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第七章练习
第七章-练习
第七章三萜及其苷类
一、选择题
(一)单项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内)
1.
按结构特点应属于()
A.异螺甾烷型皂苷B.呋甾烷型皂苷C.四环三萜皂苷
D.螺甾烷型皂苷E.五环三萜皂苷
2.皂苷具溶血作用的原因为()
A.具表面活性B.与细胞壁上胆甾醇生成沉淀C.具甾体母核
D.多为寡糖苷,亲水性强E.有酸性基团存在
3.极性较大的三萜皂苷分离多采用()
A.氧化铝吸附柱色谱B.硅胶吸附柱色谱C.硅胶分配柱色谱
D.聚酰胺柱色谱E.离子交换色谱
4.不符合皂苷通性的是()
A.分子较大,多为无定形粉末B.有显著而强烈的甜味C.对粘膜有刺激
D.振摇后能产生泡沫E.大多数有溶血作用
5.三萜皂苷结构所具有的共性是()
A.5个环组成B.一般不含有羧基C.均在C3位成苷键
D.有8个甲基E.苷元由30个碳原子组成
6.属于齐墩果烷衍生物的是()
A.人参二醇B.薯蓣皂苷元C.甘草次酸
D.雪胆甲素E.熊果酸
7.溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷()
A.酸性强弱不同B.在乙醇中溶解度不同C.极性不同
D.难溶于石油醚的性质E.分子量大小的差异
8.可以作为皂苷纸色谱显色剂的是()
A.醋酐-浓硫酸试剂B.香草醛-浓硫酸试剂C.三氯化铁-冰醋酸试剂
D.三氯醋酸试剂E.α-萘酚-浓硫酸试剂
9.
按结构特点应属于()
A.螺甾烷型皂苷元B.五环三萜类C.乙型强心苷元
D.呋甾烷型皂苷元E.四环三萜类
10.可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是()
A.中性醋酸铅沉淀B.碱性醋酸铅沉淀C.分段沉淀法
D.胆甾醇沉淀法E.酸提取碱沉淀法
11.三萜类化合物结构的共同特点是都有()
A.30个碳原子B.8个甲基C.6个甲基
D.E环为五元环E.都在C3位成苷键
12.Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是()
A.氯仿-浓硫酸B.三氯醋酸C.香草醛-浓硫酸
D.醋酐-浓硫酸E.盐酸-对二甲氨基苯甲醛
13.从水溶液中萃取皂苷类最好用()
A.氯仿B.丙酮C.正丁醇
D.乙醚E.乙醇
14.区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应()
A.3,5-二硝基苯甲酸B.三氯化铁-冰醋酸C.α-萘酚-浓硫酸反应
D.20%三氯醋酸反应E.盐酸-镁粉反应
15.有关人参皂苷叙述错误的是()
A.C型是齐墩果酸的双糖链苷
B.人参总皂苷可按皂苷提取通法提取
C.A型、B型苷元是达玛烷型衍生物
D.A型、B型有溶血作用,C型有抗溶血作用
E.人参皂苷的原始苷元应是20(S)-原人参二醇和20(S)-原人参三醇
16.下列皂苷中具有甜味的是()
A.人参皂苷B.甘草皂苷C.薯蓣皂苷
D.柴胡皂苷E.远志皂苷
17.制剂时皂苷不适宜的剂型是()
A.片剂B.注射剂C.冲剂
D.糖浆剂E.合剂
18.下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫,并不因加热而消失的是()
A.蛋白质B.黄酮苷C.皂苷
D.生物碱E.蒽醌苷
19.人参皂苷Rd属于()型四环三萜。
A.羊毛脂烷B.达玛烷C.羽扇豆烷
D.甘遂烷E.葫芦烷
20.20(S)原人参二醇和20(S)原人参三醇的结构区别是
A.3—OHB.6—OHC.12—OH
D.20—OHE.21—OH
(二)多项选择题(在每小题的五个备选答案中,选出二至五个正确的答案,并将正确答案的序号分别填在题干的括号内,多选、少选、错选均不得分)
1.与醋酐—浓硫酸(20∶1)试剂呈阳性反应的是()
A.三萜皂苷B.强心苷C.甾体皂苷
D.三萜类E.生物碱
2.提取皂苷类常用的方法是()
A.稀醇提取-正丁醇萃取法B.碱提取-酸沉淀法C.铅盐沉淀法
D.酸提取-碱沉淀法E.稀醇提取-大孔吸附树脂法
3.分离皂苷时,常用的色谱方法包括()
A.硅胶吸附色谱法B.硅胶分配色谱法C..聚酰胺柱色谱法
D.反相高效液相色谱法E.液滴逆流色谱法
4.有关甘草皂苷叙述正确的是()
A.又称甘草酸B.酸性皂苷C.又称甘草次酸
D.苷元属于五环三萜的结构E.具有促肾上腺皮质激素样作用
5.区别三萜皂苷与甾体皂苷的方法()
A.泡沫试验B.三氯化铁-冰醋酸C.氯仿-浓硫酸反应
D.20%三氯醋酸反应E.Liebermann-Burchard反应
6.属于四环三萜结构的是()
A.羊毛脂甾烷型B.羽扇豆烷型C.葫芦烷型
D.螺甾烷型E.达玛烷型
7.皂苷的性质叙述正确的是()
A.对粘膜有刺激性B.吸湿性C.溶血性
D.泡沫久置或加热会消失E.能制成片剂、冲剂、注射剂等剂型
8.皂苷在哪些溶剂中溶解度较大()
A.含水稀醇B.热水C.正丁醇
D.乙醚E.石油醚
9.精制皂苷时,先将粗皂苷溶于甲醇或乙醇,然后加何溶剂可使皂苷析出()
A.乙醚B.水C.正丁醇
D.丙酮E.乙醚-丙酮(1∶1)
10.属于五环三萜结构的()
A.齐墩果烷型B.达玛烷型C.螺甾烷醇型
D.乌苏烷型E.羽扇豆烷型
11.皂苷的通性有()
A.表面活性B.酸性C.较强亲水性
D.对粘膜刺激性E.大多具溶血性
12.可用于皂苷显色的试剂有()
A.氯仿-浓硫酸B.三氯醋酸C.五氯化锑
D.醋酐-浓硫酸E.三氯化铁-冰醋酸
13.甘草酸的性质不包括()
A.能被中性醋酸铅沉淀B.在水溶液中溶解度大C.易溶于热冰醋酸中
D.易溶于氨水E.易被酸水解
14.检识皂苷类成分的化学反应有()
A.Liebermann-Burchard反应B.Rosen-Heimer反应C.Gibbs反应
D.Kedde反应E.Salkowski反应
15.人参总皂苷中具有溶血作用的皂苷苷元是()
A.20(S)-原人参二醇B.20(S)-原人参三醇C.齐墩果酸
D.20(R)-人参二醇E.20(R)-人参三醇
16.自中药中提取总皂苷的方法有()
A.水提取,丙酮沉淀法B.乙醇提取,正丁醇萃取法
C.甲醇提取,丙酮沉淀法D.乙醇提取,醋酸乙酯萃取法
E.乙醇提取,乙醚沉淀法
17.下列化合物属于四环三萜皂苷的是()
A.人参皂苷RoB.人参皂苷Re C.人参皂苷Rd
D.人参皂苷Re E.人参皂苷Rf
18.水解人参皂苷欲得真正苷元可选用()
A.矿酸水解法B.Smith氧化降解法C.光解法
D.土壤微生物培养法E.碱水解法
19.皂苷的性质有()
A.脂溶性B.水溶性C.发泡性
D.溶血性E.与甾醇生成分子复合物
20.提取植物中原生苷方法()
A.沸水B.80%乙醇回流C.80%乙醇40℃温浸
D.40℃水温浸E.药材加硫酸铵水润湿,再水提
二、名词解释
1.皂苷
2.酯皂苷
3.溶血指数
4.酸性皂苷
5.三萜皂苷
三、填空题
1.按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成__________和___________两大类,它们的苷元含碳原子数分别是____个和______个。
2.皂苷产生溶血作用的原因,是皂苷能与_________结合生成如溶性分子_________。
3.三萜皂苷的分离常采用_________柱色谱,常用_________为支持剂。
4.用D-101型大孔吸附树脂柱分离纯化水提取液中的人参皂苷时,首先用水洗脱,被水洗下来的是_________等,再用50%乙醇洗脱,洗脱液中含有_________。
5.有些皂苷的水溶液有溶血作用,是因为____________________________________。
6.实验测得甘草流浸膏的溶血指数为1:
400,已知纯甘草皂苷的溶血指数为1:
4000,甘草浸膏中甘草皂苷的含量为_________。
四、鉴别题
1.三萜皂苷(A)与甾体皂苷(B)
五、分析比较题,并简要说明理由
1.中国药典以人参皂苷Re、Rb1、Rg1为对照品,进行人参及含人参中成药中的皂苷的硅胶TLC鉴定,其展开条件是:
氯仿-甲醇-水(65:
35:
10),于4~10℃条件下置12小时分取下层作为展开剂。
Rf大小顺序是:
>>
原因:
2.比较上述5种化合物在硅胶分配柱层析时,以氯仿-甲醇-水(65:
35:
5)洗脱,指出洗脱出柱的先→后顺序>>>>
理由:
六、问答题
1.皂苷溶血作用的原因及表示方法?
含有皂苷的药物临床应用时应注意什么?
2.写出铅盐沉淀法分离酸性皂苷与中性皂苷的流程。
3.哪些试验可常用于检测药材中皂苷的存在?
4.简述柴胡皂苷a和d的分子组成,并简述为何在提取过程中要加入少量吡啶?
5.实验测得甘草流浸膏的溶血指数为1:
400,已知纯甘草皂苷的溶血指数为1:
4000,求甘草浸膏中甘草皂苷的含量。
七、解析结构
1.从某植物中分离得到一种成分(A),用5Mol氨水、2%H2SO4分别水解得到苷元为齐墩果酸,收率55%,水解液中能检出D-Glucose及D-半乳糖,其克分子比为1∶1。
试回答下列问题:
齐墩果酸
C原子
游离糖13C-NMR
A中糖13C-NMR
1H-NMR
葡
萄
糖
1'
96.7
95.60
5.18,
(1H,d,J=7.9Hz)
3.96~4.05
(6H,m),
2'
75.1
73.79
3'
76.7
78.64
4'
70.6
71.07
5'
76.8
78.92
6'
61.7
62.19
半
乳
糖
1″
97.3
103.06
4.88,
(1H,d,J=7.5Hz)
3.89~4.00
(6H,m),
2″
72.9
71.45
3″
73.8
73..90
4″
69.7
70.27
5″
76.0
76.31
6″
62.0
61.86
(1)归属化合物苷A的C3、C12、C13、C25、C28的13C-NMR信号。
15.44ppm(),78.16ppm(),122.82ppm(),143.2ppm(),176.78ppm()
(2)根据化合物A的糖部分1H-NMR(C5D5N,TMS),13C-NMR(C5D5N,TMS)光谱数据,指出两个糖的构型以及与苷元的连接位置。
两个糖构型是:
葡萄糖连接于:
半乳糖连接于: