），醇与四氯化碳（或炷、酯等）。
2.根据与水的密度差异：
观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的密度是小还是大，常见密度比水大的有机物：
四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等；密度比水小的有机物：
姪（烷坯、烯怪、芳香坯）、酯等。
3.根据有机物的燃烧
（1）观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃）:
（2）燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷和乙烯、乙烷和苯）；
（3）燃烧吋的气味（如识别蛋白质）。
4.常见有机物的鉴别
物质
试剂与方法
现象与结论
不饱和坯
加入浪水或酸性KMnOi溶液
褪色的是不饱和姪
醇
金属钠
金屈块沉在液体中，并有气泡产生
竣酸
NallCOa溶液
产生无色气泡
低级酯
闻其味
有果香味
葡萄糖
加入银氨溶液，水浴加热
产生光亮银镜
加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热
产生砖红色沉淀
淀粉
加入碘水
显蓝色
油脂
加氢氧化钠溶液，加热
有机物溶于水，不再分层
蛋白质
加浓硝酸微热（或灼烧）
显黄色（或有烧焦羽毛气味）
【题型过关】
例7下列说法不正确的是（）
A.可以用灼烧法来鉴别蛋白质和纤维素B.可以用燃烧法来鉴别苯和乙烷
C.用水来鉴别苯和四氯化碳D.淀粉可用来鉴别碘化钾和氯化钾
答案
解析
D
灼烧蛋白质有特殊的气味（烧焦羽毛的气味），A项正确；苯因含碳量高，燃烧有浓黑的烟，B项正确；苯和四氯化碳都不溶于水，但苯的密度小于水，四氯化碳密度大于水，与水混合油状物浮于水面的为苯，C项正确；碘化钾和氯化钾均不与淀粉反应，D项错误
例8区别乙醇、苯和四氯化碳，最简单的方法是（）
A.加酸性高镭酸钾溶液后振荡，静置B.与乙酸在有浓硫酸存在的条件下加热
C.加蒸镉水后振荡，静置D.加硝酸银溶液后振荡，静置
答案
解析
C
乙醇可与水混溶，加水后液体不分层；苯、CCh不溶于水，加入水后液体分层，苯和CCh的密度分别小于水和大于水，可以区分，故选C
五、解答有机推断题的思路和方法
【归纳总结】
有机推断题所提供的条件有两类：
一类是有机物的性质及相互关系（也可能有数据或合成路线），这类题要求直接推断物质的名称，并写出结构简式；另一类则通过化学计算进行推断，一般是先求相対分子质量，再求分子式，根据性质确定物质，最后写结构简式。
解答有机推断题首先应认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物间的衍变关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，最后作出止确推断，一般可采用顺推法、逆推法或多法结合等。
其解题思路可简要表示
如下:
【题型过关】
例9通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X,其相对分子质量为46,其中碳的质量分数为
52.2%,氢的质量分数为13.0%。
（1）x的分子式是；
（2）X与金属钠反应放岀氢气，反应的化学方程式是（有机物用结构简式
表达）；
（3）X与空气中的氧气在铜或银催化作用下反应生成Y,Y的结构简式是:
（4）X与酸性高镒酸钾溶液反应可生成Z,Z的名称为。
答案
解析
（1）由题意知氧的质量分数为:
1-52.2%-13.0%=34,8%,
（l）C2H60
Aci乂con（v
则恢、/、fU杲J丨数力别为：
—]2—厶八（11）
（2）2CH3CH20H+2Na-
46X13.0%°46X34.8%〈
2CH3CH20Na+H2t
1b，\U/[r1，即7jJU丿『C^HeOo
116
（3）CH3CH0
（2）因与钠反应生成比，所以X为乙醇。
（3）乙醇能被氧化为
⑷乙酸
乙醛，所以Y为乙醛。
（4）根据题意知Z为乙酸
例10某学生称取9g直链淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下:
淀粉溶液I保・理合液缎混金液
''加碘水]加q（加热）
溶液变蓝色单质沉淀
（1）填写各步所加试剂名称：
A.:
B.；C.。
（2）只加A溶液而不加B溶液是否可以？
理由是。
（3）当析出2.16g金属单质时，淀粉的水解率为o（已知1mol醛
基发生银镜反应时生成2molAg）o
答案
解析
（1）稀硫酸
氢氧化钠溶液
淀粉水解条件：
稀硫酸作催化剂，为检验水解产物葡萄糖，
银氨溶液
应先加NaOH溶液中和稀硫酸，衞萄糖与银氨溶液反应生成银
（2）不可以
用银氨溶液检
单质。
验葡萄糖时必须在碱性条件
稀硫酸
（CgHioOs）/7H2O~A
/X^gH^Og
下进行
（3）18%
淀粉
葡萄糖
2.16g
1z
亠，108g/mol
X-X162g/mol
所以水解率为：
一-—
X100%=18%
9g
【单元过关演练】
一、选择题（本小题共7小题，每题只有一个正确选项，每题6分，共42分）
1.下列关于有机物说法正确的是（）
①制乙酸乙酯时，把乙醇和乙酸依次加入浓硫酸中②用灼烧的方法可以区别丝和棉花③油脂水解可得到氨基酸和廿油④纤维素和淀粉都是多糖，二者互为同分界构体⑤油脂和蛋白质在--定条件都能水解⑥乙醇中是否含水，可用金属钠来检测⑦乙烯和乙烷都能发生加聚反应⑧蛋白质水解的最终产物是多肽
A.①②③⑧B.④⑤⑥⑦C.②⑤D.①⑤
2.
如图是四种常见有机物的比例模型示意图。
下列说法正确的是（）
A.甲能使酸性高猛酸钾溶液褪色
B.乙可与澳水发生取代反应使澳水褪色
C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
3.下列叙述错误的是（）
A.乙烯和苯都能使漠水褪色，褪色的原因相同
B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C.沼气、天然气的主要成分都是甲烷，都可作为高效、低耗、污染小的清洁能源
D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和N^COs溶液除
4.下列化学用语中，书写或说法正确的是（）
A.乙烯的结构简式：
CH2CH2B.乙醇含有的官能团是一0H,带一个单位负电荷
5.下列物质在一定条件下能与出发生加成反应的是（）
①CH3CH3②CH2=CH2③CH3CH2CI④乂丿
A.①②B.②③C.②④D.③④
6.下列说法正确的是（）
A.糖类化合物都具有相同的官能团B.酯类物质是形成水果香味的主要成分
C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D.蛋白质的水解产物都含有竣基和轻基
7.莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（）
A.分子式为3【心B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中竣基和疑基均能电离出
二、非选择题（本小题共4小题，共58分）
8.苹果醋（ACV）是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。
苹果醋是一种
H（）（（*H—C'H2—C'（）（）II
常见的有机酸，其结构简式为OHo
（1）苹果醋中含有的官能团的名称是、；
（2）苹果醋的分子式为;
（3）1mol苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气L；
（4）苹果醋可能发生的反应是。
A.与NaOII溶液反应B.与石蕊溶液作用
C.与乙酸在一定条件下发生酯化反应D.与乙醇在一定条件下发生酯化反应
9.“酒是陈的香”就是因为酒在储存过稈屮生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室和工业上常采用如下装置来制取乙酸乙酯。
滴右石蕊的饱和碳酸钠溶液
（1）写出制取乙酸乙酯的化学方程式：
O
⑵装置中的导管要插到饱和碳酸钠溶液液面以上，而不能插入液面以下，li的是防止
事故的发生。
（3）实验制取的乙酸乙酯，可用方法分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液，请用文字说
明使用这种方法的理由：
o
（4）实验时，试管B观察到的现象是界面处产生浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面
处浅红色消失，原因是（用化学方程式表示）o
（5）事实证明，此反应以浓硫酸为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是。
a.浓H2SO4易挥发，以至不能重复使用b.会使部分原料炭化
c.浓IbSCh有吸水性d.会造成环境污染
10.为了探究乙醇与金属钠反应的原理，某同学做了如下四个实验：
实验一：
向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠，观察现象，并收集产生的气体。
实验二：
设法检验实验一收集到的气体。
实验三：
向试管中加入3mL水，并加入一小块金属钠，观察现彖。
实验四：
向试管中加入3mL乙®（CH3CH2OCH2CH3），并加入一小块金属钠，发现无任何现象发生。
回答以下问题：
（1）简述实验二中检验气体的实验方法及作出判断的依据：
o
（2）从结构上分析，该实验选収水和乙醯作参照物的原因是o
（3）实验三的目的是欲证明；实验四的目的是欲证明；根据实验三和
实验四的结果，可以证明乙醇与金属钠反应的化学方程式应为。
11.生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。
（1）乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的O
（2）工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为0反应
类型是O
（3）
下列属于乙醇的同系物的是,属于乙醇的同分异构体的是（填编号）。
F.HO—CH2CH2—0H
（4）乙醇能够发生氧化反应：
①46g乙醇完全燃烧消耗mol氧气。
②乙醇在铜作催化
剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为。
答案与解析
选择题
题号
答案
解析
1
C
制乙酸乙酯时应将浓硫酸加入乙醇中，冷却后再加入乙酸；油脂水解可得高级脂肪酸和甘油，得不到氨基酸；纤维素和淀粉都是高分子化合物，不是同分异构体；乙醇和水都可与钠反应生成出，不能用钠来检验乙醇中是否含水；乙烷为饱和烧不能发生加聚反应；蛋白质水解
的最终产物为氨基酸
2
C
由四种有机物的比例模型可知，甲为甲烷，乙为乙烯，丙为苯，丁为乙醇，甲烷不能使酸性KMnOi溶液褪色；乙烯与澳水发生加成反应使漠水褪色：
乙醇与乙酸的酯化（取代）反应常用浓硫酸作催化剂和吸水剂，不能用稀硫酸，故A、B、D三项错误
3
A
A项，乙烯与漠水发生加成反应，使漠水褪色，而苯不与漠水反应；
B项，淀粉水解生成葡萄糖，油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，贵白质水解生成氨基酸；D项，乙醇和乙酸的酯化反应和乙酸乙酯的水解反应都是取代反应，乙酸乙酯不溶于水，与饱和N&2CO3溶液分层，乙酸与W.2CO3反应生成乙酸钠、水和一氧化碳
4
C
乙烯的结构简式为ch2=ch2,其中的碳碳双键不能省略，a错；-on为电中性的基团，不带电荷，B错；乙酸的分子式为GHO,D错
5
C
①、③均达到饱和不能发生加成反应，②、④能发生加成反应
6
B
A项，糖类化合物为多疑基醛或多疑基酮，以及它们的脱水缩合物，所含官能团并不一定相同；B项，酯类物质是形成水果香味的主要成分；C项，油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和丙三醇；D项，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，含有氨基和竣基
7
C
分子式为GHuA,A项错误；该分子中含有竣基、径基和碳碳双键，因此含有3种官能团，B项错误；分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有竣基、疑基均可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应，C项正确；在水溶液中竣基能电离岀1广，耗基不能电离，D项错误
IF选择题
题号
答案
解析
8
（1）羟基竣基
（2）C4H6O5
（3）33.6
（4）ABCD
苹果醋中含有2个一C00H和1个一0H,都可以与金属钠反应产生H2,故1molACV与足量金属钠反应可产生皿1.5mok它含有一COOH可与石蕊溶液作用，可与NaOH、乙醇反应。
它含有一0H可与乙酸发生酯化反应
9
浓w
（DCH3COOH+CH.CH2OH△
CHbC00CH,CH3+h2o⑵倒吸⑶分液乙酸乙酯不溶于饱和丸2C0,溶液，溶液分层⑷2CH3COOH+Na2CO3=2CH3C00Na+C02t+H20（5）b、d
（2）因为挥发出的乙醇和乙酸都易溶于水，所以长导管要在液面以上，防止倒吸。
（3）因为乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，溶液分层，所以可以用分液的方法进行分离。
（4）因为有挥发出的乙酸，能与碳酸钠溶液反应，产生二氧化碳，并且乙酸使界面处的溶液显酸性,2CH3C00H+Na2C0；i—>2CH；5COONa+CO,t+出0。
（5）浓硫酸具有脱水性，能使部分有机物脱水炭化，且与生成的碳反应，生成污染性的二氧化硫。
10
（1）将收集到的气体点燃，若能燃烧或发出爆鸣声则证明该气体是氢气
（2）乙醇分子中含冇乙基和轻基，而
水分子屮含有一0H,乙瞇分子屮含有乙基（3）轻基氢可与钠发生置换反应乙基上的氢不能与钠发生置换反应2CH3CH2OH+
2Na一2CH3CH2OW+H2t
（1）可将收集到的气体点燃，若能燃烧或发出爆鸣声即可证明该气体是氢气。
（2）水分子屮含有-0H,乙讎分子中含有乙基，而乙醇分子中含有乙基和轻基，故实验中选取水和乙瞇作参照物。
（3）通过钠与水的反应证明梵基氢可与钠发生置换反应；通过钠与乙醍不能反应证明乙基上的氢不能与钠发生置换反应
11
⑴小
催化剂
（2）CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
加成反应
（3）DE
Cu
（4）①3②2CH3CH.0H+0,n*
2CH3CH0+2H20
（1）乙醇的密度比水的密度小。
（2）乙烯与水发生加成反应，方程式为：
催化剂
CH2=CH2+H20CHQWH。
（3）同系物满足
两个条件:
结构相似，组成相差个CH?
原子团，故甲醇与乙醇互为同系物；同分异构体满足两个条件：
分子式相同，不同的空间结构，故CH3-O-CH3与乙醇互为同分异构体。
⑷①乙醇燃烧方程式：
C2H5OH+3O2息腔2C02+3H20,故1mol乙醇完全燃烧消耗3mol02,②乙醇催化
Cu
氧化的方程式为2CH：
｛CH20H+O22CH；｛CH0+
2H20o
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